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Lquido inico

Modelo de lquido inico.

Un Lquido inico (LI) es un fluido constituido exclusivamente por iones, considerndose


como tales a las sales con una temperatura de fusin por debajo del punto de ebullicin
del agua (100 C al nivel del mar, ya que varia de acuerdo a la presin atomosferica) y que a
menudo son hidrolticamente estables.
La composicin qumica general de estos materiales es sorprendentemente consistente,
incluso aunque la composicin especfica y las propiedades fsicas y qumicas varan
tremendamente. La mayora tiene una estructura compuesta por un catin orgnico y un anin
inorgnico poliatmico. Debido a que hay muchos y muy conocidos cationes y aniones, el
nmero potencial de LI es enorme, del orden de millones de combinaciones posibles.
Descubrir un nuevo tipo de lquido inico es relativamente fcil, pero determinar aplicaciones
de los lquidos inicos requiere una inversin mucho ms sustancial en la determinacin de
sus propiedades fsicas y qumicas.
Los primeros LI inicialmente fueron desarrollados para ser usados como electrolito, aunque
debido a sus propiedades: una volatilidad prcticamente nula, con una presin de vapor casi
cero ya que estn compuestos completamente de iones; inflamabilidad despreciable; un
amplio rango de liquidus, es decir, una alta estabilidad trmica y un bajo punto de fusin; y una
miscibilidad controlada con los compuestos orgnicos; este tipo de materiales ha ido ganando
importancia y un particular inters como un nuevo tipo no convencional de disolvente (
disolvente verde), en especial por su nula volatilidad, que permite no considerar a estas
sustancias como Compuestos orgnicos voltiles(COV).

ndice
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1Estructura
2Propiedades
3Aplicaciones industriales (Ejemplos)
o 3.1Proceso BASIL
o 3.2Proceso Difasol
o 3.3Aditivos para pinturas
o 3.4Sntesis de frmacos
4Recuperacin
5Toxicidad
o 5.1Toxicidad in vitro
o 5.2Toxicidad en microorganismos
o 5.3Toxicidad en clulas
o 5.4Toxicidad en organismos
6Enlaces externos
7Referencias

Estructura[editar]
Un lquido inico est formado por iones muy asimtricos y voluminosos, por lo que presenta
fuerzas atractivas ms dbiles que las sales inicas convencionales.
Por lo general, poseen una estructura compuesta por un catin orgnico, que contiene un
heterotomo (N P), asociado a un anin mineral u orgnico de elevado tamao, entre los
cationes ms comunes se destacan: [bmin]+(1-butil-3-metil imidazolio), [hmim]+ (1-hexil-3-
metil-imidazolio), [omim]+(1-octil-3-metil-imidazolio), [beim]+ (1-butil-3-etil-
imidazolio), [emim]+ (1-etil-3-metil-imidazolio), etc.

Cationes.

Entre los aniones ms usuales se encuentran: PF6-(Hexafluorofosfato), BF4-


(Tetrafluoroborato), CF3-COO-(Trifluoroacetato), CF3-SO3-(Trifluorosulfonato o Triflato), SbF6-
(Hexafluoro Antimoniato), etc.

Aniones.

El tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio, el cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio y el


hexafluorofosfato 1-butil-3-metilimidazolio son algunos ejemplos de lquidos inicos.

Propiedades[editar]
Entre las propiedades ms interesantes de los lquidos inicos se pueden destacar:
Bajo punto de fusin ( son lquidos a temperatura ambiente).
Presin de vapor muy baja ( no son voltiles).
Alta estabilidad trmica.En muchos casos supera los 300 C, por encima de esta
temperatura suelen descomponerse.
Alto calor especfico.
Alto poder disolvente de distintas materias orgnicas, inorgnicas y polimricas, polares y
no polares.
Elevada estabilidad qumica.
Poseen acidez tipo Brnsted o Lewis y superacidez .
Elevada conductividad inica.
Buenas propiedades electroqumicas.
Elevada viscosidad entre 10-500 cP.
Elevada densidad.
pH variable encontrndose LI cidos, neutros o bsicos.
No inflamables???(Ver Referencia 11), no corrosivos.
Potentes catalizadores.
Fcilmente reciclables.
Incoloros en estado puro.

