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UNIVERSIDAD CIENTIFICA DEL SUR

FACULTAD DE: Ciencias de Salud y Ciencias Veterinarias y Biolgicas.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA


CURSO: QUIMICA ORGNICA
PROFESOR: FRACISCO JAVIER RAMIREZ
INFORME DE PRCTICAS

PRACTICA N:7
TITULO: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
INTEGRANTES:
- DIEGO AYQUIPA PONCE
- ANGELLO CRISTOBAL VICTORIO
- HENRY LEON BERNA

HORARIO DE PRACTICA
DA: LUNES
HORA:1: 00 a 3:00
Fecha de Realizacin de la Practica :29 de Mayo del 2017
Fecha de Entrega de la Practica: 5 de Junio del 2017

LIMA-PER
OBJETIVO
-Diferenciar la reaccin del alcohol primario, segundario y el fenol con diferentes tipos de
reactivos.
-Identificar si las reacciones son endotrmica o exotrmica.

FUNDAMENTO TEORICO
Los alcoholes son compuestos orgnicos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un
carbono saturado y los fenoles a un anillo aromtico.

CH3-CH2-OH CH3 CH3


CH-OH CH3 - C - OH
CH3 CH3
Alcohol etlico Alcohol isoproplico Alcohol t-butilico
(primario) (segundario) (terciaria)

OH OH OH

Fenol 1-Naftol 2-Naftol

(-Naftol) (-Naftol)

Los alcoholes son menos cidos que los fenoles. Las diferencia de la acidez relativa entre el
alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que refuerza el enlace
O-H y por estabilidad por resonancia del anillo aromtico , que debilita el enlace O H en los
fenoles.
Los ensayos experimentales que realizamos para alcoholes estn orientados a reconocer el grupo
funcional Hidroxilo y a la vez diferenciar su reactividad.
As, utilizaremos sodio metlico (Na) para diferenciar los alcoholes:

2R - OH + Na 2R O Na + H2
Alcohol alcxido Hidrgeno(gas)
Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reaccin, siendo los alcoholes
primarios los que reaccionan ms velozmente en esta reaccin.
EL ENSAYO DE LUCAS, diferencia los alcoholes terciarios, segundarios y primarios por la
velocidad de reaccin. El reactivo es una solucin de ZnCl2 en HCl concentrado.
Se forman cloruros de alquilo enturbiamiento u opacidad en forma inmediata (terciarios9,luego
de varios minutos o algunas horas (segundarios) o en varias horas (primarios).

ZnCl2

Reaccin con R. de Lucas: R-OH + HCl R Cl + H2O


Reactividad o velocidad de reaccin: 3 > 2 > 1
La oxidacin de alcoholes permite obtener aldehdos, cetonas o cidos carboxlicos. As, los
alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y estos son muy fcilmente oxidables a cidos.

[O] [O]

R-CH2OH -CHO R-COOH


[H] [H]
Alcohol Primario Aldehdo cido
Los alcoholes segundarios son fcilmente oxidables a cetonas y stas normalmente no sufren
oxidaciones posteriores.
Los alcoholes terciarios no son fcilmente oxidables, a menos que se usen oxidantes enrgicas
que rompan enlaces carbono carbono.

R-CHOH-R R-CO-R
RED
El ensayo de bordewell wellman o de oxidacin con cido crmico, tambin sirve
Para diferenciar los alcoholes. El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo ). La
oxidacin de los alcoholes (1rio 2rio) Produce la simultanea reduccin del reactivo a Cr +3
que es de color verde azulado.
OXI

Alcohol 1 R CH2OH RCOOH cido carboxlico


OXI

Alcohol 2 R2CHOH R2C = 0 Cetona


OXI

Alcohol 3 R3COH NO Reacciona


Reaccin de fenoles con tricloruro de hierro
Los fenoles los reconocemos con el ensayo de cloruro frrico, con el cual dan colores violeta o
azulado.
MATERIALES, REACTIVOS Y PARTE EXPERIMENTAL
1.ENSAYO DE LUCAS

Colocar a c/u de 3 tubos de prueba 15 gotas de reactivo de lucas.


Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar.
Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solucin.
Ensayar: Alcohol primario, segundario, terciario y muestra problema.

