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Manual de Practicasquim Orgi PDF
Manual de Practicasquim Orgi PDF
qumica orgnica I
DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia Bibliomedia@mail.com
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Manual de prcticas de
qumica orgnica I
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UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Jos Lema Labadie
Rector
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Manual de prcticas de
qumica orgnica I
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ISBN: 970-31-0052-X
Impreso y hecho en Mxico / Printed in Mxico
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ndice
Prlogo 9
Dedicatoria 11
Prctica 1: Normas de seguridad 13
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Prlogo
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Dedicatoria
Yo aseguro
que el sembrador de sueos
cosechar algn da
frutos que huelen a horizonte
y que saben a infinito.
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Prctica 1
NORMAS DE SEGURIDAD
OBJETIVO
a) El alumno conocer y aprender el reglamento interno, y reconocer que su
acatamiento har ms seguro su trabajo en todo laboratorio de qumica.
b) El alumno conocer las principales causas de incendios y explosiones.
c) El alumno estudiar el pequeo anexo de primeros auxilios.
INTRODUCCIN
Debido a los riesgos que implica la manipulacin cotidiana de sustancias perju-
diciales al organismo humano, el qumico debe siempre comportarse respetuoso
de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es
igualmente importante que conozca el dao que estas sustancias, mal tratadas o
mal desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo profesional de la
qumica y de carreras afines conozca e interprete adecuadamente el reglamento
bsico al que debe ajustarse su comportamiento. El respeto de dicho reglamen-
to lo ayudar a preservar su salud e integridad fsica, lo sensibilizar sobre el
hecho de que su labor conlleva un riesgo para sus semejantes y su medio ambiente,
y le permitir desarrollar el sentido crtico necesario para enfrentar aquellas
situaciones imprevistas para las que este reglamento no es suficiente.
Sugerimos que este reglamento se lea y analice cuidadosamente antes de iniciar
cualquier actividad en el laboratorio de Qumica Orgnica.
1. Reglamento bsico
A continuacin se presenta una serie de reglas bsicas que deben seguirse en el
laboratorio de Qumica Orgnica.
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Normas de seguridad
Antes de poner a calentar lquidos, stos deben estar bien mezclados (si son
miscibles; en caso contrario, al hervir el de menor punto de ebullicin puede
proyectarse o explotar. Los de bajo punto de ebullicin no se deben calentar
nunca en recipientes de cuello corto).
En una destilacin no se deben obstruir los condensadores ni los tubos de
evacuacin.
2. Incendios
3. Explosiones
Las explosiones pueden ocurrir en las siguientes situaciones:
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4. Primeros auxilios
En caso de incendio, aljese rpidamente y permita que su asesor lo apague
con el extinguidor que debe haber en el laboratorio. Si esto ya no es posible,
salga rpidamente del laboratorio. Si el fuego afecta ya a algn compaero,
trate de quitarle las prendas que se estn consumiendo y retrelo de la zona
del siniestro.
En caso de explosin, salga inmediatamente del laboratorio y, si le es po-
sible, ayude a sus compaeros afectados. Avise al resto del personal de
laboratorio para que presten auxilio.
Si se salpica la piel con cidos, lvese inmediatamente con agua abundante
y apliqese una disolucin de bicarbonato sdico.
Si una sustancia lo salpica sobre los ojos, enjuagese inmediatamente con
el lavaojos o bien con agua abundante y despus con una solucin de brax
(que debe existir en el botiqun del laboratorio). Si persisten las molestias,
consulte al mdico.
Cuando se ingiere un cido fuerte, se puede neutralizar con melox o su
equivalente.
Cuando se ingiere una base se neutraliza con jugo de naranja o de uva, o
con vinagre.
Cuando se haya ingerido una sustancia venenosa o txica y sea necesario
provocar vmito, utilice un esmtico.
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Normas de seguridad
Antdoto universal: esta mezcla se prepara con dos partes de carbn activado,
una de xido de magnesio y una de cido tnico. Se homogeniza totalmente y se
guarda en seco. Para administrar se disuelven 15 g en medio vaso de agua caliente.
Si es necesario, se practica un lavado estomacal.
Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o haya
sufrido alguna quemadura, despus de lavar la zona afectada aplique un
emoliente.
Emoliente; sirve para quitar el dolor de los tejidos y membranas inflamadas, por
ejemplo la clara de huevo, la leche y el agua de cebada. Se administra despus
de eliminar el veneno.
Material de curacin
gasas
apositos
torundas
hisopos
tela adhesiva
Instrumental
tijeras de punta
pinza de diseccin sin dientes
jeringas de varios tamaos
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un torniquete
vendas
Antispticos
alcohol
agua oxigenada
merthiolate
benzal
violeta de genciana
vinagre
bicarbonato de sodio
cido brico (brax)
melox
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFA
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Normas de seguridad
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Prctica 2
IDENTIFICACIN DE GRUPOS
FUNCIONALES ORGNICOS
OBJETIVO
El alumno aprender a identificar los grupos funcionales que se encuentran en
compuestos orgnicos de origen natural o sinttico mediante pruebas a la gota.
INTRODUCCIN
El comportamiento qumico y fsico de una molcula orgnica se debe principal-
mente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias
qumicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en dis-
posicin espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades
fsicas y qumicas muy similares a la estructura que las posee. En qumica orgnica
los grupos funcionales ms importantes son los que se muestran en la tabla 2.1.
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Nota: Los grupos R, R1 y R" representan cualquier grupo alquilo o arilo, y X representa un ha-
lgeno (F, Cl, Br o I).
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Molcula problema
i
Adicionar el indicador universal
i
Color rojo Color amarillo Verde o azul
oscuro
cido carboxlico alcano, alqueno, alcohol amina
aldehido o cetona
i i
Adicionar reactivo de Tollens Adicionar dinitrofenilhidrazina
i I i
Espejo plateado No reacciona No reacciona Amarillo-anaranjado
aldehido alcano alcano o alcohol cetona
i
Adicionar sodio metlico
i i
No reacciona
Burbujeo
alcohol alcano
a) Con un aldehido
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b) Con un alqueno
Rf R" Rf R"
II II [O]
llf
R-C=C-R + KMnO4(ac) -> R-CC-R" + MnO2 + KOH -> RCOR" + R'COR1"
f
OH OH
violeta oscuro incoloro caf oscuro
d) Cetonas e hidrazinas
Las cetonas reaccionan con las hirazinas, por ejemplo con la 2, 4- dini-
tro fenilhidrazina, (NO2)2C6H3-NH-NH2, para formar hidrazonas que suelen
ser compuestos muy coloridos por la presencia del grupo C=N- en su
estructura.
