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UNIVERSIDAD PRIVADA SAN CARLOS DE PUNO

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA AMBIENTAL

CURSO DE QUIMICA ORGANICA

TEMA DE INVESTIGACIN:

LOS COMPUESTOS ORGANICOS: ALCANOS


ALQUENOS Y ALQUINOS

DOCENTE: Ing. ROMEL RENE PINTO GOMEZ


ESTUDIANTE: RENE QUISPE QUISPE

II SEMESTRE DE INGENIERIA AMBIENTAL


JULIACA PERU

2016.
INTRODUCCIN

Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su


composicin contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el
Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la
excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros. Estos compuestos
constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra.
Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano CH4 que utilizamos
como combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas con cientos de
miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los cidos nucleicos.

Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones


diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades
especiales que son tiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o


cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios
formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre los
cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

RENE QUISPE QUISPE


Compuestos Orgnicos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y
Benceno
Alcanos

Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la


denominacin de saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una
cadena carbonada puede admitir. La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad
qumica, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la
firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena carbonada.

Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se
obtienen mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la obtencin de otros
compuestos orgnicos.

Propiedades Fsicas

1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde
C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos.
2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al
aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del
alcano disminuye notablemente el punto de ebullicin, porque las molculas que forman
el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia,
disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas.
3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin
con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida
que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos de carbono, al siguiente con
un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a
menor temperatura que el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura que el metano
(p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de
carbono y la simetra de la molcula.
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los
alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a
4C).
5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos
lquidos son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en solventes de baja
polaridad.
Reacciones o Propiedades Qumicas
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes.
Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran:
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan
con el oxgeno atmosfrico originando dioxido de carbono (g) y agua (combustin
completa). En la reaccin se libera una gran cantidad de calor.

Alcano + O2(g) CO2(g) + H2O + Calor

2. Halogenacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia de luz o


calentados a temperatura de 300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo
dando origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de
hidrgeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los tomos de
hidrgeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitucin. La halogenacin se
produce por un mecanismo de radicales libres, en la cual la luz suministra la energa
necesaria para que se realice la reaccin.
3. Pirlisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor. La
pirlisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petrleo, se conoce como
cracking. En le cracking trmico, los alcanos se hacen pasar por una cmara
calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa
molar, se convierten en alcanos ms livianos, alquenos y algo de hidrgeno. la
temperatura oscila entre 400C y 600C y la reaccin se puede ejecutar con
catalizador o sin l. La ecuacin qumica general para la pirlisis es:

400C 600C
Alcano Alcanos menores + alquenos + H2
Con o sin
catalizador

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos
de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos
hidrgeno que el mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.

Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5
hasta el C18 son lquidos y los dems slidos.
2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente
ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble
enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de
agua.

Reacciones o Propiedades Qumicas

1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan
con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una
combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.
2. Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 H-H)


Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un catalizador
tal como el Pt, Pd Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

Pt
CH3 CH = CH2 + H - H CH3 CH2 - CH3
PROPENO PROPANO

El doble enlace se rompe.

Halogenacin: adicin de una molcula de halgeno (X2, donde X es F, Cl, Br


I).
Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono
(CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre
general es dihalogenuro vecinal dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reaccin
se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl 4 desaparece casi
instantneamente. La reaccin de adicin se presenta as:

Br Br
Temp. ambiente
- C = C + Br - Br -CC
Ausencia de luz
H H disuelto H H
alqueno en CCl4 vic - dihaluro

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y


alcanos, ya que estos ltimos no reaccionan con l.
Adicin de haluros de hidrgeno: HY = HX, donde X es Cl, Br I
La adicin de haluros de hidrgeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado
monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de frmula general
RX. Si el alqueno es simtrico se aplica la regla de Markonikov.
Adicin de cido sulfrico: H2SO4 (H OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por
adicin (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato cido de alquilo
correspondiente de frmula ROSO3H.
Adicin de ozono (O3): ozonlisis
Se utiliza esta reaccin para localizar el doble enlace. La reaccin del ozono con un
alqueno conduce a la formacin de un oznido. Algunos oznidos son inestables cuando
estn secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que
la mezcla de reaccin se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como
productos.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos
tomo de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y
es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin
se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta
serie homloga es el acetileno o etino.

Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos
2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos
y alcanos
3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin
4. Densidad: igual que en los casos anteriores
5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Reacciones Propiedades Qumicas

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan
con el oxgeno atmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual
constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la
formacin de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos
molculas de halgeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al
triple enlace, conduce a la formacin de dihaluro geminal.
5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono),
el cual puede oxidars luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de
carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores.
La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el OH
se fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los
hidrgenos del acetileno (hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambien
derivados metlicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los
alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son
bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino
y dems alquinos con triple enlace Terminal.
7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer
sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los
productos de la reaccin (despus de la acidificacin) son cidos carboxlicos fciles
de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un
alquino.

Hidrocarburos Aromticos

El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromticos.


Este nombre se deriva del hecho de que los primeros miembros descubiertos, posean olores
caractersticos; sin embargo, existen dentro de la serie sustancias prcticamente inodoras.

El benceno tiene frmula molecular C6H6. La molcula de benceno es muy insaturada.