Reactivos
ZnCl2/HCl OBSERVACION
Compuestos
ALCOHOL PRIMARIO DEMORA MUCHO DEMORA AL ENTURVIARSE
CASI NADA

ALCOHOL SEGUNDARIO DEMORA UN POCO DEMORA AL ENTURVIARSE


MAS O MENOS O POCO

ALCOHOL TERCIARIO AL MOMENTO


REACCIONA SE ENTURBIA AL MOMENTO

Evaluacin:
Cmo verific que se produjo la reaccin ?
Por la velocidad de reaccin de los alcoholes.
De los tres alcoholes, cual de ellos reaccion rpidamente?
El alcohol terciario.
Cul sera el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de
Lucas?
Fenol>3>2>1
Cmo fue el comportamiento de su muestra problema?
Que en el caso de alcohol terciario reacciono rpidamente, el alcohol segundario
demoro y el alcohol primario tambin demoro.
2.ensayo con sodio metlico
Colocar 10 gotas de alcohol primario, segundario y terciario en 3 tubos de ensayo.
Agregue un pequeo trozo de sodio metlico a cada tubo y observe lo que sucede.
Adicione algunas gotas de fenolftalena a la solucin final.
NOTA: Antes de descartar el contenido de cada tuno cercirese que todo el sodio ha
reaccionado si existe agregue suficiente cantidad de etanol para destruirlo No arrojar al
cao!
Reactivos
SODIO Observacin
Compuestos

ALCOHOL PRIMARIO REACCION RAPIDA SE OBSERVAN


BURBUJAS

REACCION INTERMEDIA POCAS BURBUJAS


ALCOHOL SEGUNDARIO

CASI NADA DE
ALCOHOL TERCIARIO REACCION LENTA BURBUJAS

Evaluacin
cmo verifico que los compuestos reaccionaban con el sodio metlico?
Por el desprendimiento de burbujas.
Cul de los alcoholes reaccion rpidamente?
Alcohol Primario
Cmo comprob la basicidad del producto formado?
Se comprob por la velocidad de la reaccin y porque salan burbujas en cada muestra.
Cu fue el comportamiento de su muestra problema?
El comportamiento de nuestrs problemas fue satisfactorio por sali lo que se esperaba
para cada alcohol.
3.Ensayo de Bordwell wellman
Agregue 10 gotas de alcohol a estudiar (primario, secundario y terciario)
Adicionar 10 gotas de reactivo. Observe los resultados.

FeCl3 OBSERVACION

Alcohol Primario reacciona VERDE AZULADO

Alcohol Segundario reacciona VERDE AZULADO

Alcohol Terciario No reacciona MARRON

EVALUACIN:
Cmo reconoci que hubo reaccin?
Porque la reaccin pasiva dio color verde azulado.
Cul o Cules de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell -Wellman ?
Reaccionaron o nos dio positivo el alcohol primario y segundario.
Cul fue el comportamiento de su muestra problema ?
Que al agregar el reactivo de Bord wawell -wellman se calent y se puso de un color verde
azulado.
Qu esperaras ustede , si al 2-metil-2-pentanol se le somete a la misma reaccin ?
No reaccionaria porque es un alcohol terciario.
4.ENSAYO DE CLORURO FERRICO
Agregar a 2 tubos de ensayo 10 gotas de solucin al 0.1% de resorcinol u otro fenol y un
alcohol, respectivamente a cada tubo .
Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas de solucin de cloruro frrico.
Agitar, observar y anotar los resultados
Ejecutar el ensayo con su muestra problema, simultneamente.

REACTIVOS
FeCl3 Observacin

COMPUESTOS

FENOL REACCIONA VIOLETA

ALCOHOL PRIMARIO NO REACCIONA AMARILLO

Evaluacin :

Cmo verifico que solamente los Fenoles reaccionan con el reactivo ?


Porque el echarle el cloruro frrico al fenol se torna de color violeta.
Cul es el comportamiento de la muestra de problema ?
Que todo alcohol darn un resultado negativo dando el color amarillo, mientras que el
fenol positivo dando un tono violeta .
CONCLUSIONES

RECOMENDACIONES

REFERENCIAS