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NOMENCLATURA
Y REPRESENTACIÓN DE
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Una guía de estudio y autoevaluación
Segunda edición

NOMENCLATURA
Y REPRESENTACIÓN DE
LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Una guía de estudio y autoevaluación
Segunda edición

Emilio Quiñoá Cabana
Ricardo Riguera Vega

Universidad de Santiago de Compostela

MADRID • BOGOTÁ • BUENOS AIRES • CARACAS • GUATEMALA • LISBOA • MÉXICO
NUEVA YORK • PANAMÁ • SAN JUAN • SANTIAGO • SÃO PAULO
AUCKLAND • HAMBURGO • LONDRES • MILÁN • MONTREAL • NUEVA DELHI • PARÍS
SAN FRANCISCO • SIDNEY • SINGAPUR • ST. LOUIS • TOKIO • TORONTO

NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.
Una guía de estudio y autoevaluación. (Segunda edición)
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Basauri, 17
28023 Aravaca (Madrid)

ISBN: 84-481-4363-9
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Editora: Concepción Fernández Madrid
Composición: Gesbiblo, S. L.
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IMPRESO EN ESPAÑA - PRINTED IN SPAIN

I) • Tratamiento muy actualizado y profundo de la Fisicoquímica. II) • Teoría cinética y sistemas electroquímicos. • Heterociclos. 84-481-4015-X – QUIÑOÁ – CUESTIONES Y EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA • Nuevos capítulos de espectroscopia y heterociclos. • Claridad. • Equilibrio de fases en sistemas multicomponentes. 3. • Alquenos. exactitud y profundidad. consulta nuestra página web: www. • Se estudia el programa completo de la asignatura. • Hibridación.es .mcgraw-hill. Farmacia e Ingeniería. benceno. alcoholes. • Nivel adecuado para un curso de Química. • Presentación de los textos muy claros y pedagógicos. sólidos y líquidos. 2. • Se adapta tanto a las necesidades del profesor como a las del alumno. • Espectroscopia y fotoquímica. • Equilibrio químico en sistemas no ideales. • Mecánica estadística. 970-10-3358-2 – SKOOG-WEST – QUÍMICA ANALÍTICA • Ejercicios de simulación por computadora aplicados a la sistematización del estudio de la química analítica. • Se da la metodología más adecuada para su estudio y comprensión. 84-481-3787-6 – LEVINE – FISICOQUÍMICA (VOL. 4. 84-481-3786-8 – LEVINE – FISICOQUÍMICA (VOL. aminas y otros grupos funcionales. isomería. Para obtener más información. Otros títulos de interés relacionados 1.

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..................................................... 1 SOLUCIONES ..................... 43 3....................... 71 4...................................................................... 7 PARTE I..................................................................................................... 13 2........................................... 54 CAPÍTULO 4.......................................................................... 66 4...................6 SUSTITUYENTES ALQUENILO Y ALQUINILO ....... 59 4....................................................6 ISOMERÍA CIS-TRANS EN CICLOALCANOS ....5 HIDROCARBUROS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES ........ 30 SOLUCIONES ......................4 ALQUINOS Y POLIINOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS................................... 68 4............................................................CONTENIDO PRÓLOGO A LA SEGUNDA EDICIÓN .......................... 52 SOLUCIONES .............5 CÓMO REPRESENTAR UN CICLOALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO ....... 46 3................................................. 42 3.......... ALCANOS CÍCLICOS ................................................ 41 3...........................................4 CICLOALCANOS POLISUSTITUIDOS..1 RADICALES CICLOALQUILO .......................................................3 ALQUINOS .................................................................. 42 3............................. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS CAPÍTULO 2.................................2 ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS .......................................................... 13 2........................................................... 79 vii ........10 SUSTITUYENTES CICLOALQUENILO Y CICLOALQUINILO ...................................................................................... 32 CAPÍTULO 3....................................7 ALCANOS POLICÍCLICOS ...................................................... 62 4....................... 62 4.....4 CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .............................................................1 ALQUENOS ...................3 CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS ...............................................................................................................1 ALCANOS ACÍCLICOS LINEALES ............................................................ 16 2.........................................................................................................3 NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS ......................... 59 4.............. 49 3....................................9 ALQUENOS Y ALQUINOS CÍCLICOS ..............................................................................................7 RADICALES DIVALENTES .............. xiii CAPÍTULO 1................................................................................ 64 4...... 19 2................................................ 67 4............................................................. 59 4............................ 41 3.......9 CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO BICÍCLICO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO ........................................................................................2 ALQUENOS Y POLIENOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS ................ 45 3. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS ACÍCLICOS ................................................. xi PRÓLOGO A LA PRIMERA EDICIÓN .................................. 39 3.................................8 CÓMO REPRESENTAR UN ESPIRANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO .............. 72 SOLUCIONES ............................................................................................................. FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS .................................................................8 ALQUENOS Y ALQUINOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS ....... ALQUENOS Y ALQUINOS ................................................2 CICLOALCANOS SUSTITUIDOS .................

........................................................................ FENOLES Y ÉTERES ............... 115 6..................1 AMINAS PRIMARIAS CON UN SOLO GRUPO AMINO (-NH2) ................................................ 91 5............................................................................................................. 90 5....... 89 5.................................................................................................................................................3 SISTEMA PRINCIPAL ................... HIDROCARBUROS AROMÁTICOS .......................................................................................... 115 6........ 153 8..............................................................................................6 SUSTITUYENTES AMINO . 115 6................................4 ARILAMINAS (ARENAMINAS) ................. 89 5.........1 ALCOHOLES................. 121 SOLUCIONES ..........6 BENCENOS DISUSTITUIDOS ........................................ 104 SOLUCIONES . 157 8.................................. 99 5.....9 HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS ................ 87 5............................ 123 CAPÍTULO 7......................... 95 5................................................................13 ARENOS PARCIALMENTE SATURADOS...............................12 HIDROCARBUROS CON ANILLOS UNIDOS POR ENLACES C-C SENCILLOS .............................. 127 7.......... 158 8.................................2 SUSTITUYENTES ARILO ................................................ 96 5......... 140 SOLUCIONES ..........................................1 BENCENOS SUSTITUIDOS .................................... 161 SOLUCIONES ...............................................3 ÉTERES...................................................... 92 5... 161 8...... 102 5.......................... 151 8.......9 SALES DE AMONIO ............ 163 .................................................................................... 152 8............... NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS CAPÍTULO 6............................................................................................................................................................................................ 155 8...........................8 POLIAMINAS .........14 HIDROCARBUROS POLIÉNICOS MONOCÍCLICOS: ANULENOS ..................................4 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL ............................................2 AMINAS PRIMARIAS CON DOS O MÁS GRUPOS AMINO (-NH2) ...........................................................................................................5 AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS ................. ALCOHOLES.............................................3 AMINAS PRIMARIAS CON OTRA ESTRUCTURA FUNDAMENTAL .......................................................................................................................... 127 7...................................................................................3 OTROS HIDROCARBUROS HALOGENADOS ........................................................7 CÓMO REPRESENTAR UN BENCENOS SUSTITUIDO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO ................. 93 5.............................11 CÓMO NOMBRAR LOS HIDROCARBUROS CONDENSADOS SUSTITUIDOS .................................................... 160 8.............................. AMINAS.........................................................................5 BENCENOS POLISUSTITUIDOS ......................... 146 CAPÍTULO 8........................................................................4 BENCENOS MONOSUSTITUIDOS ...................................................................................................... 106 PARTE II................ 95 5......................................2 FENOLES .......................................................1 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN..........................8 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS........................................................ 89 5............................. DERIVADOS HALOGENADOS ........................................................................................................7 AMINAS CÍCLICAS ........................................................................................................... 151 8..................viii CONTENIDO CAPÍTULO 5.................... 118 6.......................................................................... 136 7........................................................................10 SUSTITUYENTES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS ...............................................................2 HALOALCANOS .................. 97 5.....................

... 223 12............................................ 200 10...................................................................... 179 SOLUCIONES .2 MONO Y DIALDEHÍDOS LINEALES .......... 231 SOLUCIONES ..... 187 10........................................................6 HALUROS DE ÁCIDO ................................ 215 11.................................................................................................................................................................1 GRUPO PRINCIPAL ............ 205 SOLUCIONES .............. 187 10.2 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN.................................................................................................................. 174 9........................ 223 12.....................1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .... 172 9...5 SUSTITUYENTES ACILO ..........................................................................3 MONO Y DIALDEHÍDOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS ....................................................7 AMIDAS..........8 CETONAS CÍCLICAS ....................... COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS ................................................ 241 13...........................6 CETONAS .................................................................................................................................................5 ALDEHÍDOS CÍCLICOS ..............................4 POLIALDEHÍDOS ACÍCLICOS .................................................................................................................................................................................................................. 181 CAPÍTULO 10...................................7 NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN....................................................................................... 242 13........................................ 194 10.................................. 215 11.....................1 ALDEHÍDOS ............................................. 167 9...............8 NITRILOS ........................................................ 174 9...........4 ANHÍDRIDOS ................................................................................................ 236 CAPÍTULO 13....................................................2 COMPUESTOS QUIRALES: ESPECIFICACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA..... 168 9............................................................... ALDEHÍDOS Y CETONAS ............ 198 10..................................................................... LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES ................................................................................................................................ 246 SOLUCIONES ..................................................... 167 9.............................................................................................................................................3 CÓMO REPRESENTAR UN COMPUESTO HETEROFUNCIONAL A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO ............................................... 215 11........ ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS .................................................................................................... 202 10.......................................................................... 171 9............................................. 195 10.................. CONTENIDO ix CAPÍTULO 9..................................................................1 ISOMERÍA CIS-TRANS Y CONVENCIÓN E/Z ................................................................................................... 176 9....................................2 ANIONES Y SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................................................................................................ 221 CAPÍTULO 12.....9 QUINONAS ............................................................................................... 208 CAPÍTULO 11........................................................... 177 9....................................................................... 253 ................ 168 9............................................................................................1 NOMBRES COMUNES ............. 228 12.....................................................................2 FORMACIÓN DEL NOMBRE .......................................................... ESTEREOISÓMEROS ......... 217 SOLUCIONES ...................................................3 NOMENCLATURA POR EL SISTEMA DE HANTZSCH-WIDMAN ....................................................................................................................... 200 10.........................................3 ÉSTERES ..................10 NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL .

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En los Capítulos 6 al 10 se describe como. incluyendo los nitrilos. sobre todo. En el Capítulo 11 se describe como se forman los nombres y se representan los compuestos heterofuncionales. pero está. los derivados halogenados. cetonas y ácidos carboxílicos y sus derivados. aminas. fenoles. es decir. éteres. Ricardo Riguera Vega Emilio Quiñoá Cabana Universidad de Santiago de Compostela Marzo 2005 xi . Esperamos que esta segunda edición de “Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos”. El libro mantiene. dirigido a hacer que el alumno adquiera soltura en su aplicación y por eso. Así. alcoholes. aldehídos. y continuando en los cuatro siguientes (Capítulos 2 al 5) con las normas y procedimientos para nombrar todo tipo de hidrocarburos alifáticos y aromáticos. como en la primera edición. se pueden nombrar los compuestos que contienen los grupos funcionales con los heteroátomos más comunes. Incluye las explicaciones necesarias para la aplicación de las reglas de nomenclatura actuales. esto es. el libro se inicia con la presentación en el Capítulo 1 de los modos de representación de los compuestos orgánicos. utilizando como base la nomenclatura de hidrocarburos.PRÓLOGO A LA 2ª EDICIÓN Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos. Este ejemplar es una versión revisada de la primera edición en la que hemos ampliado su contenido para su mejor adaptación a los programas que se imparten en algunas Facultades y Escuelas de Ingeniería. contiene un gran número de ejercicios y problemas resueltos al final de cada capítulo. un carácter eminentemente práctico. los que poseen varios grupos funcionales distintos. indicando expresamente la conveniencia del uso de modelos moleculares. El Capítulo 12 muestra la nomenclatura y representación de los heterociclos y en el Capítulo 13 las normas para nombrar los estereoisómeros. sea para profesores y alumnos tan útil como lo fue en su día la primera. Una guía de estudio y autoevaluación 2ª Edición tiene su origen en los comentarios de otros colegas y en nuestra propia experiencia a lo largo de los últimos años en el uso de la primera edición de este cuaderno de trabajo. Los dos últimos capítulos de esta segunda edición son una novedad sobre la primera.

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a la inversa.C.E. Oxford.S. Sections A.I. D. 1979. 1993) de las normas internacionales para la nomenclatura elaboradas por la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). siempre que ha sido posible. hemos seguido. Oxford. nos hemos limitado a estructuras sencillas. que introduce algunos cambios de importancia sobre las recomendaciones anteriores (Nomenclature of Organic Chemistry.Q. C. Ricardo Riguera Vega Emilio Quiñoá Cabana Universidad de Santiago de Compostela Noviembre 1995 xiii . Por su carácter elemental. son muchas las situaciones que no están contempladas y que el lector interesado podrá resolver acudiendo a obras especializadas. a los grupos funcionales más corrientes y a compuestos que contienen un único tipo de grupo funcional. representar su estructura conociendo el nombre sistemático. E. Para su elaboración. Fernández Álvarez y F. se van ilustrando con ejemplos y ejercicios para resolver en el propio texto. F. versión castellana de E. Esperamos que nuestro esfuerzo facilite a otros el estudio de la Química Orgánica. estén planteados en orden de complejidad creciente. Hemos procurado que la presentación de las normas. Para la presentación en castellano de los términos en inglés en la publicación original. 1979 Edition. Esto afecta sobre todo al modo de construir el nombre de los compuestos que cambia sustancialmente.. Recommendations 1993. 1987). Fariña Pérez. Blackwell Scientific Publications. aunque en el último Capítulo hacemos una ligera incursión en la nomenclatura y representación de compuestos con varios grupos funcionales distintos. la citada versión en castellano. y el propio desarrollo de los ejercicios y ejemplos. En su contenido. nos hemos basado en la última actualización (A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. y la R. and H.PRÓLOGO A LA 1ª EDICIÓN Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos se presenta como un Cuaderno de Trabajo en el que las normas y procedimientos que permiten asignar nombres a los compuestos orgánicos y. para así facilitar su utilización a lectores con distinto nivel de conocimientos. editada por el C. B. Pergamon Press.S.

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FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 1 Las fórmulas más simples que se pueden utilizar para describir un compuesto son las fórmulas moleculares. con la misma fórmula molecular. Ejemplo b) Semidesarrolladas (semiexpandidas o semicondensadas). Para ello es preciso recurrir a representaciones más precisas que muestran con mayor o menor detalle los átomos que los constituyen y el modo en que están conectados entre sí por medio de enlaces. Ejemplo c) Simplificadas. respectivamente. Las fórmulas moleculares no proporcionan información sobre las conexiones entre los distintos átomos (enlaces) ni sobre su distribución espacial y. por ejemplo. pero sí se incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos. Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos. Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos. a) Desarrolladas (expandidas). Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono. Se omiten los trazos que representan los enlaces entre los hidrógenos y los carbonos/heteroátomos a los que están unidos. tomando a modo de ejemplo la estructura de dos compuestos A y B con fórmulas moleculares C6H8 y C4H9BrO respectivamente. no permiten distinguir los compuestos que. H2O. poseen distinta estructura (isómeros). Se indican a continuación algunas de las formas de representación más utilizadas. pero sí se indica su número empleando subíndices. por lo tanto. Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono. que muestran solamente los elementos (símbolo atómico) que lo forman y su número (subíndice). C6H12O6. 1 .

Los dibujos en los recuadros indican mediante círculos los átomos que están en el plano del papel. Es conveniente que se familiarice con este tipo de representaciones y que reconozca la estructura de un compuesto aunque se dibuje desde una perspectiva diferente. las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales –recuerda el carbono tetrahédrico– y por ello es esencial reconocer la distribución de los átomos y enlaces en el espacio y representarlas adecuadamente.2 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo d) En perspectiva. Ejemplo A continuación se representan las estructuras de A y B en perspectiva. como se muestra a continuación. girándola sobre un eje. . En la representación en perspectiva se utilizan trazos continuos y gruesos para indicar los enlaces que se proyectan fuera del plano y hacia delante –por encima del plano del dibujo– y trazos discontinuos de grosor normal cuando el enlace está dirigido hacia atrás –por debajo del plano del dibujo–. Todo lo que está contenido en el plano del papel se dibuja con trazos continuos de grosor normal. Aunque con frecuencia las representemos en un plano. por ejemplo.

de distinto tamaño para cada tipo de átomo. El primero es el más sencillo y el más útil en un curso elemental de Quimica orgánica y permite fijarse sobre todo en los enlaces y evaluar la importancia de la libertad de giro (conformaciones). El tercero tiene en cuenta el radio de Van der Wals de los átomos. etc. FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 3 Como ve. El segundo es muy similar e incorpora esferas de distinto tamaño que representan a los átomos (radio atómico). la proximidad entre átomos. El modelo de varillas. el de bolas y varillas y el modelo compacto. a veces no es fácil imaginarse los enlaces dirigidos en las tres dimensiones del espacio. por eso los químicos –aun los más expertos– recurren habitualmente al empleo de modelos moleculares que se construyen con bolas. provistas de orificios para introducir unas varillas en ángulos determinados que representan los enlaces. y se usa esencialmente cuando se desea conocer la importancia de los impedimentos estéricos. Le sugerimos que construya con ellos las estructuras de A y B anteriores y la utilice siempre que quiera visualizar la verdadera forma de una molécula y la distribución en el espacio de sus átomos. Ejemplo A continuación. le mostramos el aspecto que toma la estructura de la molécula B cuando se construye utilizando los tres tipos de modelos moleculares más comunes y que puede encontrar comercializados. .

Escriba en los recuadros el número de hidrógenos que están unidos a los átomos de carbono indicados.1. .4 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS e) Representaciones mixtas. Ejercicios 1. En ocasiones y por conveniencia o simplicidad se recurre a representaciones mixtas que combinan algunas de las características de los tipos anteriores. No olvide que las moléculas son “objetos” tridimensionales y que el papel en el que lo dibuja sólo tiene dos dimensiones. Los siguientes ejercicios le ayudarán a familiarizarse con las distintas formas de representación de los compuestos orgánicos. Ejemplo En este texto se utilizarán fundamentalmente fórmulas simplificadas y mixtas. Debe acostumbrarse a construir y usar modelos moleculares porque éste es el mejor procedimiento para visualizar la estructura de los compuestos.

Dibuje. . 1.2. FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 5 1.3. dentro de los recuadros. la forma simplificada correspondiente. la representación expandida de las siguientes fórmulas simplificadas. Dibuje. dentro de cada recuadro.

A: _____ B: _____ C: _____D: _____ 1. 1. poniendo los hidrógenos. las estructuras de los compuestos A-C. la estructura de tres isómeros con fórmula molecular C3H8O. Complete. Construya con modelos moleculares las estructuras A y B. Señale las formas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semidesarrolladas A-D.6 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 1. . 1. Dibuje.7.6. utilizando la representación simplificada.5.4.

.2. 1.8. Construya los modelos moleculares de los pares de isómeros A/B y C/D y observe la relación espacial entre los hidrógenos señalados. FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 7 1. en cuál de los componentes de cada par la distan- cia entre dichos hidrógenos es mayor. dentro de los recuadros. Soluciones 1.1. Indique.

6.4.8 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 1. 1.7.3. 1. .5. 1. A: H B: F C: E D: G 1.

FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICAS 9 1. .8.

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PARTE I NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS .

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ALCANOS ACÍCLICOS LINEALES 13 .1.HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 2 Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y con fórmula empírica CxHy. Sus estructuras pueden ser muy variadas. Se pueden distinguir varias clases: Los alcanos o hidrocarburos saturados son los hidrocarburos en los que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp3 y los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. tal y como se muestra en el cuadro siguiente: 2.

La letra -a final de los prefijos se suprime al añadir la terminación.(10). octa.(5). propano y butano.(9).(6). etc.(7). y la terminación -ano. etano.14 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los cuatro primeros alcanos acíclicos de cadena lineal reciben los nombres de metano. El nombre del hidrocarburo saturado lineal de cinco carbonos CH3[CH2]3CH3 se forma del modo siguiente: Los nombres de los primeros veinte alcanos acíclicos lineales se indican a continuación: n* Nombre Fórmula n* Nombre Fórmula 1 Metano CH4 11 Undecano CH3[CH2]9CH3 2 Etano CH3CH3 12 Dodecano CH3[CH2]10CH3 3 Propano CH3CH2CH3 13 Tridecano CH3[CH2]11CH3 4 Butano CH3[CH2]2CH3 14 Tetradecano CH3[CH2]12CH3 5 Pentano CH3[CH2]3CH3 15 Pentadecano CH3[CH2]13CH3 6 Hexano CH3[CH2]4CH3 16 Hexadecano CH3[CH2]14CH3 7 Heptano CH3[CH2]5CH3 17 Heptadecano CH3[CH2]15CH3 8 Octano CH3[CH2]6CH3 18 Octadecano CH3[CH2]16CH3 9 Nonano CH3[CH2]7CH3 19 Nonadecano CH3[CH2]17CH3 10 Decano CH3[CH2]8CH3 20 Icosano CH3[CH2]18CH3 * n = número de átomos de carbono.(8). deca.–. nona. . hexa. hepta. A los demás alcanos lineales se les nombra de un modo sistemático haciendo uso de un prefijo –penta.