Para distinguir los alquenos de los alcoholes puede recurrirse a una pequea
propiedad de las molculas que poseen grupos OH. Los alcoholes, al igual
que el agua, reaccionan con el sodio metlico (y con el litio) para dar un
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Finalmente, debemos decir que como los alcanos no reaccionan tampoco con
el sodio metlico, puede utilizarse esta ltima reaccin para distinguir entre un
alcano y un alcohol.
MATERIAL DE VIDRIO
EQUIPO DE LABORATORIO
1 esptula
1 gradilla para tubos de ensaye
SUSTANCIAS
n-heptano (un alcano)
ciclohexeno (un alqueno)
etanol o n-butanol (alcoholes)
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EXPERIMENTACIN
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeos y se colocan en ellos las sustancias en la
cantidad indicada en la tabla 2.2.
Adems de la siguiente lista de sustancias pueden analizarse dos sustancias
problema, que bien pueden ser muestras de las anteriores prcticas o muestras
proporcionadas por el asesor del alumno. Las llamaremos molcula problema 1
(MP1) y molcula problema 2 (MP2).
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Una vez hecho esto, proceda a realizar las pruebas que a continuacin se indican.
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Nota: a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehido o la cetona que
se va a estudiar a 2 mi de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 mi de la di-
solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina. b) Si se hace reaccionar un aldehido con la
2,4-dinitrofenilhidrazina, puede producir una coloracin amarillo anaranjada y
confundirse con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante
la reaccin del permanganato de potasio.
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden realizar
otras pruebas, como la determinacin del punto de fusin, la medicin del ndice
de refraccin, el olor, el color, la espectroscopia IR, UV-Visible, etctera.
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PREPARACIONES
Indicador universal
pH Color
2 Rojo
4 Anaranjado
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta
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Procedimiento en mililitros
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CUESTIONARIO
1. Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla 2.2.
2. El indicador universal slo puede mostrar el carcter cido-base de una
sustancia; es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un cido
carboxlico o de aminas secundarias y terciarias?
3. Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
4. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos (aldehidos y cetonas) como
carboxlicos, puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?
5. Qu ventaja tendr utilizar 2,4-dinitrofenilhidrazina en lugar de fenil-
hidrazina?
6. Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se
tiene duda de si se trata de un aldehido o de una cetona, de qu manera
resolvera usted la incgnita?
7. Qu se obtendra si en lugar de un aldehido o una cetona, se analiza un
cido carboxlico o un ster con 2,4-dinitrofenilhidrazina?Qu productos
se obtienen?
8. Por qu no debe utilizarse agua o disolventes prticos al trabaj ar con sodio
metlico?
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BIBLIOGRAFA
1. E. Boschmann y N. Wells. 1990. Chemistry in Action. A Laboratory Manual
for General Organic and Biological Chemistry. New York, McGraw-HiU.
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Prctica 3
AISLAMIENTO DE LIMONENO DE
NARANJAS
OBJETIVO
El alumno realizar la extraccin de limoneno a partir de cascaras de naranja
mediante un disolvente, lo purificar por destilacin y comprobar que en su
estructura existen dobles enlaces carbono-carbono.
INTRODUCCIN
El limoneno (Fig. 3.1a) pertenece a una clase de compuestos qumicos conocidos
como terpenos.
Los terpenos tienen como unidad bsica la del isopreno o 2-metil-l ,3-butadieno
(Fig. 3.1b). El limoneno se encuentra en muchos aceites esenciales, por ejemplo
en: limones, naranjas, limas, bergamota y alcaravea. Los terpenos son una familia
que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. Por ej emplo el geraniol,
la mentona, el menteno, lpineno, etc., son aceites esenciales que se encuentran
en los geranios, la menta y el rbol de pino respectivamente. El limoneno posee un
carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan de manera natural. Sin
embargo, los rboles de naranja producen slo uno de dichos enantimeros. El
alcanfor es un terpeno que puede separarse de la esencia de manzanilla (Matricaria
camomilla), y puede reducirse para obtener el isoborneol y el borneol que se
utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, el terpeno llamado canfeno puede
extraerse del romero y su forma levgira se presenta en el citronelal o en la
valeriana.
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CH2 = C - C H = CH2
(a) (b)
MATERIAL DE VIDRIO
1 matraz redondo de tres bocas y de 500 mi
1 condensador
1 junta en Y para destilacin
1 tapn de vidrio
1 adaptador curvo para destilacin
1 matraz Erlermeyer de 50 mi
1 embudo de adicin
1 embudo de separacin
EQUIPO DE LABORATORIO
3 soportes universales
3 pinzas con nuez.
1 restato
1 manta de calentamiento
1 parrilla
1 cuchillo de cocina
1 refractmetro de Abbe (ver Figs. C 9 y C 10 del anexo C )
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SUSTANCIAS Y REACTIVOS
La cascara de tres naranjas
Agua destilada
Pentano (o ter)
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4
PROCEDIMIENTO
Con un cuchillo de cocina se quita la cascara a tres naranjas, con todo y la pulpa
blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cascara
para evitar la prdida del aceite esencial. Con ella se prepara un picadillo o, si se
puede, un pur en un matraz redondo de tres bocas y de 500 mi. En la boca central
se ensambla un aparato de destilacin (ver la Fig. C 3 del anexo C); en la boca
lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz Erlenmeyer
para colectar el destilado.
Se adiciona agua al pur y se calienta procurando que la ebullicin no sea muy
violenta y que el nivel de lquido en el interior del matraz se mantenga constante
durante el proceso de destilacin. Debe destilarse tan rpido como sea posible,
de manera que se colecten 150-200 mi de lquido turbio o aceitoso.
El pur del matraz se desecha y el destilado se enfra. El destilado se transfiere
a un embudo de separacin y se adicionan 5-10 mi de pentano (o bien ter), se
agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen. La disolucin
de pentano se coloca en un pequeo matraz Erlermeyer y se seca con sulfato de
sodio anhidro. La disolucin se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado
y el pentano se evapora con un bao de vapor. Se pesa nuevamente el matraz con
el limoneno, se mide el volumen y se determina su ndice de refraccin.
