El nitrobenceno es un compuesto qumico con la frmula C6H5NO2.

Es un lquido
aceitoso txico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar
cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque
es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es
altamente txico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado
como disolvente, especialmente para reactivos electroflicos.

Sntesis
El nitrobenceno se obtiene por la nitracin del benceno con una mezcla de agua, cido
ntrico y cido sulfrico concentrados, denominada "mezcla sulfontrica" o simplemente "mezcla
cida". La produccin del nitrobenceno es uno de los procesos ms peligrosos realizados en la
industria qumica debido a gran exotermicidad de la reaccin (H = 117 kJ/mol).3

La capacidad mundial para la produccin de nitrobenceno en 1985 era alrededor de

1.7106 toneladas.3

Mecanismo de nitracin
El camino de reaccin implica la formacin de un aducto entre el ion nitronio como cido de
Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la reaccin del cido ntrico
y un agente deshidratante cido, tpicamente cido sulfrico:
HNO3 + H+ NO2+ + H2O

Reacciones
Con reductores fuertes como el hidrgeno en estatus naciendi (a la hora de formarse)
el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reduccin del nitrobenceno
con hierro y cido clorhdrico era el mtodo ms utilizado para obtener
esta amina aromtica. Aparte de su conversin a anilina, el nitrobenceno se convierte
fcilmente en derivados como el azobenceno,4 nitrosobenceno,5 y fenilhidroxilamina.6
En reacciones de sustitucin electroflica sobre el sistema aromtico el grupo nitro baja
la reactividad (es un desactivador) y dirige el grupo entrante en posicin meta.