1)–––––––––––– 2)–––––––––––– 3)–––––––––––– 4)–––––––––––– 2. b) Heptano. Indique las fórmulas moleculares y semidesa- rrolladas y los nombres de los alcanos lineales de 12 y 18 carbonos (A y B respectivamente). Nómbrelos. En el proceso de refinado del crudo de petróleo se obtiene una fracción. y que se usa como combustible de aviación. construya los modelos moleculares correspondientes y compruebe. ALCANOS ACÍCLICOS 15 Ejercicios 2.1. que destila entre 175 y 275°C. cuyo tamaño varía entre 12 y 18 átomos de carbono. Cuando se dibujan las estructuras orgánicas de forma simplificada. porque alrededor de los enla- ces simples existe libertad de rotación que da lugar a distintos plegamientos o conformaciones de una misma estructura. HIDROCARBUROS SATURADOS. Represente de forma simplificada los siguientes alcanos: a) Butano. muchos de ellos lineales. que dos de esas representaciones son interconvertibles y corresponden a un mismo compuesto. por giro sobre enlaces C-C. el queroseno. .2. a) b) c) 2. Las cuatro representaciones siguientes corresponden a solamente tres alcanos lineales diferentes. c) Nonano. las líneas en “zig-zag” que representan los enlaces C-C no tienen necesariamente que prolongarse en una misma dirección.3. El queroseno es una mezcla de alcanos.

Sustituyentes.16 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2. pues. Es preciso. el radical resultante se denomina radical alquilo y se nombra sustituyendo la terminación -ano del alcano de procedencia por -ilo. También existen sustituyentes ramificados. Para nombrar este tipo de compuestos se sigue una nomenclatura sistemática muy sencilla y en la que el compuesto ramificado se considera como un alcano lineal –cadena principal– que posee sustituyentes localizados en ciertas posiciones –indicadas por localizadores–. un radical es el conjunto de átomos que resulta de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. En este contexto. tal como se indica a continuación. definir cuál es el alcano lineal que se toma como base del nombre. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS El 3-metilhexano y el 4-etil-7-propilundecano son ejemplos de alcanos acíclicos ramificados. Si el hidrocarburo es un alcano. conocer los sustituyentes y su localización en la cadena principal. a la hora de representar los radicales más sencillos se recurre a la utilización de abreviaturas de sus nombres.2. El modo de nombrarlos se verá más adelante. cadenas laterales y radicales En un alcano ramificado. Frecuentemente. . Los sustituyentes o radicales alquilo derivados de los cuatro primeros alcanos lineales por pérdida de un hidrógeno unido a un carbono terminal se muestran a continuación. los sustituyentes sobre la cadena lineal principal hacen el papel de cadenas laterales y también se denominan radicales.

por ejemplo. el localizador nº 1 se asigna a uno cualquiera de los dos carbonos terminales de la cadena. c) En el caso de los radicales. en este capítulo se indicará cómo se selecciona ese carbono. los localizadores de la cadena principal (hexano) son: Nota: La asignación del localizador nº 1 a uno de los dos carbonos terminales de la cadena principal no es arbi- traria. el localizador nº 1 se asigna al carbono del que hemos suprimido el hidrógeno. El nº 1 corresponde siempre a uno de los carbonos terminales de la cadena principal. Dichos números se llaman localizadores. se asignan números correlativos a cada carbono. los localizadores de la cadena principal y las cadenas laterales son: . Ejemplo b) En alcanos ramificados. ALCANOS ACÍCLICOS 17 Ejemplo Localizadores Cuando es preciso señalar una determinada posición en la cadena carbonada de. a) En los alcanos lineales. HIDROCARBUROS SATURADOS. un alcano o un radical. los localizadores son: En el caso del 4-etil-7-propilundecano. Más adelante. se usan localizadores en la cadena principal para indicar la posición de los radicales o cadenas laterales. Ejemplos Para los radicales etilo y propilo. al carbono del radical que está unido a la cadena principal. Ejemplo En el 3-metilhexano. o lo que es lo mismo. El resto de los carbonos se numeran de modo consecutivo. El resto de los carbonos se numeran de modo consecutivo.

podemos distinguir tres cadenas lineales representadas en A. que constituye la cadena lateral. Es la cadena de alcano lineal que contiene los radicales y es siempre la cadena más larga de todas las que se puedan distinguir en ese compuesto. Ejemplo Se muestran dos representaciones distintas del alcano ramificado 4-etil-7-propilundecano. La numeración de la cadena principal indica que el metilo está en la posición 3 y por tanto ese nombre define la estructura del compuesto de modo inequívoco.18 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Cadena principal La cadena principal es la que da nombre al alcano ramificado. . De las tres. La búsqueda de la cadena principal requiere a veces mayor atención. Este alcano ramificado es un undecano. conformación –esté dibujada la estructura y ha de tener en cuenta todas las posibilidades antes de elegir. con un etilo y un propilo como sustituyentes. Ejemplo En el 3-metilhexano. No debe importarle en qué forma –plegamiento. la cadena B es la más larga y por tanto este alcano ramificado se considera como un hexano (cadena principal) sustituido por un radical metilo (CH3-). B y C. En los dos dibujos se puede localizar la cadena principal de 11 carbonos y las dos cadenas laterales de 2 y 3 carbonos.

A dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas laterales. 2. En el 4-etil-7-propilundecano se pueden distinguir seis cadenas lineales de distintas longitudes. Señálelas utili- zando un trazo más grueso e indique en los recuadros el número de carbonos. presentamos las normas a seguir para poder nombrar cualquier alcano ramificado. HIDROCARBUROS SATURADOS. 1º) Localice la cadena principal. que dará nombre al alcano ramificado según sea su número de carbonos. le mostraremos más adelante los criterios para elegir una de ellas como cadena principal.3. NORMAS PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS Una vez visto cómo se elige la cadena principal. ALCANOS ACÍCLICOS 19 Para casos de mayor complejidad.4. cómo se usan los localizadores y cómo se nombran los radicales más sencillos. Ejemplos . Ejercicios 2. a continuación. como cuando existen dos o más cadenas de igual longitud.

existe otro metilhexano. Ejemplo .20 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 2. Si un alcano posee dos o más cadenas de igual longitud. se elige como cadena principal la que posea mayor número de sustituyentes (cadenas laterales). a) Además del indicado en el ejemplo anterior. Dibuje la estructura de ese isómero.5. b) Dibuje la estructura de dos etilpropilundecanos isómeros del anterior.

ALCANOS ACÍCLICOS 21 Ejercicios 2. se comienza por el que asigna los números más bajos posibles a las cadenas laterales. Se recomienda comparar la secuencia numérica que forman los localizadores de los sustituyentes en las dos posibles numeraciones. cada localizador se antepone al nombre de su cadena lateral separado por un guión. Al nombrar el alcano. Ejemplos .6. ordenados de menor a mayor. La combinación de menor valor numérico nos proporciona la numeración correcta de la cadena principal. HIDROCARBUROS SATURADOS. Los alcanos A y B presentan varias cadenas de igual longitud. Indique con trazo más grueso cuáles son las principales: 2º) Numere la cadena principal de un extremo a otro con localizadores. De los dos extremos.

Se toma como cadena principal aquella que proporciona los localizadores más bajos a sus sustituyentes. Ejemplo Para elegir y numerar la cadena principal del siguiente alcano es necesario decidir entre las dos posibilidades A y B que se muestran.7. . Numere las cadenas principales de los siguientes alcanos ramificados: a) Este procedimiento –elección de la menor combinación numérica– permite también decidir cuál es la cadena principal en el caso poco frecuente de que existan varias cadenas de igual longitud e igual número de sustituyentes.22 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 2.

se recurre al orden alfabético de los dos sustituyentes más cercanos a los extremos y se le da el localizador más bajo al radical que aparece primero en el orden alfabético. Ejemplo . ALCANOS ACÍCLICOS 23 b) En el caso de que las posibles combinaciones numéricas de los localizadores de la cadena principal fueran iguales. HIDROCARBUROS SATURADOS.

escribiendo los nombres de los radicales sustituyentes –cadenas laterales– por orden alfabético. Se nombran sus sustituyentes. etc. 4.24 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3º) Nombre las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. Se pueden presentar dos situaciones: a) Si los radicales son lineales. 4º) Forme el nombre del alcano ramificado. etilo. se nombran derivando su nombre del alcano correspondiente –metilo. suprimiendo la -o final. tal y como se indica a continuación. 2. Existe un método alternativo para nombrar cadenas laterales (lineales o ramificadas). entre paréntesis y precedido de su localizador. b) Si los radicales están ramificados. Ejemplos . 3. propilo. Al final y sin separación. al nombre del alcano. Se busca la cadena más larga. es decir: 1. Consiste en tomar el nombre del correspondiente alcano y sustituir la o final por il(o). Se numera asignando el localizador nº 1 al carbono unido a la cadena principal. precedido cada uno de ellos por su localizador en la cadena principal y separado por un guión. Ejemplo Si sigue las normas anteriores podrá llegar fácilmente a nombrar el siguiente alcano ramificado como 3-metil-6-(2- metilbutil)undecano. se nombran igual que si fuera un alcano ramificado. incluyendo un localizador numérico que indica el lugar de unión de dicha cadena lateral al resto de la molécula. se añade el nombre de la cadena principal. Se forma el nombre del radical ramificado y se incorpora.

respectivamente. no se tienen en cuenta en el orden alfabético. . hexa-. se pone el prefijo. tras un guión. separados por comas...9). y luego. en que para formar el nombre se escriben en primer lugar todos los localizadores de los radicales repetidos. b) Si existen varias cadenas laterales iguales. tetra-. que significan secundario y terciario. Ejemplo Observe a continuación que las cadenas laterales se escriben siempre en orden alfabético –el prefijo numérico no se tiene en cuenta para esto– y que si sobre un carbono hay varios sustituyentes iguales –por ejemplo. los prefijos iso. dos metilos sobre la posición 3– ese localizador se repite para indicarlo. penta-. tri-. mientras que sec. se utilizan los prefijos de origen griego* di-.y neo- forman parte del nombre. para indicarlo y no se tiene en cuenta en el orden alfabético. Fíjese en el ejemplo siguiente. * Excepto nona y undeca. y por tanto se tienen en cuenta en el orden alfabético.. de origen latino..y terc. ordenados de menor a mayor. el nombre del radical y el de la cadena principal. HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 25 a) Si se utilizan los nombres comunes de las cadenas laterales (véase el Ejercicio 2.

su nombre se incorpora entre paréntesis. En el caso de que el compuesto posea varias cadenas laterales complejas. se nombra primero aquel que presenta el localizador (o combinación numérica de localizadores) más bajo. d) Si dos o más radicales complejos están formados por las mismas palabras y por tanto el orden alfabético no nos es útil. Ejemplo En negrita se marcan las letras que se tienen en cuenta para establecer el orden alfabético. Observe en el siguiente ejemplo que la combinación numérica de localizadores de las cadenas laterales determina también la numeración de la cadena principal: el localizador más bajo (6) se asigna a la cadena que tiene una combinación de localizadores menor (1.26 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo c) Cuando una cadena lateral es muy compleja. se ordenan por la primera letra de su nombre aunque sea la de un prefijo numérico.2-dimetilbutilo). .

ALCANOS ACÍCLICOS 27 Ejemplo e) Si existen dos o más cadenas laterales complejas idénticas. esas cadenas laterales se incluyen entre paréntesis como es habitual aunque también se pueden omitir los paréntesis si los localizadores de las cadena laterales se escriben con “primas” (‘). Salvo bis. para indicar su número. HIDROCARBUROS SATURADOS. estos prefijos se forman añadiendo la terminación -kis a los prefijos numéricos tetra-. Ejemplo p *No se tiene en cuenta en el orden alfabético. tris-. penta-.y tris-. .* Al nombrar el alcano. hexa-. etc. etc. tetrakis-.. pentakis-. se utilizan los prefijos bis-.

. Algunos radicales ramificados se conocen por sus nombres comunes –no sistemáticos. Escribe los nombres sistemáticos de los siguientes.4-Dimetilpentilo o 5-metilhexan-2-ilo C: 3-Metilbutilo o isopentilo D: 3-Etilpentilo 2. pero de uso aceptado–. Con la línea ondulada señalamos el enlace entre el carbono nº 1 del radical y la cadena principal que hemos omitido.9.8. A: 1-Metilbutilo o pentan-2-ilo B: 1. Asígnele a cada una el que le corresponde.28 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 2. Se indican cuatro cadenas laterales ramificadas y sus nombres correctos en A-D.

En los alcanos A-F.11. 2. Los cuatro alcanos ramificados mostrados se conocen habitualmente por sus nombres comunes. ALCANOS ACÍCLICOS 29 2. sitúe el localizador nº 1 y nómbrelos. HIDROCARBUROS SATURADOS.10. . Escriba sus nombres sistemáticos. señale con un trazo más grueso la cadena principal.

Tome nota del nombre que aparece al final de cada ejemplo y trate de deducir la estructura. representarlo a partir de su nombre– es muy sencillo: 1º) Dibuje la cadena principal y numérela.7-Dietil-5.12.30 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2. Dibuje los siguientes alcanos de forma simplificada: A: 3-Etilpentano B: 3-Isopropil-2.6-Trimetil-4-propiloctano E: 7-terc-Butil-4-etil-4.6-dimetilheptano C: 3. 2º) Identifique los sustituyentes y sitúelos en sus localizadores. Ejemplo A continuación le proponemos algunos ejercicios de este tipo.3. Por su parte.5-dimetilnonano D: 3. puede también practicar utilizando en sentido inverso los ejemplos que. CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Una vez conocidas las normas para nombrar un alcano. Si alguno figura entre paréntesis. se trata de un sustituyente complejo y su estructura se deduce exactamente igual que si fuese un alcano. en las páginas anteriores. el proceso inverso –es decir.2-Dimetilpropil)-8-(2-etilbutil)tridecano o 8-(2-etilbutil)-5-(3-metilbutan-2-il)tridecano .4. Ejercicios 2.5-dimetildecano F: 5-(1. se han empleado para “nombrar” alcanos.

7-trietilnonano H: 5-(2-Etilbutil)-2. HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 31 2. Trate de dibujar la estructura de los siguientes alcanos.13. Nómbrelos siguiendo las normas de la nomenclatura sistemática y fíjese en los errores.3-dimetilnonano p .5. A: 1-Metilbutano B: 2-Isopentilpropano C: 3-Metil-5-etil-7-isopropildecano D: 5-Etil-4-metilheptano E: 5-Metil-3-propiloctano F: 5-Etil-3-metilheptano G: 2-Metil-4. Observará que están nombrados de modo incorrecto.

Nota: Se utilizan corchetes para indicar la repetición de grupos en una cadena. 1) Decano 2) Octano 3) Nonano 4) Octano 2. .3.1.32 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Soluciones 2.2. a) b) c) 2.

2. 2.5. .7.6. a) b) 2. HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 33 2.4.

.34 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2. ni 2-metilbutano. Observe que el localizador es necesario para que no existan ambigüedades al nombrar los compuestos. Se omite el localizador cuando realmente no es necesario. Fíjese en que en los ejemplos anteriores no figura 2-metilpropano.9. 2.2-dimetilpropano.8. ni 2.10. 2.

HIDROCARBUROS SATURADOS. .12.11. 2. ALCANOS ACÍCLICOS 35 2.

.13.36 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 2.

HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS ACÍCLICOS 37 .

.

los localizadores se aplican de forma secuencial a lo largo del anillo. Los más sencillos son los monocíclicos.al nombre del alcano de cadena abierta del mismo número de carbonos. dibujados de forma simplificada. 39 . Para numerarlos. que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo. Ejemplo El nombre del cicloalcano de cinco carbonos se forma del modo siguiente: A continuación se muestran. los cicloalcanos con anillos de 3 a 8 carbonos.ALCANOS CÍCLICOS 3 Los cicloalcanos son los hidrocarburos saturados que poseen uno o varios ciclos.

y que esas tres conformaciones no son más que distintos “plegamientos” de la estructura de ese compuesto. como los alcanos de cadena abierta. El caso más interesante es el del ciclohexano y sus conformaciones silla.40 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los cicloalcanos. . como puede comprobar fácilmente con los modelos. Ejemplo Al aumentar el tamaño del cicloalcano también aumenta su flexibilidad. compruebe que la estructura no es plana debido al carácter tetrahédrico de los carbonos sp3. pueden presentar varias conformaciones por rotación alrededor de los enlaces C-C. bote y bote retorcido (twist) que presentamos a continuación dibujadas en forma ”plana” y en perspectiva. y eso explica que podamos dibujar los cicloalcanos mayores en distintas formas que siguen representando un mismo compuesto. Utilice modelos moleculares para construir la molécula de ciclohexano. Ejemplo Observe las dos formas habituales de dibujar los cicloalcanos con anillos de 9 a 12 miembros.

Es decir. considerar una parte como cadena principal y otra como sustituyente (radical) y construir el nombre de la forma habitual. Se nombran del mismo modo que los radicales alquilo. CICLOALCANOS SUSTITUIDOS Para nombrar un cicloalcano sustituido se sigue un procedimiento similar al de los alcanos de cadena abierta. Ejemplos Cuando la elección de cadena principal no es posible por aplicación directa de estos criterios. . En general. Obsérvelo en el ejemplo siguiente. se toma de las dos posibilidades el nombre que parezca más sencillo o el que se considere más adecuado.2. RADICALES CICLOALQUILO Los radicales cicloalquilo resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno de un cicloalcano.1. debe tomarse como sistema principal aquel que presente a) el mayor número de sustituyentes o b) el de mayor tamaño. Esto hace que en unas ocasiones el sistema principal sea el anillo y en otras la cadena abierta. ALCANOS CÍCLICOS 41 3. Los nombres y las representaciones de los cuatro primeros radicales cicloalquilo son: 3. El localizador nº 1 se asigna al carbono del que se ha sustraído el hidrógeno.

CICLOALCANOS MONOSUSTITUIDOS En el caso de cicloalcanos monosustituidos en los que el anillo constituye la cadena principal. y formar el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabético. CICLOALCANOS POLISUSTITUIDOS Si existen varios sustituyentes sobre el anillo.10.). . El nombre se construye del modo habitual. el proceso para asignar los localizadores y formar el nombre es el mismo que se siguió con los alcanos acíclicos: Buscar la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible –el nº 1 debe ser uno de los carbonos sustituidos–.4.42 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo En este capítulo utilizaremos preferentemente ejemplos de cicloalcanos en los que el anillo sea la cadena principal. se le asigna el localizador nº 1 al carbono que porta el sustituyente y el resto del anillo se numera consecutivamente. no siendo necesario citar el localizador (recuerde la solución del Ejercicio 2.3. 3. Ejemplo 3. Ejemplo Para nombrar adecuadamente el siguiente trimetilciclohexano es preciso decidir entre las seis combinaciones de localizadores que se muestran.

Represente los siguientes alcanos de forma simplificada. para decidir la numeración del anillo se aplica el orden alfabético a los nombres de los sustituyentes. Ejercicios 3. CÓMO REPRESENTAR UN CICLOALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Para representar la estructura de un cicloalcano sustituido a partir de su nombre sistemático. Proponemos a continuación algunos ejercicios de este tipo. que podrá ser un anillo o una cadena abierta.5.1. . Anote el nombre que figura al final de cada ejemplo y trate de deducir la estructura. el procedimiento es idéntico al empleado en alcanos abiertos. Además. Fíjese en que en el compuesto B la cadena principal no es el anillo sino la cadena abierta. Ejemplo 3. puede practicar resolviendo en sentido inverso los ejemplos que ha ido viendo para nombrar cicloalcanos. y numérelo. es decir: 1º) Dibuje el sistema principal. 2º) Identifique los sustituyentes y sitúelos sobre los localizadores. ALCANOS CÍCLICOS 43 b) Si varias de esas secuencias numéricas son iguales.