ANLISIS
Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, puede realizarse
una pequea prueba con disolucin de bromo. Para ello se vierten 0,5 mi de
tetrahidrofixrano en un tubo de ensaye, se adicionan dos o tres gotas de la sustancia
por analizar y se mezcla hasta disolver. Se agrega gota a gota una solucin al 2%
de bromo lquido en tetracloruro de carbono. Una prueba de la existencia de dobles
o triples enlaces es positiva cuando la solucin se vuelve incolora. El color rojo-
caf del bromo desaparece cuando se adiciona a un compuesto con doble enlace
C=C, ya que se forma un compuesto hidrohalogenado que generalmente es
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CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFA
1. Clarke F. Most. Jr. 1988. Experimental Organic Chemistry. USA, John Wiley
& Sons.
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Prctica 4
INTRODUCCIN
La cafena es uno de los derivados ms importantes de la xantina (un alcaloide).
Su concentracin en una variedad de t, incluyendo el t negro y el t verde, de-
pende de las condiciones climticas y topogrficas de su desarrollo y de los m-
todos de procesamiento.
Se ha encontrado que su concentracin vara de un 2.0 a un 4.0%; l t negro de
China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La cafena fue aislada por primera vez por Friese [1] de las semillas de Genipa
americana (2.25%) y por Sthenhouse [2] de los granos de caf. La cafena es un
estimulante del sistema nervioso central y produce efectos miocrdicos y diurticos,
as como el relajamiento del pequeo msculo de los bronquios; se trata de un
diurtico menos potente que la teobromina.
MATERIAL DE VIDRIO
1 dedo fro (Fig. B 5e del anexo B)
1 vaso de precipitado de 250 mi
1 probeta graduada de 100 mi
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1 parrilla de calentamiento
1 matraz aforado de 250 mi
1 matraz Kitazato
1 embudo Buchner
1 embudo de separacin
1 varilla de vidrio
EQUIPO DE LABORATORIO
1 soporte universal con anillo
1 pinza de tres dedos con nuez
1 balanza
1 parrilla
1 manta de calentamiento
1 restato
1 esptula
SUSTANCIAS
cido sulfrico, H2SO4
Diclorometano, CH2C12
Carbonato de sodio, Na2CO3
Celita
T negro
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitado de 250 mi, se colocan 10 g de hojas de t molidas en
2.5 g de carbonato de sodio y 50 mi de agua. La mezcla es calentada hasta ebullicin
por 20 minutos, agregando ocasionalmente ms agua para mantener constante el
volumen de la mezcla. La disolucin caliente se filtra y neutraliza mediante la
adicin de una disolucin de cido sulfrico al 10%.
La disolucin neutra es entonces filtrada en un tamiz de celita (la cual se coloca
en un embudo Buchner con papel filtro) y lavada con 10 mi de diclorometano. El
filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separacin. La fase orgnica es
separada y la acuosa extrada dos veces con porciones de 20 mi de diclorometano
cada una. Las tres extracciones de diclorometano se combinan y el disolvente se
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PRUEBAS
Se colocan unos cuantos cristales de cafena y 3 gotas de cido ntrico en un disco
pequeo de porcelana y se calienta para evaporar el liquido. Se agregan dos gotas
de hidrxido de amonio. Si la mezcla se torna violeta, se ha confirmado la presen-
cia de cafena.
De ser posible, obtngase el espectro infrarrojo de la cafena y comprese con
el espectro IR-9 del anexo A, buscando en especial las bandas sealadas en la ta-
bla 4.1.
Tambin puede obtenerse el espectro en la regin del ultravioleta visible, UV-
Vis. La cafena, disuelta en agua, presenta una seal de mxima absorbancia en
278 nm, caracterstica de las purinas y que se desplaza a mayores longitudes de
onda debido a los sustituyentes presentes.
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CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFA
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Prctica 5
EXTRACCIN Y RECRISTALIZACIN DE
UN FRMACO
OBJETIVOS
a) El alumno realizar la extraccin del cido acetilsaliclico (analgsico),
principio activo de varias preparaciones farmacolgicas.
b) El alumno realizar una purificacin del cido acetilsaliclico mediante
recristalizacin de dicho compuesto.
c) El alumno comprobar que en la estructura del compuesto existe el grupo
funcional cido carboxlico mediante pruebas a la gota o por espectrosco-
pia IR.
INTRODUCCIN
Las sustancias qumicas puras se caracterizan por ciertas constantes fsicas (punto
de fusin, punto de ebullicin, densidad, rotacin ptica, ndice de refraccin,
etc.) que nos permiten evaluar la pureza. La recristalizacin es uno de los mejores
mtodos fsicos para purificar compuestos slidos a temperatura ambiente.
Un compuesto slido puede recristalizarse a partir de su solucin saturada y
caliente, en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco o medianamente
soluble. La tcnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma ncleos
cristalinos que crecen al enfriarse la disolucin, dejando la mayor parte de sus
impurezas en el disolvente. Como regla general, una sustancia es ms soluble en
aquellos disolventes cuya estructura se le parezca ms. Para que un disolvente se
considere adecuado para la recristalizacin, debe cumplir los siguientes requisitos:
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c) Que sea lo suficientemente voltil para que resulte fcil eliminarlo de los
cristales filtrados.
d) Que las impurezas sean mucho ms solubles en fro que el soluto, para que
no lo recontaminen.
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MATERIAL DE VIDRIO
2 matraces Erlermeyer de 50 mi
2 vasos de precipitado de 50 mi
2 vasos de precipitado de 100 mi
1 embudo de separacin de 125 mi
1 probeta de 25 mi
1 pipeta Pasteur
1 matraz Kitazato de 250 mi
1 embudo Buchner
1 mortero con pistilo
1 cristalizador
1 agitador de vidrio
EQUIPO DE LABORATORIO
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 parrilla
1 esptula
1 agitador magntico mediano
1 anillo pequeo
1 piceta con agua destilada
1 papel pH
1 papel filtro
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REACTIVOS
Cloroformo, CHC13
Diclorometano, CH2C12
Hexano, n-C6H14
ter de petrleo, C5H12 y C6H14
Acetato de etilo, CH3-COO.C2H5
Etanol,C2H5OH
Metanol,CH3OH
Hidrxido de sodio, NaOH
cido clorhdrico, HC1
Hielo
PROCEDIMIENTO
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1 hexano 25 1.0
2 ter de petrleo 25 1.0
3 cloroformo 25 1.0
4 acetato de etilo 25 1.0
5 etanol 25 1.0
6 metanol 25 1.0
Nota: En caso de que ninguno de los disolventes propuestos cumpla con los
requisitos arriba sealados, puede realizarse una recristalizacin por par de
disolventes utilizando una mezcla de dos de ellos. Recuerde que en este caso uno
de dichos disolventes debe solubilizar a la sustancia problema, en caliente, y el
otro no disolverla en fro.
