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NOMENCLATURA
Y REPRESENTACIÓN DE
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Una guía de estudio y autoevaluación
Segunda edición

NOMENCLATURA
Y REPRESENTACIÓN DE
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Una guía de estudio y autoevaluación
Segunda edición

Emilio Quiñoá Cabana
Ricardo Riguera Vega

Universidad de Santiago de Compostela

MADRID • BOGOTÁ • BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MÉXICO
NUEVA YORK • PANAMÁ • SAN JUAN • SANTIAGO • SÃO PAULO
AUCKLAND • HAMBURGO • LONDRES • MILÁN • MONTREAL • NUEVA DELHI • PARÍS
SAN FRANCISCO • SIDNEY • SINGAPUR • ST. LOUIS • TOKIO • TORONTO

NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Una guía de estudio y autoevaluación. (Segunda edición)
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Basauri, 17
28023 Aravaca (Madrid)

ISBN: 84-481-4363-9
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Composición: Gesbiblo, S. L.
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IMPRESO EN ESPAÑA - PRINTED IN SPAIN

• Alquenos. aminas y otros grupos funcionales. • Se adapta tanto a las necesidades del profesor como a las del alumno. sólidos y líquidos. II) • Teoría cinética y sistemas electroquímicos. 84-481-3786-8 – LEVINE – FISICOQUÍMICA (VOL. • Se estudia el programa completo de la asignatura. • Equilibrio de fases en sistemas multicomponentes. isomería. • Mecánica estadística. • Se da la metodología más adecuada para su estudio y comprensión. alcoholes. Otros títulos de interés relacionados 1. 970-10-3358-2 – SKOOG-WEST – QUÍMICA ANALÍTICA • Ejercicios de simulación por computadora aplicados a la sistematización del estudio de la química analítica. benceno. 4. • Heterociclos. • Hibridación. • Espectroscopia y fotoquímica. 84-481-4015-X – QUIÑOÁ – CUESTIONES Y EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA • Nuevos capítulos de espectroscopia y heterociclos. Farmacia e Ingeniería. 2. Para obtener más información. consulta nuestra página web: www. • Claridad. • Nivel adecuado para un curso de Química.es . 84-481-3787-6 – LEVINE – FISICOQUÍMICA (VOL. I) • Tratamiento muy actualizado y profundo de la Fisicoquímica. exactitud y profundidad. • Equilibrio químico en sistemas no ideales. • Presentación de los textos muy claros y pedagógicos. 3.mcgraw-hill.

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............................ 68 4....................................................... 49 3.................................................................................................... 62 4.....................................4 ALQUINOS Y POLIINOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS.............................5 CÓMO REPRESENTAR UN CICLOALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .............6 ISOMERÍA CIS-TRANS EN CICLOALCANOS ............................. 67 4.......................................................CONTENIDO PRÓLOGO A LA SEGUNDA EDICIÓN ............ 52 SOLUCIONES ......................4 CICLOALCANOS POLISUSTITUIDOS... 45 3........................................2 ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS ............................................................................... xiii CAPÍTULO 1...................................... 46 3........................ 32 CAPÍTULO 3................................................................... ALQUENOS Y ALQUINOS .............................................9 ALQUENOS Y ALQUINOS CÍCLICOS ..................................................................................................................................1 ALQUENOS ............................2 CICLOALCANOS SUSTITUIDOS ........................................... NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS CAPÍTULO 2........... 66 4.............................................................................. 16 2......... 39 3...... 59 4................................................. 19 2................ 43 3................................... 64 4...........................................................................6 SUSTITUYENTES ALQUENILO Y ALQUINILO ................................3 CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS ..................................... 13 2................................................. 30 SOLUCIONES ..................................... FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS ............................... 1 SOLUCIONES ....... 59 4........................................ 7 PARTE I..........8 ALQUENOS Y ALQUINOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS ............................................................7 RADICALES DIVALENTES ....................................................................................................................... 62 4.1 RADICALES CICLOALQUILO ................................ 13 2.............................................................1 ALCANOS ACÍCLICOS LINEALES ....................10 SUSTITUYENTES CICLOALQUENILO Y CICLOALQUINILO ........... 41 3.......................3 ALQUINOS .................................................... 72 SOLUCIONES .5 HIDROCARBUROS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES ....... 54 CAPÍTULO 4........................................................................... 59 4. xi PRÓLOGO A LA PRIMERA EDICIÓN ........ 42 3..........2 ALQUENOS Y POLIENOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS ....................................................................................................................3 NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS ..................................... ALCANOS CÍCLICOS ..................................................8 CÓMO REPRESENTAR UN ESPIRANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .. 41 3.............9 CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO BICÍCLICO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .............................................................................................7 ALCANOS POLICÍCLICOS ........... 42 3...................................................................4 CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .............................. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS ACÍCLICOS ..................................................................................................................................................................................... 71 4...... 79 vii ..................................................................

....................................... 163 .................3 ÉTERES..............................................................6 SUSTITUYENTES AMINO .............................................. 99 5.............. 136 7.2 AMINAS PRIMARIAS CON DOS O MÁS GRUPOS AMINO (-NH2) ..................................................................................................... 89 5......................................................................................................7 CÓMO REPRESENTAR UN BENCENOS SUSTITUIDO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .......... 146 CAPÍTULO 8........................... 90 5..........................................8 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS.......................................4 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL ...................................................1 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN.................................... 96 5.................................................................................9 HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS ...3 SISTEMA PRINCIPAL ............................ 158 8.....................1 AMINAS PRIMARIAS CON UN SOLO GRUPO AMINO (-NH2) ............................................... 151 8...................... 106 PARTE II...................................... 157 8..........................................................2 FENOLES ............... AMINAS......................................... 104 SOLUCIONES .........................................................................................5 BENCENOS POLISUSTITUIDOS ................... 97 5.........................................................................................................................14 HIDROCARBUROS POLIÉNICOS MONOCÍCLICOS: ANULENOS ........3 AMINAS PRIMARIAS CON OTRA ESTRUCTURA FUNDAMENTAL ...................... 161 8........2 SUSTITUYENTES ARILO ...........................................................................................................1 ALCOHOLES............................... 102 5................................................................................................... 118 6...........................13 ARENOS PARCIALMENTE SATURADOS.......................................2 HALOALCANOS ............. 161 SOLUCIONES ....3 OTROS HIDROCARBUROS HALOGENADOS ............................. 115 6................................................................................................................................ 115 6................................................................ 121 SOLUCIONES .................................................... 89 5...............................................10 SUSTITUYENTES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS .. 92 5...............................................................5 AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS ...... FENOLES Y ÉTERES ..4 BENCENOS MONOSUSTITUIDOS ....... 152 8..... HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ..11 CÓMO NOMBRAR LOS HIDROCARBUROS CONDENSADOS SUSTITUIDOS ..................................................................................................4 ARILAMINAS (ARENAMINAS) ..................................................... 151 8............................................................................... 87 5............7 AMINAS CÍCLICAS ..................................... 140 SOLUCIONES ............................................... 89 5...........9 SALES DE AMONIO ............................. 155 8......................................................................................... 93 5.............................. 160 8................... DERIVADOS HALOGENADOS ...................................................................................................... 127 7......viii CONTENIDO CAPÍTULO 5.................................................................... 115 6.......................................................................................................................................................8 POLIAMINAS .............................................................12 HIDROCARBUROS CON ANILLOS UNIDOS POR ENLACES C-C SENCILLOS ............................................................................ ALCOHOLES........................................... 95 5................ 95 5............................................................6 BENCENOS DISUSTITUIDOS ..... 91 5................................................................... 127 7................. 123 CAPÍTULO 7............ 153 8........................................................................................................1 BENCENOS SUSTITUIDOS ................. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS CAPÍTULO 6......................

................................1 GRUPO PRINCIPAL .........................................2 FORMACIÓN DEL NOMBRE ............................................................................... 215 11....................... 172 9..................................7 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN.................6 HALUROS DE ÁCIDO .. 215 11................. 195 10................................. 168 9.... 221 CAPÍTULO 12.. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS ..........................2 ANIONES Y SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................................................................................................................................................4 ANHÍDRIDOS .. 187 10................................................................................................................................................. 167 9...............................3 NOMENCLATURA POR EL SISTEMA DE HANTZSCH-WIDMAN .......... 215 11...................................................................... 198 10........................................................................................ ALDEHÍDOS Y CETONAS .......................................3 ÉSTERES .................. 236 CAPÍTULO 13................................... 217 SOLUCIONES ............................... 194 10.. 174 9........................................... 205 SOLUCIONES .................................................................................... 208 CAPÍTULO 11....................... 202 10........................... 181 CAPÍTULO 10......2 COMPUESTOS QUIRALES: ESPECIFICACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA............................. 187 10...... 223 12.............................................................................................................................. 168 9......................... 246 SOLUCIONES .......................................................... 241 13............9 QUINONAS ............... 171 9......................10 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL ...............................7 AMIDAS..............................................................5 SUSTITUYENTES ACILO ......... 179 SOLUCIONES ............................................................................................................................................................................................................................................................8 NITRILOS ....................................................................................................................... 177 9......................................................................................................................2 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN........................................... 200 10...................................................6 CETONAS ...........5 ALDEHÍDOS CÍCLICOS ...................................................... 242 13.................................................................................................................................3 CÓMO REPRESENTAR UN COMPUESTO HETEROFUNCIONAL A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .................................................................................. 231 SOLUCIONES .................................. CONTENIDO ix CAPÍTULO 9........... 200 10................................... LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES ..........................................................................................3 MONO Y DIALDEHÍDOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS ..............1 NOMBRES COMUNES ..................................................................................... 228 12................................... 174 9...............................................1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........1 ALDEHÍDOS ............8 CETONAS CÍCLICAS ................................................................................................................................ 253 ........................ 176 9.............................. 167 9.................................................................................................................................................................................1 ISOMERÍA CIS-TRANS Y CONVENCIÓN E/Z .................... COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS ............................................................................................4 POLIALDEHÍDOS ACÍCLICOS ............................................................................................................................... ESTEREOISÓMEROS ................. 223 12....................................................2 MONO Y DIALDEHÍDOS LINEALES .......................................

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dirigido a hacer que el alumno adquiera soltura en su aplicación y por eso. esto es. Los dos últimos capítulos de esta segunda edición son una novedad sobre la primera. éteres.PRÓLOGO A LA 2ª EDICIÓN Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos. aldehídos. incluyendo los nitrilos. Incluye las explicaciones necesarias para la aplicación de las reglas de nomenclatura actuales. fenoles. alcoholes. indicando expresamente la conveniencia del uso de modelos moleculares. cetonas y ácidos carboxílicos y sus derivados. contiene un gran número de ejercicios y problemas resueltos al final de cada capítulo. sea para profesores y alumnos tan útil como lo fue en su día la primera. los que poseen varios grupos funcionales distintos. Así. En el Capítulo 11 se describe como se forman los nombres y se representan los compuestos heterofuncionales. Este ejemplar es una versión revisada de la primera edición en la que hemos ampliado su contenido para su mejor adaptación a los programas que se imparten en algunas Facultades y Escuelas de Ingeniería. En los Capítulos 6 al 10 se describe como. Esperamos que esta segunda edición de “Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos”. sobre todo. y continuando en los cuatro siguientes (Capítulos 2 al 5) con las normas y procedimientos para nombrar todo tipo de hidrocarburos alifáticos y aromáticos. los derivados halogenados. como en la primera edición. el libro se inicia con la presentación en el Capítulo 1 de los modos de representación de los compuestos orgánicos. El libro mantiene. es decir. El Capítulo 12 muestra la nomenclatura y representación de los heterociclos y en el Capítulo 13 las normas para nombrar los estereoisómeros. se pueden nombrar los compuestos que contienen los grupos funcionales con los heteroátomos más comunes. pero está. Una guía de estudio y autoevaluación 2ª Edición tiene su origen en los comentarios de otros colegas y en nuestra propia experiencia a lo largo de los últimos años en el uso de la primera edición de este cuaderno de trabajo. un carácter eminentemente práctico. aminas. Ricardo Riguera Vega Emilio Quiñoá Cabana Universidad de Santiago de Compostela Marzo 2005 xi . utilizando como base la nomenclatura de hidrocarburos.

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Para la presentación en castellano de los términos en inglés en la publicación original. aunque en el último Capítulo hacemos una ligera incursión en la nomenclatura y representación de compuestos con varios grupos funcionales distintos. Fernández Álvarez y F. C. Pergamon Press. se van ilustrando con ejemplos y ejercicios para resolver en el propio texto. Ricardo Riguera Vega Emilio Quiñoá Cabana Universidad de Santiago de Compostela Noviembre 1995 xiii . siempre que ha sido posible. Oxford. estén planteados en orden de complejidad creciente. Esto afecta sobre todo al modo de construir el nombre de los compuestos que cambia sustancialmente. Hemos procurado que la presentación de las normas. nos hemos limitado a estructuras sencillas. E. la citada versión en castellano. Fariña Pérez. y el propio desarrollo de los ejercicios y ejemplos. editada por el C. y la R. 1987). Para su elaboración. versión castellana de E. Sections A. para así facilitar su utilización a lectores con distinto nivel de conocimientos. D. Blackwell Scientific Publications. son muchas las situaciones que no están contempladas y que el lector interesado podrá resolver acudiendo a obras especializadas.S. Oxford. Esperamos que nuestro esfuerzo facilite a otros el estudio de la Química Orgánica. a la inversa. 1979 Edition. Por su carácter elemental.I. Recommendations 1993. a los grupos funcionales más corrientes y a compuestos que contienen un único tipo de grupo funcional. hemos seguido. 1993) de las normas internacionales para la nomenclatura elaboradas por la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). representar su estructura conociendo el nombre sistemático.PRÓLOGO A LA 1ª EDICIÓN Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos se presenta como un Cuaderno de Trabajo en el que las normas y procedimientos que permiten asignar nombres a los compuestos orgánicos y. B. F.. nos hemos basado en la última actualización (A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds.Q. 1979.C.E.S. que introduce algunos cambios de importancia sobre las recomendaciones anteriores (Nomenclature of Organic Chemistry. En su contenido. and H.

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por lo tanto. por ejemplo.FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 1 Las fórmulas más simples que se pueden utilizar para describir un compuesto son las fórmulas moleculares. Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos. Se omiten los trazos que representan los enlaces entre los hidrógenos y los carbonos/heteroátomos a los que están unidos. pero sí se indica su número empleando subíndices. Se indican a continuación algunas de las formas de representación más utilizadas. Las fórmulas moleculares no proporcionan información sobre las conexiones entre los distintos átomos (enlaces) ni sobre su distribución espacial y. Para ello es preciso recurrir a representaciones más precisas que muestran con mayor o menor detalle los átomos que los constituyen y el modo en que están conectados entre sí por medio de enlaces. 1 . Ejemplo b) Semidesarrolladas (semiexpandidas o semicondensadas). pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos. Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos. que muestran solamente los elementos (símbolo atómico) que lo forman y su número (subíndice). poseen distinta estructura (isómeros). Ejemplo c) Simplificadas. con la misma fórmula molecular. Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono. C6H12O6. Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono. a) Desarrolladas (expandidas). respectivamente. no permiten distinguir los compuestos que. H2O. tomando a modo de ejemplo la estructura de dos compuestos A y B con fórmulas moleculares C6H8 y C4H9BrO respectivamente.

Todo lo que está contenido en el plano del papel se dibuja con trazos continuos de grosor normal.2 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo d) En perspectiva. por ejemplo. En la representación en perspectiva se utilizan trazos continuos y gruesos para indicar los enlaces que se proyectan fuera del plano y hacia delante –por encima del plano del dibujo– y trazos discontinuos de grosor normal cuando el enlace está dirigido hacia atrás –por debajo del plano del dibujo–. girándola sobre un eje. como se muestra a continuación. Ejemplo A continuación se representan las estructuras de A y B en perspectiva. Aunque con frecuencia las representemos en un plano. las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales –recuerda el carbono tetrahédrico– y por ello es esencial reconocer la distribución de los átomos y enlaces en el espacio y representarlas adecuadamente. Es conveniente que se familiarice con este tipo de representaciones y que reconozca la estructura de un compuesto aunque se dibuje desde una perspectiva diferente. . Los dibujos en los recuadros indican mediante círculos los átomos que están en el plano del papel.

por eso los químicos –aun los más expertos– recurren habitualmente al empleo de modelos moleculares que se construyen con bolas. etc. el de bolas y varillas y el modelo compacto. Le sugerimos que construya con ellos las estructuras de A y B anteriores y la utilice siempre que quiera visualizar la verdadera forma de una molécula y la distribución en el espacio de sus átomos. a veces no es fácil imaginarse los enlaces dirigidos en las tres dimensiones del espacio. FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 3 Como ve. la proximidad entre átomos. El segundo es muy similar e incorpora esferas de distinto tamaño que representan a los átomos (radio atómico). El tercero tiene en cuenta el radio de Van der Wals de los átomos. El modelo de varillas. . y se usa esencialmente cuando se desea conocer la importancia de los impedimentos estéricos. provistas de orificios para introducir unas varillas en ángulos determinados que representan los enlaces. de distinto tamaño para cada tipo de átomo. le mostramos el aspecto que toma la estructura de la molécula B cuando se construye utilizando los tres tipos de modelos moleculares más comunes y que puede encontrar comercializados. El primero es el más sencillo y el más útil en un curso elemental de Quimica orgánica y permite fijarse sobre todo en los enlaces y evaluar la importancia de la libertad de giro (conformaciones). Ejemplo A continuación.

Los siguientes ejercicios le ayudarán a familiarizarse con las distintas formas de representación de los compuestos orgánicos. Ejemplo En este texto se utilizarán fundamentalmente fórmulas simplificadas y mixtas. Escriba en los recuadros el número de hidrógenos que están unidos a los átomos de carbono indicados. No olvide que las moléculas son “objetos” tridimensionales y que el papel en el que lo dibuja sólo tiene dos dimensiones.4 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS e) Representaciones mixtas. En ocasiones y por conveniencia o simplicidad se recurre a representaciones mixtas que combinan algunas de las características de los tipos anteriores. . Debe acostumbrarse a construir y usar modelos moleculares porque éste es el mejor procedimiento para visualizar la estructura de los compuestos. Ejercicios 1.1.

. dentro de cada recuadro. la forma simplificada correspondiente.3. Dibuje. 1. la representación expandida de las siguientes fórmulas simplificadas.2. dentro de los recuadros. Dibuje. FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 5 1.

7. Construya con modelos moleculares las estructuras A y B.6 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 1.6. utilizando la representación simplificada. Dibuje. A: _____ B: _____ C: _____D: _____ 1.5. poniendo los hidrógenos. las estructuras de los compuestos A-C.4. 1. la estructura de tres isómeros con fórmula molecular C3H8O. Señale las formas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semidesarrolladas A-D. Complete. . 1.

FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 7 1. Soluciones 1.1. 1. dentro de los recuadros. en cuál de los componentes de cada par la distan- cia entre dichos hidrógenos es mayor.2. . Construya los modelos moleculares de los pares de isómeros A/B y C/D y observe la relación espacial entre los hidrógenos señalados.8. Indique.

7.5. . A: H B: F C: E D: G 1. 1. 1.4.8 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 1.3. 1.6.

FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 9 1. .8.

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PARTE I NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS .

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tal y como se muestra en el cuadro siguiente: 2.1.HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 2 Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y con fórmula empírica CxHy. Sus estructuras pueden ser muy variadas. Se pueden distinguir varias clases: Los alcanos o hidrocarburos saturados son los hidrocarburos en los que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp3 y los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. ALCANOS ACÍCLICOS LINEALES 13 .

