Nota

CONTROL DE APRENDIZAJE N1
DE QUMICA ORGANICA
Semestre: 2017 - 0 Nota

Apellidos y Nombres: __________________________________________ Carrera : ________________________

Profesor:__________________________________ Fecha : ______________ Firma: ________________________

Indicaciones 1. Escriba con lapicero y letra legible, tanto sus datos, como el desarrollo del examen. No se calificar un examen escrito con lpiz.
2. Sea cuidadoso con su ortografa y redaccin. Se restarn puntos por faltas ortogrficas y de redaccin encontradas.
3. Se prohbe el uso de celulares.

1. (4p) En base a la informacin en el siguiente prrafo complete la tabla:

Para la sntesis de aspirina se colocan 3 g (0,022 mol) de cido saliclico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de
anhdrido actico y luego de 6 a 8 gotas de cido fosfrico del 85 %. La reaccin se lleva a cabo a 80C por
calentamiento indirecto para prevenir la descoposicin del cido y se agrega gota a gota 1 mL de agua destilada.Para
terminar la reaccin se agregan de frente 20 mL de agua destilada y se deja enfriar. Se obtiene una masa de color blanco,
pero si el slido es de color pardo se deba agregar carbn activo durante el proceso de recirsalizacin. La asipirna no es
soluble en agua fra pero si en caliente

Sustancia inorgnica

Sustancia orgnica

Sustancia con elevada temperatura de punto de fusin

Sustancia con alta polaridad

La acetona se prepara por reaccin de oxidacin de isopropanol. El punto de ebullicin del isopropanol es de 83 C y
aquel para la acetona 56C. a qu se debe esta diferencia de temperaturas
HO O
CH3 CH3
H3C H3C
isopropanol acetona
_____________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________

2. (3p) El cido acetil saliclico es una antiinflamatorio ampliamente usado, complete la siguiente tabla para la aspirina:

Frmula molecular

Masa Molar
(c)
(a) O CH3 Hibridacin del tomo de carbono (a)

Hibridacin del oxgeno (b)

O
OH (b)
Geometra molecular alrededor del carbono (c)

Polaridad
 a. (3p) Los isoprenos son hidrocarburos de origen natural y sus derivados dan lugar a una serie de compuestos ampliamente
utilizados
Proponga un ismero de cadena para el citral

b. Proponga un ismero de posicin para el limoneno:

c. c. Determine el ndice de saturacin para el limoneno

3. (3p) Los grupos funcionales son los tomo el tomo que define las propiedades qumicas del compuesto.
a. Para la siguiente molcula coloque los grupos funcionales presentes:

Molcula Grupo funcional

O CH3
OH

b. Los grupos funcionales se pueden determinar con ayuda de la espectroscopia infrarroja, cada grupo funcional tiene
una frecuencia de vibracin, a continuacin se dan algunas de estas frecuencias:

Enlace Frecuencia(cm1) Enlace Frecuencia(cm1)

Acido carboxlico 1700 1780 Alquenos 3000 3100
Alcohol 3200 3650 ster 1720 1750
ter 1050 1150 aromtico 3000 - 350
Dado el espectro del ketoprofeno vainillina encierre con un crculo en el espectro la seal correspondiente a los grupos
funcionales que se sealan en la frmula:
4. (5p) Analice las polaridades y el efecto inductivo para la siguientes molculas:

OH H3C OH
H3C OH H3C

a. Cul de estas molculas ser ms soluble en hexano? ___________________________________

CH3
H3C
Hexano

b. Cul de los siguientes cidos tiene menor valor de pKa y cul menor valor de Ka?
_________________________________
OH OH O
H3C H3C H3C

Cl O CH3 O Br HO

c. Cul de los cidos de la serie anterior tiene mayor fuerza intermolecular y mayor punto de ebullicin? Escriba su
frmula global __________________________

d. Dibuje las formas resonantes para el ion :

O
+ -
N O
H3C
5. (2p) Completar y clasificar las siguientes reacciones qumicas.

HBr
+ Br Br +
Tipo de reaccin: __________________________________

CH3 Br Br

+ + HBr

Tipo de reaccin _______________________________________