6-Dietil-1.44 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS A: Etilciclopropano B: 5.2. numérelo y nombre los siguientes compuestos.1-Dimetil-4-propilciclohexano D: 5.2. Localice el sistema principal.7-Diciclobutil-2-metildecano C: 1.3-trimetilcicloheptano 3. .

y eso da lugar a estructuras distintas. Ejemplo Si construye con modelos moleculares el 1. uno hacia arriba y el otro hacia abajo).2-dimetilciclohexano representado en A.6. ISOMERÍA CIS-TRANS EN CICLOALCANOS Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes en carbonos distintos presentan una característica estructural que surge del carácter tridimensional de las moléculas: los sustituyentes pueden estar dirigidos los dos hacia el mismo lado del “plano” del anillo o hacia lados distintos. Dichos prefijos se incorporan al nombre del alcano separados por un guión. Observe que las dos representaciones siguientes corresponden a una misma estructura vista desde abajo o desde arriba. y no a conformaciones o plegamientos y se denominan con las palabras latinas cis –“del mismo lado”– y trans –“al otro lado”– (estructuras B y C respectivamente). compruebe que son realmente estructuras distintas y recuerde las formas de representación en perspectiva vistas en el Capítulo 1. encontrará que los dos metilos pueden disponerse bien hacia la misma “cara” del plano del papel (B. Ejemplo . ALCANOS CÍCLICOS 45 3. Utilice los modelos para comprobarlo. Utilice modelos moleculares para la perfecta visualización de estos dos isómeros. Estas dos estructuras corresponden a compuestos diferentes. los dos hacia arriba o los dos hacia abajo) o uno hacia la cara opuesta al otro (C.

46 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Ejercicios

3.3. Complete, añadiendo los átomos que faltan, las representaciones del cis- y trans-1,2-dimetilciclopropano.

3.4. Represente los dos cicloalcanos siguientes mostrando la disposición espacial de los sustituyentes.
A: cis-1,3-Dimetilciclopentano B: trans-1-Etil-4-propilciclohexano

3.5. Nombre los cicloalcanos disustituidos A y B.

3.7. ALCANOS POLICÍCLICOS
Igual que en los alcanos de cadena abierta, las posibles combinaciones de anillos en los cicloalcanos son muy variadas.
Los casos más frecuentes son los de:
a) Dos anillos de igual o de distinto tamaño unidos por un enlace sencillo C-C.
b) Dos anillos unidos por un átomo de carbono que les es común (espiranos).
c) Varios anillos unidos por “puentes”.

ALCANOS CÍCLICOS 47

a) Dos anillos unidos por enlaces sencillos carbono-carbono. Para nombrar los casos más simples, es decir,
aquellos en los que los dos anillos son iguales, se asignan los localizadores 1 y 1´ a los carbonos de unión y se
numeran los dos anillos de forma independiente (uno de ellos con primas). Para formar el nombre, se antepone el
prefijo bi- al nombre del anillo (entre paréntesis), bien considerándolo como alcano o bien como radical.

Ejemplos

En el caso de que los anillos no sean iguales, el modo de nombrar el compuesto es prácticamente el mismo que
el empleado con los alcanos de cadena abierta, tomando el anillo de mayor tamaño como sistema principal y el otro
como radical.

Ejemplos

Ejercicios

3.6. Represente los siguientes cicloalcanos.
A: 4,4’-Dimetil-1,1’-bi(ciclohexano) B: cis-1-Ciclobutil-4-isopropilciclooctano

48 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

3.7. Nombre los siguientes compuestos:

b) Hidrocarburos espiránicos o espiranos. Los más sencillos constan de dos anillos unidos por un carbono que
les es común –“carbono espiránico”–. Debido al carácter tetrahédrico del carbono espiránico, los dos anillos están
en planos perpendiculares.
Utilice modelos moleculares para construir el espirano formado por un anillo de seis y otro de cinco carbonos y
fíjate en esa característica estructural.

Ejemplo

El nombre de un espirano se forma utilizando: a) como prefijo, el término espiro-; b) como sufijo, el nombre del
alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del compuesto, y c) en medio de esos dos términos
y entre corchetes, se incluyen dos cifras en orden ascendente y separadas por un punto, que indican el número de
carbonos del anillo menor y el del mayor respectivamente, descontado en ambos casos el carbono espiránico.
Obsérvelo en el siguiente ejemplo:

Ejemplo

ALCANOS CÍCLICOS 49

La numeración de un espirano se inicia por el anillo más pequeño y se finaliza por el mayor. El localizador nº
1 se le asigna a uno de los átomos contiguos al carbono espiránico. Se debe procurar que a los sustituyentes les
correspondan los localizadores más bajos posibles.

3.8. CÓMO REPRESENTAR UN ESPIRANO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO
Para representar la estructura de un espirano a partir de su nombre, debe situar el carbono espiránico y luego sobre
él construir dos anillos utilizando cadenas con el número de carbonos indicados entre corchetes –el sufijo que indica
el total de carbonos le servirá de comprobación–, numerarlo e incorporar los sustituyentes.

Ejercicios

3.8. Dibuje la estructura de los espiranos A y B.
A: Espiro[2.5]octano B: 1,4,6,9-Tetrametilespiro[4.4]nonano

3.9. Nombre los siguientes compuestos:

c) Varios anillos unidos por “puentes”. Son aquellos hidrocarburos cíclicos en los que entre dos carbonos
no contiguos del anillo existe un enlace, un átomo o una cadena que los une y hace de “puente”. Observe los
siguientes ejemplos.

Ejemplos

50 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Fíjese en que, en una estructura de este tipo, se pueden distinguir varios “puentes”: los ejemplos A y B poseen
tres puentes de distinta longitud y el C tres iguales. Los átomos de carbono comunes a varios puentes se denominan
átomos “cabeza de puente”.
Este tipo de compuestos se clasifican, según el número de anillos, como bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos,
etc. Para saber rápidamente, incluso en el caso de estructuras muy complejas, el tipo al que pertenece un compuesto
determinado, se hace uso del hecho de que el número de anillos coincide con el número mínimo de enlaces que hay
que romper para obtener un compuesto acíclico.

Ejemplos

Son biciclos
Vamos a ver ahora cómo se nombran los hidrocarburos con puente más sencillos, es decir, los hidrocarburos
bicíclicos.
El procedimiento es muy similar al de los espiranos. Se utiliza: a) el prefijo biciclo-; b) como sufijo el nombre del
alcano lineal con un número de carbonos igual al total de carbonos del compuesto y c) en medio, entre corchetes, en
orden decreciente y separados por puntos, los números que corresponden al número de átomos de cada puente.
Si sigue estas normas llegará fácilmente a nombrar los compuestos de los ejemplos.

Ejemplos

En dichos casos se utizan los descriptores estereoquímicos de modo análogo al ya visto para cicloalcanos. se recorre ahora el puente de tamaño intermedio y a continuación el más corto finalizando por la segunda cabeza de puente. Ejemplos Observe en los siguientes compuestos que los localizadores y nombres de los sustituyentes se incorporan al nombre del sistema principal del modo habitual. el localizador nº 1 se asigna a uno de los carbonos cabeza de puente. Ejemplos Algunos sistemas biciclicos pueden presentar isomería cis/trans. se sigue por el puente más largo hasta la segunda cabeza de puente. Ejemplos . ALCANOS CÍCLICOS 51 Para numerarlos.

52 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3. Ejemplos A continuación podrá encontrar algunos ejercicios para representar estructuras conociendo el nombre del alcano. . 2º) enlazarlos a través de puentes que tengan el número de carbonos indicados entre corchetes (el sufijo que indica el número total de carbonos del biciclo le servirá de comprobación). el proceso es sencillísimo y consiste en: 1º) situar los dos carbonos cabeza de puente.) en cada caso y señale sobre los dibujos los enlaces que rompe hasta obtener una estructura acíclica. Los siguientes hidrocarburos son conocidos por sus nombres comunes. Ejercicios 3. Para practicar puede tambien utilizar “en sentido inverso” los ejemplos que hemos ido presentando a lo largo de este capítulo.9. etc. CÓMO REPRESENTAR UN ALCANO BICÍCLICO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Para representar la estructura de un alcano bicíclico conociendo su nombre. y 3º) numerar el biciclo y situar los sustituyentes de acuerdo con sus localizadores. que hacen mención a su forma geométrica y en el tercer caso a la estructura del diamante. cubano. Construya modelos moleculares para apreciar la distribución en el espacio de todos esos átomos y enlaces. prismano y adamantano respectivamente. Le mostramos este proceso a continuación. tri-. Anota el nombre de esos compuestos y trate de deducir su estructura. De esta forma tendrá un dibujo “plano” de la estructura. Indique el tipo de policiclo (bi-. tetraciclo.10.

11.9-Dimetilbiciclo[3. . ALCANOS CÍCLICOS 53 3. Utilice modelos moleculares para visualizarlos. A: Biciclo[2. de modo que se aprecie su estructura tridimensional.3.1]octano C: 1-Etil-6-metilbiciclo[4.3. Represente de forma “plana” los siguientes alcanos bicíclicos.1. Represente los compuestos B. C y D del Ejercicio 3.0]butano B: Biciclo[4.2. señalando los carbonos cabeza de puente.1]nonano 3.11.3]dodecano D: 9.12.

Escriba el nombre sistemático de los siguientes alcanos bicíclicos.54 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3. . Soluciones 3.1.13.

2. 3. 3. ALCANOS CÍCLICOS 55 3.3. .4.

5. . 3. 3.8.6. 3.7.56 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3.

ALCANOS CÍCLICOS 57

3.9.

3.10.

3.11.

58 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

3.12.

3.13.

ALQUENOS Y ALQUINOS
4
4.1. ALQUENOS
Los alquenos, conocidos también como olefinas, son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional
característico dobles enlaces carbono-carbono. La fórmula molecular general de los alquenos con un solo doble
enlace es CnH2n, análoga a la de los cicloalcanos con un solo anillo. Esta coincidencia es debida a que tanto el doble
enlace como el anillo equivalen a una “insaturación”: la pérdida de dos hidrógenos con respecto a la fórmula CnH2n+2
de los alcanos acíclicos saturados.
Según el número de dobles enlaces, se denominan con los nombres genéricos:

4.2. ALQUENOS Y POLIENOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS
Los hidrocarburos acíclicos no ramificados con un doble enlace se nombran sustituyendo la terminación -ano del
nombre del alcano del mismo número de carbonos por -eno. Si existen más dobles enlaces, las terminaciones son
-adieno (dos), -atrieno (tres), etc.

Para situar los dobles enlaces, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean
lo más bajos posibles. Para formar el nombre se utiliza el prefijo propio de la cadena carbonada seguido del/los
localizador/es más bajo/s de los dos de cada doble enlace entre guiones, añadiendo al final la terminación -eno,
-dieno, -trieno, etc.

Ejemplos
Se muestran las estructuras simplificadas y los nombres de seis alquenos sencillos. Observe que, en el caso de los
butenos y de los pentenos, el doble enlace puede estar en dos posiciones distintas –terminal o interna– dando lugar
a isómeros de posición. Más adelante verá que en but-2-eno y pent-2-eno existe además isomería cis-trans.

p

59

60 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Ejemplos
Mostramos ahora las estructuras y nombres de algunos polienos. Los dobles enlaces contiguos –compartiendo un
carbono– se llaman dobles enlaces acumulados (por ejemplo, el propa-1,2-dieno, más conocido por su nombre
común aleno); si están separados por un enlace simple, se llaman dobles enlaces conjugados (por ejemplo, buta-1,3-
dieno); y si están separados por más de un enlace simple, se dice que están aislados (por ejemplo, penta-1,4-dieno).

Ejercicios

4.1. Dibuje de forma expandida a) eteno, b) propeno, c) aleno y d) buta-1,3-dieno.

ALQUENOS Y ALQUINOS 61

4.2. Complete la estructura de los tres isómeros de posición de a) hexeno y b) hepteno, añadiendo los dobles en-
laces y los localizadores.

4.3. Represente los hidrocarburos insaturados siguientes.
A: Non-4-eno B: Octa-1,6-dieno
C: Deca-2,4,7-trieno C: Nona-1,2,6,8-tetraeno

4.4. Nombre los siguientes compuestos:

se utiliza el prefijo propio del alcano de la misma cadena. La fórmula molecular general de los alquinos con un solo triple enlace es CnH2n-2 (2 insaturaciones). Para formar el nombre. Observe que. -atriino (tres). etc. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional característico triples enlaces carbono-carbono. El alquino más sencillo. Si existen más triples enlaces.62 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. . el triple enlace puede estar en dos posiciones distintas (terminal o interna) dando lugar a isómeros de posición. sean lo más bajos posibles. acetileno. Ejemplos Se muestran las estructuras simplificadas y los nombres de seis alquinos simples. puede nombrarse también por su nombre común. -diino.4. 4. no sistemático. ALQUINOS Y POLIINOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS Los hidrocarburos acíclicos no ramificados con un triple enlace se nombran sustituyendo la terminación -ano del nombre del alcano del mismo número de carbonos por -ino. etc. en el caso de los butinos y de los pentinos. correspondientes a los triples enlaces. Los nombres genéricos se indican a continuación. El/los localizador/es más bajo/s de los dos de cada triple enlace se introduce/n entre guiones añadiendo la terminación -ino. las terminaciones utilizadas son -adiino (dos).3. -triino. Ésta se numera desde un extremo de forma que los localizadores o combinación numérica. etino.

Ejemplos Ejercicios 4. 4. por tanto.3-diino. 4. Los carbonos del triple enlace tienen hibridación sp y.8-tetraino . ALQUENOS Y ALQUINOS 63 Mostramos ahora las estructuras y nombres de algunos poliinos.6. c) buta-1.4. A: Oct-3-ino B: Hept-1.7-triino C: Deca-1. el triple enlace forma un angulo de 180° con los carbonos contiguos.4.6.5.7. Dibuje de forma expandida a) etino. b) propino. Construya modelos moleculares de los compuestos siguientes y dibújelos de manera que se aprecie esa característica estructural.5-diino C: Nona-2. Represente los hidrocarburos insaturados siguientes.

-enodiino. -enotriino. Nombre los siguientes compuestos: 4. tal y como se aprecia en los dos siguientes ejemplos. La cadena se numera de forma que a los dobles y triples enlaces –indistintamente– les correspondan los localizadores con valor más bajo posible. El nombre se construye del modo habitual (prefijo. para nombrarla se sustituye la terminación -ano del alcano del mismo número de átomos de carbono por las terminaciones -enino. -adienino.8.64 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. localizadores entre guiones y terminaciones). . HIDROCARBUROS ACÍCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Si coexisten dobles y triples enlaces en una misma estructura. Todo esto hace que unas veces sean los dobles y otras los triples enlaces los que tengan los localizadores más bajos. -atrienino.5. etc.

Ejemplo . al generar así la combinación numérica de menor valor. para decidir entre un doble y un triple enlace. el localizador más bajo corresponde al alqueno. ALQUENOS Y ALQUINOS 65 Ejemplo En este caso. el localizador de valor más bajo corresponde al alquino. el localizador más bajo se asigna siempre al doble enlace. y en el siguiente. Ejemplo En el caso de que ambas secuencias numéricas fueran iguales.

De los nombres A y B mostrados para cada compuesto. 4. etc. sólo uno es correcto. Se nombran sustituyendo la terminación -ilo del radical saturado del mismo número de carbonos por -enilo. SUSTITUYENTES ALQUENILO Y ALQUINILO En un compuesto ramificado. . -inilo. alcadienilo (2 dobles enlaces). -dienilo.66 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Ejercicios 4. etc. Indíquelo en los recuadros. alquinilo (1 triple enlace). las cadenas laterales –radicales– que tengan dobles o triples enlaces se denominan sustituyentes o radicales alquenilo (1 doble enlace).6.9.

ALQUENOS Y ALQUINOS 67 Para nombrarlos se asigna como siempre el localizador nº 1 al carbono unido a la cadena principal y se indican con localizadores las posiciones de los dobles y triples enlaces. donde sustituye a la “o” final. . Un localizador numérico indica donde se encuentra el doble enlace. prop-2-enilo y 1-metiletenilo se usan frecuentemente sus nombres comunes vinilo. alilo e isopropenilo respectivamente.7. etc. -inilo. El nombre se forma con el prefijo propio de la cadena saturada. En un procedimiento alternativo.). RADICALES DIVALENTES Muchos compuestos presentan cadenas laterales unidas a la cadena principal por un doble enlace. la terminación –ilideno se añade al nombre del alcano equivalente. Los radicales que surgen de la pérdida de dos hidrógenos un mismo carbono se denominan radicales divalentes y se nombran añadiéndole al nombre del radical univalente análogo la terminación -ilideno. Para los radicales etenilo. los localizadores entre guiones y la terminación que corresponde al tipo de insaturación (-enilo. Ejemplos 4.

ALQUENOS Y ALQUINOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS Se nombran como derivados del hidrocarburo no ramificado que contenga el número máximo de dobles y triples enlaces indistintamente. Ejemplo .68 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS De este modo es fácil nombrar algunos compuestos tales como el siguiente. en el que el doble enlace se encuentra sobre un anillo que se considera sistema principal. no los sustituyentes. 4. El que un sustituyente –en este caso un metilo– esté unido a uno de los carbonos del doble enlace no modifica la aplicación de las normas. Se admite el nombre común isopreno para el 2-metilbuta-1. Ejemplo La numeración la determina el doble enlace. El nombre se forma aplicando las normas ya vistas para alcanos acíclicos saturados ramificados. Observe en el siguiente caso que la cadena carbonada más larga –decano– no es la principal al no contener el doble enlace y que éste tiene preferencia sobre el metilo al asignar los localizadores. La cadena principal se numera de forma que los dobles o triples enlaces reciban los localizadores más bajos posibles –es decir.8. que formen las combinaciones numéricas más bajas–.3-dieno.

Existen dos cadenas que sí las poseen –nona-1. Ejemplo En este caso.8-trieno y deca-1. la cadena más larga –undec-2-ino– no es la principal al no contener el número máximo de insaturaciones. Veremos la aplicación de estos criterios en los dos casos siguientes. para elegir la principal se aplican de modo sucesivo las siguientes normas: a) La cadena más larga (mayor número de carbonos). Ejemplo .6-diino.4. Ejemplo Si existen varias cadenas con el número máximo de dobles y triples enlaces. b) La que posea el mayor número de dobles enlaces. Se elige como principal de entre estas dos aquella que presenta el mayor número de carbonos –en este caso. la de decadienino.4-dien-8-ino–. se elige como principal la que posee mayor número de insaturaciones –octa-1. observe que a pesar de haber una cadena más larga –non-1-ino–. ALQUENOS Y ALQUINOS 69 En el siguiente ejemplo.

10. Nombre los siguientes compuestos: . Se elige como principal la que presenta el mayor número de dobles enlaces –el decatrieno.7-Dimetiloct-2-en-5-ino D: 5-Metil-4-(prop-2-inil)hepta-3.70 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS En este caso las dos cadenas con mayor número de insaturaciones –deca-1.11.6-dien-1-ino 4.4-dien-8-ino y deca-1.4. A: 4.8-trieno– tienen la misma longitud.5-Dipropiloct-4-eno B: 6-Etil-2-metilnona-2.4-trieno C: 2. Represente los hidrocarburos ramificados siguientes. Ejercicios 4.3.

mostramos algunos cicloalquenos y cicloalquinos simples. Debido a la tensión de anillo. -ino. Se numeran de forma que a los dobles y triples enlaces les correspondan los localizadores más bajos posibles aplicando las normas ya vistas para los compuestos acíclicos. se nombran sustituyendo la terminación -ano del nombre del cicloalcano del mismo número de carbonos por las terminaciones -eno.3. . El ciclohexa-1. ALQUENOS Y ALQUINOS CÍCLICOS Los hidrocarburos cíclicos en los que los dobles y/o triples enlaces forman parte de un anillo. -adiino. –según el número de insaturaciones–.3-dieno se conocen por sus nombres comunes: benceno y fulveno respectivamente. ALQUENOS Y ALQUINOS 71 4. etc.9. Ejemplos A continuación. -adieno.5-trieno y el 5-metilidenociclopenta-1. estos últimos no suelen encontrarse en anillos de menos de ocho carbonos.

Ejemplos Cuando las dos combinaciones numéricas son iguales. El localizador nº 1 se asigna . de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores o combinación de localizadores más bajos posibles. SUSTITUYENTES CICLOALQUENILO Y CICLOALQUINILO Los radicales derivados de hidrocarburos cíclicos insaturados se nombran sustituyendo la terminación -ilo del radical cíclico saturado del mismo número de carbonos por -enilo. los localizadores 1 y 2 se asignan a los dos carbonos del doble o triple enlace.10. etc. Ejemplo 4. -dienilo. se aplican los mismos criterios que para cicloalcanos. -inilo.72 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Si existen sustituyentes en el cicloalqueno o cicloalquino.

12. ALQUENOS Y ALQUINOS 73 al carbono unido a la cadena principal y las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican por los localizadores correspondientes. Ejemplos Ejercicios 4.3-Dimetilclohexa-1. Nombre los siguientes compuestos: .13. Represente los siguientes hidrocarburos insaturados cíclicos. A: 2.3.3-dieno B: 7.2-dimetilciclopropeno 4.7-Dimetilcicloocta-1.5-trieno C: 4-Alilciclopenteno D: 3-Etil-1.