OPCIONAL
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CUESTIONARIO
1. Por qu una sustancia se vuelve ms soluble en un disolvente al aumentar
la temperatura?
2. En la tabla 5.1, los disolventes se ordenaron por el valor decreciente de su
constante dielctrica. En esa tabla, cul es el disolvente ms polar y cul
el menos polar?
3. Investigue la estructura del cido acetilsaliclico y la del acetaminofn.
4. Qu es un analgsico? Qu es un excipiente?
5. Cmo puede obtenerse cido acetilsaliclico a partir de cido saliclico?
6. En el presente experimento, para qu se agrega la solucin de NaOH?
7. Qu funcin cumple la adicin de HC1 a la fase acuosa?
8. Es posible predecir, basndose slo en la estructura de una sustancia, el
tipo de disolvente que puede servir para disolverla y recristalizarla? Se
cumple esto con el cido acetilsaliclico?
BIBLIOGRAFA
2. J. W. Zubrick. 1992. The Organic Chem lab Survival Manual New York,
John Wiley and Sons.
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Prctica 6
CROMATOGRAFA I:
EN CAPA FINA
OBJETIVO
El alumno comprender el principio de la cromatografa y utilizar sus diversas
posibilidades para la purificacin e identificacin de compuestos orgnicos.
INTRODUCCIN
La cromatografa es la tcnica que permite separar sustancias de diferente color
mediante la distribucin desigual de stas entre dos fases, un adsorbente y un me-
dio de arrastre. En qumica orgnica se utilizan tres tipos de cromatografa: cro-
matografa en capa fina (ccf), cromatografa en columna (ce) y cromatografa de
gas-lquido (cgl). Para separaciones ms especializadas existe la cromatografa
de alta presin de lquidos (cap), la cromatografa de permeacin en gel (cpg) y
la cromatografa de intercambio inico (cii).
Todos los tipos de cromatografa dependen de la distribucin de sustancias
entre dos fases. Estas dos fases son el slido adsorbente y el eluyente, que es la
fase lquida o gaseosa que atraviesa el slido. El slido adsorbe y retiene ms
fuertemente los compuestos ms polares que se encuentran en el lquido; debido a
ello, los menos polares son arrastrados por el eluyente y separados. Al ser retenidas
con mayor fuerza, las sustancias ms polares permanecern ms tiempo dentro del
slido y para extraerlas se necesitar un mayor volumen de lquido.
La adsorcin y desorcin de una sustancia de una superficie slida es lo que se
llama adsorcin cromatogrfica. Esta adsorcin es posible por la existencia de
una fase slida con un lquido estacionario y un segundo lquido que lo atraviesa.
Las sustancias con diferente polaridad se separan o reparten entre estos dos lquidos
en forma desigual; esto es lo que se llama particin cromatogrfica. La adsorcin
y la particin cromatogrfica se encuentran en un equilibrio dinmico en el cual el
soluto se mueve lentamente a travs de un medio adsorbente en la direccin en que
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MATERIAL DE VIDRIO
1 vaso de precipitado de 100 mi
1 vidrio de reloj
1 pipeta Pasteur
1 jarra para revelado de placas cromatogrficas (Fig. B 2h del anexo B)
EQUIPO DE LABORATORIO
Lmpara UV porttil
REACTIVOS
Almina, A12O3
Gel de slice, SiO2- xH 2 O
Metanol, CH3OH
Cloroformo, CHC13
ter dietlico, (CH3CH2)2O
Etanol,CH3CH2OH
Azul de bromotimol
/?-nitrofenol
Fibra de vidrio
Arena para cromatografa o sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Placa para cromatografa en capa fina o 3 portaobjetos
PROCEDIMIENTO
Se aplica una pequea cantidad de mezcla problema (que puede ser una mezcla de
azul de bromotimol y p-nitrofenol, mezcla de tinta china o estracto de pasto o
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Rf = d/d,
* La mezcla problema puede ser una mezcla de azul de bromotimol y p-nitrofenol, una mezcla
de tintas, o extracto de pasto o betabel.
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Frente de
disolvente
1 cm
(a) (b)
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CUESTIONARIO
1. Explique lo que entiende por cromatografa y diga cuntas clases de
cromatografa conoce.
2. Cul es la utilidad inmediata de la cromatografa en capa fina?
3. Cmo escogera el disolvente ms adecuado para utilizarlo como eluyente?
4. Qu es la adsorcin cromatogrfica? Qu diferencia existe entre adsorcin
y absorcin?
BIBLIOGRAFA
1. J. R. Mohring y D. C. Neckers. 1979. Laboratory Experiments in Organic
Chemistry. 3 a ed. New York, D. Van Nostrand.
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Prctica 7
INTRODUCCIN
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Las sustancias orgnicas polares, como los cidos carboxlicos, las aminas, los
polioles, etc., se adsorben tan fuertemente en la almina que para separarlos de
ella y extraerlos es necesario utilizar disolventes muy polares.
El gel de slice por lo general se utiliza como un soporte slido del agua, por lo
cual los compuestos en ella separados se reparten entre el agua fuertemente unida
a la superficie de gel de slice y el disolvente eluyente. Por tanto, la eficiencia de
la separacin depende de la solubilidad relativa de los compuestos entre el agua
y el lquido eluyente. El gel de slice comercial contiene por lo general de 10 a
20% de agua adsorbida y se utiliza sin necesidad de activarlo por calentamiento.
