Lab.
Qumica Orgnica 236 1
Experimento n 2
Palabras claves Identificacin, reaccin,
propiedades, alcoholes, fenoles, grupo hidroxilo.
Objetivos
Analizar las reacciones y propiedades
general de los alcoholes
Distinguir alcoholes primarios secundarios y
terciarios mediante reacciones
experimentales
Analizar el comportamiento y propiedades
generales de los fenoles.
Comparar las propiedades de los fenoles y
alcoholes para establecer similitudes y
diferencias.
Observar el efecto que tiene el grupo
hidroxilo sobre el anillo aromtico y
viceversa.
Marco terico
Plantea Morrison, (1998). Los alcoholes son
compuestos orgnicos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH), que se encuentra unido a una
cadena hidrocarbonada a travs de un enlace
covalente a un tomo de carbono con hibridacin
sp3, mientras que los compuestos que poseen
un grupo hidroxilo unido a uno de los tomos de
carbono de un doble enlace se conocen como
enoles, y los compuestos que contienen un
grupo hidroxilo unido a un anillo de benceno se
llaman fenoles.
Justifica Chacn, de Guevara y Morales,
(2014). Los fenoles son alcoholes aromticos.
Estn compuestos de molculas que tienen un
grupo -OH unido a un tomo de carbono de un
anillo bencnico. La estructura que se encuentra
en todos los fenoles es el fenol. Todos los
dems fenoles difieren con respecto a los grupos
que estn unidos al anillo aromtico; Puesto que
la mayora de los fenoles forman enlaces fuertes
de hidrgeno estn en el estado slido a
temperatura ambiente.
De acuerdo con Boyd, (1998). Los alcoholes se
disuelven en cido sulfrico concentrado,
propiedad que comparten con alquenos, aminas.
Al igual que otros compuestos oxigenados, los
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alcoholes forman sales oxonio, que se disuelven
en cido sulfrico muy polar.
Los alcoholes no son oxidados por el
permanganato frio, diluido y neutro (los alcoholes
primarios y secundarios, evidentemente, son
oxidados por el permanganato en condiciones
vigorosas). Sin embargo, los alcoholes a
menudo contienen impurezas que son oxidadas
en estas condiciones, por lo que la prueba del
permanganato debe ser interpretada en cierta
cautela.
Cita wade, (2010).Adems, los alcoholes se
pueden diferenciar de alquenos, alquinos y de
casi todos los dems tipos de compuestos por la
oxidacin con K2Cr2O7/H2SO4, la solucin
anaranjada se vuelve azul verdoso para los
alcoholes primarios y secundarios. Los alcoholes
terciarios no dan esta prueba.
R-OH + K2Cr2O7/H2SO4 RCOOH + Cr2(SO4)2 + H2O
1 y 2 amarillo naranja azul verdoso
(transparente)
La reaccin de los alcoholes con sodio metlico,
produciendo hidrogeno gaseoso sirve para
caracterizarlos; sin embargo, es evidente que
cualquier compuesto hmedo har lo mismo,
hasta haber consumido el agua. A menudo se
detecta la presencia del grupo OH en una
molcula por la formacin de un Ester despus
del tratamiento con un cloruro o anhidro de
cido. Algunos esteres tienen olores dulces,
otros son slidos con puntos de fusin muy
definidos, por lo que pueden emplearse para
fines de identificacin.
La prueba de Lucas nos permiti identificar un
alcohol primario, secundario y terciario. Los
alcoholes (de no ms de seis carbonos) son
solubles en el reactivo de Lucas. Se manifiesta
por la turbiedad que aparece cuando se separa
el cloruro de la solucin; en consecuencia, el
tiempo que transcurra hasta la aparicin de la
turbiedad es una medida de la reactividad del
alcohol y permite estableces su orden. Por
ejemplo, un alcohol terciario reacciona de
inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que
uno secundario reacciona en cinco minutos, a
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Experimento n 2
temperatura ambiente, un alcohol primario no R= Los fenoles que dan positivo la prueba
reacciona de forma apreciable. anterior son el fenol y pirogalol, B-naftol.
Los alcoholes son compuestos de formula 3. Qu productos se forman cuando se
general R-OH donde R es cualquier radical
agrega KMnO4 en exceso a la solucin
alquilo. El grupo R puede ser primario,
secundario o terciario, puede ser una cadena acuosa fenlica?
abierta o cerrada. Todos los alcoholes contienen R= Los productos que se forman al agregar
el grupo hidroxilo (-OH) el cual como grupo exceso de KMnO4 a los fenoles es una
funcional va a determinar las propiedades oxidacin a quinonas, acido oxlico y puede
caractersticas de esta familia. oxidarse hasta producirse CO2. Estas pueden
oxidarse an ms en exceso de reactivo,
Segn McMurry, (2001). Tanto los alcoholes
dando lugar a una serie de productos de
como los fenoles contienes un grupo hidroxilo,
esto trae como consecuencia que ambas oxidaciones.
familias se parezcan hasta cierto punto; sin
embargo, en las mayoras de sus propiedades y
mtodos de preparacin, los dos grupos de
diferencian tan grandemente, que merecen ser
clasificados en familias diferentes.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos
de bajo punto de fusin, debido a puentes de
hidrgenos, tienen altos puntos de ebullicin.
Los fenoles son compuestos con una marcada
acidez, en este aspecto difieren ampliamente de
los alcoholes, los cuales son cidosmsdbiles
que el agua.

R= El grupo OH es un fuerte activante en el

anillo aromtico. La orientacin de la reaccin
en presencia del OH, beneficia las
posiciones orto y para.
1. Qu compuestos especficamente dan
positiva la prueba de cloruro frrico?
R= Los compuestos que dan positivo la
prueba de cloruro frrico son el fenol acuoso
y cido saliclico y todo alcohol que tenga una
conjugacin.
2. Qu fenoles dan positivo la prueba
anterior?

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