(10). La letra -a final de los prefijos se suprime al añadir la terminación.14 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los cuatro primeros alcanos acíclicos de cadena lineal reciben los nombres de metano.(6). propano y butano. hepta.(5). deca.(9). El nombre del hidrocarburo saturado lineal de cinco carbonos CH3[CH2]3CH3 se forma del modo siguiente: Los nombres de los primeros veinte alcanos acíclicos lineales se indican a continuación: n* Nombre Fórmula n* Nombre Fórmula 1 Metano CH4 11 Undecano CH3[CH2]9CH3 2 Etano CH3CH3 12 Dodecano CH3[CH2]10CH3 3 Propano CH3CH2CH3 13 Tridecano CH3[CH2]11CH3 4 Butano CH3[CH2]2CH3 14 Tetradecano CH3[CH2]12CH3 5 Pentano CH3[CH2]3CH3 15 Pentadecano CH3[CH2]13CH3 6 Hexano CH3[CH2]4CH3 16 Hexadecano CH3[CH2]14CH3 7 Heptano CH3[CH2]5CH3 17 Heptadecano CH3[CH2]15CH3 8 Octano CH3[CH2]6CH3 18 Octadecano CH3[CH2]16CH3 9 Nonano CH3[CH2]7CH3 19 Nonadecano CH3[CH2]17CH3 10 Decano CH3[CH2]8CH3 20 Icosano CH3[CH2]18CH3 * n = número de átomos de carbono. nona. etc. . A los demás alcanos lineales se les nombra de un modo sistemático haciendo uso de un prefijo –penta. etano.(8).(7). hexa. y la terminación -ano.–. octa.

b) Heptano. muchos de ellos lineales. ALCANOS ACÍCLICOS 15 Ejercicios 2.2.1. . El queroseno es una mezcla de alcanos. 1)–––––––––––– 2)–––––––––––– 3)–––––––––––– 4)–––––––––––– 2. el queroseno. Nómbrelos. cuyo tamaño varía entre 12 y 18 átomos de carbono. HIDROCARBUROS SATURADOS. Cuando se dibujan las estructuras orgánicas de forma simplificada. c) Nonano. y que se usa como combustible de aviación. por giro sobre enlaces C-C.3. construya los modelos moleculares correspondientes y compruebe. que destila entre 175 y 275°C. Las cuatro representaciones siguientes corresponden a solamente tres alcanos lineales diferentes. que dos de esas representaciones son interconvertibles y corresponden a un mismo compuesto. Represente de forma simplificada los siguientes alcanos: a) Butano. las líneas en “zig-zag” que representan los enlaces C-C no tienen necesariamente que prolongarse en una misma dirección. En el proceso de refinado del crudo de petróleo se obtiene una fracción. Indique las fórmulas moleculares y semidesa- rrolladas y los nombres de los alcanos lineales de 12 y 18 carbonos (A y B respectivamente). porque alrededor de los enla- ces simples existe libertad de rotación que da lugar a distintos plegamientos o conformaciones de una misma estructura. a) b) c) 2.

el radical resultante se denomina radical alquilo y se nombra sustituyendo la terminación -ano del alcano de procedencia por -ilo. Sustituyentes. a la hora de representar los radicales más sencillos se recurre a la utilización de abreviaturas de sus nombres. También existen sustituyentes ramificados. En este contexto. Los sustituyentes o radicales alquilo derivados de los cuatro primeros alcanos lineales por pérdida de un hidrógeno unido a un carbono terminal se muestran a continuación. los sustituyentes sobre la cadena lineal principal hacen el papel de cadenas laterales y también se denominan radicales. cadenas laterales y radicales En un alcano ramificado. . Es preciso.16 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2. definir cuál es el alcano lineal que se toma como base del nombre. tal como se indica a continuación. Si el hidrocarburo es un alcano. conocer los sustituyentes y su localización en la cadena principal. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS El 3-metilhexano y el 4-etil-7-propilundecano son ejemplos de alcanos acíclicos ramificados. pues. El modo de nombrarlos se verá más adelante. Frecuentemente.2. Para nombrar este tipo de compuestos se sigue una nomenclatura sistemática muy sencilla y en la que el compuesto ramificado se considera como un alcano lineal –cadena principal– que posee sustituyentes localizados en ciertas posiciones –indicadas por localizadores–. un radical es el conjunto de átomos que resulta de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

los localizadores de la cadena principal y las cadenas laterales son: . el localizador nº 1 se asigna a uno cualquiera de los dos carbonos terminales de la cadena. se asignan números correlativos a cada carbono. en este capítulo se indicará cómo se selecciona ese carbono. ALCANOS ACÍCLICOS 17 Ejemplo Localizadores Cuando es preciso señalar una determinada posición en la cadena carbonada de. un alcano o un radical. a) En los alcanos lineales. El nº 1 corresponde siempre a uno de los carbonos terminales de la cadena principal. los localizadores de la cadena principal (hexano) son: Nota: La asignación del localizador nº 1 a uno de los dos carbonos terminales de la cadena principal no es arbi- traria. o lo que es lo mismo. por ejemplo. Ejemplos Para los radicales etilo y propilo. Más adelante. Ejemplo b) En alcanos ramificados. los localizadores son: En el caso del 4-etil-7-propilundecano. el localizador nº 1 se asigna al carbono del que hemos suprimido el hidrógeno. Dichos números se llaman localizadores. al carbono del radical que está unido a la cadena principal. se usan localizadores en la cadena principal para indicar la posición de los radicales o cadenas laterales. Ejemplo En el 3-metilhexano. El resto de los carbonos se numeran de modo consecutivo. HIDROCARBUROS SATURADOS. El resto de los carbonos se numeran de modo consecutivo. c) En el caso de los radicales.

Es la cadena de alcano lineal que contiene los radicales y es siempre la cadena más larga de todas las que se puedan distinguir en ese compuesto. De las tres. que constituye la cadena lateral. podemos distinguir tres cadenas lineales representadas en A. con un etilo y un propilo como sustituyentes. La búsqueda de la cadena principal requiere a veces mayor atención. La numeración de la cadena principal indica que el metilo está en la posición 3 y por tanto ese nombre define la estructura del compuesto de modo inequívoco. . B y C. conformación –esté dibujada la estructura y ha de tener en cuenta todas las posibilidades antes de elegir. la cadena B es la más larga y por tanto este alcano ramificado se considera como un hexano (cadena principal) sustituido por un radical metilo (CH3-). Ejemplo En el 3-metilhexano.18 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Cadena principal La cadena principal es la que da nombre al alcano ramificado. Ejemplo Se muestran dos representaciones distintas del alcano ramificado 4-etil-7-propilundecano. No debe importarle en qué forma –plegamiento. Este alcano ramificado es un undecano. En los dos dibujos se puede localizar la cadena principal de 11 carbonos y las dos cadenas laterales de 2 y 3 carbonos.

3. 2. Señálelas utili- zando un trazo más grueso e indique en los recuadros el número de carbonos. cómo se usan los localizadores y cómo se nombran los radicales más sencillos. Ejemplos . A dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas laterales. ALCANOS ACÍCLICOS 19 Para casos de mayor complejidad. presentamos las normas a seguir para poder nombrar cualquier alcano ramificado. le mostraremos más adelante los criterios para elegir una de ellas como cadena principal.4. HIDROCARBUROS SATURADOS. como cuando existen dos o más cadenas de igual longitud. que dará nombre al alcano ramificado según sea su número de carbonos. a continuación. Ejercicios 2. En el 4-etil-7-propilundecano se pueden distinguir seis cadenas lineales de distintas longitudes. NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS Una vez visto cómo se elige la cadena principal. 1º) Localice la cadena principal.

5. Ejemplo . b) Dibuje la estructura de dos etilpropilundecanos isómeros del anterior. Si un alcano posee dos o más cadenas de igual longitud. Dibuje la estructura de ese isómero. a) Además del indicado en el ejemplo anterior. existe otro metilhexano.20 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 2. se elige como cadena principal la que posea mayor número de sustituyentes (cadenas laterales).

De los dos extremos. Se recomienda comparar la secuencia numérica que forman los localizadores de los sustituyentes en las dos posibles numeraciones. se comienza por el que asigna los números más bajos posibles a las cadenas laterales. HIDROCARBUROS SATURADOS. cada localizador se antepone al nombre de su cadena lateral separado por un guión. ordenados de menor a mayor.6. Los alcanos A y B presentan varias cadenas de igual longitud. Ejemplos . Indique con trazo más grueso cuáles son las principales: 2º) Numere la cadena principal de un extremo a otro con localizadores. ALCANOS ACÍCLICOS 21 Ejercicios 2. Al nombrar el alcano. La combinación de menor valor numérico nos proporciona la numeración correcta de la cadena principal.

Se toma como cadena principal aquella que proporciona los localizadores más bajos a sus sustituyentes.7. Numere las cadenas principales de los siguientes alcanos ramificados: a) Este procedimiento –elección de la menor combinación numérica– permite también decidir cuál es la cadena principal en el caso poco frecuente de que existan varias cadenas de igual longitud e igual número de sustituyentes. Ejemplo Para elegir y numerar la cadena principal del siguiente alcano es necesario decidir entre las dos posibilidades A y B que se muestran.22 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 2. .

Ejemplo . HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 23 b) En el caso de que las posibles combinaciones numéricas de los localizadores de la cadena principal fueran iguales. se recurre al orden alfabético de los dos sustituyentes más cercanos a los extremos y se le da el localizador más bajo al radical que aparece primero en el orden alfabético.

entre paréntesis y precedido de su localizador. etilo. Se busca la cadena más larga. 2. precedido cada uno de ellos por su localizador en la cadena principal y separado por un guión. Existe un método alternativo para nombrar cadenas laterales (lineales o ramificadas). tal y como se indica a continuación. Al final y sin separación. Ejemplo Si sigue las normas anteriores podrá llegar fácilmente a nombrar el siguiente alcano ramificado como 3-metil-6-(2- metilbutil)undecano. etc. se nombran derivando su nombre del alcano correspondiente –metilo. Ejemplos . b) Si los radicales están ramificados. se añade el nombre de la cadena principal. Se nombran sus sustituyentes. se nombran igual que si fuera un alcano ramificado. suprimiendo la -o final. 4. 4º) Forme el nombre del alcano ramificado. Se numera asignando el localizador nº 1 al carbono unido a la cadena principal.24 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3º) Nombre las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. Se pueden presentar dos situaciones: a) Si los radicales son lineales. 3. propilo. Consiste en tomar el nombre del correspondiente alcano y sustituir la o final por il(o). al nombre del alcano. incluyendo un localizador numérico que indica el lugar de unión de dicha cadena lateral al resto de la molécula. Se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora. escribiendo los nombres de los radicales sustituyentes –cadenas laterales– por orden alfabético. es decir: 1.

separados por comas.. de origen latino.y terc. tras un guión. * Excepto nona y undeca. hexa-.y neo- forman parte del nombre. HIDROCARBUROS SATURADOS. Ejemplo Observe a continuación que las cadenas laterales se escriben siempre en orden alfabético –el prefijo numérico no se tiene en cuenta para esto– y que si sobre un carbono hay varios sustituyentes iguales –por ejemplo. mientras que sec. en que para formar el nombre se escriben en primer lugar todos los localizadores de los radicales repetidos. no se tienen en cuenta en el orden alfabético. dos metilos sobre la posición 3– ese localizador se repite para indicarlo. ALCANOS ACÍCLICOS 25 a) Si se utilizan los nombres comunes de las cadenas laterales (véase el Ejercicio 2. los prefijos iso. el nombre del radical y el de la cadena principal. se utilizan los prefijos de origen griego* di-. respectivamente.... y luego. tetra-. ordenados de menor a mayor. penta-. b) Si existen varias cadenas laterales iguales. tri-. . y por tanto se tienen en cuenta en el orden alfabético.9). se pone el prefijo. Fíjese en el ejemplo siguiente. que significan secundario y terciario. para indicarlo y no se tiene en cuenta en el orden alfabético.

su nombre se incorpora entre paréntesis. En el caso de que el compuesto posea varias cadenas laterales complejas. Observe en el siguiente ejemplo que la combinación numérica de localizadores de las cadenas laterales determina también la numeración de la cadena principal: el localizador más bajo (6) se asigna a la cadena que tiene una combinación de localizadores menor (1.26 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo c) Cuando una cadena lateral es muy compleja.2-dimetilbutilo). se nombra primero aquel que presenta el localizador (o combinación numérica de localizadores) más bajo. se ordenan por la primera letra de su nombre aunque sea la de un prefijo numérico. Ejemplo En negrita se marcan las letras que se tienen en cuenta para establecer el orden alfabético. d) Si dos o más radicales complejos están formados por las mismas palabras y por tanto el orden alfabético no nos es útil. .

. tetrakis-. etc. penta-. Salvo bis.y tris-. etc. . esas cadenas laterales se incluyen entre paréntesis como es habitual aunque también se pueden omitir los paréntesis si los localizadores de las cadena laterales se escriben con “primas” (‘). ALCANOS ACÍCLICOS 27 Ejemplo e) Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas. estos prefijos se forman añadiendo la terminación -kis a los prefijos numéricos tetra-. para indicar su número. pentakis-. HIDROCARBUROS SATURADOS. se utilizan los prefijos bis-. hexa-. Ejemplo p *No se tiene en cuenta en el orden alfabético.* Al nombrar el alcano. tris-.

28 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 2. A: 1-Metilbutilo o pentan-2-ilo B: 1. pero de uso aceptado–. Se indican cuatro cadenas laterales ramificadas y sus nombres correctos en A-D.8. Escribe los nombres sistemáticos de los siguientes.4-Dimetilpentilo o 5-metilhexan-2-ilo C: 3-Metilbutilo o isopentilo D: 3-Etilpentilo 2. . Con la línea ondulada señalamos el enlace entre el carbono nº 1 del radical y la cadena principal que hemos omitido. Asígnele a cada una el que le corresponde.9. Algunos radicales ramificados se conocen por sus nombres comunes –no sistemáticos.

ALCANOS ACÍCLICOS 29 2.10. señale con un trazo más grueso la cadena principal. Los cuatro alcanos ramificados mostrados se conocen habitualmente por sus nombres comunes.11. HIDROCARBUROS SATURADOS. En los alcanos A-F. . 2. Escriba sus nombres sistemáticos. sitúe el localizador nº 1 y nómbrelos.

se trata de un sustituyente complejo y su estructura se deduce exactamente igual que si fuese un alcano.2-Dimetilpropil)-8-(2-etilbutil)tridecano o 8-(2-etilbutil)-5-(3-metilbutan-2-il)tridecano . Por su parte.30 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2. Ejercicios 2.5-dimetildecano F: 5-(1.3.7-Dietil-5. CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Una vez conocidas las normas para nombrar un alcano. se han empleado para “nombrar” alcanos. Ejemplo A continuación le proponemos algunos ejercicios de este tipo. Tome nota del nombre que aparece al final de cada ejemplo y trate de deducir la estructura. puede también practicar utilizando en sentido inverso los ejemplos que.12. representarlo a partir de su nombre– es muy sencillo: 1º) Dibuje la cadena principal y numérela.5-dimetilnonano D: 3. el proceso inverso –es decir.6-dimetilheptano C: 3. Dibuje los siguientes alcanos de forma simplificada: A: 3-Etilpentano B: 3-Isopropil-2.6-Trimetil-4-propiloctano E: 7-terc-Butil-4-etil-4.4. 2º) Identifique los sustituyentes y sitúelos en sus localizadores. en las páginas anteriores. Si alguno figura entre paréntesis.

7-trietilnonano H: 5-(2-Etilbutil)-2. HIDROCARBUROS SATURADOS. Observará que están nombrados de modo incorrecto.13. Nómbrelos siguiendo las normas de la nomenclatura sistemática y fíjese en los errores.5.3-dimetilnonano p . ALCANOS ACÍCLICOS 31 2. A: 1-Metilbutano B: 2-Isopentilpropano C: 3-Metil-5-etil-7-isopropildecano D: 5-Etil-4-metilheptano E: 5-Metil-3-propiloctano F: 5-Etil-3-metilheptano G: 2-Metil-4. Trate de dibujar la estructura de los siguientes alcanos.

a) b) c) 2.1. Nota: Se utilizan corchetes para indicar la repetición de grupos en una cadena.32 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Soluciones 2. 1) Decano 2) Octano 3) Nonano 4) Octano 2.3. .2.

. ALCANOS ACÍCLICOS 33 2. 2.7. a) b) 2. 2.6. HIDROCARBUROS SATURADOS.4.5.

Se omite el localizador cuando realmente no es necesario. 2.10. . ni 2-metilbutano.8.2-dimetilpropano. Fíjese en que en los ejemplos anteriores no figura 2-metilpropano. Observe que el localizador es necesario para que no existan ambigüedades al nombrar los compuestos. 2.9.34 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2. ni 2.

HIDROCARBUROS SATURADOS.11.12. 2. ALCANOS ACÍCLICOS 35 2. .

36 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2. .13.

HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 37 .

.

Ejemplo El nombre del cicloalcano de cinco carbonos se forma del modo siguiente: A continuación se muestran.al nombre del alcano de cadena abierta del mismo número de carbonos. los localizadores se aplican de forma secuencial a lo largo del anillo. que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo. los cicloalcanos con anillos de 3 a 8 carbonos. Para numerarlos. Los más sencillos son los monocíclicos. dibujados de forma simplificada.ALCANOS CÍCLICOS 3 Los cicloalcanos son los hidrocarburos saturados que poseen uno o varios ciclos. 39 .

bote y bote retorcido (twist) que presentamos a continuación dibujadas en forma ”plana” y en perspectiva. como los alcanos de cadena abierta. Ejemplo Observe las dos formas habituales de dibujar los cicloalcanos con anillos de 9 a 12 miembros. Ejemplo Al aumentar el tamaño del cicloalcano también aumenta su flexibilidad. pueden presentar varias conformaciones por rotación alrededor de los enlaces C-C.40 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los cicloalcanos. como puede comprobar fácilmente con los modelos. Utilice modelos moleculares para construir la molécula de ciclohexano. y que esas tres conformaciones no son más que distintos “plegamientos” de la estructura de ese compuesto. . y eso explica que podamos dibujar los cicloalcanos mayores en distintas formas que siguen representando un mismo compuesto. El caso más interesante es el del ciclohexano y sus conformaciones silla. compruebe que la estructura no es plana debido al carácter tetrahédrico de los carbonos sp3.

Obsérvelo en el ejemplo siguiente. se toma de las dos posibilidades el nombre que parezca más sencillo o el que se considere más adecuado.2.1. ALCANOS CÍCLICOS 41 3. Es decir. Esto hace que en unas ocasiones el sistema principal sea el anillo y en otras la cadena abierta. Se nombran del mismo modo que los radicales alquilo. En general. considerar una parte como cadena principal y otra como sustituyente (radical) y construir el nombre de la forma habitual. Ejemplos Cuando la elección de cadena principal no es posible por aplicación directa de estos criterios. Los nombres y las representaciones de los cuatro primeros radicales cicloalquilo son: 3. . debe tomarse como sistema principal aquel que presente a) el mayor número de sustituyentes o b) el de mayor tamaño. El localizador nº 1 se asigna al carbono del que se ha sustraído el hidrógeno. RADICALES CICLOALQUILO Los radicales cicloalquilo resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un cicloalcano. CICLOALCANOS SUSTITUIDOS Para nombrar un cicloalcano sustituido se sigue un procedimiento similar al de los alcanos de cadena abierta.

42 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo En este capítulo utilizaremos preferentemente ejemplos de cicloalcanos en los que el anillo sea la cadena principal.3. se le asigna el localizador nº 1 al carbono que porta el sustituyente y el resto del anillo se numera consecutivamente. Ejemplo 3. Ejemplo Para nombrar adecuadamente el siguiente trimetilciclohexano es preciso decidir entre las seis combinaciones de localizadores que se muestran. no siendo necesario citar el localizador (recuerde la solución del Ejercicio 2. CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS En el caso de cicloalcanos monosustituidos en los que el anillo constituye la cadena principal.). 3. . CICLOALCANOS POLISUSTITUIDOS Si existen varios sustituyentes sobre el anillo. el proceso para asignar los localizadores y formar el nombre es el mismo que se siguió con los alcanos acíclicos: Buscar la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible –el nº 1 debe ser uno de los carbonos sustituidos–. El nombre se construye del modo habitual.10. y formar el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabético.4.

puede practicar resolviendo en sentido inverso los ejemplos que ha ido viendo para nombrar cicloalcanos. que podrá ser un anillo o una cadena abierta. Fíjese en que en el compuesto B la cadena principal no es el anillo sino la cadena abierta.5. Anote el nombre que figura al final de cada ejemplo y trate de deducir la estructura. para decidir la numeración del anillo se aplica el orden alfabético a los nombres de los sustituyentes. . es decir: 1º) Dibuje el sistema principal. Ejemplo 3. Represente los siguientes alcanos de forma simplificada. 2º) Identifique los sustituyentes y sitúelos sobre los localizadores. Además. CÓMO REPRESENTAR UN CICLOALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Para representar la estructura de un cicloalcano sustituido a partir de su nombre sistemático. Proponemos a continuación algunos ejercicios de este tipo. ALCANOS CÍCLICOS 43 b) Si varias de esas secuencias numéricas son iguales. el procedimiento es idéntico al empleado en alcanos abiertos. Ejercicios 3. y numérelo.1.

7-Diciclobutil-2-metildecano C: 1. Localice el sistema principal.2.3-trimetilcicloheptano 3.44 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS A: Etilciclopropano B: 5.2. .6-Dietil-1. numérelo y nombre los siguientes compuestos.1-Dimetil-4-propilciclohexano D: 5.

Utilice modelos moleculares para la perfecta visualización de estos dos isómeros. uno hacia arriba y el otro hacia abajo). encontrará que los dos metilos pueden disponerse bien hacia la misma “cara” del plano del papel (B. ALCANOS CÍCLICOS 45 3.2-dimetilciclohexano representado en A. Ejemplo . y eso da lugar a estructuras distintas. los dos hacia arriba o los dos hacia abajo) o uno hacia la cara opuesta al otro (C. compruebe que son realmente estructuras distintas y recuerde las formas de representación en perspectiva vistas en el Capítulo 1. y no a conformaciones o plegamientos y se denominan con las palabras latinas cis –“del mismo lado”– y trans –“al otro lado”– (estructuras B y C respectivamente). Ejemplo Si construye con modelos moleculares el 1. Estas dos estructuras corresponden a compuestos diferentes.6. Dichos prefijos se incorporan al nombre del alcano separados por un guión. Observe que las dos representaciones siguientes corresponden a una misma estructura vista desde abajo o desde arriba. ISOMERÍA CIS-TRANS EN CICLOALCANOS Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes en carbonos distintos presentan una característica estructural que surge del carácter tridimensional de las moléculas: los sustituyentes pueden estar dirigidos los dos hacia el mismo lado del “plano” del anillo o hacia lados distintos. Utilice los modelos para comprobarlo.

46 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Ejercicios

3.3. Complete, añadiendo los átomos que faltan, las representaciones del cis- y trans-1,2-dimetilciclopropano.

3.4. Represente los dos cicloalcanos siguientes mostrando la disposición espacial de los sustituyentes.
A: cis-1,3-Dimetilciclopentano B: trans-1-Etil-4-propilciclohexano

3.5. Nombre los cicloalcanos disustituidos A y B.

3.7. ALCANOS POLICÍCLICOS
Igual que en los alcanos de cadena abierta, las posibles combinaciones de anillos en los cicloalcanos son muy variadas.
Los casos más frecuentes son los de:
a) Dos anillos de igual o de distinto tamaño unidos por un enlace sencillo C-C.
b) Dos anillos unidos por un átomo de carbono que les es común (espiranos).
c) Varios anillos unidos por “puentes”.

ALCANOS CÍCLICOS 47

a) Dos anillos unidos por enlaces sencillos carbono-carbono. Para nombrar los casos más simples, es decir,
aquellos en los que los dos anillos son iguales, se asignan los localizadores 1 y 1´ a los carbonos de unión y se
numeran los dos anillos de forma independiente (uno de ellos con primas). Para formar el nombre, se antepone el
prefijo bi- al nombre del anillo (entre paréntesis), bien considerándolo como alcano o bien como radical.

Ejemplos

En el caso de que los anillos no sean iguales, el modo de nombrar el compuesto es prácticamente el mismo que
el empleado con los alcanos de cadena abierta, tomando el anillo de mayor tamaño como sistema principal y el otro
como radical.

Ejemplos

Ejercicios

3.6. Represente los siguientes cicloalcanos.
A: 4,4’-Dimetil-1,1’-bi(ciclohexano) B: cis-1-Ciclobutil-4-isopropilciclooctano

48 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

3.7. Nombre los siguientes compuestos:

b) Hidrocarburos espiránicos o espiranos. Los más sencillos constan de dos anillos unidos por un carbono que
les es común –“carbono espiránico”–. Debido al carácter tetrahédrico del carbono espiránico, los dos anillos están
en planos perpendiculares.
Utilice modelos moleculares para construir el espirano formado por un anillo de seis y otro de cinco carbonos y
fíjate en esa característica estructural.

Ejemplo

El nombre de un espirano se forma utilizando: a) como prefijo, el término espiro-; b) como sufijo, el nombre del
alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del compuesto, y c) en medio de esos dos términos
y entre corchetes, se incluyen dos cifras en orden ascendente y separadas por un punto, que indican el número de
carbonos del anillo menor y el del mayor respectivamente, descontado en ambos casos el carbono espiránico.
Obsérvelo en el siguiente ejemplo:

Ejemplo

ALCANOS CÍCLICOS 49

La numeración de un espirano se inicia por el anillo más pequeño y se finaliza por el mayor. El localizador nº
1 se le asigna a uno de los átomos contiguos al carbono espiránico. Se debe procurar que a los sustituyentes les
correspondan los localizadores más bajos posibles.

3.8. CÓMO REPRESENTAR UN ESPIRANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO
Para representar la estructura de un espirano a partir de su nombre, debe situar el carbono espiránico y luego sobre
él construir dos anillos utilizando cadenas con el número de carbonos indicados entre corchetes –el sufijo que indica
el total de carbonos le servirá de comprobación–, numerarlo e incorporar los sustituyentes.

Ejercicios

3.8. Dibuje la estructura de los espiranos A y B.
A: Espiro[2.5]octano B: 1,4,6,9-Tetrametilespiro[4.4]nonano

3.9. Nombre los siguientes compuestos:

c) Varios anillos unidos por “puentes”. Son aquellos hidrocarburos cíclicos en los que entre dos carbonos
no contiguos del anillo existe un enlace, un átomo o una cadena que los une y hace de “puente”. Observe los
siguientes ejemplos.

Ejemplos

50 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Fíjese en que, en una estructura de este tipo, se pueden distinguir varios “puentes”: los ejemplos A y B poseen
tres puentes de distinta longitud y el C tres iguales. Los átomos de carbono comunes a varios puentes se denominan
átomos “cabeza de puente”.
Este tipo de compuestos se clasifican, según el número de anillos, como bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos,
etc. Para saber rápidamente, incluso en el caso de estructuras muy complejas, el tipo al que pertenece un compuesto
determinado, se hace uso del hecho de que el número de anillos coincide con el número mínimo de enlaces que hay
que romper para obtener un compuesto acíclico.

Ejemplos

Son biciclos
Vamos a ver ahora cómo se nombran los hidrocarburos con puente más sencillos, es decir, los hidrocarburos
bicíclicos.
El procedimiento es muy similar al de los espiranos. Se utiliza: a) el prefijo biciclo-; b) como sufijo el nombre del
alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del compuesto y c) en medio, entre corchetes, en
orden decreciente y separados por puntos, los números que corresponden al número de átomos de cada puente.
Si sigue estas normas llegará fácilmente a nombrar los compuestos de los ejemplos.

Ejemplos

ALCANOS CÍCLICOS 51 Para numerarlos. Ejemplos Observe en los siguientes compuestos que los localizadores y nombres de los sustituyentes se incorporan al nombre del sistema principal del modo habitual. se sigue por el puente más largo hasta la segunda cabeza de puente. el localizador nº 1 se asigna a uno de los carbonos cabeza de puente. En dichos casos se utizan los descriptores estereoquímicos de modo análogo al ya visto para cicloalcanos. Ejemplos Algunos sistemas biciclicos pueden presentar isomería cis/trans. se recorre ahora el puente de tamaño intermedio y a continuación el más corto finalizando por la segunda cabeza de puente. Ejemplos .

. Le mostramos este proceso a continuación. etc. tetraciclo.52 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3. el proceso es sencillísimo y consiste en: 1º) situar los dos carbonos cabeza de puente. y 3º) numerar el biciclo y situar los sustituyentes de acuerdo con sus localizadores. CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO BICÍCLICO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Para representar la estructura de un alcano bicíclico conociendo su nombre. Ejemplos A continuación podrá encontrar algunos ejercicios para representar estructuras conociendo el nombre del alcano. cubano. Los siguientes hidrocarburos son conocidos por sus nombres comunes. que hacen mención a su forma geométrica y en el tercer caso a la estructura del diamante.10. Construya modelos moleculares para apreciar la distribución en el espacio de todos esos átomos y enlaces. De esta forma tendrá un dibujo “plano” de la estructura. Ejercicios 3. prismano y adamantano respectivamente. Anota el nombre de esos compuestos y trate de deducir su estructura.) en cada caso y señale sobre los dibujos los enlaces que rompe hasta obtener una estructura acíclica. Indique el tipo de policiclo (bi-. Para practicar puede tambien utilizar “en sentido inverso” los ejemplos que hemos ido presentando a lo largo de este capítulo. 2º) enlazarlos a través de puentes que tengan el número de carbonos indicados entre corchetes (el sufijo que indica el número total de carbonos del biciclo le servirá de comprobación).9. tri-.

Represente de forma “plana” los siguientes alcanos bicíclicos.3.3]dodecano D: 9.3. Represente los compuestos B.1]octano C: 1-Etil-6-metilbiciclo[4. C y D del Ejercicio 3. . Utilice modelos moleculares para visualizarlos.1.9-Dimetilbiciclo[3. señalando los carbonos cabeza de puente.12.2.11. A: Biciclo[2.0]butano B: Biciclo[4.11. de modo que se aprecie su estructura tridimensional.1]nonano 3. ALCANOS CÍCLICOS 53 3.

.54 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3.1. Escriba el nombre sistemático de los siguientes alcanos bicíclicos.13. Soluciones 3.

3.4.3. 3. .2. ALCANOS CÍCLICOS 55 3.

3.6.56 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3.8. . 3.7.5. 3.

ALCANOS CÍCLICOS 57

3.9.

3.10.

3.11.

58 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

3.12.

3.13.

ALQUENOS Y ALQUINOS
4
4.1. ALQUENOS
Los alquenos, conocidos también como olefinas, son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional
característico dobles enlaces carbono-carbono. La fórmula molecular general de los alquenos con un solo doble
enlace es CnH2n, análoga a la de los cicloalcanos con un solo anillo. Esta coincidencia es debida a que tanto el doble
enlace como el anillo equivalen a una “insaturación”: la pérdida de dos hidrógenos con respecto a la fórmula CnH2n+2
de los alcanos acíclicos saturados.
Según el número de dobles enlaces, se denominan con los nombres genéricos:

4.2. ALQUENOS Y POLIENOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS
Los hidrocarburos acíclicos no ramificados con un doble enlace se nombran sustituyendo la terminación -ano del
nombre del alcano del mismo número de carbonos por -eno. Si existen más dobles enlaces, las terminaciones son
-adieno (dos), -atrieno (tres), etc.

Para situar los dobles enlaces, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean
lo más bajos posibles. Para formar el nombre se utiliza el prefijo propio de la cadena carbonada seguido del/los
localizador/es más bajo/s de los dos de cada doble enlace entre guiones, añadiendo al final la terminación -eno,
-dieno, -trieno, etc.

Ejemplos
Se muestran las estructuras simplificadas y los nombres de seis alquenos sencillos. Observe que, en el caso de los
butenos y de los pentenos, el doble enlace puede estar en dos posiciones distintas –terminal o interna– dando lugar
a isómeros de posición. Más adelante verá que en but-2-eno y pent-2-eno existe además isomería cis-trans.

p

59

60 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Ejemplos
Mostramos ahora las estructuras y nombres de algunos polienos. Los dobles enlaces contiguos –compartiendo un
carbono– se llaman dobles enlaces acumulados (por ejemplo, el propa-1,2-dieno, más conocido por su nombre
común aleno); si están separados por un enlace simple, se llaman dobles enlaces conjugados (por ejemplo, buta-1,3-
dieno); y si están separados por más de un enlace simple, se dice que están aislados (por ejemplo, penta-1,4-dieno).

Ejercicios

4.1. Dibuje de forma expandida a) eteno, b) propeno, c) aleno y d) buta-1,3-dieno.

ALQUENOS Y ALQUINOS 61

4.2. Complete la estructura de los tres isómeros de posición de a) hexeno y b) hepteno, añadiendo los dobles en-
laces y los localizadores.

4.3. Represente los hidrocarburos insaturados siguientes.
A: Non-4-eno B: Octa-1,6-dieno
C: Deca-2,4,7-trieno C: Nona-1,2,6,8-tetraeno

4.4. Nombre los siguientes compuestos:

Para formar el nombre. acetileno. las terminaciones utilizadas son -adiino (dos). ALQUINOS Y POLIINOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS Los hidrocarburos acíclicos no ramificados con un triple enlace se nombran sustituyendo la terminación -ano del nombre del alcano del mismo número de carbonos por -ino. Observe que. Ejemplos Se muestran las estructuras simplificadas y los nombres de seis alquinos simples. La fórmula molecular general de los alquinos con un solo triple enlace es CnH2n-2 (2 insaturaciones). El/los localizador/es más bajo/s de los dos de cada triple enlace se introduce/n entre guiones añadiendo la terminación -ino. etc. se utiliza el prefijo propio del alcano de la misma cadena. el triple enlace puede estar en dos posiciones distintas (terminal o interna) dando lugar a isómeros de posición. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional característico triples enlaces carbono-carbono. sean lo más bajos posibles. El alquino más sencillo. Ésta se numera desde un extremo de forma que los localizadores o combinación numérica. Los nombres genéricos se indican a continuación.62 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. -triino.4. -atriino (tres). etino. Si existen más triples enlaces. . puede nombrarse también por su nombre común. correspondientes a los triples enlaces. no sistemático.3. -diino. 4. etc. en el caso de los butinos y de los pentinos.

por tanto. b) propino.8-tetraino .4. 4.6. Construya modelos moleculares de los compuestos siguientes y dibújelos de manera que se aprecie esa característica estructural.7-triino C: Deca-1.6. ALQUENOS Y ALQUINOS 63 Mostramos ahora las estructuras y nombres de algunos poliinos.4.5. c) buta-1. Los carbonos del triple enlace tienen hibridación sp y. Represente los hidrocarburos insaturados siguientes.3-diino. A: Oct-3-ino B: Hept-1. Ejemplos Ejercicios 4. Dibuje de forma expandida a) etino. el triple enlace forma un angulo de 180° con los carbonos contiguos.5-diino C: Nona-2.7. 4.

-adienino. para nombrarla se sustituye la terminación -ano del alcano del mismo número de átomos de carbono por las terminaciones -enino. HIDROCARBUROS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Si coexisten dobles y triples enlaces en una misma estructura.64 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. Nombre los siguientes compuestos: 4. localizadores entre guiones y terminaciones). tal y como se aprecia en los dos siguientes ejemplos. -atrienino. El nombre se construye del modo habitual (prefijo. . -enodiino. etc. Todo esto hace que unas veces sean los dobles y otras los triples enlaces los que tengan los localizadores más bajos.5. La cadena se numera de forma que a los dobles y triples enlaces –indistintamente– les correspondan los localizadores con valor más bajo posible. -enotriino.8.

Ejemplo . el localizador de valor más bajo corresponde al alquino. Ejemplo En el caso de que ambas secuencias numéricas fueran iguales. y en el siguiente. para decidir entre un doble y un triple enlace. el localizador más bajo corresponde al alqueno. al generar así la combinación numérica de menor valor. ALQUENOS Y ALQUINOS 65 Ejemplo En este caso. el localizador más bajo se asigna siempre al doble enlace.

SUSTITUYENTES ALQUENILO Y ALQUINILO En un compuesto ramificado. etc. Indíquelo en los recuadros. etc. 4. sólo uno es correcto. .6.66 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Ejercicios 4. De los nombres A y B mostrados para cada compuesto. las cadenas laterales –radicales– que tengan dobles o triples enlaces se denominan sustituyentes o radicales alquenilo (1 doble enlace). alquinilo (1 triple enlace). -dienilo. -inilo. Se nombran sustituyendo la terminación -ilo del radical saturado del mismo número de carbonos por -enilo. alcadienilo (2 dobles enlaces).9.

7. Ejemplos 4. -inilo. El nombre se forma con el prefijo propio de la cadena saturada. Un localizador numérico indica donde se encuentra el doble enlace. RADICALES DIVALENTES Muchos compuestos presentan cadenas laterales unidas a la cadena principal por un doble enlace. ALQUENOS Y ALQUINOS 67 Para nombrarlos se asigna como siempre el localizador nº 1 al carbono unido a la cadena principal y se indican con localizadores las posiciones de los dobles y triples enlaces. alilo e isopropenilo respectivamente. Los radicales que surgen de la pérdida de dos hidrógenos un mismo carbono se denominan radicales divalentes y se nombran añadiéndole al nombre del radical univalente análogo la terminación -ilideno. la terminación –ilideno se añade al nombre del alcano equivalente.). donde sustituye a la “o” final. . prop-2-enilo y 1-metiletenilo se usan frecuentemente sus nombres comunes vinilo. etc. Para los radicales etenilo. En un procedimiento alternativo. los localizadores entre guiones y la terminación que corresponde al tipo de insaturación (-enilo.

La cadena principal se numera de forma que los dobles o triples enlaces reciban los localizadores más bajos posibles –es decir. que formen las combinaciones numéricas más bajas–. en el que el doble enlace se encuentra sobre un anillo que se considera sistema principal.3-dieno. Observe en el siguiente caso que la cadena carbonada más larga –decano– no es la principal al no contener el doble enlace y que éste tiene preferencia sobre el metilo al asignar los localizadores. ALQUENOS Y ALQUINOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS Se nombran como derivados del hidrocarburo no ramificado que contenga el número máximo de dobles y triples enlaces indistintamente. Ejemplo La numeración la determina el doble enlace. no los sustituyentes. El que un sustituyente –en este caso un metilo– esté unido a uno de los carbonos del doble enlace no modifica la aplicación de las normas. 4. El nombre se forma aplicando las normas ya vistas para alcanos acíclicos saturados ramificados.68 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS De este modo es fácil nombrar algunos compuestos tales como el siguiente. Se admite el nombre común isopreno para el 2-metilbuta-1. Ejemplo .8.

la de decadienino.8-trieno y deca-1. Se elige como principal de entre estas dos aquella que presenta el mayor número de carbonos –en este caso. observe que a pesar de haber una cadena más larga –non-1-ino–. Ejemplo . b) La que posea el mayor número de dobles enlaces. Ejemplo Si existen varias cadenas con el número máximo de dobles y triples enlaces. Existen dos cadenas que sí las poseen –nona-1. la cadena más larga –undec-2-ino– no es la principal al no contener el número máximo de insaturaciones. Veremos la aplicación de estos criterios en los dos casos siguientes. Ejemplo En este caso. para elegir la principal se aplican de modo sucesivo las siguientes normas: a) La cadena más larga (mayor número de carbonos).4-dien-8-ino–. ALQUENOS Y ALQUINOS 69 En el siguiente ejemplo.6-diino. se elige como principal la que posee mayor número de insaturaciones –octa-1.4.

3. A: 4.8-trieno– tienen la misma longitud.4-trieno C: 2. Ejercicios 4.4.10.4-dien-8-ino y deca-1. Nombre los siguientes compuestos: .11. Se elige como principal la que presenta el mayor número de dobles enlaces –el decatrieno.6-dien-1-ino 4.70 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS En este caso las dos cadenas con mayor número de insaturaciones –deca-1.7-Dimetiloct-2-en-5-ino D: 5-Metil-4-(prop-2-inil)hepta-3. Represente los hidrocarburos ramificados siguientes.5-Dipropiloct-4-eno B: 6-Etil-2-metilnona-2.

ALQUENOS Y ALQUINOS CÍCLICOS Los hidrocarburos cíclicos en los que los dobles y/o triples enlaces forman parte de un anillo. -ino. ALQUENOS Y ALQUINOS 71 4. etc. -adiino.3.9. –según el número de insaturaciones–. mostramos algunos cicloalquenos y cicloalquinos simples. Se numeran de forma que a los dobles y triples enlaces les correspondan los localizadores más bajos posibles aplicando las normas ya vistas para los compuestos acíclicos. se nombran sustituyendo la terminación -ano del nombre del cicloalcano del mismo número de carbonos por las terminaciones -eno. .5-trieno y el 5-metilidenociclopenta-1.3-dieno se conocen por sus nombres comunes: benceno y fulveno respectivamente. El ciclohexa-1. -adieno. Debido a la tensión de anillo. estos últimos no suelen encontrarse en anillos de menos de ocho carbonos. Ejemplos A continuación.

Ejemplos Cuando las dos combinaciones numéricas son iguales. SUSTITUYENTES CICLOALQUENILO Y CICLOALQUINILO Los radicales derivados de hidrocarburos cíclicos insaturados se nombran sustituyendo la terminación -ilo del radical cíclico saturado del mismo número de carbonos por -enilo. Ejemplo 4. -inilo. se aplican los mismos criterios que para cicloalcanos.10.72 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Si existen sustituyentes en el cicloalqueno o cicloalquino. etc. de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores o combinación de localizadores más bajos posibles. los localizadores 1 y 2 se asignan a los dos carbonos del doble o triple enlace. -dienilo. El localizador nº 1 se asigna .

Represente los siguientes hidrocarburos insaturados cíclicos. A: 2. Nombre los siguientes compuestos: .3-dieno B: 7. ALQUENOS Y ALQUINOS 73 al carbono unido a la cadena principal y las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican por los localizadores correspondientes.12.13.7-Dimetilcicloocta-1.3. Ejemplos Ejercicios 4.3-Dimetilclohexa-1.5-trieno C: 4-Alilciclopenteno D: 3-Etil-1.2-dimetilciclopropeno 4.

originando compuestos distintos. Construya con modelos moleculares la estructura mostrada. Para nombrar estos dos alquenos simplemente se antepone el prefijo cis. En el caso más simple. A y C). ISOMERÍA CIS-TRANS EN ALQUENOS Los carbonos que forman el doble enlace tienen sus tres orbitales híbridos sp2 dirigidos a 120°. que además impide el giro libre sobre el enlace σ C-C. éstos pueden estar los dos hacia el mismo lado –isómero cis– o en lados opuestos –isómero trans–.74 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. . Construya el modelo de los isómeros cis y trans del but-2-eno y observe las relaciones espaciales entre los dos sustituyentes en ambos isómeros.al nombre del alqueno. el esqueleto carbonado de un alqueno es plano y los sustituyentes del doble enlace pueden situarse al mismo lado o a lados opuestos. la estructura resultante es distinta. Compruebe su planaridad y que. siendo el solapamiento lateral de los orbitales p sin hibridar el que da lugar al enlace π. aquel en el que hay un solo sustituyente sobre cada carbono del doble enlace.10. al intercambiar las posiciones de dos de esos sustituyentes (por ej.o trans. Como consecuencia.

el isómero cis.4-dienos del ejemplo siguiente. para numerarlo se le asigna al cis el localizador más bajo posible. Te lo mostramos con los tres hexa-2. mientras que para los de cicloalquenos empleamos sólo isómeros cis. hemos dibujado sólo isómeros trans. En el caso de los polienos. . el nombre se forma del modo habitual. en los ejemplos y ejercicios de alquenos acíclicos de las páginas precedentes. ALQUENOS Y ALQUINOS 75 Ejemplo Ejemplo Mostramos ahora la otra posibilidad. En el caso de que el polieno posea un enlace cis y otro trans a la misma distancia de los extremos. Fíjese en que. pero introduciendo al principio los prefijos cis/trans de cada enlace precedidos por el localizador correspondiente.

Ejemplos . Identifíquelas por sus letras. los tres hexa-2. los cicloalquenos pequeños sólo existen con el doble enlace cis.4-dienos A. sí pueden existir ambos isómeros y por tanto es necesario especificar el tipo cis o trans del doble enlace. B y C del Ejem- plo anterior. En anillos más grandes. por lo que a menudo no es necesario indicarlo. Las tres estructuras siguientes corres- ponden a distintas formas de dibujar (giro sobre el enlace C3-C4).14. No olvide que sobre los enlaces C-C sencillos existe libertad de giro.76 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Ejercicios 4. Debido a la tensión del anillo. Construye los modelos moleculares de los dos siguientes compuestos para comprobarlo.

Ejemplo Naturalmente. ALQUENOS Y ALQUINOS 77 La nomenclatura cis/trans es muy útil para distinguir los isómeros en alquenos 1. Ejemplo . Observe que los dienos acumulados no pueden presentar isomería cis-trans debido a que los sustituyentes no se encuentran en el mismo plano. sino en planos perpendiculares.2-disustituidos tales como los que hemos visto. ¿Cuál es el alqueno cis y cuál es el trans? Para definir sin ambigüedades la estructura de A y B es necesario utilizar otro sistema de nomenclatura (convención E/Z) que veremos en el Capítulo 13. el etilo es cis al metilo pero trans al propilo. el grupo etilo es cis al propilo pero trans al metilo. sólo existe un but-2-ino. Construya modelos moleculares para comprobar la disposición en planos perpendiculares de los metilos e hidrógenos del penta-2. el esqueleto carbonado del alquino es lineal y así. pero no es de aplicación general a alquenos más sustituidos porque da lugar a ambigüedades. y en B. debido a la hibridación sp de sus carbonos. los alquinos tampoco presentan isomería cis-trans. por ejemplo. Ejemplo En el alqueno A. puesto que.3-dieno que figura a continuación. que es el que se representa a continuación.