ELUYENTES
En cromatografa, los lquidos utilizados para separar los compuestos adsorbidos
en la columna de cromatografa deben ser progresivamente ms polares. Los
compuestos polares son fuertemente adsorbidos por la superficie del xido metlico,
y para separarlos (eluirlos) y extraerlos de la columna es necesario utilizar
disolventes ms polares. Por el contrario, los compuestos no polares se unen con
menos fuerza al slido adsorbente y son separados ms fcilmente por disolventes
no polares.
La velocidad con la cual una sustancia es separada puede controlarse cambiando
la polaridad del disolvente o el grado de actividad del slido adsorbente. Por
ejemplo, si una sustancia es eluida con rapidez pero su separacin respecto de
posibles contaminantes es poco eficiente, se recomienda utilizar un adsorbente
ms fuerte o bien utilizar un disolvente menos polar. Por el contrario, si la
purificacin es eficiente pero muy lenta, se recomienda cambiar el adsorbente por
uno menos activo.
La siguiente serie es el orden recomendado de lquidos eluyentes por probar, y
va del menos al ms poderoso:
DIMENSIONES DE LA COLUMNA
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MATERIAL DE VIDRIO
1 bureta de 25 mi o una columna de vidrio con llave
3 matraces Erlenmeyer de 125 mi
1 vaso de precipitado de 100 mi
1 vaso de precipitado de 50 mi
1 embudo de cuello largo
1 pipeta graduada de 5 mi
1 propipeta
EQUIPO DE LABORATORIO
1 soporte universal
1 pinza para bureta (Fig. B 4c del anexo B)
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REACTIVOS
Almina, A12O3
Gel de slice, SiO2xH2O
Placa para cromatografa en capa fina
Fibra de vidrio
Arena para cromatografa
Hexano, C6H14
Metanol,CH3OH
Cloroformo, CHC13
ter dietlico, (CH3CH2)2O
Etanol, CH3CH2OH
Diclorometano, CH2C12
Tolueno, C6H5CH3
Acetona, CH3COCH3
Acetato de etilo, CH3COOCH2CH3
Azul de bromotimol
/7-nitrofenol
PROCEDIMIENTO
A) Montaje de la columna (Fig. 7.1)
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B)Elusin
Prepare una disolucin de la mezcla problema, lo ms concentrada posible (en no
ms de 5 mi del lquido eluyente). Antes de adicionar la disolucin problema, por
la parte superior de la columna, cercirese de que el nivel de lquido no se encuentre
muy por arriba de la capa de arena, pues un exceso de disolvente provocar una
mezcla y una separacin deficiente de sus componentes.
Si la muestra problema no se disuelve en el disolvente de la columna, puede
agregarse una pequea cantidad de un disolvente ms polar para disolverla.
A continuacin se abre la llave de la columna para permitir la salida del eluyente
hasta que su nivel superior quede al ras de la capa de arena. Para iniciar la se-
paracin se agrega ms disolvente y se abre nuevamente la llave de flujo, evitando
siempre que la columna se seque.
Si el disolvente utilizado no favorece la separacin, se agrega otro de mayor
polaridad. La separacin se considera eficiente cuando el flujo de disolvente
provoca la formacin de bandas fcilmente distinguibles y separadas en el tramo
de columna.
Recolecte cada banda de color que sale de la columna en un matraz bien
etiquetado para su posterior manipulacin.
Si un primer disolvente no arrastra fraccin alguna, se pueden agregar mezclas
de concentracin creciente de otro disolvente, de distinta polaridad (disueltas en
el primero), para evitar que el calentamiento provocado por una mezcla abrupta
de disolventes con polaridades muy diferentes fracture la columna.
El tiempo ptimo de salida del eluyente es de aproximadamente 2 ml/7 min, ya
que un flujo ms grande no permite que el equilibrio de adsorcin ocurra
correctamente.
Cuando los componentes de una mezcla problema no son coloridos, puede
utilizarse una lmpara UV para detectarlas. Si aun de esta forma no son observables,
se deber realizar una recoleccin en matraces pequeos y numerados, los cuales se
analizarn por espectroscopia UV-Visible u otra tcnica para poder combinar
aquellos que contienen una nica y misma fraccin. Si no se detecta componente
alguno de la mezcla, ser necesario cambiar de eluyente.
C) Purificacin
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CUESTIONARIO
1. La almina y el gel de slice son los nicos slidos adsorbentes que se
pueden utilizar en cromatografa?
2. Si al realizar una separacin cromatogrfica en columna de gel de slice
llena con cloroformo ningn componente se puede separar, qu hara usted
para separar los distintos componentes?
3. Si trabajara con compuestos que no son coloridos ni fluorescentes, de qu
otra manera podra realizar una separacin exitosa?
4. Si realiza una separacin con una columna de almina usando cloroformo
como eluyente, en qu orden salen el ter dietlico, el p-nitrotolueno, el
benceno y el cloroetano, que tienen los momentos dipolares (x 1018): 1.0,
4.5,0.0 y 2.0 respectivamente?
BIBLIOGRAFA
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Prctica 8
INTRODUCCIN
Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular pero di-
fieren en la conectividad o en la disposicin espacial sus tomos.
Los cidos maleico y fumrico pueden obtenerse a partir del cido mlico, ya
que ste se deshidrata en presencia de medio cido, formndose el carbocatin
intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo
(-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace a gira de tal modo
que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos
del enlace n, obtenindose el cido fumrico (ismero trans). Cuando la reaccin
se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua
repulsin y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo
lado del doble enlace TC, obtenindose as el cido maleico (ismero cis).
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HOOC COOH
a | TI |
HOOC-CH-CH-COOH > HOOC-CHCH-COOH ->HC=CH + H+
II I +
H OH H
cido mlico 1 cido maleico
HOOC (ismero cis)
In
HC=CH +H +
COOH
cido fumrico
(ismero trans)
Debido a que en la estructura del cido maleico los grupos qarboxilo se localizan
uno frente al otro es muy fcil que reaccionen, producindose entonces el anhdrido
maleico. Esta propiedad permite diferenciar y separar al cido maleico del fu-
mrico. En nuestro experimento se parte precisamente del anhdrido maleico que
se hidroliza fcilmente para dar el cido maleico, bastante soluble en agua y que tie-
ne un bajo punto de fiisin (130C). Por otra parte, el doble enlace del cido
maleico puede hidratarse fcilmente con cido clorhdrico que lo isomeriza en
cido fumrico, muy insoluble y de punto de fusin elevado (ms de 220C).
