INFORME FINAL ANALISIS FUNCIONAL, PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Y ENSAYOS PRELIMINARES.

RESUMEN

La prctica realizada tena como objetivo la caracterizacin de los grupos funcionales y el

comportamiento de solubilidad de las molculas que constituyen a cada una de las muestras
obtenidas a lo largo de las prcticas. Para tal fin se trabaj sobre la hiptesis que la muestra
problema slida era resorcinol, la lquida heptanol y los cristales obtenidos en la prcticas de
extraccin eran cido saliclico , esto en base a los resultados obtenidos en las prcticas de
constantes fsicas. Partiendo de sta hiptesis, a cada una de las sustancias se les realizaron
ensayos de solubilidad y pruebas especficas para el grupo funcional al que pertenecan. Luego de
tratar a cada una de las muestras, se obtuvo que para los ensayos de solubilidad la muestra
problema slida se ubic en el grupo S1, la lquida en el grupo N y los cristales en el grupo A1. A su
vez a la muestra slida se le realizaron pruebas de instauracin activa y especficas para fenoles,
dando positivas cada una de ellas, confirmando as la hiptesis que se manej desde el principio.
De igual forma la muestra problema lquida tambin al ser sometida a pruebas especficas para
alcoholes dando positiva la prueba de Lucas, vanadato-oxina y cido nitrocrmico arrojando
resultados consecuentes con las caractersticas reportadas en la literatura para el heptanol. A los
cristales de cido saliclico se le realizaron pruebas con papel tornasol, rojo Congo y bicarbonato
de sodio (NaHCO3) confirmando que efectivamente se trataba de un cido carboxlico en ste caso
de cido saliclico. Finalmente por la poca cafena sublimada obtenida solo se le realizaron las
pruebas de hidrxido de sodio en caliente y la de cal sodada para confirmar la presencia de
nitrgeno, sin embargo ninguna de estas pruebas arroj un resultado positivo.

ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS.

Las pruebas fueron realizadas bajo la hiptesis que la identidad de la muestra solida era resorcinol,
la lquida heptanol y los cristales obtenidos eran cido saliclico.

Muestra Slida.

Ensayo de Acidez

Papel tornasol.

Se tom una pequea cantidad de muestra, se diluyo en agua y se puso en contacto con papel de
tornasol azul, dando un viraje a violeta lo que indica que se tiene una sustancia de carcter cido,
lo cual es consecuente con las caractersticas qumicas de los fenoles.

Rojo Congo

La prueba realizada con rojo Congo dio como resultado una permanencia de la tonalidad roja, lo
que indica que tiene un pH superior a 4,8 pero lo obtenido con papel tornasol indica que es una
sustancia cida, por lo tanto, se puede concluir que el pH del resorcinol se encuentra en el
siguiente rango 4,8<pH<7.
Ensayo de Solubilidad.

La muestra slida se solubiliz tanto en agua como en ter lo cual indica que pertenece al grupo
S1. El hecho que la molcula sea soluble en ter ndica que tiene una polaridad media. Adems
para una molcula que presente este comportamiento la bibliografa sugiere que lo ms probable
es que posea alguna de estas caractersticas: que sea inico, que contenga 5 o menos tomos de
carbono, que contenga un grupo funcional polar y capaz de formar puentes de hidrgeno o que no
contenga ms de un grupo polar intenso. Al pertenecer al grupo S1 y bajo la hiptesis que la
molcula solo la constituyen C, H y O significa que puede estar dentro del siguiente grupo de
molculas : alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, lactonas,
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos. Siendo la molcula del resorcinol un
polihidroxifenol es consecuente este resultado con lo esperado.

Molcula del resorcinol. (m- Hidroxifenol.)

Ensayo de Instauracin Activa.

Para el ensayo de instauracin activa se realiz la prueba con el reactivo de Baeyer (KMnO4 al 2%).
La prueba positiva se visualiza mediante la aparicin de un precipitado marrn a causa de la
formacin del xido (II) de Manganeso (MnO2) lo que indica que la sustancia posee grupos
activantes tales como OH. NH2, -OCH3 y se oxida fcilmente en presencia de KMnO4. Esta prueba
arroja un resultado positivo para sustancias como alcoholes primarios y secundarios, fenoles y
esteres. Este resultado es consecuente con lo esperado ya que la molcula de resorcinol posee dos
grupos OH.

Pruebas Especficas.

Ensayo con Cloruro Frrico (FeCl3)

Al disolver la muestra en agua y adicionar 2 gotas de cloruro frrico al 2.5% se observ la

aparicin de una coloracin prpura. La aparicin del intenso color prpura en la solucin se debe
a la formacin de un complejo entre el fenol y el cloruro frrico. La coloracin de la solucin
depende la clase de fenol que se est analizando, sin embargo, las coloraciones ms comunes son
rojo, verde, azul y prpura. El ensayo presenta el siguiente mecanismo de reaccin:
Esta prueba tambin se realiz con un blanco usando patrn de fenol C6H6O, arrojando un
resultado igual al de la muestra problema, lo que indica que si es un fenol tal y como se esperaba.