Compruebe su planaridad y que. A y C). éstos pueden estar los dos hacia el mismo lado –isómero cis– o en lados opuestos –isómero trans–. la estructura resultante es distinta. que además impide el giro libre sobre el enlace σ C-C. siendo el solapamiento lateral de los orbitales p sin hibridar el que da lugar al enlace π. Para nombrar estos dos alquenos simplemente se antepone el prefijo cis.10. ISOMERÍA CIS-TRANS EN ALQUENOS Los carbonos que forman el doble enlace tienen sus tres orbitales híbridos sp2 dirigidos a 120°. al intercambiar las posiciones de dos de esos sustituyentes (por ej. Como consecuencia.al nombre del alqueno. . En el caso más simple.o trans. Construya con modelos moleculares la estructura mostrada. el esqueleto carbonado de un alqueno es plano y los sustituyentes del doble enlace pueden situarse al mismo lado o a lados opuestos. Construya el modelo de los isómeros cis y trans del but-2-eno y observe las relaciones espaciales entre los dos sustituyentes en ambos isómeros.74 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. aquel en el que hay un solo sustituyente sobre cada carbono del doble enlace. originando compuestos distintos.

4-dienos del ejemplo siguiente. Te lo mostramos con los tres hexa-2. en los ejemplos y ejercicios de alquenos acíclicos de las páginas precedentes. mientras que para los de cicloalquenos empleamos sólo isómeros cis. Fíjese en que. el nombre se forma del modo habitual. pero introduciendo al principio los prefijos cis/trans de cada enlace precedidos por el localizador correspondiente. para numerarlo se le asigna al cis el localizador más bajo posible. el isómero cis. En el caso de que el polieno posea un enlace cis y otro trans a la misma distancia de los extremos. hemos dibujado sólo isómeros trans. En el caso de los polienos. ALQUENOS Y ALQUINOS 75 Ejemplo Ejemplo Mostramos ahora la otra posibilidad. .

Construye los modelos moleculares de los dos siguientes compuestos para comprobarlo. por lo que a menudo no es necesario indicarlo.4-dienos A. En anillos más grandes.14. Las tres estructuras siguientes corres- ponden a distintas formas de dibujar (giro sobre el enlace C3-C4). Debido a la tensión del anillo. Ejemplos . Identifíquelas por sus letras. sí pueden existir ambos isómeros y por tanto es necesario especificar el tipo cis o trans del doble enlace. los tres hexa-2. los cicloalquenos pequeños sólo existen con el doble enlace cis. No olvide que sobre los enlaces C-C sencillos existe libertad de giro.76 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Ejercicios 4. B y C del Ejem- plo anterior.

pero no es de aplicación general a alquenos más sustituidos porque da lugar a ambigüedades. Observe que los dienos acumulados no pueden presentar isomería cis-trans debido a que los sustituyentes no se encuentran en el mismo plano. puesto que. debido a la hibridación sp de sus carbonos. Ejemplo En el alqueno A.3-dieno que figura a continuación. Construya modelos moleculares para comprobar la disposición en planos perpendiculares de los metilos e hidrógenos del penta-2. sino en planos perpendiculares. ¿Cuál es el alqueno cis y cuál es el trans? Para definir sin ambigüedades la estructura de A y B es necesario utilizar otro sistema de nomenclatura (convención E/Z) que veremos en el Capítulo 13. el esqueleto carbonado del alquino es lineal y así. los alquinos tampoco presentan isomería cis-trans. el etilo es cis al metilo pero trans al propilo. Ejemplo Naturalmente.2-disustituidos tales como los que hemos visto. sólo existe un but-2-ino. el grupo etilo es cis al propilo pero trans al metilo. y en B. por ejemplo. ALQUENOS Y ALQUINOS 77 La nomenclatura cis/trans es muy útil para distinguir los isómeros en alquenos 1. que es el que se representa a continuación. Ejemplo .

6-trans-Octa-2.5-cis-Ciclododeca-1.15.3-dieno C: 1-cis. A: cis-Oct-3-eno B: 2-cis.3-trans-Ciclododeca-1.2.16. a) b) 4.6-dieno C: 1-cis. Dibuje y nombre todos los isómeros cis/trans de los compuestos del Ejercicio 4.5-dieno . Represente los hidrocarburos insaturados siguientes.78 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 4.

. ALQUENOS Y ALQUINOS 79 4.1. especificando la isomería cis/trans de los dobles enlaces: Soluciones 4. Nombre los siguientes compuestos.17.

80 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. . 4.4.3. 4.2.

5. .6. 4. 4.7. ALQUENOS Y ALQUINOS 81 4.

4.8.82 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4.10. 4.9. .

.11. ALQUENOS Y ALQUINOS 83 4. 4.12.

15.14. 4.84 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 4. 4.13. a) .

. 4.17.16. ALQUENOS Y ALQUINOS 85 b) 4.

.

. El representante más importante es benceno (fórmula molecular: C6H6.HIDROCARBUROS AROMÁTICOS* 5 Los hidrocarburos aromáticos responden al nombre genérico de arenos y se caracterizan por tener una estructura cíclica formada por átomos de carbono con hibridación sp2. 87 .. 2.3.5- trieno. * Las normas de nomenclatura que se presentan en este capítulo se aplican no sólo a los hidrocarburos aromáticos pro- piamente dichos. para numerar estos compuestos. los localizadores se aplican de forma secuencial a lo largo del anillo asignando el localizador 1 a un carbono sustituido. apenas utilizado).) de electrones en el sistema π (regla de Hückel). Algunos de los bencenos sustituidos más corrientes se indican a continuación junto con su nombre común. lo que incluye a los aromáticos y a algunos otros que no lo son. 3. dobles enlaces conjugados y un número igual a 2n+2 (n=1. nombre sistemático: ciclohexa-1. sino a todos los hidrocarburos cíclicos que posean el máximo número de dobles enlaces no acumulados.

sino deslocalizados en todo el sistema conjugado. como todos los compuestos aromáticos. . Estas características de la estructura de benceno puede analizarlas contruyéndola con modelos moleculares. La utilización de un círculo para representar la nube π es menos precisa y tiende a desaparecer como modo de representación. y por simplicidad. lo que se indica con las formas resonantes correspondientes. que los seis átomos de carbono son indistinguibles por efecto de la simetría. y que es muy distinta de la estructura de ciclohexano. Ejercicios 5. por lo tanto. Dibuje: a) benceno de forma expandida y b) las dos formas resonantes más representativas de o-xileno. comprobando que es plana. Los dobles enlaces de un compuesto aromático no están localizados entre átomos de carbono concretos.88 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Benceno. A la hora de representarlos. es plano debido a la conjugación y no presenta. los distintos plegamientos (conformaciones) característicos de los cicloalcanos saturados. se muestra sólo una de esas formas de resonancia.1.

puede tomarse como sistema principal aquel que: a) presente el mayor número de sustituyentes o b) sea de mayor tamaño. SUSTITUYENTES ARILO Los sustituyentes (radicales) arilo son los que resultan de la pérdida formal de un átomo de hidrógeno enlazado al anillo de benceno o de otro hidrocarburo aromático. pero en los que el hidrógeno que se abstrae no está unido al anillo. 5. BENCENOS SUSTITUIDOS Para nombrar cualquier areno sustituido utilizaremos una nomenclatura sistemática que sigue los mismos pasos que en el caso de los cicloalcanos. SISTEMA PRINCIPAL Veremos ahora cómo se define el sistema principal. No son sustituyentes arilo propiamente dichos y se los mostramos aquí porque forman parte de muchas estructuras orgánicas. Vamos a empezar por describir brevemente los sustituyentes arilo más comunes. Se nombran del mismo modo que los sustituyentes alquilo y el localizador nº 1 se asigna al carbono del que se ha sustraído el hidrógeno.3.2. definiremos la parte de la molécula que constituye la cadena principal y sobre ella situaremos los sustituyentes o radicales. Algunos de los sustituyentes arilo derivados de benceno más comunes son los siguientes: A continuación figuran algunos sustituyentes que también contienen anillos bencénicos. . es decir. En general. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 89 5. 5. Esto hace que en unos compuestos el sistema principal sea el anillo aromático y en otros lo sea la cadena abierta. tal y como ya habíamos observado en los cicloalcanos.1.

se toma el nombre que nos parezca más sencillo de los dos o simplemente el que se considere más adecuado en el contexto del trabajo. Cuando el anillo constituye la cadena principal. El nombre se construye del modo habitual (radical + cadena principal). Ejemplo A lo largo de este capítulo. utilizaremos preferentemente ejemplos de arenos en los que la cadena principal esté constituida por el anillo aromático. BENCENOS MONOSUSTITUIDOS Es. . el caso más sencillo. se le asigna el localizador nº 1 al carbono que porta el sustituyente.4. 5. Obsérvalo en el ejemplo siguiente. Veamos primero cómo se nombran los bencenos sustituidos y luego aplicaremos esas normas generales a los demás arenos.90 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Cuando por aplicación directa de estos criterios no sea posible elegir la cadena principal. naturalmente.

el proceso para asignar los localizadores y formar el nombre es el mismo que se siguió con los cicloalcanos. BENCENOS POLISUSTITUIDOS Cuando existen varios sustituyentes sobre un mismo anillo bencénico.5. Recuerde que para algunos bencenos monosustituidos se utiliza habitualmente su nombre común (metilbenceno = tolueno.). es decir: a) Se busca la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible –el nº 1 debe ser uno de los carbonos sustituidos–. isopropilbenceno = cumeno). y finalizando con la palabra benceno. 5. . Ejemplos Utilizamos trazos más gruesos para mostrar el sistema principal. Ejemplo Para nombrar adecuadamente el siguiente trimetilbenceno es preciso decidir entre las seis combinaciones de localizadores que se muestran. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 91 anteponiendo el nombre del radical a la palabra benceno (no es necesario citar el localizador.10. vinilbenceno = estireno. recuerda la solución del Ejercicio 2. y b) se forma el nombre empezando por los sustituyentes en orden alfabético precedidos por sus localizadores.

3. estireno y estilbeno pueden utilizarse también como sistemas principales. Ejemplo 5. . siempre que los sustituyentes adicionales sobre el anillo sean diferentes al del sistema principal. 1.(orto).y 1. Ejemplos Los nombres comunes tolueno.2-. BENCENOS DISUSTITUIDOS En el caso particular de los bencenos disustituidos.(meta) y p.(para) que indican que esos dos sustituyentes están en las posiciones 1. los localizadores pueden sustituirse por los términos tradicionales o. se aplica el orden alfabético a los nombres de los sustituyentes. m. El localizador nº 1 corresponde al carbono que porta el sustituyente que define el sistema principal.92 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Si varias de esas secuencias numéricas son iguales para decidir la numeración del anillo.6.4- respectivamente.

7. Anote el nombre que figura al final de cada ejemplo y trate de deducir su estructura. que podrá ser el anillo aromático o una cadena abierta. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 93 Ejemplos Fíjese en que los ejemplos siguientes no se pueden nombrar como derivados de estireno o tolueno por coincidir los sustituyentes adicionales con el del sistema principal. sino la cadena abierta. CÓMO REPRESENTAR UN BENCENO SUSTITUIDO A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Para representar la estructura de un areno sustituido a partir de su nombre sistemático. Ejercicios 5. el procedimiento es idéntico al empleado en cicloalcanos: 1º) Dibuje el sistema principal. y numérelo.2.7-Difenil-3-metilheptano C: m-(3-Butenil)ciclopropilbenceno D: 2-sec-Butil-1-metil-4-(1-propinil)benceno . A: Pentilbenceno B: 1. Ejemplos 5. Proponemos a continuación algunos ejercicios de este tipo. Represente los siguientes hidrocarburos aromáticos de forma simplificada. 2º) Identifique los sustituyentes y sitúelos sobre los localizadores. Fíjese en que en el compuesto B la cadena principal no es el anillo aromático. Además. puede practicar resolviendo en sentido inverso los ejemplos que figuran en este capítulo para nombrar arenos sustituidos.

94 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 5. .3. Nombre los siguientes hidrocarburos.

y 9 de tetraceno. todos los ejemplos mostrados corresponden a bencenos sustituidos.8 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS Hasta aquí. b. En el caso de dos anillos idénticos. hexa-. 2) Un enlace C-C sencillo. el nombre se forma con los prefijos numéricos –sin la -a . 11. las 5. 5. penta-. Veremos los casos más sencillos. La numeración de estos sistemas se indica en los ejemplos. varias de esas posiciones son indistinguibles en el compuesto sin sustituir. cuya estructura corresponde a la fusión de dos bencenos a través de dos carbonos contiguos que pasan a ser comunes a los dos anillos. 8. A los átomos de carbono comunes a dos o más anillos. Como es fácil imaginar. Ejemplos b) Sistemas de anillos condensados no bencénicos Otros hidrocarburos policíclicos con el número máximo de dobles enlaces no acumulados están formados por anillos distintos de benceno. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 95 5. Fíjese en que. HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS Los nombres de estos hidrocarburos terminan en -eno. c. Por ejemplo. y las 2. que son los que se caracterizan por presentar los anillos unidos a través de: 1) Dos carbonos contiguos (anillos condensados). 3. y que la numeración de antraceno es una excepción a la numeración sistemática del resto de los sistemas. etc. El más sencillo es naftaleno.) eliminando la -a final del prefijo y añadiéndole la terminación -aceno. 7 y 10. Los nombres se forman con los prefijos numéricos habituales (tetra-. Existen muchos otros arenos cuyas estructuras están compuestas por la combinación de varios anillos bencénicos o aromáticos distintos de benceno. Observa que para naftaleno y antraceno se usa su nombre común. las 1. hepta-. Describiremos brevemente cómo se nombran los dos tipos más frecuentes. dependiendo del número y la naturaleza de los anillos que se condensan y de cuáles sean los carbonos que les son comunes. etc. a) Sistemas de anillos condensados lineales Mostramos a continuación algunos ejemplos muy corrientes constituidos por anillos bencénicos condensados de modo que dan lugar a una estructura lineal. se les asignan los localizadores inmediatamente anteriores seguidos de las letras a. existe una gran variedad de hidrocarburos con anillos condensados. 4.9. debido a la simetría. 6. y 12.

seguido de la terminación -aleno. para naftaleno se usa siempre su nombre común y no el sistemático que le correspondería (hexaleno). no poseen (4n+2) electrones π. y no son por tanto aromáticos en el sentido definido por Hückel. entre otros. Ejemplos Observe que el pentaleno. sean o no aromáticos. 5. los anillos pueden ser de distinto tamaño como en el azuleno y pueden también combinarse de manera que la estructura policíclica resultante no sea lineal. el heptaleno y el pireno.96 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS final– que indican el número de átomos de carbono de cada anillo. Como ya hemos dicho. SUSTITUYENTES DERIVADOS DE HIDROCARBUROS CON ANILLOS CONDENSADOS Los sustituyentes (radicales) derivados de los hidrocarburos policíclicos condensados se nombran esencialmente igual que los derivados de benceno (areno-arilo). Recuerda que las normas de nomenclatura de este capítulo son aplicables a todos los hidrocarburos cíclicos que contengan el número máximo de dobles enlaces no acumulados.10. Te mostramos algunos de los sistemas más conocidos. Ejemplos c) Otros sistemas de anillos condensados Naturalmente. indicando cuando sea preciso el localizador del carbono del que se .

y se finaliza con el nombre del sistema principal (naftaleno. etc. Ejemplos . HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 97 ha abstraido el hidrógeno.). Ejemplos 5. Obsérvelo en los siguientes ejemplos. se escriben primero los nombres de los sustituyentes. 5. CÓMO NOMBRAR LOS HIDROCARBUROS CONDENSADOS SUSTITUIDOS Para formar el nombre de estos compuestos se sigue el procedimiento descrito anteriormente para bencenos sustituidos. por orden alfabético y precedidos por sus localizadores. se le asignará el número más bajo posible (por ejemplo. 1-naftilo y no 4-. Fíjese en que hay que buscar la combinación de localizadores más baja posible respetando la numeración sistemática propia de ese areno. Cuando existan posiciones equivalentes. etc.). azuleno. es decir. antraceno.11.u 8-naftilo.

6-Divinilnaftaleno B: 1-Bencil-8-metilantraceno C: 4-Fenetilfenantreno D: Decaleno . A: 1.98 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los términos orto. Fíjate en el ejemplo siguiente.4. meta y para se reservan exclusivamente para bencenos sustituidos y no deben utilizarse con otros arenos porque la información estructural que proporcionan es ambigua. Ejemplo Ejercicios 5. Represente los siguientes compuestos de forma simplificada.

mientras que el otro sistema se numera con primas. HIDROCARBUROS CON ANILLOS UNIDOS POR ENLACES C-C SENCILLOS Existen también muchas variantes. a) Dos sistemas de anillos iguales En el caso más sencillo de compuestos que tienen dos sistemas de anillos iguales.5. 5. . formado por la unión de dos bencenos. El modo de nombrar estos compuestos es muy similar al empleado en el caso de los hidrocarburos policíclicos saturados. Para formar el nombre. éstos se numeran de forma independiente. se escriben primero los localizadores de unión y a continuación se añade el prefijo bi.y el nombre del sistema de anillos –como areno o como radical (arilo).12. Los números sin prima se asignan al sistema que tenga el carbono de unión con el localizador más bajo. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 99 5. Nombre los siguientes hidrocarburos aromáticos. Nosotros veremos solamente aquellos que están formados por dos sistemas de anillos iguales o distintos. El hidrocarburo más común de esta clase es el bifenilo.

Ejemplos . Para ello se aplican de forma sucesiva los criterios siguientes. b) El sistema que tiene el anillo mayor.100 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos b) Dos sistemas de anillos distintos Cuando los dos sistemas de anillos no son iguales. dándole al otro el carácter de sustituyente (localizadores con primas). c) El sistema que está menos saturado. cicloalcanos). Observe en los siguientes ejemplos la aplicación de estos criterios. de manera que el principal es: a) El sistema que tiene un número mayor de anillos. es necesario definir uno de ellos como sistema principal (localizadores sin primas). Ejemplos Estos criterios se pueden aplicar también a compuestos formados por la unión de anillos aromáticos con anillos total o parcialmente saturados (por ejemplo.

2’-Bifenantreno C: m-Diciclohexilbenceno D: 2.(orto). En casos como ese. para formar el nombre se ordenan los sustitu- yentes dando preferencia al que tenga sustitución o.(para). Nombre los siguientes compuestos. A: 1-(2’-Naftil)antraceno B: 2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 101 Ejercicios 5.6. Represente los siguientes hidrocarburos.4’-Tetrametilbifenilo 5. . sobre m.3’.(meta) y a éste sobre p.7. Observe que en el compuesto A no es posible ordenar los sustituyentes del sistema principal por orden alfabético.3.

donde el prefijo perhidro. la decalina puede considerarse como el perhidronaftaleno. Ejemplos Así.(2 hidrógenos). se finaliza con el nombre del areno..0]decano)/naftaleno.indica la saturación total del areno con hidrógenos. Por ejemplo. Mayor utilidad se encuentra al nombrar hidrocarburos que están saturados con hidrógenos sólo en algunas posiciones del areno. De hecho.(4 hidrógenos). esos compuestos son interconvertibles mediante reacciones de hidrogenación o deshidrogenación y esta circunstancia se aprovecha para nombrar los cicloalcanos o cicloalquenos de estructura compleja como arenos total o parcialmente saturados. pero no en todas.4. existe gran similitud estructural entre los cicloalcanos (hidrocarburos saturados) y los arenos (hidrocarburos insaturados) con el mismo número de carbonos. En todo caso. los pares de hidrocarburos ciclohexano/benceno y decalina (biciclo[4. tetrahidro. precedidos de los localizadores correspondientes. ARENOS PARCIALMENTE SATURADOS Como habrá observado. hexahidro.102 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 5. Para ello utilizaremos los prefijos dihidro. tienen el mismo esqueleto carbonado y se diferencian en el carácter saturado de los primeros e insaturado de los segundos. que indican el número de átomos de hidrógeno incorporados. .13.etc.

