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Yonatahn Billy Brayan Lopez Perez 201631412

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromticos son los compuestos orgnicos derivados del benceno o de estructuras
relacionadas. En general, son insolubles en agua y bueenos disolventes de grasas.

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas,


aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones; como intermediario qumico, y
en la manufactura de detergentes, explosivos y productos farmacuticos.

Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del
anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una
mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica.
En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple
y la de uno (pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces
de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma
con el resto de orbitales de los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.

CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD

Para que un compuesto sea aromtico, y por tanto posea una elevada estabilidad termodinmica y
una reactividad qumica diferente de la de los alquenos y polienos conjugados, debe cumplir las
siguientes condiciones:

1) Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2) Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hibridacin Sp2, u ocasionalmente Sp, con al
menos un orbital p no hibridizado.
3) Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La
estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.

4) Adems debe cumplir la regla de Hckel.

NOMENCLATURA DEL BENCENO

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es"areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces
son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos frmulas propuestas por Kekul en 1865.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar
nmeros y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno
1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los sustituyentes en el
anillo.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.

Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3 o ms
hidrgenos por otros grupo o tomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:

El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.


La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la serie de
nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor
orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.

Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno.

Ejemplos:

El nmero 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabtico. Se numera hacia la
derecha porque en ese sentido quedan los nmeros ms pequeos posibles.

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El nmero 1 coresponde al radical de menor orden alfabtico, que es el n-butil. La numeracin se


contina hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos estn a la
misma distancia del nmero 1

1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno