SNTESIS DE COMPUESTOS

AROMTICOS

I. OBJETIVOS:
Conocer las condiciones que se deben tener para la reaccin
de sintetizacin del p-nitroacetanilida.
Sintetizar el compuesto p-nitroacetanilida (cristales color
blanco) y no el compuesto o-nitroacetanilida (cristales color
amarillo).
Apreciar que la temperatura es un factor importante para el
porcentaje de los ismeros formados.

II. FUNDAMENTO TERICO:

Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrgeno R-
NO2, como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas
primarias. En cambio los esteres nitrosos como R-O-N =O, ismeros
de los compuestos nitrados, no dan por reduccin compuestos que
contienen un nitrgeno unido a carbono.
El proceso de nitracin siempre va acompaado de una destruccin
parcial de la sustancia orgnica tomada de oxidacin, ruptura del
propano solo alrededor del 40% se transforma en un nitro
compuesto.
La mezcla de nitrocompuestos tiene la siguiente composicin:

La nitracin es tanto menos fcil cuantos ms grupos nitros existan

en la molcula. Otros sustituyentes suelen facilitar la nitracin en la
industria se opera en reactores de fundicin de ferro silicio con
dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como las derivados
son insolubles en agua, una vez terminada la reaccin se vierte el
producto sobre agua con hielo, despus se recoge el precipitado por
filtracin y del filtrado se recupera el cido sulfrico por

1
concentracin.

ESTRUCTURA DE LOS DERIVADOS NITRADOS

En los derivados nitrados existe un enlace C-N que por reduccin de
aminas primarias:

En la nitracin se produce la reaccin probablemente por el ataque

del ion electroltico NO2 - que se origina en la disociacin del cido
ntrico en presencia de ac. Sulfrico.

NITRACION DE ACETANILIDA
El mecanismo de la nitracin de la acetanilida es que un ion nitronio
de la mezcla es el que efecta el ataque electroltico en el ncleo
aromtico. La nitracin directa de la anilina y de las otras muchas
aminas en solucin de cido sulfrico concentrado origina
generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a
menos que la solucin se diluya con un considerable exceso de
cido sulfrico concentrado. En estas ltimas condiciones la
nitracin de la acetanilida, suministra una mezcla de las 3
nitroacetanilidas ismeras( o , m y p ).
La nitracin directa de la anilina origina generalmente una mezcla
de productos resinosos coloreados para obtener el ismeroPara,
generalmente se refiere 2 etapas:
Nitracin de la Acetanilida
Hidrlisis de la Para Nitroacetanilida a p nitroanilida.

2
Son cristales blancos, solubles en alcohol y ter muy ligeramente en
agua fra, soluble en agua caliente y soluciones de hidrxido de
potasio. Se usa en la produccin de p-nitronilida que se usa para
intermedios de colorantes, especialmente rojo de p-nitronilida,
inhibidores de gomas de gasolina, inhibidores de corrosin.

3
 III. DATOS Y RESULTADOS:
1. cido ntrico (1):
cido ntrico

Formula qumica HNO3

Masa molecular 63.02 g/mol
Punto de fusin -42 oC
Punto de 86 oC
ebullicin
ESTADO FSICO; Lquido incoloro a amarillo, de olor acre
ASPECTO
Densidad relativa 1,4
de vapor(agua=1)
DE CORTA DURACIN
La sustancia es corrosiva para los ojos, la
piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por
ingestin. La inhalacin puede causar
edema pulmonar.
EFECTOS DE PROLONGADA O REPETIDA
EXPOSICIN Los pulmones pueden resultar afectados
por la exposicin prolongada o repetida al
vapor. La sustancia puede dar lugar a
erosin dental.
PELIGROS Puede generar xidos de nitrgeno, muy
QUIMICOS txicos, cuando se calienta. Por ser un
fuerte oxidante, su contacto con material
combustible, hace que se incremente el
riesgo de fuego o incluso explosin. Es no
combustible, pero es peligrosamente
reactivo con muchos materiales.

1
IPCS y la Comisin Europea, Fichas Internacionales de Seguridad Qumica,
https://www.formosa.gob.ar/modulos/produccion/templates/files/polocientifico/dioxi
tek/anexos/acidonitrico.pdf.