En estos casos. Ejemplos Por su parte.2-dideshidrobenceno. el intermedio conocido como bencino (nombre común) es el 1. Te mostramos dos ejemplos para que reconozcas esa situación. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 103 Ejemplos Algunos hidrocarburos policíclicos condensados contienen solamente un carbono saturado. Debe procurarse que a la posición “saturada” le corresponda el localizador más bajo posible respetando la numeración sistemática de ese areno. la presencia de un hidrógeno adicional en esa posición se indica por el localizador seguido de la letra H. la presencia en un areno de un doble enlace adicional. por ejemplo. Así. . se puede indicar mediante el prefijo dideshidro- que indica que se han eliminado dos hidrógenos en las posiciones indicadas por los localizadores.

estos compuestos pueden también nombrarse como polienos cíclicos (Capítulo 4).2. 2) Si n es impar (fórmula general CnH n+1). A: 1H-Fluoreno B: 1. Observe los siguientes ejemplos y fíjese que en el 1H-[9]anuleno se asigna al carbono saturado el localizador más bajo posible (nº 1).8-Tetrahidroantraceno C: 1. el compuesto está totalmente conjugado y se nombra tal como se ha dicho. el compuesto presenta un carbono saturado que se indica por su localizador seguido de la letra H. al mismo carbono le corresponde el localizador nº 9 y el nombre es bastante más complejo.1’-binaftaleno D: [16]Anuleno . HIDROCARBUROS POLIÉNICOS MONOCÍCLICOS: ANULENOS Los polienos monocíclicos que poseen el número máximo de dobles enlaces no acumulados se conocen como anulenos y se nombran como [n]anuleno.4.3’.14. Podemos distinguir dos situaciones según que n sea par o impar: 1) Si n es par (fórmula general CnHn).104 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 5. Naturalmente. pero se prefiere hacerlo como anulenos por su mayor simplicidad.8. tal como se estableció para arenos parcialmente saturados.3.2. donde n es el número de átomos de carbono del anillo. mientras que si lo nombramos como polieno.4’-Hexahidro-1.5. Ejemplos Ejercicios 5. Dibuje la estructura de los siguientes hidrocarburos.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 105

5.9. Escriba el nombre de los siguientes hidrocarburos. En el caso de E y F, nómbrelos como anulenos y como
polienos.

106 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Soluciones
5.1.

5.2.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 107

5.3.

5.4.

108 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

5.5.

5.6.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 109

5.7.

5.8.

9.110 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 5. .

PARTE II NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS .

.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS En los capítulos precedentes. porque se nombran exactamente igual que si fueran hidrocarburos. en el Capítulo 11 mostraremos cómo nombrar los compuestos que posean varios de esos grupos funcionales distintos. . alquino y areno. Como puede ver. Finalmente. Sin embargo. la estructura fundamental está constituida por la parte hidrocarburo R/Ar. Esta opción es especialmente adecuada para compuestos con un radical R/Ar sencillo. especialmente cuando el grupo R/Ar es demasiado complejo para nombrarlo como radical. esto es: derivados halogenados. De todos esos compuestos. como ya conoce. basándose en la nomenclatura de los hidrocarburos. para nombrar los compuestos conteniendo los otros grupos funcionales de esa lista –Capítulos del 7 al 10–. hemos desarrollado las normas para nombrar y representar la estructura de los hidrocarburos. recurriremos a los dos procedimientos más utilizados: la nomenclatura por grupo funcional y la nomenclatura por sustitución. alcoholes. hasta el punto de que se puede representar su estructura de la forma abreviada R-G o Ar-G. Este sistema es el de más amplia utilización. estudiaremos cómo. alqueno. en el 12 cómo nombrar los compuestos heterocíclicos y en el último Capítulo del libro –13– mostraremos las reglas para nombrar los estereoisómeros. los derivados halogenados (Capítulo 6) son un caso especial. mientras que G es considerado como un sustituyente. se pueden nombrar los compuestos orgánicos que contienen los grupos funcionales más corrientes. considerando el átomo de halógeno como un sustituyente alquílico más. La primera se basa en considerar que la estructura fundamental es el grupo funcional G y que la parte R/Ar actúa como un sustituyente o radical. donde G representa un grupo funcional y R o Ar representan la parte de la molécula con estructura de hidrocarburo alifático o aromático. éteres. A continuación. ácidos carboxílicos y sus derivados. En la segunda modalidad. en ambos casos necesitará tener muy presente las normas para nombrar la parte R/Ar y eso explica la importancia que en este libro hemos dedicado a la nomenclatura de hidrocarburos. aldehídos. fenoles. cetonas. En los Capítulos del 6 al 10 nos ocuparemos de nombrar y representar los compuestos que posean uno o varios de esos grupos funcionales iguales sobre un esqueleto de alcano. Por su parte. aminas. la mayoría de los compuestos orgánicos contienen heteroátomos que forman parte de los grupos funcionales y determinan la reactividad del compuesto.

.

DERIVADOS HALOGENADOS 6 Los derivados halogenados son los compuestos orgánicos que contienen halógenos. NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN En este sistema se considera que la estructura fundamental es la constituida por el esqueleto de hidrocarburo representado por R o Ar (alcano. el nombre genérico del derivado halogenado es haloalcano. La primera es la de uso más general y permite nombrar fácilmente cualquier derivado halogenado. que se describen a continuación. aromático). 6. por R-X nos referimos a cualquier derivado monohalogenado alifático y por Ar-X representamos los derivados halogenados aromáticos. Fíjese cómo se nombra el derivado monobromado de metano. Así. alquinos. mientras que la segunda se reserva fundamentalmente para los compuestos de estructura más sencilla. 115 . átomos de flúor. alqueno. es decir. mientras que los halógenos X presentes en la estructura se consideran como si fueran grupos alquilo. bromo o yodo. se suele utilizar la letra X para representar cualquier halógeno. cicloalcanos y aromáticos sustituidos. El nombre se construye tal como hemos visto en los capítulos dedicados a alcanos.2. 6. De modo general.1. alquino. HALOALCANOS Si la cadena principal del compuesto es la de un alcano. añadiéndole al nombre de la “estructura fundamental” el prefijo propio del grupo funcional. cloro. Derivados halogenados sencillos que se conocen por su nombre común son los siguientes: Los derivados halogenados R-X y Ar-X se pueden nombrar de modo sistemático por dos procedimientos: a) nomenclatura por sustitución y b) nomenclatura por grupo funcional. alquenos.

debe aplicar las normas presentadas en el Capítulo 2 y considerar al átomo X como un sustituyente alquílico más. se aplica el orden alfabético de los sustituyentes (halógenos y alquilos indistintamente). . Se numera de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores que formen la combinación más baja posible. considerando a los halógenos como si fueran grupos alquilo. que es la más larga. Para nombrarlos. al sustituyente que aparece primero en el alfabeto. Ejemplo Ejemplo Ejemplo Si al numerar la cadena principal desde un extremo u otro. las dos posibles combinaciones de localizadores son iguales.116 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS A continuación le mostramos algunos ejemplos de haloalcanos. a) Se localiza la cadena principal. Recuérdelas y observe su aplicación. La numeración correcta es aquella que proporciona el localizador más bajo.

Ejemplo b) Si existen varios átomos de halógeno iguales. que no se tienen en cuenta en el orden alfabético. DERIVADOS HALOGENADOS 117 Ejemplo En el siguiente ejemplo. etc. la prioridad corresponde al grupo alquilo y no al halógeno. . se utilizan los prefijos di-.. cuando se aplican a un sustituyente sencillo (halógeno o cadena lateral sin ramificar). tri-.

sí se consideran a la hora de establecer el orden alfabético.3. para nombrarlos se siguen las normas propias de esos hidrocarburos. pero . un anillo aromático. OTROS HIDROCARBUROS HALOGENADOS Si la estructura fundamental R o Ar sobre la que se localizan los halógenos X. es un cicloalcano. Ejemplo 6.118 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Pero si los prefijos numéricos forman parte de una cadena lateral compleja (ramificada). para formar el nombre se ordenan por orden alfabético considerándolos como si fueran grupos alquilo. un alquino. un alqueno. Ejemplo c) Si existen varios halógenos distintos en una misma molécula.. etc.

Ejemplos b) Derivados halogenados en los que la estructura fundamental es un alqueno o un alquino. DERIVADOS HALOGENADOS 119 considerando a los halógenos como si fuesen unos sustituyentes alquílicos más. a) Derivados halogenados en los que la estructura fundamental es un cicloalcano. Ejemplos . Seguidamente. mostraremos algunos ejemplos junto con los criterios seguidos para nombrarlos.

Ejemplos Ejercicios 6.1. Represente los siguientes derivados halogenados de forma simplificada.3-dieno D: 9-Bromo-10-cloroantraceno .120 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS c) Derivados halogenados en los que la “estructura fundamental” es un hidrocarburo aromático. A: 4-Yodoheptano B: cis-1-(3.3-Dibromopropil)-2-metilciclohexano C: 1-Etil-3-fluorociclopenta-1.

se considera al grupo funcional X como la parte fundamental. mientras que el resto de la estructura R o Ar se describe como el radical o sustituyente. bromuro. NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL En este procedimiento. Nombre los siguientes hidrocarburos halogenados. Ejemplo . 6.2. Para formar el nombre. yoduro– seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente R o Ar. los derivados halogenados se nombran como halogenuros de alquilo o de arilo. cloruro. DERIVADOS HALOGENADOS 121 6. se usa el término que define al grupo funcional –fluoruro.4. Es decir.

y -CH2CH2. Los cuatro tetrahalometanos (CX4) se suelen nombrar también como tetrahaluros de carbono. por ejemplo el -CHO de un aldehído– han sido sustituidos por un mismo tipo de átomo de halógeno.al nombre del hidrocarburo correspondiente no halogenado.3.2-dibromoetano puede nombrarse también como dibromuro de etileno. y el diclorometano como dicloruro de metileno. se pueden nombrar añadiendo los prefijos perfluoro-.o peryodo. y así el 1. CH2 =CH2). percloro-.122 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS A continuación le mostramos otros derivados nombrados por este sistema. Ejemplos Los sustituyentes (radicales) divalentes -CH2. perbromo. 6. Represente los siguientes derivados halogenados: A: Cloruro de terc-pentilo B: Yoduro de fenetilo . Ejemplos Como puede ver. la nomenclatura por grupo funcional sólo es útil si el sustituyente R o Ar es sencillo.5.se denominan metileno y etileno respectivamente (no confundir con el alqueno eteno. Para los demás casos le recomendamos que utilice la nomenclatura por sustitución. DERIVADOS TOTALMENTE HALOGENADOS Si todos los átomos de hidrógeno de un compuesto –excepto aquellos característicos de un grupo funcional determinado. Ejemplos Ejercicios 6.

Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura por grupo funcional y por sustitución. DERIVADOS HALOGENADOS 123 6. .4. Soluciones 6.1.

.124 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 6.2.

6. DERIVADOS HALOGENADOS 125 6.3. .4.

.

127 .ALCOHOLES.1. y pueden nombrarse siguiendo. alquinilo –representados por R– o arilo –representados por Ar. Normalmente se hace necesario detallar la posición del grupo -OH en la “estructura fundamental”. en donde uno –alcoholes y fenoles– o sus dos hidrógenos –éteres– han sido sustituidos por grupos alquilo. que es la más larga que contiene al grupo -OH. 7. NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN Alcoholes con un grupo hidroxilo Se nombran añadiéndole la terminación -ol al nombre del alcano que constituye la “estructura fundamental” –suprimiéndole la letra -o final. fenoles y éteres son compuestos con enlaces sencillos C-O en su estructura. de forma que al grupo funcional (-OH) le corresponda el localizador más bajo posible. Formalmente pueden considerarse como derivados de agua (H 2O). Fíjese en que es la posición del -OH la que determina cuáles son los localizadores del resto de la estructura y de los demás sustituyentes. alquenilo. bien la nomenclatura por sustitución –en la que R o Ar constituyen la “estructura fundamental” y el grupo funcional se toma como un sufijo–. FENOLES Y ÉTERES 7 Los alcoholes. 2) Numere la cadena principal comenzando por un extremo. o bien por grupo funcional donde el hidroxilo es la “estructura fundamental” y R o Ar se nombran como sustituyentes. ALCOHOLES Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional hidroxilo (-OH). Fíjese cómo se nombra el alcohol más sencillo. Para ello le recomendamos que siga los pasos siguientes: 1) Localice la cadena principal.

128 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3) Para formar el nombre. sin la -o final. Ejemplo . Ejemplo Observe cómo se nombran los siguientes alcoholes: Del mismo modo puede nombrar los alcoholes ramificados. finalizando con el sufijo -ol. escriba primero el nombre del alcano que constituye la cadena principal. y a continuación el localizador del grupo -OH entre guiones.

sino la más larga que contiene al grupo -OH. que desde el punto de vista de la nomenclatura sistemática no son correctos puesto que isopropano. deberá aplicar de modo sucesivo los criterios para la elección de la cadena principal de alcanos que figuran en el Capítulo 2. terc-butanol y terc- pentanol. sec-butanol. ALCOHOLES. Observe uno de esos casos en el siguiente ejemplo: Ejemplo Fíjese en que la costumbre ha impuesto el uso de los términos isopropanol. Ejemplo Para casos más complejos. sec-butano. . terc-butano y terc-pentano no son los nombres correctos de los alcanos “fundamentales”. FENOLES Y ÉTERES 129 Observe que la cadena principal no tiene por qué ser la más larga del compuesto.

Ejemplo c) Si hay más de una cadena que cumple el criterio anterior. la cadena principal es la más larga. El proceso completo se lo detallamos a continuación aplicado a varios ejemplos sencillos. los siguientes criterios: a) La cadena principal es la que contiene el mayor número de grupos -OH. Ejemplo . Localice la cadena principal aplicando.130 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ALCOHOLES CON DOS O MÁS GRUPOS HIDROXILO Para los alcoholes siguientes. que presentan dos o más grupos -OH. Ha de prestar especial atención a la elección de la cadena principal y su numeración. se elige como principal la que asigna la combinación de localizadores más baja a los grupos -OH. Ejemplo b) Si existe más de una que cumpla el criterio anterior. etc. se admiten los nombres comunes mostrados. -triol. para indicar el número de grupos -OH.. 1. de modo sucesivo. Para nombrar estos compuestos se aplica el procedimiento visto anteriormente. pero incorporando los términos numéricos -diol.

a modo de ejercicio. -diol. 3º) localizadores de los grupos -OH entre guiones y 4º) sufijos -ol. -triol. la numeración de los ejemplos anteriores. Fíjese en los siguientes nombres: Ejemplos b) Si unos grupos -OH están en las cadenas laterales y otros sobre la cadena principal. el nombre se construye en el siguiente orden: 1º) sustituyentes no hidroxílicos por orden alfabético y con sus localizadores. . etc. Numere la cadena principal comenzando por un extremo y buscando la combinación de localizadores más baja posible para los grupos -OH. Observe la aplicación de esta norma en el ejemplo siguiente y compruebe. a) Si todos los grupos -OH están situados sobre la cadena principal. estos últimos son considerados los grupos principales y a los primeros se les da el carácter de sustituyentes. 2. Las veremos por ese orden. La construcción del nombre es la habitual. A la hora de formar el nombre pueden presentarse dos situaciones: a) que todos los grupos -OH estén situados sobre la cadena principal o b) que algunos grupos -OH estén sobre cadenas laterales. FENOLES Y ÉTERES 131 Con las normas anteriores podrá resolver la mayoría de los casos que se presenten. Ejemplo 3. aplicándoles el prefijo hidroxi-. para situaciones más complicadas necesitará criterios adicionales que puede encontrar en publicaciones especializadas. 2º) nombre del alcano que forma la cadena principal. ALCOHOLES.

132 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Esta misma situación se da en los compuestos que poseen varios grupos funcionales distintos y en los que uno de ellos tiene prioridad sobre el -OH. añadiendo la terminación -ol al nombre –sin la -o final– del correspondiente . Ejemplos En caso de que el sistema cíclico tenga una numeración sistemática propia. En dichos casos.(véase el Capítulo 11 de este libro). Ejemplos b) Alcoholes en los que la “estructura fundamental” es un alqueno o un alquino: el nombre se forma igual que en los demás alcanoles saturados. el -OH se considera como un sustituyente que se identifica con el prefijo hidroxi. Alcoholes con otra estructura fundamental El grupo funcional -OH puede también estar situado sobre una “estructura fundamental” distinta de la de un alcano. es decir. Le mostramos a continuación algunos casos. asignaremos a los grupos -OH los localizadores más bajos posibles que respeten ese sistema de numeración. a) Alcoholes en los que la “estructura fundamental” es un cicloalcano: a los grupos -OH les asignaremos los localizadores –o combinación de localizadores– más bajos posibles.

alquino o alquenino. Ejemplos En el caso de los alquenoles y alquinoles con esqueleto ramificado. Ejemplo 2. Para la numeración. Si más de una cadena cumple el criterio anterior. que constituya la cadena principal. Ejemplo . se elige la que tiene mayor número de dobles o triples enlaces. La cadena principal es la que tiene mayor número de grupos -OH. se hace preciso localizar la cadena principal. para lo que se aplican de modo sucesivo los siguientes criterios: 1. al grupo hidroxilo (-OH) se le da prioridad –localizador más bajo– sobre los dobles o triples enlaces. ALCOHOLES. FENOLES Y ÉTERES 133 alqueno.

un alcohol se nombra por este sistema como alcohol alquílico. Ejemplo Le mostramos a continuación algunos de los ejemplos más corrientes: Ejemplos . De modo general. sin la -o final y adjetivando mediante el sufijo -ico. etc. se toma la de mayor longitud. NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL Este sistema de nomenclatura se aplica especialmente a alcoholes muy sencillos y por ello es menos utilizado que el anterior. y habrá de utilizarlas en capítulos posteriores. su numeración. Si no fuera posible la elección por el criterio anterior. Ejemplo Para resolver situaciones más complejas. son comunes a otros grupos funcionales. es decir. como por ejemplo la presencia simultánea de dobles y triples enlaces en cadenas diferentes.134 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 3. tras la palabra alcohol se añade el nombre del sustituyente R.. Tenga en cuenta que las normas que acaba de ver para la selección de la cadena principal de los alcoholes. debe aplicar otros criterios adicionales que están accesibles en publicaciones especializadas.

5-dien-1-ol E: Hex-1-en-5-ino-3.1.2-Dihidroxietil)ciclohexano-1.4-diol F: 4-(1. Represente los siguientes alcoholes de forma simplificada: A: 3-Etilpentan-3-ol B: 2-Hidroximetilbutano-1. ALCOHOLES.6-Dimetilhepta-2.2-diol G: Alcohol ciclopentílico H: Alcohol sec-butílico . FENOLES Y ÉTERES 135 Ejercicios 7.4-diol C: trans-3-Isopropilciclopentan-1-ol D: 5.

2. A continuación se muestran algunos de los más conocidos y sus nombres comunes.puede ser cualquier sistema aromático.2. donde Ar. Comenzaremos por los derivados de benceno o bencenoles. que son los más sencillos. . FENOLES Los alcoholes en los que el grupo hidroxilo está directamente unido a un anillo aromático se denominan de modo genérico como fenoles.136 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7. Nombre los siguientes alcoholes utilizando nomenclatura por sustitución: 7. Se representan por Ar-OH.

triol. a los grupos -OH les debe corresponder el localizador o combinación de localizadores más bajo posible.. al nombre del hidrocarburo aromático. como bencenoles. Observa que la letra -a final del prefijo numérico hexa. bencenodioles.o por o-. Al numerar el anillo bencénico.. FENOLES Y ÉTERES 137 Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes propiamente dichos. ALCOHOLES. se añade la terminación -ol. aunque también pueden nombrarse como derivados de fenol. Los fenoles derivados de benceno se nombran. Ejemplos . hexol y no “hexaol”. la numeración de los -OH determina la de los demás sustituyentes. etc. Por ejemplo. pues.(y de cualquier otro prefijo numérico que acabe en -a) se suprime al añadirle un sufijo que empiece por a. en este caso benceno –sin la -o final. -diol. De esta manera. a su vez. es decir. Ejemplos Este mismo procedimiento se aplica a los fenoles que poseen varios grupos -OH. a los que se darán. los localizadores más bajos posibles. etc.

antraceno y fenantreno se utiliza por costumbre la contracción del nombre (naftol. pero respetando la numeración propia de cada sistema aromático (Capítulo 5).es distinto de benceno. etc.3.6-triol . 2-naftilo y no naft-2-ilo. Ejercicios 7.5-Dimetilbenceno-1. y de los otros sustituyentes en segundo lugar– han de ser lo más bajos posibles. Ejemplos En el caso de los monofenoles derivados de naftaleno.138 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OTROS FENOLES Si el grupo Ar. antrol y fenantrol). el nombre se forma de la misma manera que antes y los localizadores –de los grupos -OH en primer lugar. en lugar del nombre sistemático completo y se ponen los localizadores delante. Represente los siguientes alcoholes de forma simplificada: A: m-Isopropilfenol B: 2. Por ejemplo: 2-naftol y no naft-2-ol.3.4-diol C: 8-Metil-1-naftol D: Antraceno-2.