Dibuje y nombre todos los isómeros cis/trans de los compuestos del Ejercicio 4.15.5-dieno .5-cis-Ciclododeca-1.6-dieno C: 1-cis.16.3-trans-Ciclododeca-1.3-dieno C: 1-cis.6-trans-Octa-2.78 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 4. Represente los hidrocarburos insaturados siguientes. a) b) 4.2. A: cis-Oct-3-eno B: 2-cis.

. especificando la isomería cis/trans de los dobles enlaces: Soluciones 4. Nombre los siguientes compuestos. ALQUENOS Y ALQUINOS 79 4.1.17.

4. 4.80 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. .2.4.3.

7.5. . 4. 4.6. ALQUENOS Y ALQUINOS 81 4.

.9. 4.8. 4.10.82 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4.

12.11. ALQUENOS Y ALQUINOS 83 4. . 4.

4. a) .15.13. 4.84 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4.14.

.16. ALQUENOS Y ALQUINOS 85 b) 4.17. 4.

.

2. los localizadores se aplican de forma secuencial a lo largo del anillo asignando el localizador 1 a un carbono sustituido. sino a todos los hidrocarburos cíclicos que posean el máximo número de dobles enlaces no acumulados. 87 . para numerar estos compuestos. dobles enlaces conjugados y un número igual a 2n+2 (n=1.5- trieno. Algunos de los bencenos sustituidos más corrientes se indican a continuación junto con su nombre común.3. 3. lo que incluye a los aromáticos y a algunos otros que no lo son. apenas utilizado).HIDROCARBUROS AROMÁTICOS* 5 Los hidrocarburos aromáticos responden al nombre genérico de arenos y se caracterizan por tener una estructura cíclica formada por átomos de carbono con hibridación sp2. El representante más importante es benceno (fórmula molecular: C6H6. * Las normas de nomenclatura que se presentan en este capítulo se aplican no sólo a los hidrocarburos aromáticos pro- piamente dichos.) de electrones en el sistema π (regla de Hückel).. nombre sistemático: ciclohexa-1..

y por simplicidad. Los dobles enlaces de un compuesto aromático no están localizados entre átomos de carbono concretos. . que los seis átomos de carbono son indistinguibles por efecto de la simetría. Estas características de la estructura de benceno puede analizarlas contruyéndola con modelos moleculares. por lo tanto. sino deslocalizados en todo el sistema conjugado. los distintos plegamientos (conformaciones) característicos de los cicloalcanos saturados. es plano debido a la conjugación y no presenta. y que es muy distinta de la estructura de ciclohexano. La utilización de un círculo para representar la nube π es menos precisa y tiende a desaparecer como modo de representación. comprobando que es plana. Ejercicios 5. se muestra sólo una de esas formas de resonancia. como todos los compuestos aromáticos. Dibuje: a) benceno de forma expandida y b) las dos formas resonantes más representativas de o-xileno. lo que se indica con las formas resonantes correspondientes. A la hora de representarlos.88 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Benceno.1.

pero en los que el hidrógeno que se abstrae no está unido al anillo.1. es decir.3. Esto hace que en unos compuestos el sistema principal sea el anillo aromático y en otros lo sea la cadena abierta. . Vamos a empezar por describir brevemente los sustituyentes arilo más comunes. En general. 5. definiremos la parte de la molécula que constituye la cadena principal y sobre ella situaremos los sustituyentes o radicales. BENCENOS SUSTITUIDOS Para nombrar cualquier areno sustituido utilizaremos una nomenclatura sistemática que sigue los mismos pasos que en el caso de los cicloalcanos. puede tomarse como sistema principal aquel que: a) presente el mayor número de sustituyentes o b) sea de mayor tamaño. No son sustituyentes arilo propiamente dichos y se los mostramos aquí porque forman parte de muchas estructuras orgánicas. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 89 5.2. SISTEMA PRINCIPAL Veremos ahora cómo se define el sistema principal. 5. Algunos de los sustituyentes arilo derivados de benceno más comunes son los siguientes: A continuación figuran algunos sustituyentes que también contienen anillos bencénicos. tal y como ya habíamos observado en los cicloalcanos. Se nombran del mismo modo que los sustituyentes alquilo y el localizador nº 1 se asigna al carbono del que se ha sustraído el hidrógeno. SUSTITUYENTES ARILO Los sustituyentes (radicales) arilo son los que resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno enlazado al anillo de benceno o de otro hidrocarburo aromático.

4. Ejemplo A lo largo de este capítulo. 5.90 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Cuando por aplicación directa de estos criterios no sea posible elegir la cadena principal. El nombre se construye del modo habitual (radical + cadena principal). BENCENOS MONOSUSTITUIDOS Es. . se toma el nombre que nos parezca más sencillo de los dos o simplemente el que se considere más adecuado en el contexto del trabajo. naturalmente. Veamos primero cómo se nombran los bencenos sustituidos y luego aplicaremos esas normas generales a los demás arenos. el caso más sencillo. Cuando el anillo constituye la cadena principal. Obsérvalo en el ejemplo siguiente. utilizaremos preferentemente ejemplos de arenos en los que la cadena principal esté constituida por el anillo aromático. se le asigna el localizador nº 1 al carbono que porta el sustituyente.

el proceso para asignar los localizadores y formar el nombre es el mismo que se siguió con los cicloalcanos.10. vinilbenceno = estireno. Ejemplo Para nombrar adecuadamente el siguiente trimetilbenceno es preciso decidir entre las seis combinaciones de localizadores que se muestran. 5.5. y finalizando con la palabra benceno. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 91 anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno (no es necesario citar el localizador. BENCENOS POLISUSTITUIDOS Cuando existen varios sustituyentes sobre un mismo anillo bencénico. .). y b) se forma el nombre empezando por los sustituyentes en orden alfabético precedidos por sus localizadores. Ejemplos Utilizamos trazos más gruesos para mostrar el sistema principal. isopropilbenceno = cumeno). Recuerde que para algunos bencenos monosustituidos se utiliza habitualmente su nombre común (metilbenceno = tolueno. recuerda la solución del Ejercicio 2. es decir: a) Se busca la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible –el nº 1 debe ser uno de los carbonos sustituidos–.

. estireno y estilbeno pueden utilizarse también como sistemas principales. se aplica el orden alfabético a los nombres de los sustituyentes.(para) que indican que esos dos sustituyentes están en las posiciones 1.y 1.(orto). BENCENOS DISUSTITUIDOS En el caso particular de los bencenos disustituidos.(meta) y p. 1.2-. siempre que los sustituyentes adicionales sobre el anillo sean diferentes al del sistema principal.4- respectivamente.6. m. El localizador nº 1 corresponde al carbono que porta el sustituyente que define el sistema principal. Ejemplos Los nombres comunes tolueno. Ejemplo 5. los localizadores pueden sustituirse por los términos tradicionales o.3.92 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Si varias de esas secuencias numéricas son iguales para decidir la numeración del anillo.

2º) Identifique los sustituyentes y sitúelos sobre los localizadores. puede practicar resolviendo en sentido inverso los ejemplos que figuran en este capítulo para nombrar arenos sustituidos. que podrá ser el anillo aromático o una cadena abierta.2.7-Difenil-3-metilheptano C: m-(3-Butenil)ciclopropilbenceno D: 2-sec-Butil-1-metil-4-(1-propinil)benceno . Ejercicios 5. A: Pentilbenceno B: 1. Ejemplos 5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 93 Ejemplos Fíjese en que los ejemplos siguientes no se pueden nombrar como derivados de estireno o tolueno por coincidir los sustituyentes adicionales con el del sistema principal. Represente los siguientes hidrocarburos aromáticos de forma simplificada.7. el procedimiento es idéntico al empleado en cicloalcanos: 1º) Dibuje el sistema principal. Fíjese en que en el compuesto B la cadena principal no es el anillo aromático. y numérelo. Además. sino la cadena abierta. CÓMO REPRESENTAR UN BENCENO SUSTITUIDO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Para representar la estructura de un areno sustituido a partir de su nombre sistemático. Anote el nombre que figura al final de cada ejemplo y trate de deducir su estructura. Proponemos a continuación algunos ejercicios de este tipo.

. Nombre los siguientes hidrocarburos.3.94 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 5.

3. Como es fácil imaginar. cuya estructura corresponde a la fusión de dos bencenos a través de dos carbonos contiguos que pasan a ser comunes a los dos anillos. hexa-. A los átomos de carbono comunes a dos o más anillos. etc. las 1. Describiremos brevemente cómo se nombran los dos tipos más frecuentes. existe una gran variedad de hidrocarburos con anillos condensados. La numeración de estos sistemas se indica en los ejemplos. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 95 5. y las 2.) eliminando la -a final del prefijo y añadiéndole la terminación -aceno. 7 y 10. HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS Los nombres de estos hidrocarburos terminan en -eno. 6. 4. penta-. hepta-. que son los que se caracterizan por presentar los anillos unidos a través de: 1) Dos carbonos contiguos (anillos condensados). 5. dependiendo del número y la naturaleza de los anillos que se condensan y de cuáles sean los carbonos que les son comunes. El más sencillo es naftaleno. etc. todos los ejemplos mostrados corresponden a bencenos sustituidos. y 9 de tetraceno. Veremos los casos más sencillos. Observa que para naftaleno y antraceno se usa su nombre común. En el caso de dos anillos idénticos. debido a la simetría. a) Sistemas de anillos condensados lineales Mostramos a continuación algunos ejemplos muy corrientes constituidos por anillos bencénicos condensados de modo que dan lugar a una estructura lineal. 8.9. las 5. y 12. c. 11. el nombre se forma con los prefijos numéricos –sin la -a . Ejemplos b) Sistemas de anillos condensados no bencénicos Otros hidrocarburos policíclicos con el número máximo de dobles enlaces no acumulados están formados por anillos distintos de benceno. se les asignan los localizadores inmediatamente anteriores seguidos de las letras a. varias de esas posiciones son indistinguibles en el compuesto sin sustituir. Los nombres se forman con los prefijos numéricos habituales (tetra-. y que la numeración de antraceno es una excepción a la numeración sistemática del resto de los sistemas. 2) Un enlace C-C sencillo. Fíjese en que.8 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS Hasta aquí. b. Existen muchos otros arenos cuyas estructuras están compuestas por la combinación de varios anillos bencénicos o aromáticos distintos de benceno. Por ejemplo.

y no son por tanto aromáticos en el sentido definido por Hückel. entre otros. Te mostramos algunos de los sistemas más conocidos.96 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS final– que indican el número de átomos de carbono de cada anillo. SUSTITUYENTES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS Los sustituyentes (radicales) derivados de los hidrocarburos policíclicos condensados se nombran esencialmente igual que los derivados de benceno (areno-arilo). los anillos pueden ser de distinto tamaño como en el azuleno y pueden también combinarse de manera que la estructura policíclica resultante no sea lineal. sean o no aromáticos. seguido de la terminación -aleno. 5. Recuerda que las normas de nomenclatura de este capítulo son aplicables a todos los hidrocarburos cíclicos que contengan el número máximo de dobles enlaces no acumulados.10. para naftaleno se usa siempre su nombre común y no el sistemático que le correspondería (hexaleno). el heptaleno y el pireno. indicando cuando sea preciso el localizador del carbono del que se . no poseen (4n+2) electrones π. Como ya hemos dicho. Ejemplos Observe que el pentaleno. Ejemplos c) Otros sistemas de anillos condensados Naturalmente.

11. 5. se escriben primero los nombres de los sustituyentes. azuleno. 1-naftilo y no 4-. Ejemplos . CÓMO NOMBRAR LOS HIDROCARBUROS CONDENSADOS SUSTITUIDOS Para formar el nombre de estos compuestos se sigue el procedimiento descrito anteriormente para bencenos sustituidos. Fíjese en que hay que buscar la combinación de localizadores más baja posible respetando la numeración sistemática propia de ese areno.). Ejemplos 5. etc. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 97 ha abstraido el hidrógeno. se le asignará el número más bajo posible (por ejemplo. y se finaliza con el nombre del sistema principal (naftaleno. Cuando existan posiciones equivalentes.u 8-naftilo. Obsérvelo en los siguientes ejemplos.). antraceno. es decir. etc. por orden alfabético y precedidos por sus localizadores.

6-Divinilnaftaleno B: 1-Bencil-8-metilantraceno C: 4-Fenetilfenantreno D: Decaleno . Ejemplo Ejercicios 5. Represente los siguientes compuestos de forma simplificada. meta y para se reservan exclusivamente para bencenos sustituidos y no deben utilizarse con otros arenos porque la información estructural que proporcionan es ambigua. A: 1.4.98 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los términos orto. Fíjate en el ejemplo siguiente.

Nosotros veremos solamente aquellos que están formados por dos sistemas de anillos iguales o distintos. Los números sin prima se asignan al sistema que tenga el carbono de unión con el localizador más bajo. se escriben primero los localizadores de unión y a continuación se añade el prefijo bi. 5. formado por la unión de dos bencenos.5. Para formar el nombre. éstos se numeran de forma independiente. HIDROCARBUROS CON ANILLOS UNIDOS POR ENLACES C-C SENCILLOS Existen también muchas variantes. a) Dos sistemas de anillos iguales En el caso más sencillo de compuestos que tienen dos sistemas de anillos iguales. Nombre los siguientes hidrocarburos aromáticos. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 99 5. El hidrocarburo más común de esta clase es el bifenilo. .12. mientras que el otro sistema se numera con primas. El modo de nombrar estos compuestos es muy similar al empleado en el caso de los hidrocarburos policíclicos saturados.y el nombre del sistema de anillos –como areno o como radical (arilo).

Ejemplos Estos criterios se pueden aplicar también a compuestos formados por la unión de anillos aromáticos con anillos total o parcialmente saturados (por ejemplo. Ejemplos . Observe en los siguientes ejemplos la aplicación de estos criterios. es necesario definir uno de ellos como sistema principal (localizadores sin primas). c) El sistema que está menos saturado. cicloalcanos).100 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos b) Dos sistemas de anillos distintos Cuando los dos sistemas de anillos no son iguales. b) El sistema que tiene el anillo mayor. dándole al otro el carácter de sustituyente (localizadores con primas). de manera que el principal es: a) El sistema que tiene un número mayor de anillos. Para ello se aplican de forma sucesiva los criterios siguientes.

Observe que en el compuesto A no es posible ordenar los sustituyentes del sistema principal por orden alfabético.6.(para). Represente los siguientes hidrocarburos.(meta) y a éste sobre p. para formar el nombre se ordenan los sustitu- yentes dando preferencia al que tenga sustitución o.4’-Tetrametilbifenilo 5.2’-Bifenantreno C: m-Diciclohexilbenceno D: 2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 101 Ejercicios 5. sobre m.3’.7.(orto). En casos como ese. . A: 1-(2’-Naftil)antraceno B: 2. Nombre los siguientes compuestos.3.

tetrahidro. la decalina puede considerarse como el perhidronaftaleno. Ejemplos Así.(2 hidrógenos). los pares de hidrocarburos ciclohexano/benceno y decalina (biciclo[4.etc. Mayor utilidad se encuentra al nombrar hidrocarburos que están saturados con hidrógenos sólo en algunas posiciones del areno. Por ejemplo. pero no en todas. De hecho. tienen el mismo esqueleto carbonado y se diferencian en el carácter saturado de los primeros e insaturado de los segundos.indica la saturación total del areno con hidrógenos. que indican el número de átomos de hidrógeno incorporados. En todo caso..4.(4 hidrógenos).13.0]decano)/naftaleno. hexahidro. precedidos de los localizadores correspondientes. existe gran similitud estructural entre los cicloalcanos (hidrocarburos saturados) y los arenos (hidrocarburos insaturados) con el mismo número de carbonos. se finaliza con el nombre del areno. ARENOS PARCIALMENTE SATURADOS Como habrá observado. . donde el prefijo perhidro.102 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 5. Para ello utilizaremos los prefijos dihidro. esos compuestos son interconvertibles mediante reacciones de hidrogenación o deshidrogenación y esta circunstancia se aprovecha para nombrar los cicloalcanos o cicloalquenos de estructura compleja como arenos total o parcialmente saturados.

2-dideshidrobenceno. Te mostramos dos ejemplos para que reconozcas esa situación. por ejemplo. Así. Debe procurarse que a la posición “saturada” le corresponda el localizador más bajo posible respetando la numeración sistemática de ese areno. la presencia de un hidrógeno adicional en esa posición se indica por el localizador seguido de la letra H. . Ejemplos Por su parte. la presencia en un areno de un doble enlace adicional. se puede indicar mediante el prefijo dideshidro- que indica que se han eliminado dos hidrógenos en las posiciones indicadas por los localizadores. En estos casos. el intermedio conocido como bencino (nombre común) es el 1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 103 Ejemplos Algunos hidrocarburos policíclicos condensados contienen solamente un carbono saturado.

Ejemplos Ejercicios 5.4. mientras que si lo nombramos como polieno.2. pero se prefiere hacerlo como anulenos por su mayor simplicidad. A: 1H-Fluoreno B: 1. el compuesto presenta un carbono saturado que se indica por su localizador seguido de la letra H. Dibuje la estructura de los siguientes hidrocarburos. Naturalmente.5. HIDROCARBUROS POLIÉNICOS MONOCÍCLICOS: ANULENOS Los polienos monocíclicos que poseen el número máximo de dobles enlaces no acumulados se conocen como anulenos y se nombran como [n]anuleno.1’-binaftaleno D: [16]Anuleno . estos compuestos pueden también nombrarse como polienos cíclicos (Capítulo 4). Observe los siguientes ejemplos y fíjese que en el 1H-[9]anuleno se asigna al carbono saturado el localizador más bajo posible (nº 1). tal como se estableció para arenos parcialmente saturados.14. el compuesto está totalmente conjugado y se nombra tal como se ha dicho.4’-Hexahidro-1. Podemos distinguir dos situaciones según que n sea par o impar: 1) Si n es par (fórmula general CnHn).104 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 5.3’. donde n es el número de átomos de carbono del anillo.8-Tetrahidroantraceno C: 1.2. 2) Si n es impar (fórmula general CnH n+1).8.3. al mismo carbono le corresponde el localizador nº 9 y el nombre es bastante más complejo.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 105

5.9. Escriba el nombre de los siguientes hidrocarburos. En el caso de E y F, nómbrelos como anulenos y como
polienos.

106 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Soluciones
5.1.

5.2.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 107

5.3.

5.4.

108 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

5.5.

5.6.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 109

5.7.

5.8.

110 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 5.9. .

PARTE II NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS .

.

basándose en la nomenclatura de los hidrocarburos. Esta opción es especialmente adecuada para compuestos con un radical R/Ar sencillo. considerando el átomo de halógeno como un sustituyente alquílico más. fenoles. hemos desarrollado las normas para nombrar y representar la estructura de los hidrocarburos. cetonas. los derivados halogenados (Capítulo 6) son un caso especial. Este sistema es el de más amplia utilización. recurriremos a los dos procedimientos más utilizados: la nomenclatura por grupo funcional y la nomenclatura por sustitución. en el 12 cómo nombrar los compuestos heterocíclicos y en el último Capítulo del libro –13– mostraremos las reglas para nombrar los estereoisómeros. porque se nombran exactamente igual que si fueran hidrocarburos. Finalmente.NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS En los capítulos precedentes. alcoholes. en el Capítulo 11 mostraremos cómo nombrar los compuestos que posean varios de esos grupos funcionales distintos. se pueden nombrar los compuestos orgánicos que contienen los grupos funcionales más corrientes. Por su parte. Sin embargo. De todos esos compuestos. donde G representa un grupo funcional y R o Ar representan la parte de la molécula con estructura de hidrocarburo alifático o aromático. estudiaremos cómo. mientras que G es considerado como un sustituyente. esto es: derivados halogenados. En los Capítulos del 6 al 10 nos ocuparemos de nombrar y representar los compuestos que posean uno o varios de esos grupos funcionales iguales sobre un esqueleto de alcano. hasta el punto de que se puede representar su estructura de la forma abreviada R-G o Ar-G. aminas. ácidos carboxílicos y sus derivados. . para nombrar los compuestos conteniendo los otros grupos funcionales de esa lista –Capítulos del 7 al 10–. como ya conoce. alquino y areno. Como puede ver. aldehídos. La primera se basa en considerar que la estructura fundamental es el grupo funcional G y que la parte R/Ar actúa como un sustituyente o radical. A continuación. en ambos casos necesitará tener muy presente las normas para nombrar la parte R/Ar y eso explica la importancia que en este libro hemos dedicado a la nomenclatura de hidrocarburos. En la segunda modalidad. la mayoría de los compuestos orgánicos contienen heteroátomos que forman parte de los grupos funcionales y determinan la reactividad del compuesto. especialmente cuando el grupo R/Ar es demasiado complejo para nombrarlo como radical. la estructura fundamental está constituida por la parte hidrocarburo R/Ar. alqueno. éteres.

.

alquinos. alqueno. aromático). mientras que la segunda se reserva fundamentalmente para los compuestos de estructura más sencilla. se suele utilizar la letra X para representar cualquier halógeno. 6.2. añadiéndole al nombre de la “estructura fundamental” el prefijo propio del grupo funcional. alquenos. NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN En este sistema se considera que la estructura fundamental es la constituida por el esqueleto de hidrocarburo representado por R o Ar (alcano. que se describen a continuación. El nombre se construye tal como hemos visto en los capítulos dedicados a alcanos. bromo o yodo.1. 6. La primera es la de uso más general y permite nombrar fácilmente cualquier derivado halogenado. es decir. Fíjese cómo se nombra el derivado monobromado de metano. el nombre genérico del derivado halogenado es haloalcano. alquino. cloro. átomos de flúor. mientras que los halógenos X presentes en la estructura se consideran como si fueran grupos alquilo. cicloalcanos y aromáticos sustituidos. HALOALCANOS Si la cadena principal del compuesto es la de un alcano. Así. Derivados halogenados sencillos que se conocen por su nombre común son los siguientes: Los derivados halogenados R-X y Ar-X se pueden nombrar de modo sistemático por dos procedimientos: a) nomenclatura por sustitución y b) nomenclatura por grupo funcional.DERIVADOS HALOGENADOS 6 Los derivados halogenados son los compuestos orgánicos que contienen halógenos. por R-X nos referimos a cualquier derivado monohalogenado alifático y por Ar-X representamos los derivados halogenados aromáticos. 115 . De modo general.