Propiedades Fsicas de Benceno

1. Estado Fsico: es un lquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromtico.


2. Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgnicos no polares a
5,5C.
3. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20C, es decir ms liviano que el agua.

Reacciones Propiedades Qumicas

1. Halogenacin: el cloro y el bromo producen derivados de sustitucin en el benceno,


en presencia de AlCl3 o Fe como catalizadores. Los derivados halogenados del
benceno se denominan haluros de arilo.
2. Nitracin: el benceno reacciona lentamente con cido ntrico concentrado
produciendo nitrobenceno. La reaccin es mucho ms rpida si se lleva a cabo
calentando el benceno con una mezcla de cidos ntrico y sulfrico concentrados
(mezcla nitrante).
3. Sulfonacin: el benceno reacciona con cido sulfrico con un exceso de SO3 (cido
sulfrico fumante) a temperatura ambiente, produciendo cido bencenosulfnico.
4. Alquilacin: esta reaccin consiste en sustituir un hidrgeno del anillo bencnico por
un radical alquilo, usando cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador. Esta reaccin
se utiliza para obtener homlogos del benceno.

Usos de los Compuestos Orgnicos


Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentacin, la
industria farmacutica y en otras industrias econmicamente muy importantes.
En la alimentacin se utilizan compuestos orgnicos como vitaminas y protenas para enriquecer
la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo
humano.
En la industria farmacutica se utilizan los compuestos orgnicos que se extraen de las plantas y
que tienen propiedades curativas, como la sbila, el nopal, la manzanilla, entre otros.
Tambin se usan compuestos orgnicos en la produccin de gasolina, diesel, plsticos y llantas,
etc.
El compuesto orgnico ms utilizado en la industria es el petrleo, que est formado por los restos
de animales y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este
compuesto se pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y
asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros productos. A continuacin alguna de los
compuestos orgnicos y sus usos:
cido Actico (CH3COOH): Se emplea en la produccin del plstico, como alimento, en
la fabricacin de colorantes, insecticidas y productos farmacuticos; como coagulante del
ltex natural.
cido ascrbico o Vitamina C: Se emplea como antioxidante y preservativo de alimentos
como la mantequilla, la leche de larga duracin, bebidas y vinos. En medicina, para
prevenir el escorbuto
cido Ctrico (C6H8O7): Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos,
bebidas refrescantes y sodas, confitera, leche concentrada de larga duracin y alimentos
enlatados (caviar, gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros
metales
ter dietlico (C4H10O): En medicina, como analgsico local, En el laboratorio, como
disolvente y reactivo.
Alcohol etlico o Etanol (C2H6O): Como componente de las bebidas alcohlicas y en la
sntesis de compuestos orgnicos.
Propriedades de los Compuestos Orgnicos
Propiedades Fsicas

Alcanos Alquenos Alquinos Benceno

Desde C1 hasta C4 gases, Tres primeros miembros Es un lquido a


Estado Fsico

Son gases hasta el C5,


desde C5 hasta C17 lquidos y son gases, del C5 hasta el temperatura ordinaria,
lquidos hasta el C15 y
desde C18 en adelante C18 son lquidos y los incoloro y con olor
luego slidos
slidos. dems slidos aromtico.
P. Ebullicin

Aumento constante al Ms altos que los de los


Un poco ms bajos que
aumentar el nmero de correspondientes alquenos
los alcanos.
tomos de carbono y alcanos

alternancia a medida que se


progresa de un alcano con un Ms altos que los de los
P. Fusin

Ligeramente mayores que


nmero par de tomos de C, correspondientes alquenos
el de los alcanos
al siguiente con un nmero y alcanos
impar de tomos de C

Ms altos que los de los Su densidad es de 0,874


Densidad

Menor a 1g/mL, (la densidad Un poco ms alta que la


correspondientes alquenos g/mL a 20C, ms liviano
del agua a 4C). de los alcanos
y alcanos que el agua.

Insoluble en agua, pero


Solubilidad

Casi totalmente insolubles en es considerablemente


se disuelven en solventes soluble en solventes
agua. Se disuelven en ms alta que la de los
no polares orgnicos no polares a
solventes de baja polaridad. alcanos
5,5C.

Propiedades Qumicas
Combusti

Combustin completa Combustin completa Combustin completa


n

dan origen a mezclas de


Halogenacin

Se forma un compuesto
derivados halogenados, y Origina los tetrahaluros de
cuyo nombre general es Origina haluros de arilo
desprendiendo halogenuros alquilo.
dihalogenuro vecinal
de hidrgeno.

Se convierten en alcanos mas


Pirlisis

livianos, alquenos y algo de


hidrgeno

Forman un alqueno y
Hidrogena

Dan origen a alcanos luego el alcano


cin

correspondiente
CONCLUSIN
Las principales caractersticas de los Compuestos Orgnicos son:
Son Combustibles
Poco Densos
Poco Hidrosolubles
Pueden ser de origen natural u origen sinttico
Tienen carbono
Casi siempre tienen hidrogeno
Componen la materia viva
Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra
Presentan concatenacin
Los compuestos orgnicos son utilizados por el ser humano en su da a da, estos
constituyen la materia prima para la realizacin de una gran cantidad de productos.
Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen caractersticas que los diferencian entre s,
pero que los diferencian de los compuestos inorgnicos.