Si el nombre del grupo RO.4. se nombran cambiando la terminación -ol por -olato.está abreviado –véase siguiente apartado– el nombre del anión se forma cambiando la terminación -oxi por -óxido. ALCOHOLES. Nombre los siguientes alcoholes: ANIONES Y SALES DE ALCOHOLES Y FENOLES Los aniones derivados de alcoholes y fenoles por pérdida del hidrógeno ácido. FENOLES Y ÉTERES 139 7. .

como prefijos de los nombres de los hidrocarburos “fundamentales” R-. etc.3 ÉTERES Los compuestos de estructura general R-O-R’. los éteres se nombran como alcoxialcanos. se indicará con localizadores la posición del sustituyente R’O.140 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos 7. generalmente el más complejo). NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN Por este procedimiento.más corrientes se muestran a continuación. dependiendo del tipo de éter. Los nombres se forman con los nombres de los grupos R’O. si bien. o Ar-O-Ar’ se llaman éteres y se pueden nombrar por los dos sistemas generales de nomenclatura –por sustitución y por grupo funcional– que se describen a continuación. R-O-Ar. Si es necesario. unos métodos son más útiles que otros. como la “estructura fundamental”. para nombrar un éter (R-O-R’).o ArO. si R y R’ son grupos alquilo. se considera a uno de los grupos unidos al oxígeno (R-. Ejemplos Los sustituyentes (radicales) RO. Es decir. El ejemplo siguiente se conoce por su nombre común. Sus nombres se forman añadiendo el sufijo oxi al nombre del radical R o Ar ( sin la o. . mientras que el grupo R’O.final). Ejemplo El mismo procedimiento se aplica para otras combinaciones tales como Ar-O-R.en el hidrocarburo principal R.restante se considera como un sustituyente.

ALCOHOLES. Los nombres se forman citando los nombres de los grupos R y R’ en orden alfabético seguidos de la palabra éter. FENOLES Y ÉTERES 141 Ejemplos Para los siguientes se recomienda el uso de contracciones. . NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL Este sistema es especialmente adecuado para nombrar los casos más sencillos. Ejemplo Observe los ejemplos siguientes y compare sus nombres con los que se les asignaron anteriormente utilizando la nomenclatura “por sustitución”. Ejemplos Los éteres simétricos se nombran fácilmente por este sistema.

142 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos Ejercicios 7. Represente las siguientes sales y éteres: A: terc-Butóxido de potasio B: 2-Isopropoxioctano C: 2-Metoxiantraceno D: 4-Etoxi-2-metoxiheptano E: Bencil fenil éter F: Diciclohexil éter .5.

FENOLES Y ÉTERES 143 7. Al formar el nombre. . Ejemplos En el caso particular de los epóxidos. se utiliza frecuentemente el término óxido de seguido del nombre del alqueno del que formalmente procede.precedido por sus localizadores. Nombre las siguientes sales y éteres: ÉTERES CÍCLICOS En el caso más simple de un compuesto que posea un átomo de oxígeno unido a dos carbonos de un anillo o a dos carbonos de una cadena. puede nombrarse utilizando el prefijo epoxi. dicho prefijo se tiene en cuenta en el orden alfabético. ALCOHOLES.6.

144 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Para nombrar éteres monocíclicos. de cadena larga– de la misma longitud y en el que se han sustituido algunos grupos -CH2. Para su información le ofrecemos una selección de éteres cíclicos acompañados de sus nombres sistemáticos (según Hantzsch y Widman) o comunes según los casos. con una serie de terminaciones que indican el tamaño del anillo y su grado de insaturación. La cadena se numera incluyendo los oxígenos. Los tres siguientes éteres cíclicos fusionados con anillos bencénicos se conocen por sus nombres comunes. se puede recurrir también al sistema de nomenclatura de Hantzsch y Widman. el nombre se forma combinando el prefijo oxa-. que considera al poliéter como un derivado del hidrocarburo –lineal o cíclico. No se suprime la letra -a final de los prefijos numéricos (por ejemplo. POLIÉTERES Estos compuestos se nombran más fácilmente por el sistema de nomenclatura de reemplazamiento.por átomos de oxígeno. En este procedimiento. característico de oxígeno. se dice tetraoxa y no tetroxa). de modo que a éstos les correspondan los localizadores más bajos posibles. . que es específico para heterociclos y que puede encontrar en el Capítulo 12. que se señalan con el prefijo oxa-.

pero se prefiere un sistema de nomenclatura específico que presenta una gran simplicidad. Represente los siguientes éteres cíclicos: A: 1-Butil-1. seguido de la palabra corona entre guiones.6-Dimetil-4H-pirano C: 1.8. Consiste en un número.7.11-Tetraoxaciclotetradecano D: 9-Corona-3 .4. se puede usar la nomenclatura por reemplazamiento. Ejemplos Ejercicios 7. Para nombrarlos.2-diol se denominan éteres corona. ALCOHOLES. FENOLES Y ÉTERES 145 Ejemplo ÉTERES CORONA Los poliéteres cíclicos derivados del etano-1. finalizando con otro número que indica el número de átomos de oxígeno.2-epoxiciclohexano B: 2. que indica el número total de átomos del anillo.

146 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7. Nombre los siguientes éteres cíclicos: Soluciones 7.1.8. .

2. FENOLES Y ÉTERES 147 7. ALCOHOLES. .

3.148 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7. 7.4. .

ALCOHOLES. .5. FENOLES Y ÉTERES 149 7. 7.6.

8. 7.7. .150 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 7.

por lo que nos referiremos a ellos constantemente a lo largo de este capítulo.1. A) En el primer caso. o por grupo funcional (B). y el nombre se forma añadiendo el sufijo -amina al nombre de R. Ejemplo 151 . AMINAS PRIMARIAS CON UN SOLO GRUPO AMINO (-NH2) Las monoaminas primarias (NH2R y NH2Ar) se pueden nombrar como los alcoholes.o arilamina. Los compuestos se nombran como una alquil. se considera que el grupo -NH2 es la estructura “fundamental” y R. de uno. en donde la sustitución. por sustitución (A). Compárelos en el siguiente ejemplo.tomado como sustituyente (radical).AMINAS 8 El nombre genérico amina se aplica a compuestos que pueden considerarse formalmente como derivados de amoníaco (NH3). B) Por el segundo método. el compuesto se nombra como una alcanamina (o arenamina). por grupos alquilo o arilo. secundarias y terciarias respectivamente.es su sustituyente. 8. añadiendo el sufijo -amina al nombre del hidrocarburo que constituye la estructura “fundamental” RH. La nomenclatura de las aminas es muy similar a la de los alcoholes. Se utiliza uno u otro sistema de nomenclatura a voluntad. dos o tres hidrógenos da lugar a aminas primarias. sin la vocal final. dependiendo de la mayor o menor dificultad que presenten en cada caso.

etc. Ejemplo 8. . y necesitemos seleccionar la cadena principal y numerarla.. -diamina. pues. AMINAS PRIMARIAS CON DOS O MÁS GRUPOS AMINO (-NH2) En general. para nombrar compuestos con dos o más grupos -NH2 se pueden aplicar los dos sistemas anteriores A) y B). pueden presentarse dos situaciones: a) que todos los grupos -NH2 estén situados sobre la cadena principal. Al igual que con los alcoholes. a) Si todos los grupos -NH2 están situados sobre la cadena principal. o b) que algunos grupos -NH2 estén sobre cadenas laterales. -triamina. -diol. se siguen los criterios vistos para alcoholes con varios grupos -OH. le aconsejamos que utilice el A) por ser mucho más simple. En vez de -ol. etc.2. Se trata. pero puesto que el sistema B) exige nombres de radicales multivalentes.152 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Observe la utilización de los localizadores en los siguientes ejemplos: Ejemplo Cuando utilicemos la nomenclatura por sustitución (A). de aplicar esas mismas normas a compuestos en las que el grupo principal es -NH2 en lugar de -OH. recurriremos a los criterios que con este mismo fin se han detallado para alcoholes en el capítulo anterior. tanto para localizar la cadena principal y numerarla como para nombrarla. se utilizan los sufijos -amina. triol. Compruébelo en la siguiente amina ramificada.

Utilizando el sistema por sustitución (A). además del -NH2 . -diamina. aplicándoles el prefijo amino-. alquenilo. alquenos. etc.. utilice el nombre del radical cicloalquilo. estos últimos son considerados los grupos principales y a los primeros se les da el carácter de sustituyentes. otro grupo funcional prioritario. pero utilizando los sufijos -amina. el nombre se construye igual que para alcoholes. etc. del modo habitual. Puede nombrarlas de las dos formas anteriores.3.(véase el Capítulo 11). etc. AMINAS PRIMARIAS CON OTRA ESTRUCTURA FUNDAMENTAL El grupo funcional -NH2 puede también estar situado sobre una “estructura fundamental” distinta de la de un alcano –cicloalcanos. Observe cómo se emplean ambos sistemas de nomenclatura en las siguientes aminas: . 8. La construcción del nombre es análoga. Por el procedimiento de grupo funcional (B). De nuevo se trata del mismo procedimiento que en alcoholes. de modo que el -NH2 se considera como un sustituyente identificado por el prefijo amino. AMINAS 153 Ejemplos b) Si algunos grupos -NH2 están en las cadenas laterales y otros sobre la cadena principal. Ejemplo Esta misma situación se da en los compuestos que poseen.

se aplican los criterios expuestos para las mismas situaciones en alcoholes.5-diamina C: Vinilamina D: Biciclo[2.2. Nombre los siguientes alcoholes utilizando nomenclatura por sustitución: .1.2. Ejercicios 8.154 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos En los casos más complejos de aminas con esqueleto insaturado ramificado. Represente las siguientes aminas de forma simplificada: A: (3-Metiloctil)amina B: Hexano-2.1]heptan-7-amina 8.

ARILAMINAS (ARENAMINAS) Los aminas en las que el grupo -NH2 está directamente unido a un anillo aromático se denominan de modo genérico como arilaminas y se representan por Ar-NH2 . Bencidina y toluidina son también conocidas por sus nombres comunes. Ejemplos .4. que por los dos sistemas anteriores. se denomina bencenamina (A) o fenilamina (B). se aplican los mismos criterios para fijar los localizadores y construir el nombre que en los fenoles derivados del mismo sistema aromático. Ejemplos Si el grupo Ar es distinto al benceno. aunque siempre se conoce por su nombre común anilina. La normas para la nomenclatura de arilaminas son iguales en todo a las de fenoles. AMINAS 155 8. La más simple es la derivada de benceno. donde Ar puede ser cualquier sistema aromático. Observe cómo se nombran los siguientes derivados de anilina.

2.3.4.4-triamina C: o-Toluidina D: Naftaleno-1.6.3. Represente las siguientes aminas: A: p-Isopropilanilina B: Benceno-1.156 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 8. Nombre las siguientes aminas: .7-tetramina 8.

a) Las aminas secundarias y terciarias con sustituyente iguales (NHR 2 y NR 3 respectivamente) se nombran citando el nombre de R como sustituyente (radical). Ejemplos b) Las aminas secundarias y terciarias con sustituyentes distintos (NHRR’. AMINAS 157 8. AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS Para facilitar el estudio de la nomenclatura de estas aminas vamos a clasificarlas según que tengan a) sustituyentes iguales y b) sustituyentes distintos. seguidos del sufijo -amina. precedidos de los prefijos numéricos apropiados. NR 2R’ y NRR’R’’) se pueden nombrar de dos formas: i) Como derivados N-sustituidos de una amina primaria RNH2 o de una amina secundaria R 2NH. R’.o tri-. En el primer caso. o R’’. Ejemplo Fíjate ahora en las siguientes aminas terciarias: . precedido de di. y seguido por el sufijo -amina. Observe el uso de los paréntesis para delimitar claramente cuáles son los sustituyentes del nitrógeno. para formar el nombre los sustituyentes se ordenan por orden alfabético. ii) Citando los nombres de todos los sustituyentes R. la amina RNH2 que se considera “fundamental” es aquella cuyo radical R tiene mayor prioridad aplicándole los criterios de elección de cadena principal que ya conoce. En este caso.5.

la letra N cumple las funciones de un localizador y por eso se repite con cada sustituyente. se puede también nombrar como derivada de anilina. el grupo funcional amina secundaria o terciaria es considerado como un sustituyente. Si uno de los sustituyentes de una amina secundaria o terciaria es un grupo fenilo. en ocasiones. etc. SUSTITUYENTES AMINO Al igual que en el caso del grupo amino (-NH2) visto antes. se utilizan primas para diferenciar los nitrógenos: N. o cuando reside en una cadena lateral o está unido a un sistema cíclico complejo considerado como fundamental.6. N’. Ejemplos Si un compuesto presenta más de un grupo amino sustituido en su estructura. Fíjese en los ejemplos siguientes: Ejemplos 8. Esto ocurre cuando en la molécula existe otro grupo funcional de mayor prioridad. .158 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos En el primer sistema (i).

5.N.N’-Tetraetilbutano-1. Represente las siguientes aminas: A: Diisobutilamina B: Bencil(metil)propilamina C: N-Fenil-1-naftilamina D: N. AMINAS 159 Los radicales del tipo -NHR. Ejemplo Los siguientes se conocen por sus nombres comunes: Ejemplo Ejercicios 8. cambiando la terminación -ina de las aminas correspondientes (NH2R.N’.4-diamina . -NR 2 y -NRR’ se nombran como grupos amino sustituidos. NHR 2 y NHRR’) por la terminación -ino.

.6. AMINAS CÍCLICAS Para nombrar aminas monocíclicas. En este procedimiento. mencionado en éteres cíclicos. con una serie de terminaciones que indican el tamaño del anillo y su grado de insaturación. el nombre se forma combinando el prefijo aza-. se usa frecuentemente el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman.7. Nombre las siguientes aminas: 8. Muchas aminas cíclicas son conocidas por sus nombres comunes. Le ofrecemos una selección de las aminas monocíclicas más corrientes para su información.160 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 8. La aplicación de este sistema de nomenclatura a los heterociclos puede encontrarla en el Capítulo 12. característico de nitrógeno.

preceden a la palabra amonio. las sales de anilina se denominan sales de anilinio. POLIAMINAS Las poliaminas de cadena larga complejas pueden nombrarse por nomenclatura de reemplazamiento. el nombre de sus sales se forma suprimiendo la vocal final del nombre y añadiéndole -io. con sus nombres comunes. exactamente del mismo modo que los poliéteres. en este caso. SALES DE AMONIO Las sales que contienen átomos de nitrógeno con cuatro enlaces (R4N+X–. Para formar el nombre. etcétera. . ser alquil. los nombres de los sustituyentes (radicales alquilo o arilo). Si se nombran como derivados de una amina cuyo nombre común no finaliza en -amina. las de piridina como piridinio. se nombran como sales de amonio sustituidas. donde los R pueden. 8. aril o H).8. AMINAS 161 Las siguientes aminas. En este caso se utiliza el prefijo aza-. Por ejemplo. ordenados por orden alfabético.9. Las que figuran a continuación son heterociclos con dos heteroátomos distintos. son ejemplos ilustrativos de heterociclos condensados. Ejemplo 8.

Represente las siguientes aminas: A: N-Metilpirrolidina B: 1.9-Dimetil-2.9.162 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos Ejercicios 8.2-Dihidropiridina C: 6.7.13-tetraazatetradecano D: Bromuro de dimetilanilinio .6.

1. AMINAS 163 8. .8. Nombre las siguientes aminas y sales de amonio: Soluciones 8.

4. 8. . 8.3.164 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 8.2.

AMINAS 165 8. . 8.6.5.

8. .166 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 8.7.8.

167 . el grupo C=O está enlazado a un carbono y a un átomo de hidrógeno formando el grupo formilo (-CHO).. En las cetonas. Ejemplos El dialdehído más simple se conoce por su nombre común glioxal.. ALDEHÍDOS Los aldehídos (R-CHO) correspondientes a ácidos carboxílicos (R-CO2H) con nombres comunes aceptados –véase el siguiente Capítulo– se nombran cambiando los términos ácido . por R-CO- R’. mientras que el de una cetona está siempre flanqueado por dos carbonos. los dos sustituyentes del grupo carbonilo (C=O) son grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) y por tanto se representan. En los aldehídos..1.-oico por la terminación -aldehído.-ico o ácido . No olvide que el grupo funcional aldehído está siempre al final de una cadena.ALDEHÍDOS Y CETONAS 9 Los aldehídos y las cetonas constituyen lo que conjuntamente llamamos compuestos carbonílicos por poseer el grupo carbonilo (C=O). 9. por ejemplo.. y se representan por tanto por R-CHO o Ar-CHO.

MONO Y DIALDEHÍDOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS Para mono. se añaden los sufijos -al (un -CHO) o -dial (dos -CHO) al nombre del hidrocarburo acíclico del mismo número de átomos de carbono –sin la -o final cuando el sufijo es -al. 1. Es decir. Por ejemplo. las normas de selección y numeración de la cadena principal son de nuevo las que ya ha aplicado en alcoholes. se empezará a numerar por el extremo que proporcione los localizadores más bajos posibles a las insaturaciones. sólo existe un “propanal” y sólo un “pentanodial”. Si el hidrocarburo R es un alqueno o un alquino. del mismo modo que los alcoholes. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación. En el caso de los dialdehídos. Le recordamos brevemente algunas de las que se aplican más frecuentemente. el nombre se forma de un modo análogo. . al estar el grupo -CHO necesariamente en el extremo de una cadena. 9. MONO Y DIALDEHÍDOS LINEALES Los mono. En el caso de que R sea un alcano. El grupo principal es el aldehído (-CHO). la cadena principal es la que contiene a los dos grupos -CHO en sus extremos.168 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9.3.2. determina la numeración del resto de la cadena. la cadena principal es la que contiene al grupo -CHO y al doble o triple enlace. 3. aunque dicha cadena no sea la más larga. no es preciso informar de su posición mediante localizadores (le corresponde el localizador 1). por tanto.y dialdehídos ramificados. Si un monoaldehído está ramificado con cadenas alifáticas. al que debemos dar el localizador más bajo y que. 2. los compuestos se conocen como alcanales y alcanodiales respectivamente.y dialdehídos acíclicos se nombran por sustitución. En un dialdehído. aunque dicha cadena no sea la más larga. la cadena principal es la más larga que contiene al grupo -CHO. Observe algunos ejemplos y fíjese en que.

. En los dialdehídos.1. Ejemplos Si existen anillos unidos a una cadena que contenga al grupo aldehído. a las insaturaciones y/o sustituyentes les debe corresponder la combinación de localizadores más baja posible. Para formar el nombre. numérela comenzando por el grupo -CHO. Ejemplo Ejercicios 9. aplique el procedimiento habitual: 1) sustituyentes (con sus localizadores) por orden alfabético. ALDEHÍDOS Y CETONAS 169 Una vez seleccionada la cadena principal. se nombra habitualmente como derivado del hidrocarburo acíclico. Represente y nombre los aldehídos co- rrespondientes. Se muestran cuatro ácidos carboxílicos y sus nombres comunes. 2) nombre del hidrocarburo y 3) terminación -al o -dial.

Represente los siguientes aldehídos: A: Octanal B: trans-Hex-3-enodial C: 3-Ciclopropilhept-6-enal D: 2-Isopropilbut-3-inal .170 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9.2.

. La forma de construir el nombre es la habitual. la más larga con el mayor número de grupos -CHO. a) Si todos los grupos formilo están sobre la misma cadena. Nombre los siguientes aldehídos: 9.. se aplican los criterios para elección de cadena lateral y asignación de localizadores que ha visto en el capítulo de alcoholes. A los formilos situados sobre la cadena principal. o sobre distinta cadena (b). etc. -tricarbaldehído. etc. Ejemplo b) Si los grupos -CHO están sobre cadenas distintas. en una estructura acíclica..4. Por tanto. que corresponde al número total de grupos formilo. como antes. la cadena principal se define como la cadena más larga que posee el número máximo de grupos -CHO. pero a los -CHO situados sobre cadenas laterales se les considera sustituyentes de la principal y se citan mediante el prefijo formil-.3. -tetracarbaldehído (4 grupos -CHO). -tetracarbaldehído. El nombre se forma añadiendo los sufijos -tricarbaldehído (3 grupos -CHO). la cadena principal es. Si existieran insaturaciones y/u otros sustituyentes. ALDEHÍDOS Y CETONAS 171 9. se les considera grupos principales y se nombran con los sufijos -dial. Fíjese en que la cadena principal ha de numerarse de forma que a los carbonos portadores de los grupos formilo les corresponda la combinación de localizadores más baja posible. la cadena lateral es del tipo formilalquil-. al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal (descontando los formilos). pueden presentarse dos situaciones según estén sobre la misma cadena (a). POLIALDEHÍDOS ACÍCLICOS Si existen más de dos grupos formilo. -CHO.

En esos casos. Recuerde que algunos compuestos aromáticos tienen un sistema de numeración propio que se ha de respetar. el -CHO se considera como un sustituyente que se identifica con el prefijo formil. 9. etc. el nombre se forma añadiendo los sufijos -carbaldehído (1 grupo -CHO). Esto es válido tanto para sistemas saturados como insaturados y aromáticos. al nombre del ciclo..5.172 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Recuerde que si hay más de dos grupos formilo sobre la cadena principal. otros grupos funcionales distintos y con prioridad sobre el -CHO.(véase el capítulo 11). el sistema de numeración se modifica porque ahora no se contabilizan los carbonos de los grupos formilo. ALDEHÍDOS CÍCLICOS Si los grupos aldehído están directamente unidos a un sistema cíclico. -dicarbaldehído (2 grupos -CHO). Ejemplos . además del formilo. Ejemplo Esta misma situación se da en los compuestos que poseen.