MATERIAL
2 vasos de precipitado de 50 mi
2 tubos de ensaye medianos
2 tubos de ensaye pequeos
1 embudo Buchner
1 matraz Kitazato
EQUIPO DE LABORATORIO
1 esptula
1 parrilla de calentamiento
1 bscula
1 aparato de Fisher-Johns (Fig. C 11 del anexo C)
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SUSTANCIAS
Anhdrido maleico, C4H4O3
cido clorhdrico, HC1
Permanganato de potasio, KMnO4
Bromo, Br2 (de preferencia disolucin al 1%)
Agua destilada
PROCEDIMIENTO
Se disuelven 2.5 g de anhdrido maleico en 5 mi de agua destilada. Hecho esto, se
calienta hasta fundir el anhdrido maleico y a continuacin se agrega un poco de
agua para disolver el cido maleico formado. La solucin se enfra y se filtra en
un embudo Buchner. El slido filtrado se seca, y se determina su punto de fusin
(Pf = 130.5C) con el aparato de Fisher-Johns.
Al lquido filtrado se le adiciona un poco de cido clorhdrico concentrado
(entre 1.5 y 2 mi es suficiente), se calienta suavemente hasta que d la solucin
empiecen a separarse los cristales de cido fumrico, lo cual ocurre al calentar
durante 5 a 10 min. Se deja enfriar la mezcla, se filtra el slido, se seca, se pesa y
se determina su punto de fusin (mayor de 220C).
PRUEBA
En dos tubos de ensaye pequeos se colocan unos 10 mg de cido maleico y cido
fumrico y se observa qu pasa al agregar a cada tubo 1 mi de solucin acuosa de
bromo al 1%. La prueba se repite con solucin de permanganato de potasio.
Para comprobar que las sustancias obtenidas son cidos carboxlicos, se utiliza
un indicador universal como el de la prctica 2.
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CUESTIONARIO
1. Defina el concepto de isomera. Describa los tipos de isomera ms frecuentes
en qumica orgnica.
2. A qu se debe la mayor solubilidad del cido maleico en agua?
3. Por qu el cido fumrico hierve a mayor temperatura?
4. Describa el mecanismo de reaccin de la transformacin de cido maleico
a fumrico.
5. En la anterior experiencia, el cido clorhdrico es un reactivo o un cata-
lizador?
6. Suponga una mezcla slida problema que entre sus componentes tiene al
cido fumrico; cmo lo separara del resto de los componentes?
BIBLIOGRAFA
1. H. Murillo. 1970. Tratado elemental de qumica orgnica. 10a ed. Mxico,
ECLALSA,p.241.
2. R.T. Morrison y R.N. Boyd. 1992. Qumica orgnica. 5a ed. Mxico, Adisson-
Wesley Iberoamrica.
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Prctica 9
REACCIONES DE SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA (SN): SNTESIS DE LOS
CLORUROS DE A7-BUTILO Y ferf-BUTILO
OBJETIVO
a) El alumno sintetizar los cloruros de -butilo y ter-butilo a partir de los
alcoholes respectivos.
b) El alumno comprender que estos compuestos se obtienen mediante reac-
ciones de sustitucin nucleoflica (SN).
c) El alumno evaluar la importancia del efecto estrico en la obtencin de los
productos, as como la formacin del intermediario ms estable.
REACCIONES
Para realizar un anlisis del efecto estrico, es recomendable elegir las experiencias
a y c que se presentan a continuacin. Ahora bien, puede compararse el poder
nuclefilo del ion cloruro y el ion bromuro realizando las experiencias a y b. Si el
profesor considera muy tediosas y largas estas experiencias, puede sugerir solamente
la experiencia a para ilustrar una reaccin de sustitucin nucleoflica.
ZnCl,
a) CH3CH2CH2CH2_OH + HC1
2 4
b) CH3CH2CH2CH2_OH + NaBr * CH3CH2CH2CH23r
c) (CH3)3C-OH + HC1 (CH3)3C-C1
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MATERIAL DE VIDRIO
1 juego de qumica conjuntas 19/22
3 matraces Erlenmeyer de 25 mi
1 vaso de precipitado de 50 mi
1 matraz Kitazato de 100 mi
1 pipeta graduada de 5 mi
EQUIPO DE LABORATORIO
2 soportes universales
3 pinzas de tres dedos c/ nuez
1 anillo de hierro para soporte universal
1 parrilla
1 restato
1 manta de calentamiento
1 termmetro
1 esptula
1 propipeta
REACTIVOS
Alcohol n-butlico, n-C4H9_OH
Alcohol tert-butilico t- C4H9_OH
cido clorhdrico, HC1
cido sulfrico, H2SO4
Cloruro de cinc, ZnCl2
Bicarbonato de sodio, NaHCO3
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Bromuro de sodio, NaBr
PROCEDIMIENTO
A) Sntesis de cloruro de tert-butilo:
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NOTAS
Se utiliza cido sulfrico concentrado para remover impurezas de alto punto de
ebullicin que no pueden separarse por simple destilacin.
Se recomienda utilizar sulfato de sodio anhidro como desecante, ya que el cloruro
de calcio anhidro podra provocar la eliminacin del cloruro en el producto en
caso de que la mezcla an sea acida.
CUESTIONARIO
1. Cul es el mecanismo de reaccin en cada caso?
2. Qu otros productos se pueden formar?
3. Qu efecto tiene en la reaccin el utilizar un alcohol primario en lugar de
uno terciario?
4. En el mecanismo planteado, qu carbn es ms estable; uno primario, uno
secundario o uno terciario?
5. Para sintetizar cloruro de butilo es necesario calentar y para obtener el
cloruro de tert-butilo no. Por qu?
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BIBLIOGRAFA
1. A. I. Vogel. 1989. Textbook ofPractical Organic Chemistry. 5a ed. London,
Longman Scientific & Technical, p. 383.
3. M. Fieser y L.F. Fieser. 1974. Organic Synthesis. Vol. 1. New York, John
Wiley& Sons, p. 441.
5. L.A. Kirk. Enciclopedia de tecnologa qumica. Tomo XI, 3a ed. USA, John
Wiley&Sons.