Recuérdelas y observe su aplicación. La numeración correcta es aquella que proporciona el localizador más bajo. se aplica el orden alfabético de los sustituyentes (halógenos y alquilos indistintamente). las dos posibles combinaciones de localizadores son iguales.116 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS A continuación le mostramos algunos ejemplos de haloalcanos. considerando a los halógenos como si fueran grupos alquilo. Para nombrarlos. debe aplicar las normas presentadas en el Capítulo 2 y considerar al átomo X como un sustituyente alquílico más. a) Se localiza la cadena principal. al sustituyente que aparece primero en el alfabeto. . Ejemplo Ejemplo Ejemplo Si al numerar la cadena principal desde un extremo u otro. Se numera de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores que formen la combinación más baja posible. que es la más larga.

. tri-. etc. cuando se aplican a un sustituyente sencillo (halógeno o cadena lateral sin ramificar). la prioridad corresponde al grupo alquilo y no al halógeno. . que no se tienen en cuenta en el orden alfabético. Ejemplo b) Si existen varios átomos de halógeno iguales. se utilizan los prefijos di-. DERIVADOS HALOGENADOS 117 Ejemplo En el siguiente ejemplo.

Ejemplo 6. etc. un alqueno. para formar el nombre se ordenan por orden alfabético considerándolos como si fueran grupos alquilo. Ejemplo c) Si existen varios halógenos distintos en una misma molécula.. un alquino. sí se consideran a la hora de establecer el orden alfabético.3. para nombrarlos se siguen las normas propias de esos hidrocarburos. pero . OTROS HIDROCARBUROS HALOGENADOS Si la estructura fundamental R o Ar sobre la que se localizan los halógenos X. es un cicloalcano. un anillo aromático.118 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Pero si los prefijos numéricos forman parte de una cadena lateral compleja (ramificada).

Seguidamente. Ejemplos b) Derivados halogenados en los que la estructura fundamental es un alqueno o un alquino. mostraremos algunos ejemplos junto con los criterios seguidos para nombrarlos. a) Derivados halogenados en los que la estructura fundamental es un cicloalcano. DERIVADOS HALOGENADOS 119 considerando a los halógenos como si fuesen unos sustituyentes alquílicos más. Ejemplos .

3-dieno D: 9-Bromo-10-cloroantraceno .120 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS c) Derivados halogenados en los que la “estructura fundamental” es un hidrocarburo aromático.3-Dibromopropil)-2-metilciclohexano C: 1-Etil-3-fluorociclopenta-1. Ejemplos Ejercicios 6. A: 4-Yodoheptano B: cis-1-(3. Represente los siguientes derivados halogenados de forma simplificada.1.

cloruro. Es decir.4. yoduro– seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente R o Ar. NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL En este procedimiento. se usa el término que define al grupo funcional –fluoruro. bromuro. Para formar el nombre. 6. mientras que el resto de la estructura R o Ar se describe como el radical o sustituyente. los derivados halogenados se nombran como halogenuros de alquilo o de arilo.2. Ejemplo . DERIVADOS HALOGENADOS 121 6. se considera al grupo funcional X como la parte fundamental. Nombre los siguientes hidrocarburos halogenados.

Los cuatro tetrahalometanos (CX4) se suelen nombrar también como tetrahaluros de carbono. 6. DERIVADOS TOTALMENTE HALOGENADOS Si todos los átomos de hidrógeno de un compuesto –excepto aquellos característicos de un grupo funcional determinado.3. Para los demás casos le recomendamos que utilice la nomenclatura por sustitución. y así el 1. la nomenclatura por grupo funcional sólo es útil si el sustituyente R o Ar es sencillo.2-dibromoetano puede nombrarse también como dibromuro de etileno.al nombre del hidrocarburo correspondiente no halogenado. Ejemplos Los sustituyentes (radicales) divalentes -CH2.5.o peryodo. Ejemplos Ejercicios 6. se pueden nombrar añadiendo los prefijos perfluoro-. Represente los siguientes derivados halogenados: A: Cloruro de terc-pentilo B: Yoduro de fenetilo . Ejemplos Como puede ver. perbromo.se denominan metileno y etileno respectivamente (no confundir con el alqueno eteno.122 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS A continuación le mostramos otros derivados nombrados por este sistema. y el diclorometano como dicloruro de metileno. CH2 =CH2). por ejemplo el -CHO de un aldehído– han sido sustituidos por un mismo tipo de átomo de halógeno.y -CH2CH2. percloro-.

4.1. DERIVADOS HALOGENADOS 123 6. . Soluciones 6. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura por grupo funcional y por sustitución.

124 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 6.2. .

6.3. . DERIVADOS HALOGENADOS 125 6.4.

.

fenoles y éteres son compuestos con enlaces sencillos C-O en su estructura. Para ello le recomendamos que siga los pasos siguientes: 1) Localice la cadena principal.ALCOHOLES. FENOLES Y ÉTERES 7 Los alcoholes. alquinilo –representados por R– o arilo –representados por Ar. Normalmente se hace necesario detallar la posición del grupo -OH en la “estructura fundamental”. 2) Numere la cadena principal comenzando por un extremo. 7. que es la más larga que contiene al grupo -OH. y pueden nombrarse siguiendo. Fíjese en que es la posición del -OH la que determina cuáles son los localizadores del resto de la estructura y de los demás sustituyentes.1. en donde uno –alcoholes y fenoles– o sus dos hidrógenos –éteres– han sido sustituidos por grupos alquilo. 127 . de forma que al grupo funcional (-OH) le corresponda el localizador más bajo posible. NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN Alcoholes con un grupo hidroxilo Se nombran añadiéndole la terminación -ol al nombre del alcano que constituye la “estructura fundamental” –suprimiéndole la letra -o final. o bien por grupo funcional donde el hidroxilo es la “estructura fundamental” y R o Ar se nombran como sustituyentes. Formalmente pueden considerarse como derivados de agua (H 2O). ALCOHOLES Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional hidroxilo (-OH). alquenilo. Fíjese cómo se nombra el alcohol más sencillo. bien la nomenclatura por sustitución –en la que R o Ar constituyen la “estructura fundamental” y el grupo funcional se toma como un sufijo–.

escriba primero el nombre del alcano que constituye la cadena principal. y a continuación el localizador del grupo -OH entre guiones. finalizando con el sufijo -ol. sin la -o final.128 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3) Para formar el nombre. Ejemplo . Ejemplo Observe cómo se nombran los siguientes alcoholes: Del mismo modo puede nombrar los alcoholes ramificados.

que desde el punto de vista de la nomenclatura sistemática no son correctos puesto que isopropano. terc-butanol y terc- pentanol. terc-butano y terc-pentano no son los nombres correctos de los alcanos “fundamentales”. sino la más larga que contiene al grupo -OH. Observe uno de esos casos en el siguiente ejemplo: Ejemplo Fíjese en que la costumbre ha impuesto el uso de los términos isopropanol. ALCOHOLES. sec-butanol. sec-butano. . Ejemplo Para casos más complejos. FENOLES Y ÉTERES 129 Observe que la cadena principal no tiene por qué ser la más larga del compuesto. deberá aplicar de modo sucesivo los criterios para la elección de la cadena principal de alcanos que figuran en el Capítulo 2.

los siguientes criterios: a) La cadena principal es la que contiene el mayor número de grupos -OH. se admiten los nombres comunes mostrados.130 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ALCOHOLES CON DOS O MÁS GRUPOS HIDROXILO Para los alcoholes siguientes. Para nombrar estos compuestos se aplica el procedimiento visto anteriormente. Ejemplo c) Si hay más de una cadena que cumple el criterio anterior. de modo sucesivo. Ha de prestar especial atención a la elección de la cadena principal y su numeración. para indicar el número de grupos -OH. Ejemplo b) Si existe más de una que cumpla el criterio anterior. la cadena principal es la más larga. Localice la cadena principal aplicando. 1.. Ejemplo . -triol. se elige como principal la que asigna la combinación de localizadores más baja a los grupos -OH. pero incorporando los términos numéricos -diol. etc. El proceso completo se lo detallamos a continuación aplicado a varios ejemplos sencillos. que presentan dos o más grupos -OH.

a modo de ejercicio. -diol. Ejemplo 3. Las veremos por ese orden. para situaciones más complicadas necesitará criterios adicionales que puede encontrar en publicaciones especializadas. A la hora de formar el nombre pueden presentarse dos situaciones: a) que todos los grupos -OH estén situados sobre la cadena principal o b) que algunos grupos -OH estén sobre cadenas laterales. Observe la aplicación de esta norma en el ejemplo siguiente y compruebe. 2. Fíjese en los siguientes nombres: Ejemplos b) Si unos grupos -OH están en las cadenas laterales y otros sobre la cadena principal. FENOLES Y ÉTERES 131 Con las normas anteriores podrá resolver la mayoría de los casos que se presenten. estos últimos son considerados los grupos principales y a los primeros se les da el carácter de sustituyentes. aplicándoles el prefijo hidroxi-. Numere la cadena principal comenzando por un extremo y buscando la combinación de localizadores más baja posible para los grupos -OH. el nombre se construye en el siguiente orden: 1º) sustituyentes no hidroxílicos por orden alfabético y con sus localizadores. etc. 3º) localizadores de los grupos -OH entre guiones y 4º) sufijos -ol. . 2º) nombre del alcano que forma la cadena principal. a) Si todos los grupos -OH están situados sobre la cadena principal. La construcción del nombre es la habitual. ALCOHOLES. la numeración de los ejemplos anteriores. -triol.

Ejemplos En caso de que el sistema cíclico tenga una numeración sistemática propia. En dichos casos. es decir. asignaremos a los grupos -OH los localizadores más bajos posibles que respeten ese sistema de numeración. añadiendo la terminación -ol al nombre –sin la -o final– del correspondiente . Alcoholes con otra estructura fundamental El grupo funcional -OH puede también estar situado sobre una “estructura fundamental” distinta de la de un alcano. Le mostramos a continuación algunos casos.132 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Esta misma situación se da en los compuestos que poseen varios grupos funcionales distintos y en los que uno de ellos tiene prioridad sobre el -OH. a) Alcoholes en los que la “estructura fundamental” es un cicloalcano: a los grupos -OH les asignaremos los localizadores –o combinación de localizadores– más bajos posibles. el -OH se considera como un sustituyente que se identifica con el prefijo hidroxi. Ejemplos b) Alcoholes en los que la “estructura fundamental” es un alqueno o un alquino: el nombre se forma igual que en los demás alcanoles saturados.(véase el Capítulo 11 de este libro).

se elige la que tiene mayor número de dobles o triples enlaces. FENOLES Y ÉTERES 133 alqueno. Ejemplo 2. Si más de una cadena cumple el criterio anterior. al grupo hidroxilo (-OH) se le da prioridad –localizador más bajo– sobre los dobles o triples enlaces. se hace preciso localizar la cadena principal. La cadena principal es la que tiene mayor número de grupos -OH. que constituya la cadena principal. ALCOHOLES. para lo que se aplican de modo sucesivo los siguientes criterios: 1. Ejemplos En el caso de los alquenoles y alquinoles con esqueleto ramificado. alquino o alquenino. Ejemplo . Para la numeración.

un alcohol se nombra por este sistema como alcohol alquílico. De modo general. Ejemplo Le mostramos a continuación algunos de los ejemplos más corrientes: Ejemplos . son comunes a otros grupos funcionales. se toma la de mayor longitud. y habrá de utilizarlas en capítulos posteriores. Si no fuera posible la elección por el criterio anterior. sin la -o final y adjetivando mediante el sufijo -ico. es decir. su numeración. NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL Este sistema de nomenclatura se aplica especialmente a alcoholes muy sencillos y por ello es menos utilizado que el anterior. Tenga en cuenta que las normas que acaba de ver para la selección de la cadena principal de los alcoholes. etc. debe aplicar otros criterios adicionales que están accesibles en publicaciones especializadas. como por ejemplo la presencia simultánea de dobles y triples enlaces en cadenas diferentes..134 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3. tras la palabra alcohol se añade el nombre del sustituyente R. Ejemplo Para resolver situaciones más complejas.

5-dien-1-ol E: Hex-1-en-5-ino-3.2-Dihidroxietil)ciclohexano-1.1. Represente los siguientes alcoholes de forma simplificada: A: 3-Etilpentan-3-ol B: 2-Hidroximetilbutano-1.2-diol G: Alcohol ciclopentílico H: Alcohol sec-butílico . FENOLES Y ÉTERES 135 Ejercicios 7.4-diol C: trans-3-Isopropilciclopentan-1-ol D: 5. ALCOHOLES.4-diol F: 4-(1.6-Dimetilhepta-2.

Comenzaremos por los derivados de benceno o bencenoles. .puede ser cualquier sistema aromático. Nombre los siguientes alcoholes utilizando nomenclatura por sustitución: 7.136 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7. que son los más sencillos. Se representan por Ar-OH.2. FENOLES Los alcoholes en los que el grupo hidroxilo está directamente unido a un anillo aromático se denominan de modo genérico como fenoles. donde Ar.2. A continuación se muestran algunos de los más conocidos y sus nombres comunes.

. se añade la terminación -ol.. bencenodioles. etc. De esta manera. es decir. aunque también pueden nombrarse como derivados de fenol. Por ejemplo. FENOLES Y ÉTERES 137 Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes propiamente dichos. Al numerar el anillo bencénico. como bencenoles. -diol. los localizadores más bajos posibles. triol. a los que se darán. la numeración de los -OH determina la de los demás sustituyentes. Ejemplos . a los grupos -OH les debe corresponder el localizador o combinación de localizadores más bajo posible. etc. Ejemplos Este mismo procedimiento se aplica a los fenoles que poseen varios grupos -OH. ALCOHOLES. Observa que la letra -a final del prefijo numérico hexa. en este caso benceno –sin la -o final. pues.o por o-. hexol y no “hexaol”. a su vez.(y de cualquier otro prefijo numérico que acabe en -a) se suprime al añadirle un sufijo que empiece por a. al nombre del hidrocarburo aromático. Los fenoles derivados de benceno se nombran.

Ejercicios 7. Por ejemplo: 2-naftol y no naft-2-ol. antrol y fenantrol). y de los otros sustituyentes en segundo lugar– han de ser lo más bajos posibles.3. en lugar del nombre sistemático completo y se ponen los localizadores delante. etc.6-triol . Ejemplos En el caso de los monofenoles derivados de naftaleno.es distinto de benceno. el nombre se forma de la misma manera que antes y los localizadores –de los grupos -OH en primer lugar. Represente los siguientes alcoholes de forma simplificada: A: m-Isopropilfenol B: 2. pero respetando la numeración propia de cada sistema aromático (Capítulo 5).4-diol C: 8-Metil-1-naftol D: Antraceno-2.5-Dimetilbenceno-1.3. antraceno y fenantreno se utiliza por costumbre la contracción del nombre (naftol.138 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OTROS FENOLES Si el grupo Ar. 2-naftilo y no naft-2-ilo.

.está abreviado –véase siguiente apartado– el nombre del anión se forma cambiando la terminación -oxi por -óxido. se nombran cambiando la terminación -ol por -olato.4. FENOLES Y ÉTERES 139 7. Si el nombre del grupo RO. ALCOHOLES. Nombre los siguientes alcoholes: ANIONES Y SALES DE ALCOHOLES Y FENOLES Los aniones derivados de alcoholes y fenoles por pérdida del hidrógeno ácido.

final).3 ÉTERES Los compuestos de estructura general R-O-R’. Los nombres se forman con los nombres de los grupos R’O. dependiendo del tipo de éter.como prefijos de los nombres de los hidrocarburos “fundamentales” R-. . R-O-Ar. etc. Ejemplo El mismo procedimiento se aplica para otras combinaciones tales como Ar-O-R.más corrientes se muestran a continuación. Ejemplos Los sustituyentes (radicales) RO. Si es necesario. los éteres se nombran como alcoxialcanos.en el hidrocarburo principal R. NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN Por este procedimiento. o Ar-O-Ar’ se llaman éteres y se pueden nombrar por los dos sistemas generales de nomenclatura –por sustitución y por grupo funcional– que se describen a continuación. se considera a uno de los grupos unidos al oxígeno (R-. para nombrar un éter (R-O-R’). unos métodos son más útiles que otros. mientras que el grupo R’O. Sus nombres se forman añadiendo el sufijo oxi al nombre del radical R o Ar ( sin la o. El ejemplo siguiente se conoce por su nombre común.140 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos 7. se indicará con localizadores la posición del sustituyente R’O. si R y R’ son grupos alquilo. Es decir.restante se considera como un sustituyente. generalmente el más complejo). si bien.o ArO. como la “estructura fundamental”.

Los nombres se forman citando los nombres de los grupos R y R’ en orden alfabético seguidos de la palabra éter. FENOLES Y ÉTERES 141 Ejemplos Para los siguientes se recomienda el uso de contracciones. Ejemplos Los éteres simétricos se nombran fácilmente por este sistema. ALCOHOLES. Ejemplo Observe los ejemplos siguientes y compare sus nombres con los que se les asignaron anteriormente utilizando la nomenclatura “por sustitución”. . NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL Este sistema es especialmente adecuado para nombrar los casos más sencillos.

Represente las siguientes sales y éteres: A: terc-Butóxido de potasio B: 2-Isopropoxioctano C: 2-Metoxiantraceno D: 4-Etoxi-2-metoxiheptano E: Bencil fenil éter F: Diciclohexil éter .5.142 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos Ejercicios 7.

Nombre las siguientes sales y éteres: ÉTERES CÍCLICOS En el caso más simple de un compuesto que posea un átomo de oxígeno unido a dos carbonos de un anillo o a dos carbonos de una cadena.6. puede nombrarse utilizando el prefijo epoxi.precedido por sus localizadores. . Al formar el nombre. Ejemplos En el caso particular de los epóxidos. dicho prefijo se tiene en cuenta en el orden alfabético. ALCOHOLES. FENOLES Y ÉTERES 143 7. se utiliza frecuentemente el término óxido de seguido del nombre del alqueno del que formalmente procede.

Para su información le ofrecemos una selección de éteres cíclicos acompañados de sus nombres sistemáticos (según Hantzsch y Widman) o comunes según los casos. Los tres siguientes éteres cíclicos fusionados con anillos bencénicos se conocen por sus nombres comunes. POLIÉTERES Estos compuestos se nombran más fácilmente por el sistema de nomenclatura de reemplazamiento. que considera al poliéter como un derivado del hidrocarburo –lineal o cíclico. se dice tetraoxa y no tetroxa).por átomos de oxígeno. . el nombre se forma combinando el prefijo oxa-. No se suprime la letra -a final de los prefijos numéricos (por ejemplo. que es específico para heterociclos y que puede encontrar en el Capítulo 12. En este procedimiento. que se señalan con el prefijo oxa-. de modo que a éstos les correspondan los localizadores más bajos posibles.144 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Para nombrar éteres monocíclicos. característico de oxígeno. La cadena se numera incluyendo los oxígenos. se puede recurrir también al sistema de nomenclatura de Hantzsch y Widman. de cadena larga– de la misma longitud y en el que se han sustituido algunos grupos -CH2. con una serie de terminaciones que indican el tamaño del anillo y su grado de insaturación.

4.2-diol se denominan éteres corona. finalizando con otro número que indica el número de átomos de oxígeno. FENOLES Y ÉTERES 145 Ejemplo ÉTERES CORONA Los poliéteres cíclicos derivados del etano-1. seguido de la palabra corona entre guiones.8.6-Dimetil-4H-pirano C: 1.2-epoxiciclohexano B: 2. Para nombrarlos. Consiste en un número.7. ALCOHOLES. que indica el número total de átomos del anillo. se puede usar la nomenclatura por reemplazamiento. Represente los siguientes éteres cíclicos: A: 1-Butil-1.11-Tetraoxaciclotetradecano D: 9-Corona-3 . Ejemplos Ejercicios 7. pero se prefiere un sistema de nomenclatura específico que presenta una gran simplicidad.

146 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7.1. .8. Nombre los siguientes éteres cíclicos: Soluciones 7.

. FENOLES Y ÉTERES 147 7.2. ALCOHOLES.

3. . 7.148 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7.4.

. ALCOHOLES.6. FENOLES Y ÉTERES 149 7. 7.5.