2-dicarbaldehído D: 5-Metilbenceno-1.3.5.2. Nombre los siguientes aldehídos: . ALDEHÍDOS Y CETONAS 173 Ejercicios 9.4.6-tricarbaldehído B: 4-Formilmetilheptanodial C: Ciclopentano-1.4-tricarbaldehído 9. Represente los siguientes aldehídos: A: Heptano-1.

7. NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN CETONAS ACÍCLICAS El nombre de una cetona acíclica se forma añadiendo los sufijos -ona (1 grupo -CO-). numeración y formación del nombre.es el grupo principal. para lo que se utilizan localizadores del modo habitual.. CETONAS Los compuestos que poseen un grupo carbonilo (-CO-) unido a dos átomos de carbono reciben el nombre de cetonas y para nombrarlas se puede utilizar la nomenclatura por sustitución o por grupo funcional. se elimina al añadir -ona. al nombre del hidrocarburo correspondiente a la estructura principal. Si este nombre acaba en -o. alcanodionas. etc. Por tanto estos compuestos se nombran como alcanonas. -diona (2 grupos -CO-). El grupo -CO. y por tanto para la selección de cadena principal. 9. Le mostramos a continuación una selección de cetonas para las que se emplea su nombre común. Normalmente es necesario precisar la posición del carbonilo. etc. alquenonas.174 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9. Acetona se puede utilizar para nombrar derivados. Observe cómo se nombra de modo sistemático la cetona más simple (acetona). . rigen las normas que se presentaron por vez primera en el tema de alcoholes y que ha aplicado en los capítulos precedentes.6.

Ejemplos En ocasiones. En esos casos.han de considerarse como sustituyentes. bien por estar situados sobre una cadena lateral. ALDEHÍDOS Y CETONAS 175 Ejemplos Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo. etc. dioxo-.. o bien por existir en la molécula otro grupo funcional de mayor prioridad. se nombra como derivado del hidrocarburo acíclico y se considera al anillo como un sustituyente. se utilizan los prefijos oxo-. –con sus localizadores para indicar su posición. Ejemplo . los grupos -CO.

. El uso de los localizadores y la construcción del nombre siguen las normas habituales. Sus nombres se deducen a partir del de los ácidos carboxílicos (R-CO2H) correspondientes. . Sustituyentes acilo Los sustituyentes (radicales) que están unidos a la estructura fundamental por un carbono carbonílico se denominan sustituyente o radical acilo (R-CO-). al nombre del sistema cíclico –si el sufijo es -ona. Los radicales acilo (R-CO-) son muy útiles para nombrar ciertos compuestos carbonílicos o para describir la parte carbonílica como sustituyente de una estructura fundamental. Le mostramos una selección de los más frecuentes. etc. -diona. Observe su aplicación en los dos ejemplos que siguen. CETONAS CÍCLICAS Se nombran añadiendo los sufijos -ona.8.176 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Los grupos siguientes se citan por sus nombres comunes. Ejemplos 9. se elimina la -o final–.

éstas a su vez tienen prioridad sobre los sustituyentes. cíclicas que poseen el número máximo de dobles enlaces no acumulados. Para nombrarlas se utilizan los sufijos -quinona.. Si además existen insaturaciones. el carbonilo. la ciclohexano-3..2-diona se denomina . Así. Ejemplo 9. que actúa de sustituyente. etc. tetronas. primero a los grupos carbonilo y después los sustituyentes.5-dieno-1. ALDEHÍDOS Y CETONAS 177 Ejemplos Si existen sustituyentes. etc. después del nombre –a veces modificado– del hidrocarburo aromático que constituye el sistema cíclico. Ejemplos Si existe en esa estructura otro grupo funcional con mayor prioridad. -diquinona. se identifica por el prefijo -oxo.9. les correspondan la combinación de localizadores más baja posible. QUINONAS Son las dionas. se numera el anillo de forma que.

4.10. respectivamente.5-diona F: 2.5. Observe que se utilizan términos propios de la nomenclatura de hidrocarburos aromáticos (orto.6-triona C: 3-trans-Hexano-3.6-Dietil-3-metil-p-benzoquinona .y 9.5-dien-2-ona D: 4-(2-Naftil)butan-2-ona E: 2-(3-Oxopentil)ciclooctano-1. Ejercicios 9.de naftoquinona y antraquinona.178 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS o-benzoquinona.6. Represente las siguientes cetonas: A: 5-Metilheptanona B: Octano-2. para) y que no hay meta quinonas. etc. incluyendo los isómeros 1. Le mostramos una selección de las quinonas más corrientes.

Nombre las siguientes cetonas: 9. los grupos R. Para formar el nombre completo se añade la palabra cetona.y R’. etc.se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan por los nombres de los radicales correspondientes. etc. En este caso.7. dicetonas vecinales (R-CO-CO-R’). NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL Las monocetonas (R-CO-R’). Ejemplo . como prefijos y en orden alfabético..10. ALDEHÍDOS Y CETONAS 179 9. dicetona. pueden también nombrarse por nomenclatura por grupo funcional.

180 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Observe cómo se nombra la siguiente dicetona. que también nombramos por sustitución. Ejemplo Este sistema de nomenclatura es el más sencillo para cetonas simétricas y dicetonas. Represente las siguientes cetonas: A: Diisopropil cetona B: Butil vinil dicetona C: 2-Naftil etil cetona D: Ciclohex-1-enil ciclopentil tricetona .8. en las que los sustituyentes directamente unidos a los carbonilos son anillos (alifáticos o aromáticos). Ejemplos Este método es particularmente útil para nombrar cetonas en las que los dos sustituyentes del carbonilo son anillos (alifáticos o aromáticos) y que difícilmente se pueden nombrar por sustitución. Ejemplos Ejercicios 9.. etc. tricetonas. Fíjese en los ejemplos. que antes nombró por sustitución.

9. Nombre las siguientes cetonas mediante nomenclatura por grupo funcional: Soluciones 9. . ALDEHÍDOS Y CETONAS 181 9.1.

.3. 9.182 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9.2.

9. .5.4. ALDEHÍDOS Y CETONAS 183 9.

6. .7.184 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9. 9.

8. . ALDEHÍDOS Y CETONAS 185 9.

9. .186 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 9.

no sistemáticos. las amidas (R-CO-NR´R´) y los nitrilos (R-CN). igual que los aldehídos (R-COOH y R-COH respectivamente). donde X representa un halógeno: F-. los anhídridos de ácido (R-CO-O-CO-R´). 187 .-oico. -dial.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 10 Los ácidos carboxílicos son compuestos que poseen el grupo carboxilo (COOH) y se representan de forma general como R-COOH o Ar-COOH. por los términos ácido .y Ar.... No olvide que para nombrarlos se antepone la palabra ácido. Existen otros compuestos relacionados y que estudiaremos también en este capítulo.-dioico. sin más que cambiar el término aldehído por ácido. y comparte con ellos el modo de nombrarse. ÁCIDOS CARBOXíLICOS Son numerosos los ácidos monocarboxílicos que se conocen por sus nombres comunes. donde R. Por sus características. Br-. en los que ese hidroxilo ha sido sustituido por otras agrupaciones de átomos: los ésteres (R-COOR´). ácido . el grupo carboxilo se encuentra siempre situado en una posición terminal de una cadena. Este grupo funcional está formado por un carbonilo (C=O) unido a un átomo de carbono (o H-). y un hidroxilo (-OH). las terminaciones -al. etc. 10. I-)..1.representan H o cualquier grupo alquilo o arilo.. Cl-. Comprobará en este capítulo que las normas para nombrar ácidos son las mismas que para los aldehídos. etc. los haluros de ácido (R-CO-X. Le mostramos una selección.

Por ejemplo.-oico o ácido .. En el caso de los ácidos dicarboxílicos. los compuestos se conocen como ácidos alcanoicos y ácidos alcanodioicos respectivamente. Observe que al igual que en los aldehídos.-dioico). al estar el grupo -COOH necesariamente en el extremo de una cadena. el nombre se forma teniendo en cuenta que el grupo principal es el carboxilo (-COOH).. ácido .y dicarboxílicos acíclicos se nombran por sustitución. Observe los siguientes: ÁCIDOS MONO Y DICARBOXÍLICOS LINEALES Los ácidos mono.. sólo existe un “ácido propanoico” (de nombre común ácido propiónico) y sólo un “ácido pentanodioico”.. Ejemplos Si R representa un alqueno o un alquino. En el caso de que R sea un alcano. .188 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Existen también muchos ácidos dicarboxílicos conocidos por sus nombres comunes. no es preciso informar de su posición mediante localizadores (le corresponde el localizador 1). se empezará a numerar por el extremo que proporcione los localizadores más bajos posibles a las insaturaciones. que determina la numeración del resto de la cadena y al que debemos dar el localizador más bajo. del mismo modo que los aldehídos: se añaden los sufijos -oico (1 grupo -COOH) o -dioico (2 grupos -COOH) al nombre del hidrocarburo acíclico del mismo número de átomos de carbono –sin la -o final cuando el sufijo es -oico– y se antepone la palabra ácido (es decir.

2º) el nombre del hidrocarburo y 3º) la terminación -oico o -dioico. más baja posible. Si hay un doble o triple enlace en alguna ramificación. a las insaturaciones y/o sustituyentes les deben corresponder los localizadores. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 189 ÁCIDOS MONO Y DICARBOXÍLICOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS Para estos casos. la cadena principal es la que contiene a los dos grupos -COOH en sus extremos. se sigue el mismo procedimiento que con aldehídos. En un ácido dicarboxílico. por orden alfabético. En los ácidos dicarboxílicos. 1. Le recordamos las que han de aplicarse más frecuentemente. aunque dicha cadena no sea la más larga. En resumen: la palabra ácido precede al nombre formado por: 1º) los sustituyentes (con sus localizadores). o la combinación de localizadores. Para formar el nombre. Para numerar la cadena se comienza por el grupo -COOH. aunque no sea la más larga. Si un ácido monocarboxílico está ramificado con cadenas saturadas. 2. Observe los siguientes ejemplos: Ejemplos Ejemplos . la cadena principal es la que contiene al grupo -COOH y al doble o triple enlace. la cadena principal es la más larga que contiene al grupo -COOH. las normas de selección y numeración de la cadena principal son de nuevo las mismas que ya ha aplicado en aldehídos (y alcoholes). 3.

3.1. Represente los siguientes ácidos carboxílicos: A: Ácido dodecanoico B: Ácido trans-oct-2-en-6-inoico C: Ácido dec-4-inodioico D: Ácido 2.2.190 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Si el compuesto tiene anillos unidos a una cadena que contenga al grupo carboxilo. Ejemplo Ejercicios 10. Nombre los siguientes ácidos carboxílicos: .5-trimetilhexanodioico 10. se nombra habitualmente como un derivado del hidrocarburo acíclico.

- tricarboxílico (3 grupos -COOH). A los grupos carboxilo situados sobre la cadena principal.. –que corresponde al número total de grupos carboxilo– al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal (descontando los grupos carboxilo). Si existieran insaturaciones y/u otros sustituyentes. la cadena lateral es del tipo carboxialquil-. la más larga con el mayor número de grupos -COOH.. Fíjese en que la cadena principal ha de numerarse de forma que a los carbonos portadores de los grupos carboxilo les corresponda la combinación de localizadores más baja posible. la cadena principal es. Por tanto. La forma de construir el nombre es la habitual.-tricarboxílico (3 grupos -COOH). a) Si todos los grupos carboxilo están sobre la misma cadena. o b) sobre cadenas distintas.. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 191 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ACÍCLICOS CON VARIOS GRUPOS CARBOXILO Si existen más de dos grupos carboxilo (-COOH) en una estructura acíclica. se les considera grupos principales y se nombran con los términos ácido . se aplican los criterios para la elección de cadena principal y la asignación de localizadores que ha visto en los capítulos de aldehídos y alcoholes. como antes. Ejemplo b) Si los grupos -COOH están sobre cadenas distintas... ácido . Pueden presentarse dos situaciones según que estén: a) sobre la misma cadena. El nombre se forma añadiendo los términos ácido . .. etc..-tetracarboxílico (4 grupos -COOH).-tetracarboxílico (4 grupos -COOH). etc. la cadena principal se define como la cadena más larga que posee el número máximo de grupos -COOH. la situación es idéntica a la descrita para aldehídos. ácido ... pero a los -COOH situados sobre cadenas laterales se les considera sustituyentes de la principal y se citan mediante el prefijo carboxi-.

192 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo Recuerde que.. Ejemplos Ejercicios 10.5-tricarboxílico D: Ácido naftaleno-2.6-tricarboxílico B: Ácido trans-5-(carboximetil)hept-2-enodicarboxílico C: Ácido ciclohexano-1.. el nombre se forma añadiendo los términos ácido . la numeración es diferente porque no se contabilizan los carbonos de los grupos carboxilo.. si hay más de dos grupos carboxilo unidos directamente a la cadena principal.3. etc. Represente la estructura de los siguientes ácidos carboxílicos: A: Ácido hexano-1. Ejemplo ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CÍCLICOS Si el grupo carboxilo está directamente unido a un anillo saturado o aromático. ácido .. Recuerde que algunos compuestos aromáticos tienen un sistema de numeración propio que se ha de respetar. al nombre del ciclo.6-dicarboxílico E: Ácido 3-fenilciclopentano-1-carboxílico F: Ácido m-isopropilbenzoico ..3.-carboxílico.-dicarboxílico.2.

Nombre los siguientes ácidos carboxílicos: . ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 193 10.4.

sea un grupo alquilo y el catión sodio.2. y naturalmente suprimiendo la palabra ácido. alcanoato si R. diremos: anión acetato.es un grupo alquilo. se citarán por orden alfabético. benzoato. Ejemplos . Las sales neutras de los ácidos orgánicos (R-COO – M+) se nombran citando en primer lugar el anión y luego el catión. y. etc. Si hubiera varios cationes. ANIONES Y SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El anión generado por la pérdida del protón ácido de un grupo carboxilo (R-COO –) se nombra sencillamente cambiando la terminación -ico del ácido por -ato. cuando R. Por ejemplo. propionato. precedido de la preposición de. en general. Así. podremos nombrar la sal como un alcanoato de sodio o como un alcanoato sódico. indistintamente.194 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. El anión del ácido fórmico se denomina formiato. Ejemplo Observe ahora el uso de nombres comunes y de los prefijos numéricos. o también suprimiendo la preposición de y adjetivando el nombre del catión.

los nombres de los sustituyentes R´y R´´ se citan en orden alfabético. en esos casos podremos tener sales ácidas. que se nombran igual que las neutras. . se usa el prefijo carboxilato. arilo. puede haber uno o varios grupos carboxilato (-COO -) como sustituyentes. Obsérvelo en el siguiente ejemplo: Ejemplo 10. ÉSTERES Para nombrar los ésteres de los ácidos monocarboxílicos (R-COOR´) se sigue idéntico procedimiento que con las sales R-COO – M+.3. tomado como sustituyente alquilo. dihidrógeno. Para designarlos sin confusión con el grupo principal. situando la palabra hidrógeno. detrás del nombre de los restantes cationes. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 195 En las estructuras más complejas de los ácidos policarboxílicos. Además. Ejemplo Si hubiera dos grupos éster sobre una misma estructura principal. sin más que sustituir el nombre del catión por el del grupo R´. etcétera. etc.

como sustituyentes. R-COOR´. se utilizan prefijos que varían según que la estructura fundamental del compuesto sea la parte R. Observe la construcción del nombre en el siguiente esquema. se describe como aciloxi (para una descripción de los grupos acilo. o la parte R´ (unida al oxígeno). la parte -COOR´ se considera un sustituyente y se cita mediante prefijos del tipo alcoxicarbonil. y al formar el nombre. Ejemplos En los compuestos policarboxílicos puede haber también uno o varios grupos éster. a) Cuando es R la estructura fundamental. . se utilizan localizadores para fijar la posición de los sustituyentes sobre los distintos grupos carboxilo.196 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Para nombrar los compuestos policarboxílicos en los que coexistan grupos ácido con sales y con ésteres se sigue el procedimiento normal.actúa como sustituyente. Para designarlos sin confusión con el grupo principal. véase el apartado de los haluros de ácido). catión. Si es necesario.o ariloxicarbonil-. hidrógeno. b) Cuando R´ representa la estructura fundamental del compuesto y R-CO-O. según R´ sea un grupo alquilo o arilo respectivamente. finalmente.(unida al carbonilo). sus componentes se citan en este orden: anión. sustituyentes alquilo o arilo y.

Represente las siguientes sales y ésteres: A: 5-Metilhexanoato potásico B: Pent-4-enoato de fenilo C: Acrilato de propilo D: Formiato de etilo . Ejercicios 10.5. Ejemplo Ejemplo Estos criterios son también de aplicación a todos los compuestos en los que un grupo éster actúe como sustituyente por haber grupos funcionales de mayor prioridad (véase Capítulo 11). ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 197 En los siguientes ejemplos puede ver ambas situaciones.

198 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. cambiando la palabra ácido por anhídrido. los clasificaremos en: a) simétricos. un anhídrido procede de la condensación de dos ácidos carboxílicos. y por tanto R y R´ son distintos. R-COOH y R´-COOH. que proceden de dos ácidos diferentes. proceden de un único ácido. Nombre las sales y ésteres: 10. y b) asimétricos o mixtos. Como se puede ver. ANHÍDRIDOS Son los derivados de los ácidos carboxílicos que se representan por la estructura general R-CO-O-CO-R´.6. con eliminación de una molécula de agua. Ejemplos . es decir.4. Por comodidad. que son aquellos en los que R y R´ son iguales. a) Los anhídricos simétricos de ácidos monocarboxílicos reciben el mismo nombre que el ácido del que proceden.

-carboxílico. Ejemplos ANHÍDRIDOS CÍCLICOS Los anhídridos cíclicos.. se utilizan localizadores. nombrarse por la nomenclatura específica para esos compuestos. formados por dos grupos carboxilo unidos a una misma estructura fundamental.. Si son necesarios. Ejemplos En casos más complejos se utiliza la expresión anhídrido del ácido . es decir. precedida de los localizadores que sean necesarios. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 199 b) Los anhídricos mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los dos ácidos que lo constituyen. . Ejemplo Los anhídridos cíclicos también pueden considerarse como heterociclos y. por tanto. se nombran del mismo modo que los anhídridos simétricos. utilizando el prefijo anhídrido y el nombre del ácido dicarboxílico. en orden alfabético.

los ácidos carboxílicos. Esta parte R-CO. son los derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo acilo está unido a un halógeno X. salvo en el caso de los ácidos acético.-ico por el sufijo -oilo. -OCOR´. los anhídridos. donde se emplea el sufijo -ilo. las cetonas. se consideran derivados del ácido carboxílico correspondiente. Así. poseen la parte R-CO. -R. fórmico. propiónico y succínico. butírico. Ejemplos 10.del grupo funcional.. Los radicales acilo. etc. malónico. -OR´. y se nombran cambiando los términos ácido . y resulta muy útil para nombrar algunas cetonas (ver el capítulo anterior).). isobutírico. . los aldehídos.6..se denomina radical o sustituyente acilo. si R es un grupo alquilo.200 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. glutárico..-oico por el sufijo -oilo... el radical se nombra sustituyendo los términos ácido .5. Se nombran citando el nombre del anión haluro (X-). Si el ácido original se conoce por su nombre común. HALUROS DE ÁCIDO Los haluros de ácido. el nombre del radical se forma sustituyendo dichos términos por el sufijo -carbonilo. representados esquemáticamente por R-CO-X. -OH. los compuestos toman el nombre genérico de haluros de alcanoilo o haluros de alcanocarbonilo. y sobre todo los haluros de ácido. oxálico. común y se diferencian en el segundo sustituyente del grupo carbonilo (-H. los ésteres. seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo (R-CO-). SUSTITUYENTES ACILO Como ya sabe..-carboxílico. Observe algunos ejemplos: Ejemplos Cuando el ácido original se nombra como ácido . etcétera.

bromocarbonil. Ejemplos En estructuras complejas formadas por varios haluros de acilo. se utilizan los prefijos numéricos habituales. un grupo acilo puede tener el carácter de sustituyente. según cuál sea el halógeno. se cita mediante los prefijos fluorocarbonil-.o yodocarbonil-. o cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad. Para distinguirlo. se citan en orden alfabético. o cuando un grupo acilo está en una cadena lateral. clorocarbonil-. y si son iguales. Ejemplo . ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 201 Ejemplos En el caso de existir varios haluros distintos sobre una misma estructura.