Aplicaciones industriales (Ejemplos)[editar]


Los lquidos inicos (LI) pueden considerarse como nuevos disolventes debido a
sus propiedades: baja inflamabilidad, baja o nula volatilidad, estabilidad trmica y alta
conductividad inica. Por esta razn, sus principales aplicaciones seran sustituyendo a los
disolventes orgnicos convencionales en reacciones bifsicas y en procesos de separacin

Separacin lquido - lquido


Separacin slido - lquido
Separacin de iones metlicos
Adems, se pueden utilizar en otras aplicaciones como en la extraccin con fluidos
supercrticos o en el desarrollo de nuevos procesos tecnolgicos e industriales.

Proceso BASIL[editar]
BASIL (Biphasic Acid Scavenging utilising Ionic Liquids) es un proceso industrial desarrollado
por BASF para la formacin de alcoxifenilfosfinas mediante la siguiente reaccin qumica:

En esta reaccin se forma un lquido inico inmiscible que se separa de la mezcla y puede
volver a utilizarse en el siguiente ciclo del proceso. Este es uno de los ms importantes
ejemplos del uso de lquidos inicos a nivel industrial, en el cual se producen toneladas de
producto, con rendimientos del 98%. Recibi el premio ECN de innovacin en el ao 2004.
Otros procesos desarrollados por BASF:

Cloracin de alcoholes reemplazando el fosgeno como agente de cloracin por cido


clorhdrico (HCl). ste acta como nuclefilo dando lugar a cuatro compuestos distintos,
mientras que disuelto en un lquido inico se obtiene el producto clorado puro.

Rotura de mezclas azeotrpicas, que los lquidos inicos pueden actuar como auxiliares
mejorando la separacin, por ejemplo en mezclas agua-etanol y agua-tetrahidrofurano.
Proceso Difasol[editar]
Se basa en la dimerizacin de alquenos, generalmente propeno y buteno, a hexeno y octeno.
Es un proceso muy importante desarrollado por Institut Franais du Ptrole (IFP), utilizando un
lquido inico como disolvente y un catalizador de niquel. La reaccin se lleva a cabo mediante
un sistema bifsico donde los productos se quedan en una segunda fase y se separan
fcilmente. El catalizador queda disuelto en la fase lquido inico.
Aditivos para pinturas[editar]
Degussa, utiliza lquidos inicos como aditivos en la fabricacin de nuevas pinturas, con el
objetivo de mejorar el acabado, la apariencia y las propiedades de secado. Esto permite la
reduccin del uso de sustancias orgnicas voltiles.
Otra aplicacin, en la cual Degussa investiga, es en el uso de LI en bateras de litio como
electrolitos.
Sntesis de frmacos[editar]
Central Glass Company sintetiza intermedios farmaceticos mediante la reaccin de
acoplamiento de Sonogashira. Utilizan un lquido inico como medio de reaccin sustituyendo
a los disolventes tradicionales como tolueno o tetrahidrofurano.
Otro proceso es la desmetilacin de arileter para la generacin de fenoles que se presenta a
continuacin:

Esta reaccin ha sido desarrollada por Eli Lilly, compaa farmacetica, y llevada a escala de
planta piloto para producir estos intermedios farmaceticos

Recuperacin[editar]
Desde el punto de vista medioambiental as como econmico, la recuperacin de lquidos
inicos (LI) mediante la tecnologa de membrana (nanofiltracin) es del todo interesante por
tener estos compuestos alto valor aadido en la industria la cual los utilice, ser ms
beneficioso para el medio ambiente y ser la opcin ms cmoda, ya que es un equipo que
podemos adquirir en el mercado (no as uno de tecnologa de adsorcin). Con esta opcin se
recupera el lquido inico y no se generan residuos de carbn activo. La nanofiltracin,
adems, presenta altos niveles de retencin siendo su consumo de energa no muy alto [10].
Respecto a pruebas experimentales de adsorcin del LI sobre carbn activo, se ha visto que
esta, se trata de otra tcnica interesante de recuperacin de los LI. [10]