. 7.7.150 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7.8.

de uno. La nomenclatura de las aminas es muy similar a la de los alcoholes.1. o por grupo funcional (B). 8. y el nombre se forma añadiendo el sufijo -amina al nombre de R. dependiendo de la mayor o menor dificultad que presenten en cada caso.tomado como sustituyente (radical). por sustitución (A). secundarias y terciarias respectivamente. en donde la sustitución. por grupos alquilo o arilo. AMINAS PRIMARIAS CON UN SOLO GRUPO AMINO (-NH2) Las monoaminas primarias (NH2R y NH2Ar) se pueden nombrar como los alcoholes. Ejemplo 151 . se considera que el grupo -NH2 es la estructura “fundamental” y R. A) En el primer caso. Los compuestos se nombran como una alquil. B) Por el segundo método. dos o tres hidrógenos da lugar a aminas primarias. sin la vocal final. el compuesto se nombra como una alcanamina (o arenamina). Se utiliza uno u otro sistema de nomenclatura a voluntad. por lo que nos referiremos a ellos constantemente a lo largo de este capítulo.AMINAS 8 El nombre genérico amina se aplica a compuestos que pueden considerarse formalmente como derivados de amoníaco (NH3). Compárelos en el siguiente ejemplo.o arilamina.es su sustituyente. añadiendo el sufijo -amina al nombre del hidrocarburo que constituye la estructura “fundamental” RH.

tanto para localizar la cadena principal y numerarla como para nombrarla.. o b) que algunos grupos -NH2 estén sobre cadenas laterales. Se trata. le aconsejamos que utilice el A) por ser mucho más simple. -triamina. triol. Ejemplo 8. .152 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Observe la utilización de los localizadores en los siguientes ejemplos: Ejemplo Cuando utilicemos la nomenclatura por sustitución (A). AMINAS PRIMARIAS CON DOS O MÁS GRUPOS AMINO (-NH2) En general.2. etc. Al igual que con los alcoholes. pues. etc. de aplicar esas mismas normas a compuestos en las que el grupo principal es -NH2 en lugar de -OH. y necesitemos seleccionar la cadena principal y numerarla. -diol. se siguen los criterios vistos para alcoholes con varios grupos -OH. Compruébelo en la siguiente amina ramificada. recurriremos a los criterios que con este mismo fin se han detallado para alcoholes en el capítulo anterior. En vez de -ol. se utilizan los sufijos -amina. a) Si todos los grupos -NH2 están situados sobre la cadena principal. -diamina. para nombrar compuestos con dos o más grupos -NH2 se pueden aplicar los dos sistemas anteriores A) y B). pueden presentarse dos situaciones: a) que todos los grupos -NH2 estén situados sobre la cadena principal. pero puesto que el sistema B) exige nombres de radicales multivalentes.

De nuevo se trata del mismo procedimiento que en alcoholes. el nombre se construye igual que para alcoholes. etc. etc. Observe cómo se emplean ambos sistemas de nomenclatura en las siguientes aminas: . utilice el nombre del radical cicloalquilo. alquenos. AMINAS 153 Ejemplos b) Si algunos grupos -NH2 están en las cadenas laterales y otros sobre la cadena principal. además del -NH2 . La construcción del nombre es análoga. aplicándoles el prefijo amino-.. 8. -diamina. Utilizando el sistema por sustitución (A). etc. Por el procedimiento de grupo funcional (B).3. Ejemplo Esta misma situación se da en los compuestos que poseen.(véase el Capítulo 11). alquenilo. AMINAS PRIMARIAS CON OTRA ESTRUCTURA FUNDAMENTAL El grupo funcional -NH2 puede también estar situado sobre una “estructura fundamental” distinta de la de un alcano –cicloalcanos. estos últimos son considerados los grupos principales y a los primeros se les da el carácter de sustituyentes. pero utilizando los sufijos -amina. Puede nombrarlas de las dos formas anteriores. del modo habitual. otro grupo funcional prioritario. de modo que el -NH2 se considera como un sustituyente identificado por el prefijo amino.

Nombre los siguientes alcoholes utilizando nomenclatura por sustitución: .154 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos En los casos más complejos de aminas con esqueleto insaturado ramificado.1. se aplican los criterios expuestos para las mismas situaciones en alcoholes.5-diamina C: Vinilamina D: Biciclo[2.2.2. Ejercicios 8.1]heptan-7-amina 8. Represente las siguientes aminas de forma simplificada: A: (3-Metiloctil)amina B: Hexano-2.

Ejemplos Si el grupo Ar es distinto al benceno. que por los dos sistemas anteriores. Observe cómo se nombran los siguientes derivados de anilina. aunque siempre se conoce por su nombre común anilina. La normas para la nomenclatura de arilaminas son iguales en todo a las de fenoles. Bencidina y toluidina son también conocidas por sus nombres comunes. Ejemplos . La más simple es la derivada de benceno. donde Ar puede ser cualquier sistema aromático. se aplican los mismos criterios para fijar los localizadores y construir el nombre que en los fenoles derivados del mismo sistema aromático. ARILAMINAS (ARENAMINAS) Los aminas en las que el grupo -NH2 está directamente unido a un anillo aromático se denominan de modo genérico como arilaminas y se representan por Ar-NH2 . AMINAS 155 8. se denomina bencenamina (A) o fenilamina (B).4.

Nombre las siguientes aminas: .3.2.4.156 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 8.7-tetramina 8.6.4-triamina C: o-Toluidina D: Naftaleno-1.3. Represente las siguientes aminas: A: p-Isopropilanilina B: Benceno-1.

a) Las aminas secundarias y terciarias con sustituyente iguales (NHR 2 y NR 3 respectivamente) se nombran citando el nombre de R como sustituyente (radical).o tri-. la amina RNH2 que se considera “fundamental” es aquella cuyo radical R tiene mayor prioridad aplicándole los criterios de elección de cadena principal que ya conoce.5. seguidos del sufijo -amina. NR 2R’ y NRR’R’’) se pueden nombrar de dos formas: i) Como derivados N-sustituidos de una amina primaria RNH2 o de una amina secundaria R 2NH. y seguido por el sufijo -amina. ii) Citando los nombres de todos los sustituyentes R. precedido de di. Observe el uso de los paréntesis para delimitar claramente cuáles son los sustituyentes del nitrógeno. o R’’. precedidos de los prefijos numéricos apropiados. Ejemplo Fíjate ahora en las siguientes aminas terciarias: . R’. En el primer caso. En este caso. para formar el nombre los sustituyentes se ordenan por orden alfabético. Ejemplos b) Las aminas secundarias y terciarias con sustituyentes distintos (NHRR’. AMINAS 157 8. AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS Para facilitar el estudio de la nomenclatura de estas aminas vamos a clasificarlas según que tengan a) sustituyentes iguales y b) sustituyentes distintos.

. Si uno de los sustituyentes de una amina secundaria o terciaria es un grupo fenilo. se puede también nombrar como derivada de anilina. etc. se utilizan primas para diferenciar los nitrógenos: N. o cuando reside en una cadena lateral o está unido a un sistema cíclico complejo considerado como fundamental. el grupo funcional amina secundaria o terciaria es considerado como un sustituyente. Fíjese en los ejemplos siguientes: Ejemplos 8.6. Esto ocurre cuando en la molécula existe otro grupo funcional de mayor prioridad. N’. en ocasiones. la letra N cumple las funciones de un localizador y por eso se repite con cada sustituyente.158 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos En el primer sistema (i). Ejemplos Si un compuesto presenta más de un grupo amino sustituido en su estructura. SUSTITUYENTES AMINO Al igual que en el caso del grupo amino (-NH2) visto antes.

N’. NHR 2 y NHRR’) por la terminación -ino. -NR 2 y -NRR’ se nombran como grupos amino sustituidos. Represente las siguientes aminas: A: Diisobutilamina B: Bencil(metil)propilamina C: N-Fenil-1-naftilamina D: N. AMINAS 159 Los radicales del tipo -NHR.N. Ejemplo Los siguientes se conocen por sus nombres comunes: Ejemplo Ejercicios 8. cambiando la terminación -ina de las aminas correspondientes (NH2R.4-diamina .N’-Tetraetilbutano-1.5.

En este procedimiento.160 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 8. . La aplicación de este sistema de nomenclatura a los heterociclos puede encontrarla en el Capítulo 12. Nombre las siguientes aminas: 8.6. con una serie de terminaciones que indican el tamaño del anillo y su grado de insaturación. Le ofrecemos una selección de las aminas monocíclicas más corrientes para su información. característico de nitrógeno. el nombre se forma combinando el prefijo aza-. AMINAS CÍCLICAS Para nombrar aminas monocíclicas.7. se usa frecuentemente el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman. Muchas aminas cíclicas son conocidas por sus nombres comunes. mencionado en éteres cíclicos.

las de piridina como piridinio. Si se nombran como derivados de una amina cuyo nombre común no finaliza en -amina. . son ejemplos ilustrativos de heterociclos condensados. ordenados por orden alfabético.9. Por ejemplo. exactamente del mismo modo que los poliéteres. AMINAS 161 Las siguientes aminas. las sales de anilina se denominan sales de anilinio. ser alquil. etcétera. En este caso se utiliza el prefijo aza-. los nombres de los sustituyentes (radicales alquilo o arilo). Las que figuran a continuación son heterociclos con dos heteroátomos distintos. POLIAMINAS Las poliaminas de cadena larga complejas pueden nombrarse por nomenclatura de reemplazamiento.8. Ejemplo 8. 8. donde los R pueden. con sus nombres comunes. el nombre de sus sales se forma suprimiendo la vocal final del nombre y añadiéndole -io. en este caso. aril o H). se nombran como sales de amonio sustituidas. Para formar el nombre. SALES DE AMONIO Las sales que contienen átomos de nitrógeno con cuatro enlaces (R4N+X–. preceden a la palabra amonio.

9.9-Dimetil-2.7.6.2-Dihidropiridina C: 6.162 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos Ejercicios 8. Represente las siguientes aminas: A: N-Metilpirrolidina B: 1.13-tetraazatetradecano D: Bromuro de dimetilanilinio .

Nombre las siguientes aminas y sales de amonio: Soluciones 8. . AMINAS 163 8.8.1.

.164 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 8.2. 8.4.3. 8.

AMINAS 165 8. .6.5. 8.

.8.166 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 8.7. 8.

167 . el grupo C=O está enlazado a un carbono y a un átomo de hidrógeno formando el grupo formilo (-CHO). Ejemplos El dialdehído más simple se conoce por su nombre común glioxal. ALDEHÍDOS Los aldehídos (R-CHO) correspondientes a ácidos carboxílicos (R-CO2H) con nombres comunes aceptados –véase el siguiente Capítulo– se nombran cambiando los términos ácido .. 9. por ejemplo...-ico o ácido .1. No olvide que el grupo funcional aldehído está siempre al final de una cadena. mientras que el de una cetona está siempre flanqueado por dos carbonos.-oico por la terminación -aldehído. En las cetonas.. En los aldehídos. los dos sustituyentes del grupo carbonilo (C=O) son grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) y por tanto se representan.ALDEHÍDOS Y CETONAS 9 Los aldehídos y las cetonas constituyen lo que conjuntamente llamamos compuestos carbonílicos por poseer el grupo carbonilo (C=O). por R-CO- R’. y se representan por tanto por R-CHO o Ar-CHO.

En un dialdehído. 2. se añaden los sufijos -al (un -CHO) o -dial (dos -CHO) al nombre del hidrocarburo acíclico del mismo número de átomos de carbono –sin la -o final cuando el sufijo es -al. aunque dicha cadena no sea la más larga. la cadena principal es la que contiene a los dos grupos -CHO en sus extremos. al estar el grupo -CHO necesariamente en el extremo de una cadena. sólo existe un “propanal” y sólo un “pentanodial”. Es decir. los compuestos se conocen como alcanales y alcanodiales respectivamente. al que debemos dar el localizador más bajo y que. . no es preciso informar de su posición mediante localizadores (le corresponde el localizador 1).2. la cadena principal es la más larga que contiene al grupo -CHO. del mismo modo que los alcoholes. 1.y dialdehídos acíclicos se nombran por sustitución. Observe algunos ejemplos y fíjese en que. MONO Y DIALDEHÍDOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS Para mono. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación. la cadena principal es la que contiene al grupo -CHO y al doble o triple enlace. las normas de selección y numeración de la cadena principal son de nuevo las que ya ha aplicado en alcoholes.168 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9. 9. 3. En el caso de que R sea un alcano. En el caso de los dialdehídos.3. el nombre se forma de un modo análogo. se empezará a numerar por el extremo que proporcione los localizadores más bajos posibles a las insaturaciones. por tanto. aunque dicha cadena no sea la más larga. Por ejemplo. determina la numeración del resto de la cadena.y dialdehídos ramificados. Si el hidrocarburo R es un alqueno o un alquino. Le recordamos brevemente algunas de las que se aplican más frecuentemente. El grupo principal es el aldehído (-CHO). MONO Y DIALDEHÍDOS LINEALES Los mono. Si un monoaldehído está ramificado con cadenas alifáticas.

a las insaturaciones y/o sustituyentes les debe corresponder la combinación de localizadores más baja posible. 2) nombre del hidrocarburo y 3) terminación -al o -dial. Ejemplo Ejercicios 9. se nombra habitualmente como derivado del hidrocarburo acíclico. aplique el procedimiento habitual: 1) sustituyentes (con sus localizadores) por orden alfabético. ALDEHÍDOS Y CETONAS 169 Una vez seleccionada la cadena principal. . En los dialdehídos. Para formar el nombre.1. Se muestran cuatro ácidos carboxílicos y sus nombres comunes. Ejemplos Si existen anillos unidos a una cadena que contenga al grupo aldehído. numérela comenzando por el grupo -CHO. Represente y nombre los aldehídos co- rrespondientes.

170 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9.2. Represente los siguientes aldehídos: A: Octanal B: trans-Hex-3-enodial C: 3-Ciclopropilhept-6-enal D: 2-Isopropilbut-3-inal .

etc. se aplican los criterios para elección de cadena lateral y asignación de localizadores que ha visto en el capítulo de alcoholes. -CHO. Nombre los siguientes aldehídos: 9. la cadena lateral es del tipo formilalquil-. El nombre se forma añadiendo los sufijos -tricarbaldehído (3 grupos -CHO). pero a los -CHO situados sobre cadenas laterales se les considera sustituyentes de la principal y se citan mediante el prefijo formil-. o sobre distinta cadena (b). la cadena principal es. la más larga con el mayor número de grupos -CHO.. -tricarbaldehído. A los formilos situados sobre la cadena principal. pueden presentarse dos situaciones según estén sobre la misma cadena (a). Si existieran insaturaciones y/u otros sustituyentes. a) Si todos los grupos formilo están sobre la misma cadena. en una estructura acíclica. -tetracarbaldehído (4 grupos -CHO).4. Por tanto. POLIALDEHÍDOS ACÍCLICOS Si existen más de dos grupos formilo.. como antes. -tetracarbaldehído. Fíjese en que la cadena principal ha de numerarse de forma que a los carbonos portadores de los grupos formilo les corresponda la combinación de localizadores más baja posible. se les considera grupos principales y se nombran con los sufijos -dial. al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal (descontando los formilos). Ejemplo b) Si los grupos -CHO están sobre cadenas distintas. etc. La forma de construir el nombre es la habitual.3. la cadena principal se define como la cadena más larga que posee el número máximo de grupos -CHO. que corresponde al número total de grupos formilo. ALDEHÍDOS Y CETONAS 171 9. .

Esto es válido tanto para sistemas saturados como insaturados y aromáticos. Ejemplo Esta misma situación se da en los compuestos que poseen. otros grupos funcionales distintos y con prioridad sobre el -CHO. -dicarbaldehído (2 grupos -CHO). En esos casos..(véase el capítulo 11). 9.172 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Recuerde que si hay más de dos grupos formilo sobre la cadena principal. Ejemplos . etc. ALDEHÍDOS CÍCLICOS Si los grupos aldehído están directamente unidos a un sistema cíclico. además del formilo. al nombre del ciclo. el -CHO se considera como un sustituyente que se identifica con el prefijo formil. Recuerde que algunos compuestos aromáticos tienen un sistema de numeración propio que se ha de respetar. el nombre se forma añadiendo los sufijos -carbaldehído (1 grupo -CHO).5. el sistema de numeración se modifica porque ahora no se contabilizan los carbonos de los grupos formilo.

2.3.6-tricarbaldehído B: 4-Formilmetilheptanodial C: Ciclopentano-1. Represente los siguientes aldehídos: A: Heptano-1.4.2-dicarbaldehído D: 5-Metilbenceno-1. Nombre los siguientes aldehídos: .4-tricarbaldehído 9.5. ALDEHÍDOS Y CETONAS 173 Ejercicios 9.

6. alcanodionas. para lo que se utilizan localizadores del modo habitual. rigen las normas que se presentaron por vez primera en el tema de alcoholes y que ha aplicado en los capítulos precedentes. El grupo -CO. alquenonas. Si este nombre acaba en -o. se elimina al añadir -ona. etc.7. y por tanto para la selección de cadena principal. etc. Por tanto estos compuestos se nombran como alcanonas. numeración y formación del nombre. Normalmente es necesario precisar la posición del carbonilo.174 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9. Le mostramos a continuación una selección de cetonas para las que se emplea su nombre común. . NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN CETONAS ACÍCLICAS El nombre de una cetona acíclica se forma añadiendo los sufijos -ona (1 grupo -CO-). -diona (2 grupos -CO-). Observe cómo se nombra de modo sistemático la cetona más simple (acetona).es el grupo principal. al nombre del hidrocarburo correspondiente a la estructura principal. 9. CETONAS Los compuestos que poseen un grupo carbonilo (-CO-) unido a dos átomos de carbono reciben el nombre de cetonas y para nombrarlas se puede utilizar la nomenclatura por sustitución o por grupo funcional.. Acetona se puede utilizar para nombrar derivados.

bien por estar situados sobre una cadena lateral. –con sus localizadores para indicar su posición. o bien por existir en la molécula otro grupo funcional de mayor prioridad.. los grupos -CO. dioxo-. se nombra como derivado del hidrocarburo acíclico y se considera al anillo como un sustituyente.han de considerarse como sustituyentes. Ejemplo . etc. ALDEHÍDOS Y CETONAS 175 Ejemplos Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo. En esos casos. se utilizan los prefijos oxo-. Ejemplos En ocasiones.

Los radicales acilo (R-CO-) son muy útiles para nombrar ciertos compuestos carbonílicos o para describir la parte carbonílica como sustituyente de una estructura fundamental. Ejemplos 9. CETONAS CÍCLICAS Se nombran añadiendo los sufijos -ona. . Sus nombres se deducen a partir del de los ácidos carboxílicos (R-CO2H) correspondientes. Le mostramos una selección de los más frecuentes.176 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los grupos siguientes se citan por sus nombres comunes. -diona.8. etc. Sustituyentes acilo Los sustituyentes (radicales) que están unidos a la estructura fundamental por un carbono carbonílico se denominan sustituyente o radical acilo (R-CO-). Observe su aplicación en los dos ejemplos que siguen. El uso de los localizadores y la construcción del nombre siguen las normas habituales. se elimina la -o final–.. al nombre del sistema cíclico –si el sufijo es -ona.

9. Si además existen insaturaciones. QUINONAS Son las dionas.5-dieno-1. Para nombrarlas se utilizan los sufijos -quinona. primero a los grupos carbonilo y después los sustituyentes. les correspondan la combinación de localizadores más baja posible. tetronas.2-diona se denomina . se numera el anillo de forma que. Ejemplo 9. etc. después del nombre –a veces modificado– del hidrocarburo aromático que constituye el sistema cíclico.. se identifica por el prefijo -oxo. cíclicas que poseen el número máximo de dobles enlaces no acumulados. Ejemplos Si existe en esa estructura otro grupo funcional con mayor prioridad. ALDEHÍDOS Y CETONAS 177 Ejemplos Si existen sustituyentes. Así. la ciclohexano-3.. el carbonilo. éstas a su vez tienen prioridad sobre los sustituyentes. que actúa de sustituyente. etc. -diquinona.

de naftoquinona y antraquinona. incluyendo los isómeros 1.5-dien-2-ona D: 4-(2-Naftil)butan-2-ona E: 2-(3-Oxopentil)ciclooctano-1. Ejercicios 9.10. etc.6. Represente las siguientes cetonas: A: 5-Metilheptanona B: Octano-2.y 9. para) y que no hay meta quinonas.6-Dietil-3-metil-p-benzoquinona .178 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS o-benzoquinona. Observe que se utilizan términos propios de la nomenclatura de hidrocarburos aromáticos (orto. Le mostramos una selección de las quinonas más corrientes. respectivamente.5.5-diona F: 2.4.6-triona C: 3-trans-Hexano-3.

7.se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan por los nombres de los radicales correspondientes. ALDEHÍDOS Y CETONAS 179 9.y R’. Nombre las siguientes cetonas: 9. como prefijos y en orden alfabético. pueden también nombrarse por nomenclatura por grupo funcional. etc. los grupos R. NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL Las monocetonas (R-CO-R’). dicetona. Para formar el nombre completo se añade la palabra cetona.10. Ejemplo .. En este caso. etc. dicetonas vecinales (R-CO-CO-R’).

Ejemplos Este método es particularmente útil para nombrar cetonas en las que los dos sustituyentes del carbonilo son anillos (alifáticos o aromáticos) y que difícilmente se pueden nombrar por sustitución. que antes nombró por sustitución. Ejemplo Este sistema de nomenclatura es el más sencillo para cetonas simétricas y dicetonas. Fíjese en los ejemplos.180 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Observe cómo se nombra la siguiente dicetona. Ejemplos Ejercicios 9.8. que también nombramos por sustitución. en las que los sustituyentes directamente unidos a los carbonilos son anillos (alifáticos o aromáticos). etc. tricetonas.. Represente las siguientes cetonas: A: Diisopropil cetona B: Butil vinil dicetona C: 2-Naftil etil cetona D: Ciclohex-1-enil ciclopentil tricetona .

9. ALDEHÍDOS Y CETONAS 181 9. .1. Nombre las siguientes cetonas mediante nomenclatura por grupo funcional: Soluciones 9.

3. .2.182 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9. 9.

ALDEHÍDOS Y CETONAS 183 9.5. .4. 9.

.6. 9.7.184 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9.

ALDEHÍDOS Y CETONAS 185 9.8. .