4
 2. Acetanilida (2):

N-Phenylacetamide CHNO

Masa molecular 135.16 g/mol

Punto de 304 C
ebullicin(a 760
mm de Hg):
Punto de fusin: 115 C
Densidad(g/ml): 1.22 g/cm3 (20 C)
Solubilidad: 5 g/l
Informacin DL 50 oral
toxicolgica
Declaraciones de Nocivo en caso de ingestin.
peligro
Temperatura de 530 C
auto ignicin
Efectos peligrosos Por inhalacin del polvo: Irritaciones en vas
para la salud: respiratorias.
Por ingestin: nuseas, vmitos,
metahemiglobinemia con cefaleas, arritmias,
hipotensin, dificultades respiratorias,
espasmos, cianosis, alteraciones de la
circulacin.
Incompatibilidades Causticos, bases fuertes y oxidantes.
:
Condiciones a Calor, llamas, fuentes de ignicin,
evitar incompatibles.

2
Reactivos qumica Meyer, Hoja de datos de seguridad Acetanilida,
http://www.reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/hds_0020.pdf.

5
IV. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION.
REACCIN DE LA SNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA

Mecanismo de Reaccin:

6
V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

7
VI. OBSERVACIONES:
Observamos que al aadir el cido sulfrico
concentrado a la acetanilida, la solucin se torna de
un color medio anaranjado y tiene una textura
viscosa.
Se observ que el recipiente se calentaba al aadir
el cido sulfrico concentrado, y el cual se tuvo que
enfriar en un bao de agua con hielo para
posteriormente llevarlo a la campana donde se le
aadira cido ntrico concentrado.
Al aadir el acido ntrico se observa que la solucin
se va tornando amarilla.
Al mezclar la solucin con agua se forma
instantneamente un precipitado de color blanco,
pero tambin de color amarillo.

VII. CONCLUSIONES:
Al disolver la acetanilida en el cido sulfrico se da
una reaccin muy exotrmica, ya que se libera una
gran cantidad de calor y el recipiente se calent.
La solucin se enfra hasta la temperatura de 20C
con la finalidad de obtener mayor cantidad de p-
nitroacetanilida y no el o-nitroacetanilida.
Al agregar el acido ntrico se mantiene en constante
agitacin para que la solucin se mezcle bien y el
rea de contacto sea la mayor, y se busca que la
temperatura no exceda los 5C porque se busca
tener control termodinmico para obtener la
sustancia que deseamos que es p-nitroacetanilida ya
que si se pasa de esta temperatura obtendremos o-
nitroacetanilida.
Luego de terminada la adicion de acido ntrico se
deja reposar 15 minutos para asegurarnos que la
reaccin se dio por completo.

8
 A pesar que se tuvo sumo cuidado en el control
termodinmico de la reaccin en la adicin de acido
ntrico nuestro producto obtuvo p-nitroacetanilida y
o-nitroacetanilida con lo cual obtuvimos un peso de
1.86g de producto total.

VIII. APENDICE
USOS O APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha
aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se
utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente del caucho.
En la actualidad, los principales uso de los compuestos aromticos
como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho
sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes,
perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principal mente en forma
de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporcin
variable, de la gasolina.

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10
COMENTARIO:
Se puede ver que los compuestos organicos aromaticos
que se obtienen por sntesis quimica son ampliamente
usados en muchas ramas de las industrias tales como
plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos,
explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes, pero uno de
los ms importantes ya que tiene que ver con la salud es
en frmacos

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Calculo de producto

Mpapel = 0.8g

Mtotal = Mpapel + Mnitroacetanilida = 2.66g

Mnitroacetanilida =1.86g

IX. BIBLIOGRAFIA:

IPCS y la Comisin Europea, Fichas Internacionales

de Seguridad Qumica,
https://www.formosa.gob.ar/modulos/produccion/t
emplates/files/polocientifico/dioxitek/anexos/acido
nitrico.pdf.

Reactivos qumica Meyer, Hoja de datos de

seguridad Acetanilida,
http://www.reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/
hds_0020.pdf.

Qumica Orgnica, Sntesis de compuestos

aromticos
,http://www.quimicaorganica.org/sintesis-
organica/621-sintesis-de-compuestos-aromaticos-
i.html

Universidad de Zaragoza,
Tema16.HidrocarburosAromaticos2.pdf,
https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-
organica-para-
ingenieros/temas/Tema16.HidrocarburosAromatico
s2.pdf

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