Ensayo de Liebermann.

La muestra slida al ser sometida al ensayo de Libermann arroj una coloracin azul y el blanco
realizado con patrn de fenol C6H6O tambin.

El ensayo de Libermann se realiza para fenoles los cuales su posicin para est libre de
sustituyentes. Este ensayo se realiza mezclando nitrito de sodio y cido sulfrico concentrado y
luego adicionando la muestra, un resultado positivo para este ensayo es la visualizacin de una
coloracin azul o prpura en la solucin. Sin embargo esta prueba no funciona para los fenoles
que contienen grupos activantes ms fuertes que el grupo alquil, por ejemplo OH, -NH2 as
tengan libre la posicin para. Las nicas excepciones a este comportamiento las presenta el
resorcinol y el m-metoxi fenol. Debido a que la prueba dio un resultado positivo y teniendo en
cuenta las excepciones al funcionamiento del ensayo se puede concluir que la sustancia problema
slida es resorcinol. El mecanismo de reaccin que rige el ensayo es

Muestra Lquida.

Ensayo de Acidez
Para el ensayo de acidez la muestra al ser puesta en contacto con papel tornasol, rojo y azul no
logr generar un viraje de color en ninguno de los dos por lo que se concluye que es una molcula
neutra.

Ensayo de solubilidad.

La muestra liquida al ser sometida a la marcha de solubilidad se ubic en el grupo N.

En primer lugar se trat de disolver en agua lo que dio un resultado negativo lo que puede ser a
causa de que el heptanol al ser una cadena de ms de 4 carbonos, en este caso siete, hace que la
molcula pierda polaridad y se haga insoluble en agua.

Seguidamente se trat de diluir en HCL al 5 % lo cual tambin dio un resultado negativo, esto se
debe a que una sustancia que sea insoluble en agua y soluble en HCl posee un tomo de
nitrgeno bsico y debido a las caractersticas del heptanol que solo est constituido por H, C y O
no se solubiliz.

Despus la muestra liquida se trat de diluir en NaOH al 10 %, lo que arroj un resultado negativo,
esto se debe a que los compuestos que son insolubles en agua y son capaces de donar un protn a
una base en solucin forman compuestos solubles, sin embargo como el heptanol no tiene la
capacidad de donar un protn no se solubiliz.

Finalmente la muestra se trat de solubilizar en cido sulfrico concentrado arrojando un

resultado positivo. Esto quiere decir que la molcula posee una polaridad baja-media, no es cida
ni bsica adems de poseer un oxgeno, algunos compuestos que cumplen con estos
requerimientos son alcoholes, aldehdos, cetonas, teres, steres y fenoles de alto peso molecular.
Debido a las caractersticas del heptanol coincide muy bien en este grupo de compuestos.

Pruebas Especficas

Ensayo de Vanadato-Oxina.

El ensayo de vanadato-oxina se hace con el objetivo de determinar la presencia de alcoholes. Una

coloracin roja de la solucin indica que se tiene un alcohol. La muestra problema al someterse a
este ensayo y luego de agitacin arroj una tonalidad rojiza lo que significa una prueba positiva. El
resultado de esta prueba es consecuente con la hiptesis que se ha manejado en la cual la
muestra lquida corresponde a heptanol.

Ensayo con cido Nitrocrmico.

Este ensayo es realizado con el objetivo de diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de los
terciarios. Una prueba positiva para este ensayo es la aparicin de una tonalidad azul en la
solucin. Al someter a un patrn de isobutanol y la muestra lquida a este ensayo en los dos casos
arroj una tonalidad azul en las soluciones preparadas lo que ndica que se trata de un alcohol
primario o uno secundario, lo cual es consecuente con la estructura del heptanol que es un alcohol
primario.

Ensayo de Lucas.
El ensayo de Lucas tiene como objetivo la diferenciacin entre alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, el parmetro que se usa en esta reaccin es el tiempo. Siendo positivo para alcoholes
terciarios cuando la solucin presenta dos fases casi de inmediato, para alcoholes secundarios el
tiempo estimado es entre 1 y 5 minutos y para alcoholes primarios la reaccin puede tardar entre
de diez minutos y varios das. El resultado obtenido para el patrn de isobutanol y la muestra
liquida es una solucin traslucida lo que significa que no tuvo lugar ninguna reaccin, esto quiere
decir que tanto el isobutanol como la muestra liquida son alcoholes primarios. Este resultado es
consecuente con la estructura del heptanol.