Toxicidad[editar]
Los LI tienen varias propiedades para ser seleccionados como candidatos a disolventes
verdes, porque al utilizarlos presentan beneficios para el ambiente entre ellos se destaca la
disminucin de emisiones atmosfricas al eliminar perdidas de disolvente por evaporacin, y la
reduccin de residuos debido a que estos pueden ser reutilizados. Igualmente, al eliminar la
etapa de evaporacin del disolvente se reduce el consumo energtico. Tambin es posible el
diseo de LI no txicos y biodegradables mediante la adecuada seleccin del catin y el anin.
Aunque los LI evitan la contaminacin atmosfrica que originan los disolventes tradicionales,
su relativa solubilidad en fase acuosa puede causar problemas de contaminacin del agua y
por ende problemas a los seres vivos, sin embargo, para un uso seguro de los LI se hace
necesario conocer su toxicidad y biodegradabilidad.
Aunque los datos que se tienen no han sido determinados para muchos LI,
la volatilidad prcticamente nula de estos reduce las potenciales vas de exposicin, siendo el
contacto directo con la piel y la ingestin prcticamente las nicas vas posibles. Es adecuado
resaltar que se han realizado diferentes ensayos y estudios para determinar la toxicidad y la
biodegradabilidad de los LI, donde se muestra que algunos de estos pueden ser txicos as
como bastante inofensivos y biodegradables, sin embargo, la mayora de los LI que se han
investigado son irritantes y tienen una toxicidad comparable a los disolventes orgnicos
convencionales.

Toxicidad in vitro[editar]
Estos ensayos han demostrado actividad inhibidora de la acetilcolinesterasa; esta inhibicin
depende de la longitud de la cadena alqulica del catin y poco del anin, la mayor actividad
inhibidora se da con cadenas alqulicas largas.
Los ensayos in vitro solo dan indicaciones del peligro potencial, pero no implican que deba
haber un efecto sobre un organismo completo, para ello debe contarse con datos de
transporte (sobre todo a travs de membranas biolgicas) y de bioacumulacin.
Segn el coeficiente de reparto octanol/agua (Kow) la solubilidad en octanol de los LI aumenta
con la longitud de la cadena alqulica del catin.
Toxicidad en microorganismos[editar]
La toxicidad frente a microorganismos es muy notable en algunos casos y depende de la
longitud de la cadena alqulica (lo que se relaciona con el coeficiente de reparto). Los LI con
cationes con cadena alqulica larga provocan la prdida del flagelo de los microorganismos
que lo poseen e igualmente generan un efecto inhibitorio en el crecimiento de los mismos. El
efecto txico de LI varia mucho con el microorganismo utilizado.

Toxicidad en clulas[editar]
En clulas del epitelio la citotoxicidad de los LI que se han ensayado han mostrado que esta
aumenta con el tiempo de exposicin. En clulas de carcinoma de colon como HT-29 y CaCo-
2, la citotoxicidad aumenta con la longitud de la cadena alqulica del catin del LI, pero
tambin depende del anin (por ejemplo el anin hexafluorofosfato aumenta la
toxicidad);aunque la influencia del anin no es clara, parece ser mucho menor a la del catin.
En general, la citotoxicidad aumenta con la longitud de la cadena alqulica del catin, llegando
incluso a ser superior que la presentada por los disolventes orgnicos convencionales como:
acetonitrilo, acetona, benceno, tolueno, fluorobenceno, metanol, cido
actico, diclorometano y xileno.
Toxicidad en organismos[editar]
Organismos como caracoles de agua dulce, ratas, peces ( pez cebra), expuestos a algunos LI
basados en cationes imidazolio y pirimidina han presentado alteraciones estructurales y
bioqumicas, en general los LI han afectado su movimiento, causando perdidas de equilibrio y
una marcada tendencia a permanecer inmviles, adems han generado la disminucin en su
crecimiento al comparase con los organismos testigo. Igualmente para este caso la toxicidad
aumenta tambin con la longitud de la cadena alqulica del catin.
Un estudio realizado utilizando Berro (Lepidium sativum) determina que los LI a base de
cationes imidazolio generan una ligera toxicidad a esta planta comestible, debido a una
disminucin en su crecimiento al ser comparado con otras sustancias tales como
el fenol y sulfato de zinc.

http://web.udlap.mx/tsia/files/2015/05/TSIA-81-Franco-Vega-et-al-2014.pdf