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Prctica 10
INTRODUCCIN
El espectro electromagntico est constituido por una amplia gama de regiones
entre las que destacan (Tabla 10.1): luz visible (Vis), regin del ultravioleta (UV),
regin del infrarrojo (IR), regin de los rayos X, regin de las microondas, regin
de las ondas de radio, etc. La radiacin electromagntica puede describirse por su
longitud, que es la distancia de un ciclo completo de la onda (A,, letra griega
larnda), o por su frecuencia (v, letra griega nu), que es el nmero de ciclos de la
onda que pasan por un punto por unidad de tiempo, por lo general el segundo.
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* ESR = Resonancia del espn del electrn. **RMN = Resonancia magntica nuclear.
La regin de la luz visible constituye una pequea parte del espectro global (de
3.8 x 10"5 cm a 7.8 x 10~5 cm de longitud de onda) y est limitada por las regiones
del infrarrojo y del ultravioleta.
Cuando una sustancia se expone a radiacin electromagntica, absorbe energa
de ciertas longitudes de ondas pero deja pasar otras. Cul radiacin es absorbida
y cul no depende tanto de la estructura del compuesto como de la longitud de on-
da de la radiacin. Si el material se expone a radiacin de un intervalo de energa,
o lo que es lo mismo un intervalo de longitudes de onda, y se determina cules
longitudes de onda absorbe y cules no y en qu grado, se dice que se obtiene su
espectro de absorcin en dicha regin.
Al absorber la molcula energa proveniente de la radiacin que incide en ella,
se dice que pasa a un estado excitado; en consecuencia, debe disipar de algn
modo dicha energa para volver a su estado inicial o basal. Para disipar el excedente
de energa la molcula puede incrementar la amplitud de sus movimientos, haciendo
que los enlaces se alarguen, se flexionen o giren. Otras formas en que la molcula
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Figura 10.2 Esquema de las distintas regiones en que se puede dividir un espectro
infrarrojo.
Alquenos
C=C-H 3020-3080, Media
C=C- 675-1000 (f) Media
1640-1680 Media
Alquinos
C=C-H 3300 Alta
C=C- 2100-2260 Media
610-700 (f) Pequea
Compuestos aromticos
CH 3000-3100 Media
675-870 Media
C=C-(aromtico) 1500-1600 Alta
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Halogenuros de alquilo
CCI 750 Media
CBr 650 Media
Cl 500 Media
Alcoholes, fenoles
O H (monmero) 3610-3640 Alta y aguda
0 H (puentes de hidrgeno) 3200-3600 Alta y ancha
CO 1050-1150 Media
Aminas
NH 3300-3500 Media
CN 1180-1360 Media
Compuestos carboxlicos;
aldehidos, cetonas, cidos
carboxlicos y sus derivados
C=O 1690-1760 Alta
cidos carboxlicos
OH 3500-3100 Alta y muy ancha
Nitro
NO2 1540-1560 Alta
1345-1385
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Compuestos sulfo
C=S 1050-1200 Media
S=Ode
Sulfxidos 1030-1070 Media
Sulfonas 1140-1160 Media
1300-1350 Media
Sulfitos 1150-1230 Media
1350-1430 Media
Cloruros de sulfonilo 1185-1165 Media
1340-1370 Media
Sulfonamidas 1140-1180 Media
Enlaces a hidrgeno
Si-H 2150 Media
Ge-H 2100 Media
P-H 2300 Media
As-H 2200 Media
S-H 2600 Media
Se-H 2300 Media
F-H 4100 Media
Cl-H 3000 Media
Br-I 2650 Media
I-H 2300 Media
Otros grupos
O-NO2 (nitratos) 1600-1650 Media
O-NO (nitritos) 1650-1680 Media
C-NO (comp. nitrosos) 1500-1600 Media
N=N (Diazo) 1575-1630 Media
N=C=N (diimidas) 2130-1155 Media
- N 3 (azidas) 1650 Media
C=N 500-600 Media
S-0 500-600 Baja
P-0 400-450 Baja
Se-0 600-650 Baja
B-O 1400 Media
B-F 1070 Media
N-F 800 Baja
Br-Br
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c) Alquinos
Su espectro se caracteriza por presentar seales agudas e intensas en tres
regiones principales: 3300 cm-1, asignadas a vibraciones de los enlaces
C-H; una seal pequea debida al triple enlace, entre 2100 y 2260 cnr 1 ; y
finalmente flexiones de la cadena en la regin de 610 a 700 cnr 1 .
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EQUIPO DE LABORATORIO
2 vasos de precipitado de 25 mi
2 tubos de ensaye de 5 mi con tapn
1 esptula
1 mortero de gata (por grupo)
1 pastilladora para muestras de IR
1 prensa (por grupo)
Celda de NaCl para espectroscopia IR de lquidos (ver Fig. C 8 en el anexo C)
APARATO DE FT-IR
EXPERIMENTACIN
Para la realizacin de esta prctica recomendamos que previamente se tenga una
seccin de principios bsicos de espectroscopia en la regin del IR y se analicen
ejemplos de espectros de las principales familias orgnicas.
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1. Asigne a cada eqipo alguna de las muestras problema, MP1* o MP2*, y reparta
segn el nmero de equipos que formen el grupo, las sustancias siguientes:
a) pentano o hexano
b) ciclohexeno
c) etanol, propanol, tert-butanol o butanol
d) propanaldehdo o butiraldehdo
e) acetona o 2-butanona
f) cido butrico
g) ter etlico
h) anilina
i) tolueno o xileno.
j) Muestra problema 1, MP1 y Muestra problema 2, MP2.
CUESTIONARIO
1. Qu es la espectroscopia?
2. En qu intervalo de frecuencias se localiza la regin del infrarrojo que
sirve para analizar compuestos orgnicos?
3. Qu es el nmero de onda?En qu unidades se expresa?
4. Qu es un espectro?
5. Qu efecto tiene la radiacin infrarroja en las molculas?
6. La espectroscopia en el IR permite identificar plenamente la identidad de
cualquier sustancia? Por qu?
7. Cmo distinguira usted si un espectro corresponde a
a) un alcohol y un ter?
b) un cido carboxlico y un ster?
c) un aldehido o una cetona?
d) un compuesto aromtico de uno que no lo es?
* MP1 y MP2 pueden ser sustancias cuya identidad conozca el profesor o bien muestras de
los compuestos obtenidos durante el curso.