9. .186 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9.

y un hidroxilo (-OH). Este grupo funcional está formado por un carbonilo (C=O) unido a un átomo de carbono (o H-). los haluros de ácido (R-CO-X. etc.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 10 Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen el grupo carboxilo (COOH) y se representan de forma general como R-COOH o Ar-COOH.-dioico. las amidas (R-CO-NR´R´) y los nitrilos (R-CN). Cl-.y Ar.. Le mostramos una selección.. el grupo carboxilo se encuentra siempre situado en una posición terminal de una cadena. etc. Existen otros compuestos relacionados y que estudiaremos también en este capítulo. igual que los aldehídos (R-COOH y R-COH respectivamente).. 10. Comprobará en este capítulo que las normas para nombrar ácidos son las mismas que para los aldehídos. ÁCIDOS CARBOXíLICOS Son numerosos los ácidos monocarboxílicos que se conocen por sus nombres comunes. y comparte con ellos el modo de nombrarse.. sin más que cambiar el término aldehído por ácido.representan H o cualquier grupo alquilo o arilo. 187 .-oico. no sistemáticos.1. donde R. los anhídridos de ácido (R-CO-O-CO-R´). ácido . No olvide que para nombrarlos se antepone la palabra ácido. Por sus características. Br-. en los que ese hidroxilo ha sido sustituido por otras agrupaciones de átomos: los ésteres (R-COOR´). I-). por los términos ácido . donde X representa un halógeno: F-. -dial. las terminaciones -al..

En el caso de los ácidos dicarboxílicos. Ejemplos Si R representa un alqueno o un alquino..188 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Existen también muchos ácidos dicarboxílicos conocidos por sus nombres comunes. Observe los siguientes: ÁCIDOS MONO Y DICARBOXÍLICOS LINEALES Los ácidos mono. al estar el grupo -COOH necesariamente en el extremo de una cadena.-oico o ácido . sólo existe un “ácido propanoico” (de nombre común ácido propiónico) y sólo un “ácido pentanodioico”. que determina la numeración del resto de la cadena y al que debemos dar el localizador más bajo.. no es preciso informar de su posición mediante localizadores (le corresponde el localizador 1).-dioico). se empezará a numerar por el extremo que proporcione los localizadores más bajos posibles a las insaturaciones. ácido .y dicarboxílicos acíclicos se nombran por sustitución.. del mismo modo que los aldehídos: se añaden los sufijos -oico (1 grupo -COOH) o -dioico (2 grupos -COOH) al nombre del hidrocarburo acíclico del mismo número de átomos de carbono –sin la -o final cuando el sufijo es -oico– y se antepone la palabra ácido (es decir.. los compuestos se conocen como ácidos alcanoicos y ácidos alcanodioicos respectivamente. En el caso de que R sea un alcano. Por ejemplo. Observe que al igual que en los aldehídos. . el nombre se forma teniendo en cuenta que el grupo principal es el carboxilo (-COOH).

Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación. a las insaturaciones y/o sustituyentes les deben corresponder los localizadores. por orden alfabético. Para numerar la cadena se comienza por el grupo -COOH. En resumen: la palabra ácido precede al nombre formado por: 1º) los sustituyentes (con sus localizadores). En los ácidos dicarboxílicos. En un ácido dicarboxílico. la cadena principal es la que contiene a los dos grupos -COOH en sus extremos. las normas de selección y numeración de la cadena principal son de nuevo las mismas que ya ha aplicado en aldehídos (y alcoholes). 2º) el nombre del hidrocarburo y 3º) la terminación -oico o -dioico. se sigue el mismo procedimiento que con aldehídos. aunque dicha cadena no sea la más larga. Le recordamos las que han de aplicarse más frecuentemente. la cadena principal es la más larga que contiene al grupo -COOH. la cadena principal es la que contiene al grupo -COOH y al doble o triple enlace. 1. aunque no sea la más larga. Observe los siguientes ejemplos: Ejemplos Ejemplos . más baja posible. 3. Si un ácido monocarboxílico está ramificado con cadenas saturadas. 2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 189 ÁCIDOS MONO Y DICARBOXÍLICOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS Para estos casos. o la combinación de localizadores. Para formar el nombre.

1. se nombra habitualmente como un derivado del hidrocarburo acíclico.5-trimetilhexanodioico 10. Ejemplo Ejercicios 10.3. Represente los siguientes ácidos carboxílicos: A: Ácido dodecanoico B: Ácido trans-oct-2-en-6-inoico C: Ácido dec-4-inodioico D: Ácido 2. Nombre los siguientes ácidos carboxílicos: .2.190 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Si el compuesto tiene anillos unidos a una cadena que contenga al grupo carboxilo.

la cadena lateral es del tipo carboxialquil-. la cadena principal es. pero a los -COOH situados sobre cadenas laterales se les considera sustituyentes de la principal y se citan mediante el prefijo carboxi-. –que corresponde al número total de grupos carboxilo– al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal (descontando los grupos carboxilo).. El nombre se forma añadiendo los términos ácido . se les considera grupos principales y se nombran con los términos ácido . Ejemplo b) Si los grupos -COOH están sobre cadenas distintas. ácido ..-tetracarboxílico (4 grupos -COOH)...- tricarboxílico (3 grupos -COOH).. etc. A los grupos carboxilo situados sobre la cadena principal. Fíjese en que la cadena principal ha de numerarse de forma que a los carbonos portadores de los grupos carboxilo les corresponda la combinación de localizadores más baja posible.-tricarboxílico (3 grupos -COOH). Pueden presentarse dos situaciones según que estén: a) sobre la misma cadena. la situación es idéntica a la descrita para aldehídos. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 191 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ACÍCLICOS CON VARIOS GRUPOS CARBOXILO Si existen más de dos grupos carboxilo (-COOH) en una estructura acíclica. la cadena principal se define como la cadena más larga que posee el número máximo de grupos -COOH... como antes. se aplican los criterios para la elección de cadena principal y la asignación de localizadores que ha visto en los capítulos de aldehídos y alcoholes. Si existieran insaturaciones y/u otros sustituyentes.-tetracarboxílico (4 grupos -COOH). ácido . a) Si todos los grupos carboxilo están sobre la misma cadena.. La forma de construir el nombre es la habitual. etc. la más larga con el mayor número de grupos -COOH.. Por tanto. . o b) sobre cadenas distintas.

3.. Ejemplos Ejercicios 10. la numeración es diferente porque no se contabilizan los carbonos de los grupos carboxilo. ácido .-dicarboxílico. Recuerde que algunos compuestos aromáticos tienen un sistema de numeración propio que se ha de respetar.. si hay más de dos grupos carboxilo unidos directamente a la cadena principal. Represente la estructura de los siguientes ácidos carboxílicos: A: Ácido hexano-1.6-tricarboxílico B: Ácido trans-5-(carboximetil)hept-2-enodicarboxílico C: Ácido ciclohexano-1. el nombre se forma añadiendo los términos ácido . al nombre del ciclo..5-tricarboxílico D: Ácido naftaleno-2.2.. etc.6-dicarboxílico E: Ácido 3-fenilciclopentano-1-carboxílico F: Ácido m-isopropilbenzoico ..192 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Recuerde que.3. Ejemplo ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CÍCLICOS Si el grupo carboxilo está directamente unido a un anillo saturado o aromático.-carboxílico.

Nombre los siguientes ácidos carboxílicos: . ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 193 10.4.

indistintamente. etc. se citarán por orden alfabético. propionato.es un grupo alquilo. Ejemplos . en general. o también suprimiendo la preposición de y adjetivando el nombre del catión. y naturalmente suprimiendo la palabra ácido. precedido de la preposición de. ANIONES Y SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El anión generado por la pérdida del protón ácido de un grupo carboxilo (R-COO –) se nombra sencillamente cambiando la terminación -ico del ácido por -ato.sea un grupo alquilo y el catión sodio. Así. benzoato. y. El anión del ácido fórmico se denomina formiato. Si hubiera varios cationes. Ejemplo Observe ahora el uso de nombres comunes y de los prefijos numéricos. diremos: anión acetato. cuando R.194 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. alcanoato si R.2. Las sales neutras de los ácidos orgánicos (R-COO – M+) se nombran citando en primer lugar el anión y luego el catión. Por ejemplo. podremos nombrar la sal como un alcanoato de sodio o como un alcanoato sódico.

. detrás del nombre de los restantes cationes. etc.3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 195 En las estructuras más complejas de los ácidos policarboxílicos. Además. etcétera. dihidrógeno. situando la palabra hidrógeno. arilo. se usa el prefijo carboxilato. Obsérvelo en el siguiente ejemplo: Ejemplo 10. ÉSTERES Para nombrar los ésteres de los ácidos monocarboxílicos (R-COOR´) se sigue idéntico procedimiento que con las sales R-COO – M+. en esos casos podremos tener sales ácidas. sin más que sustituir el nombre del catión por el del grupo R´. tomado como sustituyente alquilo. puede haber uno o varios grupos carboxilato (-COO -) como sustituyentes. Para designarlos sin confusión con el grupo principal. que se nombran igual que las neutras. los nombres de los sustituyentes R´y R´´ se citan en orden alfabético. Ejemplo Si hubiera dos grupos éster sobre una misma estructura principal.

se describe como aciloxi (para una descripción de los grupos acilo.o ariloxicarbonil-. véase el apartado de los haluros de ácido). R-COOR´. sus componentes se citan en este orden: anión. catión. como sustituyentes. finalmente. la parte -COOR´ se considera un sustituyente y se cita mediante prefijos del tipo alcoxicarbonil. según R´ sea un grupo alquilo o arilo respectivamente. hidrógeno. se utilizan prefijos que varían según que la estructura fundamental del compuesto sea la parte R. Si es necesario. . Observe la construcción del nombre en el siguiente esquema. y al formar el nombre. o la parte R´ (unida al oxígeno).(unida al carbonilo).actúa como sustituyente. Para designarlos sin confusión con el grupo principal. b) Cuando R´ representa la estructura fundamental del compuesto y R-CO-O. Ejemplos En los compuestos policarboxílicos puede haber también uno o varios grupos éster. a) Cuando es R la estructura fundamental. se utilizan localizadores para fijar la posición de los sustituyentes sobre los distintos grupos carboxilo.196 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Para nombrar los compuestos policarboxílicos en los que coexistan grupos ácido con sales y con ésteres se sigue el procedimiento normal. sustituyentes alquilo o arilo y.

Ejercicios 10. Represente las siguientes sales y ésteres: A: 5-Metilhexanoato potásico B: Pent-4-enoato de fenilo C: Acrilato de propilo D: Formiato de etilo .5. Ejemplo Ejemplo Estos criterios son también de aplicación a todos los compuestos en los que un grupo éster actúe como sustituyente por haber grupos funcionales de mayor prioridad (véase Capítulo 11). ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 197 En los siguientes ejemplos puede ver ambas situaciones.

los clasificaremos en: a) simétricos. y b) asimétricos o mixtos. ANHÍDRIDOS Son los derivados de los ácidos carboxílicos que se representan por la estructura general R-CO-O-CO-R´. Ejemplos . Como se puede ver. R-COOH y R´-COOH. que proceden de dos ácidos diferentes. proceden de un único ácido. Nombre las sales y ésteres: 10. con eliminación de una molécula de agua. Por comodidad. es decir. que son aquellos en los que R y R´ son iguales. cambiando la palabra ácido por anhídrido. a) Los anhídricos simétricos de ácidos monocarboxílicos reciben el mismo nombre que el ácido del que proceden.4.6. un anhídrido procede de la condensación de dos ácidos carboxílicos. y por tanto R y R´ son distintos.198 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10.

nombrarse por la nomenclatura específica para esos compuestos. formados por dos grupos carboxilo unidos a una misma estructura fundamental. . utilizando el prefijo anhídrido y el nombre del ácido dicarboxílico. Ejemplos En casos más complejos se utiliza la expresión anhídrido del ácido . por tanto. Si son necesarios. en orden alfabético. se utilizan localizadores.. es decir. precedida de los localizadores que sean necesarios. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 199 b) Los anhídricos mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los dos ácidos que lo constituyen.. Ejemplos ANHÍDRIDOS CÍCLICOS Los anhídridos cíclicos.-carboxílico. se nombran del mismo modo que los anhídridos simétricos. Ejemplo Los anhídridos cíclicos también pueden considerarse como heterociclos y.

los anhídridos.se denomina radical o sustituyente acilo. glutárico. poseen la parte R-CO. SUSTITUYENTES ACILO Como ya sabe.-carboxílico. y se nombran cambiando los términos ácido . salvo en el caso de los ácidos acético. seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo (R-CO-). Si el ácido original se conoce por su nombre común.6.-oico por el sufijo -oilo. el radical se nombra sustituyendo los términos ácido . -OR´. isobutírico. las cetonas. -R. malónico.200 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. Se nombran citando el nombre del anión haluro (X-). Ejemplos 10..-ico por el sufijo -oilo. los ésteres. se consideran derivados del ácido carboxílico correspondiente. Así.). etc. común y se diferencian en el segundo sustituyente del grupo carbonilo (-H. etcétera. oxálico. si R es un grupo alquilo.. fórmico. Esta parte R-CO. butírico.. el nombre del radical se forma sustituyendo dichos términos por el sufijo -carbonilo. Los radicales acilo. los aldehídos. HALUROS DE ÁCIDO Los haluros de ácido. -OCOR´. y sobre todo los haluros de ácido. los compuestos toman el nombre genérico de haluros de alcanoilo o haluros de alcanocarbonilo. son los derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo acilo está unido a un halógeno X..5. y resulta muy útil para nombrar algunas cetonas (ver el capítulo anterior). representados esquemáticamente por R-CO-X.. propiónico y succínico. Observe algunos ejemplos: Ejemplos Cuando el ácido original se nombra como ácido ..del grupo funcional. los ácidos carboxílicos. -OH. . donde se emplea el sufijo -ilo.

y si son iguales. o cuando un grupo acilo está en una cadena lateral. Ejemplo . según cuál sea el halógeno. se citan en orden alfabético. Ejemplos En estructuras complejas formadas por varios haluros de acilo. Para distinguirlo. clorocarbonil-. o cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad. se cita mediante los prefijos fluorocarbonil-. se utilizan los prefijos numéricos habituales. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 201 Ejemplos En el caso de existir varios haluros distintos sobre una misma estructura. bromocarbonil. un grupo acilo puede tener el carácter de sustituyente.o yodocarbonil-.

-ico por el sufijo -amida.. Ejemplos Las amidas N-sustituidas por grupos fenilo –recuerda la anilina– se llaman anilidas y pueden nombrarse mediante el sufijo -anilida (en lugar de -amida). que son amidas sin sustituir en el nitrógeno.7.. que son amidas N-monosustituidas (R-CO-NH-R´) y los acilderivados de aminas secundarias. si R es un grupo alquilo.-oico o ácido . los monoacilderivados de aminas primarias. En el caso particular de la diamida del ácido oxálico se utiliza la contracción oxamida.. se indica como prefijo precedido de N. Si el ácido original se conoce por su nombre sistemático. Si para el ácido se utiliza su nombre común. veremos como nombrar los monoacilderivados del amoníaco R-CO-NH2. en los que el grupo acilo está enlazado a un nitrógeno unido a R´ y R´´.N-disustituidas (R-CO-NR´R´´). es decir.como localizador. los compuestos toman la forma de alcanamidas o alcanocarboxamidas según corresponda. Ejemplos AMIDAS N-SUSTITUIDAS Las amidas con estructura general R-CO-NHR´ y R-CO-NR´R´´ se nombran como amidas N-sustituidas.. arilo o hidrógenos.-oico o ácido . Es decir. AMIDAS Nos referiremos a los compuestos de fórmula general R-CO-NR´R´´.... que pueden ser grupos alquilo. se sustituyen los términos ácido ..-carboxílico por los sufijos -amida o -carboxamida respectivamente. que son amidas N. se citan los sustituyentes R´ y R´´ como prefijos y la letra N como localizador. Si existe otro sustituyente alquilo sobre el nitrógeno. se sustituyen los términos ácido .202 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. Si es necesario se utilizan localizadores con primas para indicar . Así. MONOACIL DERIVADOS DE AMONÍACO (R-CO-NH2) Se nombran fácilmente utilizando como base el nombre del ácido carboxílico correspondiente.

se cita con el prefijo carbamoil-. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 203 la posición de los sustituyentes en el anillo bencénico unido al nitrógeno. Observe estas características en los ejemplos siguientes.o carboxamido-. De un modo alternativo. debemos distinguir entre los que actúan como grupos principales (que se citan como sufijos). el grupo R´ (unido al nitrógeno) es el sistema principal y el grupo R-CO-NH. éste se nombra cambiando los sufijos -amida o -carboxamida del nombre de la amida R-CO-NH2 por los prefijos amido. Ejemplos Cuando hay varios grupos amida en la misma molécula. a) Si un grupo -CO-NH2 actúa como sustituyente. A continuación indicamos algunas de las situaciones más frecuentes. . o existe otro grupo funcional de mayor prioridad (ver el capítulo siguiente). Ejemplo b) Cuando en una amida del tipo R-CO-NH-R´. y como sustituyentes (que se citan como prefijos). se puede nombrar también con prefijos del tipo acilamino-.es el sustituyente.

Ejemplo Ejercicios 10.7. una amida puede nombrarse como si fuese una amina sustituida con un grupo acilo. es decir.N-Dipropilpentanamida . como una amina N-acil sustituida.204 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo En algunos casos más complejos. Represente los siguientes compuestos: A: Anhídrido acrílico B: Anhídrido 4-metilpentanoico C: Cloruro de hexanoilo D: Dibromuro de tereftaloilo E: Decanamida F: Succinamida G: Hexananilida H: N.

8. Para nombrarlos se puede utilizar la nomenclatura por sustitución o por grupo funcional. .8. NITRILOS Los compuestos que poseen una estructura general del tipo R-CN se denominan “nitrilos” o “cianuros”. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 205 10. Nombre los siguientes compuestos: 10.

Ejemplos Si el compuesto RCN puede ser considerado como derivado de un ácido carboxílico cuyo nombre sistemático finaliza en -carboxílico.206 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN El nombre de los compuestos del tipo RCN. En estos casos el carbono del grupo -CN se excluye de la numeración de la cadena. . el nombre del nitrilo se forma cambiando dicha terminación por -carbonitrilo. La numeración de la cadena comienza en el átomo de carbono del grupo -CN. Ejemplos Si el ácido carboxílico se nombra por un nombre común. en los que el N reemplaza a tres hidrógenos al final de la cadena principal de un hidrocarburo acíclico. se forma añadiendo los sufijos -nitrilo (1 grupo -CN) o -dinitrilo (2 grupos -CN) al nombre del hidrocarburo. el del nitrilo correspondiente se forma cambiando la terminación -oico o -ico del ácido por -onitrilo.

con sus localizadores. En este caso. los grupos -CN han de considerarse como sustituyentes. bien por estar situados sobre una cadena lateral. para indicar su posición. Ejemplo . ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 207 Ejemplos NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL Los nitrilos también pueden nombrarse por nomenclatura por grupo funcional. que se refiere al grupo –CN– le sigue el nombre del sustituyente (radical) R. a la palabra cianuro. En esos casos. Ejemplo En ocasiones. o bien por existir en la molécula otro grupo funcional de mayor prioridad. se utiliza el prefijo ciano-.

. Nombre los siguientes nitrilos: Soluciones 10.1.9. Represente los siguientes nitrilos: A: Cianuro de benzoilo B: Cianuro de butilo C: Ácido p-cianobenzoico D: Butanodinitrilo (Succinonitrilo) 10.208 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 10.10.

2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 209 10. 10. .3.

4.210 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. .

6.5. . ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 211 10. 10.

8. 10.7. .212 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10.

9. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 213 10. .

10.214 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. .

un mismo grupo funcional puede actuar como principal o como sustituyente. Algunos otros con esa misma característica figuran en la Tabla 11. 215 . En ambas Tablas 11. 2. b) Si el grupo principal está en una cadena alifática que contiene un sustituyente cíclico. el anillo es la estructura fundamental.2 figuran algunos grupos funcionales que no fueron citados en los capítulos precedentes. d) Si el grupo principal está presente en dos o más cadenas o sistemas cíclicos. por sustitución. Naturalmente. Seleccione el grupo funcional principal. que dará nombre al compuesto (nomenclatura por grupo funcional) o se utilizará como sufijo (nomenclatura por sustitución). e identifique a los sustituyentes que se citarán por sus prefijos. considerándose los restantes grupos funcionales como sustituyentes. el compuesto se nombra como compuesto alifático y el anillo como prefijo (radical). prefijos y sufijos correspondientes. Su inclusión le permitirá nombrar. Mostramos también los prefijos y sufijos que se han de usar cuando un grupo actúa como sustituyente o como grupo principal respectivamente. 11. De no poder seleccionar la cadena de este modo. son los siguientes: a) En compuestos acíclicos. aplique los criterios que figuran en el apartado a. FORMACIÓN DEL NOMBRE El nombre de un compuesto que posea grupos funcionales distintos se construye sobre el del hidrocarburo correspondiente a la “estructura fundamental”.2. c) Si el grupo principal está en un sistema cíclico. utilizando los criterios generales que ha aplicado en capítulos anteriores. añadiéndole los localizadores. A efectos de utilizar la Tabla 11. se hace uso del orden de preferencia que se indica en la Tabla 11. le recordamos que R representa un grupo sustituyente y que (C) designa un átomo de carbono incluido en el nombre de la estructura fundamental y que no pertenece al grupo designado por el sufijo o prefijo correspondiente.1.2. Resumidos de un modo breve. donde los grupos funcionales están ordenados por prioridad decreciente. 11. La única salvedad es que se hace necesario definir uno de ellos –que es el que determinará la cadena principal y el orden de numeración– como el grupo principal. utilice los mismos criterios que para seleccionar la cadena principal de alcoholes. siguiendo las mismas reglas que en los demás casos.1.LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES 11 Las normas para nombrar los compuestos que poseen varios grupos funcionales distintos son esencialmente las mismas que las utilizadas para los compuestos que tienen grupos funcionales iguales. la “estructura fundamental” es la que lo contiene el mayor número de veces. esos compuestos. *Una lista exhaustiva incluyendo otros grupos funcionales y especies químicas figura en las publicaciones especializadas de la IUPAC. cambiando simplemente el/los -OH por el grupo principal que corresponda. Siga los siguientes pasos: 1.1 y 11.1. Ciertos grupos funcionales se describen por su prefijo exclusivamente. Defina la “estructura fundamental” (cadena o anillo principal). GRUPO PRINCIPAL Para seleccionar el grupo principal de entre los que existan en un compuesto determinado. dependiendo de cuáles sean los otros grupos funcionales presentes en la molécula.