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BIBLIOGRAFA
1. R. T. Morrison y R. N. Boyd. 1990. Qumica orgnica. 5a ed. Mxico,
Addison-Wesley Iberoamrica.
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ANEXOS
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Anexo A
ESPECTROS INFRARROJOS
4AQ
Nmero de onda
Butano
Nmero de onda
Nmero de onda
91
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Benceno
IOO
Butano!
9OO
Nmero de onda
I-Butonotiol
Nmero de onda
92
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ter etlico
100
Nmero de onda
Acetona
100
Nmero de onda
93
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2-Bu+enona
100
Butiroldehido
Nmero de onda
Acido buTlrico
IOO
94
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Cloruro dttHJtonoilo
100
Butiroto de metilo
00
BuTanomkta
450
Nmero de onda
95
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Anhdrido butrico
100
C=>
tooo woo
Nmero de onda
Butironitrilo
100 r-r
Nmero de onda
moneno
JOO
96
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Cofeina
IOO
Acido ocetilsolicrijco
IOO
4OOO 3OOO
Nmero de onda
Cloruro de tertbutilo
IOO
Nmero de onda
97
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Anexo B
(a) (b)
(c)
Figura B 1 a) Bao caliente o "bao Mara ", b) bomba de vaco porttil c) cuba
hidroneumatica, d) gradilla, e) tringulo de porcelana, j) malla de asbesto y
g) mecheros de Bunsen.
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100
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(f)
(h) (i)
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(d)
Figura B 4 a) Pinzas con nuez, b) pinzas de tres dedos con nuez, c) pinzas dobles para
bureta, d) pinzas para crisol, e) pinzas para cpsula de porcelana, j) pinzas para tubo de
ensaye, g) pinzas revestidas para vaso de precipitado.
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\J
Figura B 5 a) Vasos de precipitado, b) tubo de ensaye, c) probeta graduada,
d) picnmetro, e) dispositivo de sublimacin o t(dedofro",j) tubos para desecador,
g) adaptador para termmetro, h) tubo de Thiele, i) embudo Bchner de porcelana,
j) embudos Bchner con disco poroso.
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(b) (c)
Figura Bl a) Termmetro, b) bureta, c) pipeta graduada, d) pipeta volumtrica,
e) micropipeta automtica.
^
^
104
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(g)
Figura B 8 a) Adaptador para destilacin Claisen, b) conector en "Y" para
destilacin, c) adaptador en "Y" para destilacin y con adaptador para termmetro,
d) adaptador para destilacin curvo de 105, e) adaptador curvo (105) para
destilacin a vaco, j) adaptador recto para destilacin a vaco, g) junta Dean Stark.
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cu
M /
107
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Anexo C
MONTAJE DE DISPOSITIVOS
EXPERIMENTALES
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Figura C 3 Sistema de destilacin simple con adicin lateral en matraz de tres bocas.
Figura C 4 Sistema de destilacin simple en matraz de dos bocas, con llave par a flujo
de atmsfera inerte y conexin a vaco.
110
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111
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-coa:
Cristales
Soporte de NaCI
frontal
Guia de Soporte
ventana posterior
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Ocular
Termmetro
Ajuste del
prisma de
Amici
Tornillo de
Recirculacin ajuste
de agua burdo
Prisma Tornillo de
porta-muestra ajuste fino
Brazo
extensor de
la lmpara
Lmpara
Interruptor
para
lectura
113
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Por abajo
(b)
Control de
^voltaje
Interruptor
Lmpara
Ocular
Muestra
Placa
calefactora
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Anexo D
SUSTANCIAS PELIGROSAS
SUSTANCIAS PELIGROSAS MS COMUNES
Compuestos de bario Todas las sales solubles Diluya y elimine con abundante
de bario deben agua. Los sulfates pueden
considerarse muy txicas eliminarse en la forma normal
en que se eliminan los slidos
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cido frmico:
HCOOH Causa quemaduras e irrita Lave bien con abundante agua y
a piel, los ojos y el sistema trate con carbonato de sodio
respiratorio
Fenol:
C6H5OH Txico por ingestin, se Evite todo contacto,
absorbe por la piel. mezcle con arena y qumelo
Ocasiona quemaduras y en lugar seguro
dao grave en los ojos
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cido sulfrico:
H 2 SO 4 Causa quemaduras graves y Evite el contacto 0 la
reacciona vigorosamente con inhalacin. Diluya con
el agua abundante agua y
espolvoree carbonato
sdico sobre cualquier
derrame
Agua regia: consiste Los riesgos de los cidos, Trtela como al HCI(conc}
en 4 partes de HCI (conc ms la posibilidad de
+ 1 parte de HNO 3 formacin de vapor de
cloruro de nitrosilio
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REPORTE
Alumno: Equipo:
Fecha:
Objetivos:
1. Reaccin o reacciones:
2. Introduccin:
119
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4. Experimentacin y observaciones:
120
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5. Resultados:
Peso o volumen Estado: Color: PfoPeb(C):
del o los productos:
Datos espectroscopicos:
Clculos:
121
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6. Discusin:
7. Conclusiones:
Notas y sugerencias:
8.-Bibliografa:
122
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Aunque el avance tecnolgico en computacin ha permitido resolver y predecir eventos cada vez
ms complejos de la naturaleza, ciencias como la qumica seguirn siendo bsicamente
experimentales. Sin embargo, parece ser que la importancia de la experimentacin como fuente
directa de conocimientos est siendo olvidada en los niveles que preceden a la universidad. Esto ha
provocado en ocasiones que los cursos de qumica en este nivel sean un primer encuentro
desagradable y complejo para muchos de nuestros estudiantes, no solo con la qumica sino con
otras ciencias. El presente Manual de Prcticas de Qumica Orgnica /pretende ser un encuentro
conciliador, formativo y, en la medida de lo posible, una segunda oportunidad que ratifique la
vocacin de aquellos que contemplaron la qumica como su posible proyecto de vida. Hemos incluido
aqu el material y equipo de laboratorio indispensable para trabajar en la escala tradicional o
microescala, las operaciones bsicas de extraccin y purificacin y las tcnicas suficientes de
caracterizacin, que van desde sencillas pruebas a la gota hasta la espectroscopia, que para este
manual se limita a la espectroscopia en la regin del infrarrojo.
ISBN:170-31-0052-X
9 789703 100521
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