1 .216 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Tabla 11.

etc. y sepárelos del mismo. LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES 217 Tabla 11.3. etc. El localizador 1. Ejemplo . Sitúelo en la posición adecuada de la estructura fundamental. biciclos. utilícela. Sitúelos en la estructura fundamental ayudándose de los localizadores. c) Insaturaciones (-eno/-ino). Recuerde que los localizadores se colocan –salvo cuando se utilizan contracciones– inmediatamente delante de la parte del nombre a la que se refieren. – Si es cíclico. b) Grupo funcional principal citado como sufijo. cuando señala la posición del grupo principal (sufijo).). policiclos. El nombre se forma empezando por los sustituyentes en orden alfabético. Dibújela y numérela: – Si tiene numeración sistemática propia –sistemas aromáticos. a) Numeración propia de algunos sistemas (sistemas aromáticos. Recuerde que los localizadores más bajos deben corresponder a las siguientes características estructurales consideradas sucesivamente en el orden de mayor a menor preferencia. el grupo principal fijará la posición 1. etc). 2º) Sitúe las insaturaciones utilizando sus localizadores. 4. no es necesario citarlo. 11.–.2 3. numérelo a partir de un extremo. – Si es un compuesto acíclico. CÓMO REPRESENTAR UN COMPUESTO HETEROFUNCIONAL A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Se seguirán los siguientes pasos: 1º) Localice en el nombre los prefijos y sufijos. tri-. precedidos por sus localizadores y prefijos numéricos (di-. Lo que queda es el nombre de la estructura fundamental. d) Sustituyentes citados como prefijos. Numere la “estructura fundamental” y asigne los localizadores. aunque se suele poner si existen en el mismo nombre otros localizadores. 3º) El sufijo identifica el grupo principal. 4º) Los prefijos identifican los sustituyentes.

En los dibujos. y también a la inversa. = Sustituyente . se utilizan las abreviaturas siguientes: E. la estructura fundamental aparece numerada y con trazos más gruesos. = Grupo principal S. como ejercicios de representación a partir del nombre.1 y 11.2 para comprobar los prefijos y sufijos. es decir. = Estructura fundamental G.F. Por simplicidad. tapando los nombres o los dibujos respectivamente. Puede utilizarlos como ejercicios de formación del nombre.218 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos En los ejemplos siguientes mostramos el proceso de formación del nombre aplicado a una selección de compuestos con grupos funcionales distintos.P. Utilice las Tablas 11. sin más que cubrir la parte derecha o la izquierda de la página.

LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES 219 .

220 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 11.1. Represente la estructura de los siguientes compuestos: A: 2-Etoxietanol B: Anhídrido acético bromoacético C: 7-Hidroxi-4-metilheptan-2-ona D: Ácido 4-formilciclohex-2-eno-1-carboxílico .

. Nombre los siguientes compuestos: Soluciones 11. LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES 221 11.1.2.

.2.222 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 11.

salvo en aquellos casos. Aunque se conocen compuestos heterocíclicos que incorporan una gran variedad de distintos elementos (B. etc.1.). Si. S. 12.1.4 muestra los nombres comunes de los heterociclos hidrogenados y la Tabla 12. en este capítulo se describen fundamentalmente los que incorporan N.2 los de oxígeno y la Tabla 12. Sn. La Tabla 12.COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 12 Los heterociclos son compuestos cíclicos en los que.5 los que se asignan a aquellos compuestos en los que el heterociclo es un sustituyente de otra estructura principal. Heterociclos con nitrógeno p 223 . en los que el orden de la numeración es excepcional. P.3 los de azufre junto con los heterociclos que contienen dos heteroátomos distintos.1 muestra heterociclos con nitrógeno y sus nombres comunes. Tabla 12. se encuentran uno o más átomos de elementos distintos de carbono (los llamados “heteroátomos”). NOMBRES COMUNES A continuación y en una serie de tablas en las que los compuestos están ordenados alfabéticamente. se muestran los nombres comunes de una selección de los heterociclos más representativos. En todos ellos se indica su numeración sistemática. Estos nombres se utilizan también para formar los nombres de los derivados sustituidos y los de los sistemas condensados. O y S. más compleja que las de otras familias de compuestos orgánicos debido tanto a la existencia de dos sistemas alternativos admitidos por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) como al mantenimiento de un gran número de nombres comunes aceptados. señalados con un asterisco (*). Al. la Tabla 12. El lector podrá encontrar en las referencias que se citan en el Prólogo información sobre situaciones de mayor complejidad que las aquí se describen. La nomenclatura de los compuestos heterocíclicos es. formando parte del anillo. en general. O. N. La Tabla 12.

2.1. Heterociclos con nitrógeno (cont.224 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Tabla 12. Heterociclos con oxígeno p .) Tabla 12.

) Tabla 12.4. Heterociclos hidrogenados .2.3. Heterociclos con azufre y con dos heteroátomos distintos Tabla 12. Heterociclos con oxígeno (cont. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 225 Tabla 12.

Los localizadores numéricos –que habitualmente se insertan inmediatamente delante de la parte del nombre a la que se refieren– se colocan delante de todo el nombre del sustituyente cuando éste se nombra mediante un nombre “contraído” de los mostrados en la Tabla 12.5. para nombrar a los heterociclos como sustituyentes se añade el sufijo -ilo al nombre de compuesto. eliminando la vocal final si existe. Heterociclos como sustituyentes En general. Ejemplos . y salvo los casos mostrados en la Tabla 12.226 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Tabla 12.5.5.

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 227 Ejercicios 12.1. Represente los siguientes heterociclos: A: 2H-Pirrol B: 4H-Pirazol C: 4H-Imidazol D: 5H-Indazol . 12.1-12. Utilice prefijos del tipo “nH-”. Nombre los siguientes heterociclos a partir de los nombres comunes de sus isómeros que figuran en las Tablas 12. donde n es el localizador numérico que indica el átomo que incorpora el átomo de hidrógeno “extra”.4.2.

En compuestos monocíclicos. Tabla 12.6. independientemente de la posición de los heteroátomos. CH o C según convenga.6 se muestran los prefijos que identifican a los heteroátomos más comunes. NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN La nomenclatura por sustitución es el procedimiento más sencillo para nombrar heterociclos.2. para sistemas con “puente” y para sistemas espiránicos. propio de cada heteroátomo. el localizador 1 se asigna al heteroátomo de mayor prioridad procurando que si hay más heteroátomos. los localizadores que se asignan son los propios del hidrocarburo. les corresponda la combinación de localizadores más baja posible. al igual que con heterociclos condensados. La letra “a” final se suprime si le sigue otra vocal. En estos últimos casos. . los prefijos se citan por el orden de mayor a menor prioridad indicado en la Tabla 12. al nombre del hidrocarburo correspondiente al heterociclo que queremos nombrar.6 Este sistema de nomenclatura suele utilizarse para heterociclos monocíclicos de más de 10 miembros. Consiste en anteponer un prefijo. En la Tabla 12.228 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 12. El hidrocarburo de referencia se obtiene por sustitución de los heteroátomos del heterociclo por CH2 . Al formar los nombres.

En el caso de los heterociclos monocíclicos de menos de 10 miembros. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 229 A estos deben asignarse los localizadores más bajos posibles. Ejemplos . este sistema de nomenclatura se ha aplicado generalmente sólo a los que contienen silicio.

Represente los siguientes heterociclos: A: 1.6-Diazabiciclo[4.4.230 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 12.4-Ditianaftaleno B: Silaciclopentano C: 1.4. Nombre los siguientes heterociclos por nomenclatura de sustitución: 12.2]decano D: 1.8-Triazaheptaleno .3.2.

6.7 .7) que define el tamaño del anillo y el grado de saturación.3. para informar sobre los tipos de heteroátomos. NOMENCLATURA POR EL SISTEMA DE HANTZSCH-WIDMAN Este sistema se utiliza con heterociclos monocíclicos de tamaño no superior a 10 miembros y que contienen uno o más heteroátomos. seguido de una terminación (Tabla 12. El nombre se forma mediante el uso de los prefijos que figuran en la Tabla 12. Tabla 12. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 231 12.

– Cuando un mismo heterátomo figura más de una vez en un anillo. el localizador 1 se le asigna al de mayor prioridad (Tabla 12. La letra “a” al final del prefijo se suprime si le sigue otra vocal. etc. – Si en un compuesto monocíclico existe un solo heteroátomo. se utiliza el localizador numérico del átomo seguido de -H. para indicar la posicion hidrogenada. se elige como numeración la combinación de localizadores más baja posible. se anteponen los terminos “di-”.232 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Para formar los nombres siguiendo este procedimiento. éste es el que determina la numeración del anillo y se le asigna el localizador 1. – En heterociclos parcialmente hidrogenados.6). “tri-”. a su prefijo característico. Observe la aplicación de estos criterios para nombrar los heterociclos siguientes: . – Si el heterociclo contiene heteroátomos de distinta clase. independientemente de su clase. se le dará el localizador más bajo al heteroátomo que tenga la mayor prioridad según lo indicado en la Tabla 12.6. – Para indicar la multiplicidad de un mismo heteroátomo. se utilizan los siguientes criterios: – Los prefijos se citan por orden de mayor a menor prioridad de la Tabla 6. Luego se numera el resto del anillo de modo que a los restantes heteoátomos les correspondan los localizadores más bajos posibles.. la numeración fuera aún ambigua. Si en estas condiciones.

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 233 A continuación se muestran otros ejemplos representativos: .

5.234 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 12. Nombre los siguientes heterociclos por el sistema de Hantzsch-Widman: .

3.2.3.6-Dioxatriazina L: Oxepano (1.7-Tetroxocano E: Azocina F: 1.4-Diazafosfasiletidina J: 1.3-Triazasilolidina G: Oxaziridina (Oxazirano) H: 1H-Azirina I: 1.5-Triazina B: 1.3.4-Diazafosfasiletano) K: 4H-1.2-Oxatiolano C: 1. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 235 12.3-Tiazol D: 1.6.2.4.3.3.4-Diazafosfasiletano) .3.2.5.4.2-Oxaselenolano (1.2.2. Represente los siguientes heterociclos: A: 1.

1.236 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Soluciones 12. .

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 237 12. 12.2.4. 12.3. .

238 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 12. .5.

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 239 12.6. .

240 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS .

En el esquema y estructuras siguientes se muestran distintos ejemplos de isómeros. Así.ESTEREOISÓMEROS 13 Se denominan isómeros a los compuestos que tienen idéntica fórmula molecular pero diferente estructura. Esto puede ser debido a que poseen distintos tipos de enlaces. a que sus átomos están unidos en distinto orden (conectividad) o a diferencias en la disposición de sus átomos en el espacio. t 241 . Los estereoisómeros son un tipo de isómeros caracterizados porque los átomos presentan la misma conectividad en todos ellos pero su disposición espacial es distinta en cada isómero. las estructuras de los estereoisómeros se diferencian solamente en la distinta posición en el espacio de algunos de sus átomos.

se añade a sus nombres –construidos de acuerdo con la reglas de nomenclatura vistas en los capítulos precedentes –unos prefijos denominados “estereodescriptores” o “descriptores esteroquímicos”. cuando se utilizan nombres comunes. (por ejemplo. cis. 13. trans. . (por ejemplo.y trans-. es frecuente no incorporar los descriptores porque dichos nombres ya llevan implícita la estereoquímica (por ejemplo. Naturalmente. Si se encuentran a lados opuestos decimos que su relacion es trans. estos pueden abreviarse a c. El plano de referencia en alquenos es el perpendicular al sistema sigma que contiene a los carbonos olefínicos y sus sustituyentes mientras que en compuestos cíclicos es el plano del anillo. Z. alquenos y compuestos cíclicos).y t-.1. S. grupo de átomos o sustituyente está en posición cis con respecto a otro cuando ambos se encuentran al mismo lado de un plano de referencia. E). Por tanto. Ejemplos A continuación se muestra el uso de los descriptores estereoquímicos más utilizados. ISÓMEROS CIS/TRANS Se dice que un átomo. ISOMERÍA CIS-TRANS Y CONVENCIÓN E/Z Los descriptores estereoquímicos cis/trans y E/Z se utilizan para diferenciar entre los estereoisómeros que poseen algunos de sus átomos o grupos de átomos en distinta posición con respecto a un plano determinado. Los isómeros que presentan este tipo de relación estereoquímica se denominan isómeros cis/trans. que informan de las características estereoquímicas. los nombres de dos compuestos que son estereoisómeros se diferencian únicamente en los descriptores esteroquímicos de cada uno. colesterol).242 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Para nombrar adecuadamente a los estereoisómeros. Si en el nombre fuera necesario incluir varias veces los términos cis. R.

2º) Se repite el proceso con los dos sustituyentes del otro carbono olefínico. decimos que es el isómero E (del alemán entgegen. contiene a los dos carbonos olefínicos y es perpendicular al del sistema sigma– decimos que es el isómero Z (del alemán zusammen. utilizando los estereodescriptores “E” y “Z” en lugar de los “cis” y “trans”. Existe un sistema de nomenclatura totalmente general que permite nombrar fácilmente los isómeros de los alquenos sustituidos. b) si ambos sustituyentes están en lados opuestos del plano de referencia. a los dos sustituyentes de uno de los carbonos que forman el doble enlace y se selecciona el sustituyente de mayor prioridad. cada descriptor va inmediatamente precedido del localizador numérico (el más bajo). 3º) Se compara la posición del sustituyente de mayor prioridad de uno de los dos carbonos olefínicos con la del sustituyente de mayor prioridad del otro carbono olefínico y: a) si ambos sustituyentes están del mismo lado del plano de referencia –el que. del doble enlace a que se refiere. como prefijo. Ingold y Prelog que se muestran en el apartado siguiente. CONVENCIÓN E/Z La diferenciación de los isómeros de los alquenos mediante los descriptores cis/trans no es de aplicación totalmente general por lo que para evitar ambigüedades. juntos). entre paréntesis y seguido de un guión. seleccionando también el de mayor prioridad. La aplicación de esos pasos para asignar los descriptores y nombrar alquenos. se añade el descriptor. se ilustran con los dos ejemplos siguientes: Ejemplo 1 t . opuesto). su uso se restringe a olefinas disustituidas en 1.2 –sobre carbonos vecinales– o a sistemas análogos. 4º) Para formar el nombre. Si el compuesto tiene varios dobles enlaces. ESTEREOISÓMEROS 243 La nomenclatura de los isómeros cis/trans en cicloalcanos y sistemas bicíclicos ha sido tratada en el Capítulo 3 mientras que la de alquenos figura en el Capítulo 4. Para aplicar la “convención E/Z” a alquenos se sigue el siguiente procedimiento: 1º) Se aplican las reglas de secuencia de Cahn.

244 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo 2 t .

1. etc. Ejemplos Ejercicios 13. iminas. Nombre los siguientes compuestos utilizando los descriptores estereoquímicos adecuados: . ESTEREOISÓMEROS 245 Estos descriptores E/Z se aplican también para distinguir los isómeros que se generan sobre otros tipos de dobles enlaces tales como oximas.

a ese centro quiral se le asigna la configuración absoluta R (del latín Rectus) b) Si al recorrerlos en el orden de mayor a menor prioridad. Represente los siguientes compuestos: A: Ácido (E)-pent-2-enodioico B: (E)-5-Metilocta-1.246 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 13. 2º) Ayudándonos de modelos moleculares. el c la tercera y el d la cuarta (menor): a > b > c > d.2. c con el sentido de giro de las agujas del reloj de manera que: a) Si al recorrerlos yendo desde el de mayor al de menor prioridad (de a a b y a c) el giro coincide con el sentido del movimiento de las agujas de un reloj. Para asignar los descriptores R y S a un carbono asimétrico (u otro átomo) que está unido a cuatro sustituyentes distintos. la configuración absoluta de sus centros estereogénicos (carbonos asimétricos) se especifica mediante el uso de los estereodescriptores R y S que se asignan a cada centro quiral aplicando las reglas de secuencia de Cahn. sólo son posibles dos ordenamientos espaciales distintos de estos tres sustituyentes. situamos la molécula en el espacio de modo que el sustituyente de menor prioridad (d) se sitúe lo más alejado posible de nosotros quedando los otros tres (a. b.4-dieno C: (1Z. el sustituyente a tiene la máxima prioridad. al centro quiral se le asigna la configuración absoluta S (del latín Sinister). que coinciden con los de cada enantiómero. tal como se muestra en la figura.3E)-Ciclododeca-1. de acuerdo con las “reglas CIP”.2 COMPUESTOS QUIRALES: ESPECIFICACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA CONVENCIÓN R/S En compuestos quirales. Así.3-dieno D: 1-((E)-2-ciclopentilvinil)-4-metilciclohexano 13. se sigue el siguiente procedimiento: 1º) Se ordenan esos sustituyentes por su “orden de prioridad” decreciente. b. c) frente al observador. Nótese que en estas condiciones. Ingold y Prelog (“reglas CIP”). se va en sentido contrario al movimiento de las agujas de un reloj. . 3º) Se compara el ordenamiento espacial de a. el b la segunda.

los más pesados tienen las prioridades más altas. mayor prioridad). Los átomos con los números atómicos más altos tienen las prioridades más altas (a mayor número atómico. Si la molécula contiene más de un centro quiral. En este caso. Si hay isótopos de un mismo elemento. Se comparan los átomos directamente unidos al centro asimétrico. ESTEREOISÓMEROS 247 Para nombrar uno de estos enantiómeros. al nombre del compuesto se le añade el descriptor R / S que le corresponda. como prefijo. hidrógeno. La aplicación de esta regla a una serie de átomos directamente unidos al centro quiral da el siguiente resultado (ordenados de mayor a menor prioridad) I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > 3H > 2H > 1H Ejemplo Véase la aplicación de esta norma para asignar el descriptor al enantiómero indicado del 1-fluoro-1-yodoetano. Regla 1. Ejemplos REGLAS DE SECUENCIA A continuación se exponen las Reglas que permiten asignar las prioridades a los sustituyentes de un centro asimétrico. entre paréntesis y seguido de guión. El sustituyente de menor prioridad es. y la configuración absoluta se expresa como un conjunto de descriptores R/S. por lo tanto. . el procedimiento se aplica a cada uno de ellos. el nombre va precedido de un paréntesis donde se incluyen los descriptores con sus localizadores numéricos.

(es decir si la regla 1 resulta inútil para diferenciar prioridades). Si los átomos directamente unidos al centro quiral son iguales. Ejemplos t . se considera el número atómico de los átomos que les siguen en la cadena hasta alcanzar el primer punto de diferencia que permita asignar la prioridad.248 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Regla 2.

ESTEREOISÓMEROS 249

Ejercicios
13.3. Ordene los siguientes grupos por orden de prioridad decreciente:

Es importante resaltar que la decisión sobre el orden de prioridad se toma en cuanto se observa el primer punto
de diferencia a lo largo de cadena. Es decir, una vez que se alcanza el átomo que presenta la primera diferencia, la
constitución del resto de la cadena es irrelevante. Si al recorrer la cadena se alcanza un punto de ramificación, se
continua por la subcadena de prioridad más alta.

Ejemplo

250 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Regla 3. Los dobles y triples enlaces se tratan como si esos átomos estuvieran enlazados entre sí por dos o tres
enlaces sencillos. Así por ejemplo, un carbono olefínico se trata como si estuviera unido no a otro carbono y por un
doble enlace sino a dos carbonos (uno de ellos imaginario), por un enlace sencillo con cada uno. En el caso de un
alquino, el carbono se considera enlazado no a un carbono a través de tres enlaces sino a tres carbonos (dos de ellos
imaginarios) por un enlace sencillo con cada uno.

Ejemplos

Si fuera necesario priorizar entre dos dobles enlaces de igual sustitución se asigna a los dobles enlaces Z mayor
prioridad que a los E.

Ejemplo
Véase la aplicación de las normas anteriores para nombrar y asignar el descriptor al centro asimétrico del enantiómero
de carvona.

ESTEREOISÓMEROS 251

El lector debe tener en cuenta que el descriptor R/S que se asigna a un compuesto viene determinado por estas
reglas de prioridad entre los sustituyentes y que a estructuras similares puede corresponderles descriptores distintos
como resultado de cambios en el orden de prioridad de alguno de los sustituyentes. Por ejemplo, la distribución en
el espacio de los sustituyentes del carbono asimétrico del ácido (S)-2-fenil-2-metoxiacético y del correspondiente
cloruro de ácido son idénticas y a ambos les corresponde el mismo descriptor. Sin embargo, al ácido (S)-2-fenil-3,3,3-
trifluoro-2-metoxipropanoico y a su cloruro de ácido, les corresponden descriptores distintos (S y R respectivamente),
aunque tienen la misma disposición espacial de los sustituyentes.

252 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Ejercicios
13.4. Nombre los siguientes compuestos utilizando los descriptores estereoquímicos R/S. Utilice modelos molecu-
lares para estudiar la disposición espacial de las moléculas y revise en el Capítulo 1 los diversos modos de
representación de estructuras en el espacio.

13.5. Represente los siguientes compuestos:
A: (S)-2-Metilciclohex-3-enona B: (S)-But-3-en-2-ol
C: Ác.(1S,3R)-3-metoxiciclopentanocarboxílico D: (3S,4R,5R)-Oct-1-eno-3,4,5-triol
E: (1R,2S,4R)-1,2,4-Triclorociclohexano F: (R)-4-Metilpent-1-in-3-amina

ESTEREOISÓMEROS 253

Soluciones
13.1.

13.2.

5. .254 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 13.3. D>C>B>E>A 13. 13.4.

ESTEREOISÓMEROS 255 .