-oico o ácido . Ejemplos Las amidas N-sustituidas por grupos fenilo –recuerda la anilina– se llaman anilidas y pueden nombrarse mediante el sufijo -anilida (en lugar de -amida).. que son amidas N-monosustituidas (R-CO-NH-R´) y los acilderivados de aminas secundarias.. Así. que son amidas sin sustituir en el nitrógeno.7.como localizador. Es decir. que son amidas N. se sustituyen los términos ácido . los compuestos toman la forma de alcanamidas o alcanocarboxamidas según corresponda. Si para el ácido se utiliza su nombre común. arilo o hidrógenos.N-disustituidas (R-CO-NR´R´´).-ico por el sufijo -amida. Ejemplos AMIDAS N-SUSTITUIDAS Las amidas con estructura general R-CO-NHR´ y R-CO-NR´R´´ se nombran como amidas N-sustituidas. AMIDAS Nos referiremos a los compuestos de fórmula general R-CO-NR´R´´. veremos como nombrar los monoacilderivados del amoníaco R-CO-NH2...-carboxílico por los sufijos -amida o -carboxamida respectivamente. Si es necesario se utilizan localizadores con primas para indicar ..202 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10. se citan los sustituyentes R´ y R´´ como prefijos y la letra N como localizador.-oico o ácido . En el caso particular de la diamida del ácido oxálico se utiliza la contracción oxamida. MONOACIL DERIVADOS DE AMONÍACO (R-CO-NH2) Se nombran fácilmente utilizando como base el nombre del ácido carboxílico correspondiente.. los monoacilderivados de aminas primarias. en los que el grupo acilo está enlazado a un nitrógeno unido a R´ y R´´. se sustituyen los términos ácido . es decir. Si el ácido original se conoce por su nombre sistemático. que pueden ser grupos alquilo. Si existe otro sustituyente alquilo sobre el nitrógeno.. se indica como prefijo precedido de N.. si R es un grupo alquilo.

Observe estas características en los ejemplos siguientes. Ejemplos Cuando hay varios grupos amida en la misma molécula. A continuación indicamos algunas de las situaciones más frecuentes. y como sustituyentes (que se citan como prefijos). o existe otro grupo funcional de mayor prioridad (ver el capítulo siguiente).o carboxamido-. se puede nombrar también con prefijos del tipo acilamino-. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 203 la posición de los sustituyentes en el anillo bencénico unido al nitrógeno. Ejemplo b) Cuando en una amida del tipo R-CO-NH-R´. se cita con el prefijo carbamoil-. éste se nombra cambiando los sufijos -amida o -carboxamida del nombre de la amida R-CO-NH2 por los prefijos amido. . el grupo R´ (unido al nitrógeno) es el sistema principal y el grupo R-CO-NH. De un modo alternativo. debemos distinguir entre los que actúan como grupos principales (que se citan como sufijos). a) Si un grupo -CO-NH2 actúa como sustituyente.es el sustituyente.

es decir.N-Dipropilpentanamida . como una amina N-acil sustituida. Represente los siguientes compuestos: A: Anhídrido acrílico B: Anhídrido 4-metilpentanoico C: Cloruro de hexanoilo D: Dibromuro de tereftaloilo E: Decanamida F: Succinamida G: Hexananilida H: N. una amida puede nombrarse como si fuese una amina sustituida con un grupo acilo.7.204 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo En algunos casos más complejos. Ejemplo Ejercicios 10.

Nombre los siguientes compuestos: 10. NITRILOS Los compuestos que poseen una estructura general del tipo R-CN se denominan “nitrilos” o “cianuros”. . Para nombrarlos se puede utilizar la nomenclatura por sustitución o por grupo funcional.8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 205 10.8.

en los que el N reemplaza a tres hidrógenos al final de la cadena principal de un hidrocarburo acíclico. En estos casos el carbono del grupo -CN se excluye de la numeración de la cadena. Ejemplos Si el ácido carboxílico se nombra por un nombre común. se forma añadiendo los sufijos -nitrilo (1 grupo -CN) o -dinitrilo (2 grupos -CN) al nombre del hidrocarburo.206 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN El nombre de los compuestos del tipo RCN. . el del nitrilo correspondiente se forma cambiando la terminación -oico o -ico del ácido por -onitrilo. La numeración de la cadena comienza en el átomo de carbono del grupo -CN. Ejemplos Si el compuesto RCN puede ser considerado como derivado de un ácido carboxílico cuyo nombre sistemático finaliza en -carboxílico. el nombre del nitrilo se forma cambiando dicha terminación por -carbonitrilo.

bien por estar situados sobre una cadena lateral. los grupos -CN han de considerarse como sustituyentes. a la palabra cianuro. Ejemplo . que se refiere al grupo –CN– le sigue el nombre del sustituyente (radical) R. En esos casos. o bien por existir en la molécula otro grupo funcional de mayor prioridad. se utiliza el prefijo ciano-. con sus localizadores. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 207 Ejemplos NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL Los nitrilos también pueden nombrarse por nomenclatura por grupo funcional. para indicar su posición. En este caso. Ejemplo En ocasiones.

Nombre los siguientes nitrilos: Soluciones 10. Represente los siguientes nitrilos: A: Cianuro de benzoilo B: Cianuro de butilo C: Ácido p-cianobenzoico D: Butanodinitrilo (Succinonitrilo) 10.10.9.1. .208 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 10.

3. .2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 209 10. 10.

.4.210 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10.

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 211 10. 10.6. .

8. 10. .7.212 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS 213 10.9. .

.10.214 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 10.

aplique los criterios que figuran en el apartado a. 11. Su inclusión le permitirá nombrar. dependiendo de cuáles sean los otros grupos funcionales presentes en la molécula. Defina la “estructura fundamental” (cadena o anillo principal). La única salvedad es que se hace necesario definir uno de ellos –que es el que determinará la cadena principal y el orden de numeración– como el grupo principal. donde los grupos funcionales están ordenados por prioridad decreciente. *Una lista exhaustiva incluyendo otros grupos funcionales y especies químicas figura en las publicaciones especializadas de la IUPAC. Naturalmente. el anillo es la estructura fundamental.1. 215 . 2. GRUPO PRINCIPAL Para seleccionar el grupo principal de entre los que existan en un compuesto determinado. Mostramos también los prefijos y sufijos que se han de usar cuando un grupo actúa como sustituyente o como grupo principal respectivamente. un mismo grupo funcional puede actuar como principal o como sustituyente. En ambas Tablas 11.2 figuran algunos grupos funcionales que no fueron citados en los capítulos precedentes. Siga los siguientes pasos: 1. son los siguientes: a) En compuestos acíclicos. se hace uso del orden de preferencia que se indica en la Tabla 11. d) Si el grupo principal está presente en dos o más cadenas o sistemas cíclicos. b) Si el grupo principal está en una cadena alifática que contiene un sustituyente cíclico. utilice los mismos criterios que para seleccionar la cadena principal de alcoholes. le recordamos que R representa un grupo sustituyente y que (C) designa un átomo de carbono incluido en el nombre de la estructura fundamental y que no pertenece al grupo designado por el sufijo o prefijo correspondiente. añadiéndole los localizadores. De no poder seleccionar la cadena de este modo.1. cambiando simplemente el/los -OH por el grupo principal que corresponda. Algunos otros con esa misma característica figuran en la Tabla 11. 11. siguiendo las mismas reglas que en los demás casos. por sustitución. el compuesto se nombra como compuesto alifático y el anillo como prefijo (radical). Resumidos de un modo breve. esos compuestos.2.1. Ciertos grupos funcionales se describen por su prefijo exclusivamente.LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES 11 Las normas para nombrar los compuestos que poseen varios grupos funcionales distintos son esencialmente las mismas que las utilizadas para los compuestos que tienen grupos funcionales iguales. que dará nombre al compuesto (nomenclatura por grupo funcional) o se utilizará como sufijo (nomenclatura por sustitución). considerándose los restantes grupos funcionales como sustituyentes. Seleccione el grupo funcional principal.1 y 11. FORMACIÓN DEL NOMBRE El nombre de un compuesto que posea grupos funcionales distintos se construye sobre el del hidrocarburo correspondiente a la “estructura fundamental”. e identifique a los sustituyentes que se citarán por sus prefijos. la “estructura fundamental” es la que lo contiene el mayor número de veces.2. c) Si el grupo principal está en un sistema cíclico. A efectos de utilizar la Tabla 11. utilizando los criterios generales que ha aplicado en capítulos anteriores. prefijos y sufijos correspondientes.

1 .216 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Tabla 11.

El nombre se forma empezando por los sustituyentes en orden alfabético. utilícela. Sitúelos en la estructura fundamental ayudándose de los localizadores. CÓMO REPRESENTAR UN COMPUESTO HETEROFUNCIONAL A PARTIR DE SU NOMBRE SISTEMÁTICO Se seguirán los siguientes pasos: 1º) Localice en el nombre los prefijos y sufijos. a) Numeración propia de algunos sistemas (sistemas aromáticos. 3º) El sufijo identifica el grupo principal. no es necesario citarlo. numérelo a partir de un extremo. 4º) Los prefijos identifican los sustituyentes. 11. etc. Numere la “estructura fundamental” y asigne los localizadores. y sepárelos del mismo. tri-. 4. Sitúelo en la posición adecuada de la estructura fundamental. precedidos por sus localizadores y prefijos numéricos (di-. cuando señala la posición del grupo principal (sufijo). Lo que queda es el nombre de la estructura fundamental.2 3. – Si es cíclico. Recuerde que los localizadores más bajos deben corresponder a las siguientes características estructurales consideradas sucesivamente en el orden de mayor a menor preferencia. aunque se suele poner si existen en el mismo nombre otros localizadores. el grupo principal fijará la posición 1. biciclos.).–. Ejemplo . etc). d) Sustituyentes citados como prefijos. Dibújela y numérela: – Si tiene numeración sistemática propia –sistemas aromáticos. El localizador 1. – Si es un compuesto acíclico. b) Grupo funcional principal citado como sufijo. LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES 217 Tabla 11. 2º) Sitúe las insaturaciones utilizando sus localizadores. policiclos. etc. c) Insaturaciones (-eno/-ino). Recuerde que los localizadores se colocan –salvo cuando se utilizan contracciones– inmediatamente delante de la parte del nombre a la que se refieren.3.

1 y 11. como ejercicios de representación a partir del nombre. En los dibujos. = Estructura fundamental G.2 para comprobar los prefijos y sufijos. Utilice las Tablas 11. Por simplicidad. sin más que cubrir la parte derecha o la izquierda de la página.F. es decir. y también a la inversa.P. Puede utilizarlos como ejercicios de formación del nombre.218 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplos En los ejemplos siguientes mostramos el proceso de formación del nombre aplicado a una selección de compuestos con grupos funcionales distintos. tapando los nombres o los dibujos respectivamente. = Grupo principal S. la estructura fundamental aparece numerada y con trazos más gruesos. = Sustituyente . se utilizan las abreviaturas siguientes: E.

LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES 219 .

Represente la estructura de los siguientes compuestos: A: 2-Etoxietanol B: Anhídrido acético bromoacético C: 7-Hidroxi-4-metilheptan-2-ona D: Ácido 4-formilciclohex-2-eno-1-carboxílico .1.220 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 11.

2.1. LOS COMPUESTOS HETEROFUNCIONALES 221 11. Nombre los siguientes compuestos: Soluciones 11. .

222 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 11.2. .

Aunque se conocen compuestos heterocíclicos que incorporan una gran variedad de distintos elementos (B. Si. O y S. N. se muestran los nombres comunes de una selección de los heterociclos más representativos. señalados con un asterisco (*). en este capítulo se describen fundamentalmente los que incorporan N. 12. etc. NOMBRES COMUNES A continuación y en una serie de tablas en las que los compuestos están ordenados alfabéticamente.1.1 muestra heterociclos con nitrógeno y sus nombres comunes.3 los de azufre junto con los heterociclos que contienen dos heteroátomos distintos. Sn.COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 12 Los heterociclos son compuestos cíclicos en los que.5 los que se asignan a aquellos compuestos en los que el heterociclo es un sustituyente de otra estructura principal. La Tabla 12. P.1. En todos ellos se indica su numeración sistemática. en los que el orden de la numeración es excepcional. S.2 los de oxígeno y la Tabla 12. Estos nombres se utilizan también para formar los nombres de los derivados sustituidos y los de los sistemas condensados. La nomenclatura de los compuestos heterocíclicos es. en general. Heterociclos con nitrógeno p 223 .4 muestra los nombres comunes de los heterociclos hidrogenados y la Tabla 12. Al. la Tabla 12. O. Tabla 12. más compleja que las de otras familias de compuestos orgánicos debido tanto a la existencia de dos sistemas alternativos admitidos por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) como al mantenimiento de un gran número de nombres comunes aceptados. La Tabla 12. salvo en aquellos casos. El lector podrá encontrar en las referencias que se citan en el Prólogo información sobre situaciones de mayor complejidad que las aquí se describen. formando parte del anillo.). se encuentran uno o más átomos de elementos distintos de carbono (los llamados “heteroátomos”).

Heterociclos con nitrógeno (cont.1.) Tabla 12.224 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Tabla 12. Heterociclos con oxígeno p .2.

Heterociclos con oxígeno (cont.4.) Tabla 12.3. Heterociclos hidrogenados .2. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 225 Tabla 12. Heterociclos con azufre y con dos heteroátomos distintos Tabla 12.

5.5.226 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Tabla 12. eliminando la vocal final si existe. y salvo los casos mostrados en la Tabla 12. Heterociclos como sustituyentes En general. para nombrar a los heterociclos como sustituyentes se añade el sufijo -ilo al nombre de compuesto. Ejemplos . Los localizadores numéricos –que habitualmente se insertan inmediatamente delante de la parte del nombre a la que se refieren– se colocan delante de todo el nombre del sustituyente cuando éste se nombra mediante un nombre “contraído” de los mostrados en la Tabla 12.5.

1-12. 12.2.1. donde n es el localizador numérico que indica el átomo que incorpora el átomo de hidrógeno “extra”. Utilice prefijos del tipo “nH-”. Represente los siguientes heterociclos: A: 2H-Pirrol B: 4H-Pirazol C: 4H-Imidazol D: 5H-Indazol . Nombre los siguientes heterociclos a partir de los nombres comunes de sus isómeros que figuran en las Tablas 12.4. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 227 Ejercicios 12.

al igual que con heterociclos condensados. les corresponda la combinación de localizadores más baja posible.228 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 12. NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN La nomenclatura por sustitución es el procedimiento más sencillo para nombrar heterociclos.2.6 Este sistema de nomenclatura suele utilizarse para heterociclos monocíclicos de más de 10 miembros. La letra “a” final se suprime si le sigue otra vocal. CH o C según convenga. al nombre del hidrocarburo correspondiente al heterociclo que queremos nombrar. El hidrocarburo de referencia se obtiene por sustitución de los heteroátomos del heterociclo por CH2 . En la Tabla 12.6 se muestran los prefijos que identifican a los heteroátomos más comunes. En estos últimos casos. . Tabla 12. los localizadores que se asignan son los propios del hidrocarburo.6. Al formar los nombres. los prefijos se citan por el orden de mayor a menor prioridad indicado en la Tabla 12. independientemente de la posición de los heteroátomos. el localizador 1 se asigna al heteroátomo de mayor prioridad procurando que si hay más heteroátomos. Consiste en anteponer un prefijo. propio de cada heteroátomo. En compuestos monocíclicos. para sistemas con “puente” y para sistemas espiránicos.

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 229 A estos deben asignarse los localizadores más bajos posibles. este sistema de nomenclatura se ha aplicado generalmente sólo a los que contienen silicio. Ejemplos . En el caso de los heterociclos monocíclicos de menos de 10 miembros.

4.8-Triazaheptaleno .230 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 12.4. Represente los siguientes heterociclos: A: 1. Nombre los siguientes heterociclos por nomenclatura de sustitución: 12.2]decano D: 1.4-Ditianaftaleno B: Silaciclopentano C: 1.3.2.6-Diazabiciclo[4.

6. NOMENCLATURA POR EL SISTEMA DE HANTZSCH-WIDMAN Este sistema se utiliza con heterociclos monocíclicos de tamaño no superior a 10 miembros y que contienen uno o más heteroátomos. seguido de una terminación (Tabla 12. El nombre se forma mediante el uso de los prefijos que figuran en la Tabla 12.3.7) que define el tamaño del anillo y el grado de saturación.7 . Tabla 12. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 231 12. para informar sobre los tipos de heteroátomos.

se elige como numeración la combinación de localizadores más baja posible. Luego se numera el resto del anillo de modo que a los restantes heteoátomos les correspondan los localizadores más bajos posibles. Si en estas condiciones. – Si en un compuesto monocíclico existe un solo heteroátomo. éste es el que determina la numeración del anillo y se le asigna el localizador 1. a su prefijo característico. se utiliza el localizador numérico del átomo seguido de -H. – Cuando un mismo heterátomo figura más de una vez en un anillo. se le dará el localizador más bajo al heteroátomo que tenga la mayor prioridad según lo indicado en la Tabla 12. para indicar la posicion hidrogenada.232 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Para formar los nombres siguiendo este procedimiento. se utilizan los siguientes criterios: – Los prefijos se citan por orden de mayor a menor prioridad de la Tabla 6. el localizador 1 se le asigna al de mayor prioridad (Tabla 12. se anteponen los terminos “di-”. – En heterociclos parcialmente hidrogenados.6).. etc. – Si el heterociclo contiene heteroátomos de distinta clase. La letra “a” al final del prefijo se suprime si le sigue otra vocal. independientemente de su clase. Observe la aplicación de estos criterios para nombrar los heterociclos siguientes: . la numeración fuera aún ambigua. – Para indicar la multiplicidad de un mismo heteroátomo.6. “tri-”.

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 233 A continuación se muestran otros ejemplos representativos: .

5. Nombre los siguientes heterociclos por el sistema de Hantzsch-Widman: .234 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejercicios 12.

3.2.3.7-Tetroxocano E: Azocina F: 1.3-Tiazol D: 1.4-Diazafosfasiletidina J: 1.4.3-Triazasilolidina G: Oxaziridina (Oxazirano) H: 1H-Azirina I: 1.2.6.3.5-Triazina B: 1.3. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 235 12.4-Diazafosfasiletano) K: 4H-1.2-Oxatiolano C: 1.2.2.3. Represente los siguientes heterociclos: A: 1.4-Diazafosfasiletano) .3.5.6-Dioxatriazina L: Oxepano (1.4.2-Oxaselenolano (1.2.

1. .236 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Soluciones 12.

12. 12.4.3. .2. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 237 12.

238 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 12. .5.

6. . COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 239 12.

240 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS .

Así. las estructuras de los estereoisómeros se diferencian solamente en la distinta posición en el espacio de algunos de sus átomos. a que sus átomos están unidos en distinto orden (conectividad) o a diferencias en la disposición de sus átomos en el espacio. En el esquema y estructuras siguientes se muestran distintos ejemplos de isómeros. Los estereoisómeros son un tipo de isómeros caracterizados porque los átomos presentan la misma conectividad en todos ellos pero su disposición espacial es distinta en cada isómero. t 241 .ESTEREOISÓMEROS 13 Se denominan isómeros a los compuestos que tienen idéntica fórmula molecular pero diferente estructura. Esto puede ser debido a que poseen distintos tipos de enlaces.

que informan de las características estereoquímicas. alquenos y compuestos cíclicos). Por tanto. Naturalmente.y t-. El plano de referencia en alquenos es el perpendicular al sistema sigma que contiene a los carbonos olefínicos y sus sustituyentes mientras que en compuestos cíclicos es el plano del anillo.242 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Para nombrar adecuadamente a los estereoisómeros. es frecuente no incorporar los descriptores porque dichos nombres ya llevan implícita la estereoquímica (por ejemplo. Z. . se añade a sus nombres –construidos de acuerdo con la reglas de nomenclatura vistas en los capítulos precedentes –unos prefijos denominados “estereodescriptores” o “descriptores esteroquímicos”.1. trans. 13. los nombres de dos compuestos que son estereoisómeros se diferencian únicamente en los descriptores esteroquímicos de cada uno. Los isómeros que presentan este tipo de relación estereoquímica se denominan isómeros cis/trans.y trans-. Si se encuentran a lados opuestos decimos que su relacion es trans. R. (por ejemplo. E). estos pueden abreviarse a c. cis. ISÓMEROS CIS/TRANS Se dice que un átomo. Si en el nombre fuera necesario incluir varias veces los términos cis. ISOMERÍA CIS-TRANS Y CONVENCIÓN E/Z Los descriptores estereoquímicos cis/trans y E/Z se utilizan para diferenciar entre los estereoisómeros que poseen algunos de sus átomos o grupos de átomos en distinta posición con respecto a un plano determinado. Ejemplos A continuación se muestra el uso de los descriptores estereoquímicos más utilizados. S. colesterol). cuando se utilizan nombres comunes. (por ejemplo. grupo de átomos o sustituyente está en posición cis con respecto a otro cuando ambos se encuentran al mismo lado de un plano de referencia.

opuesto). seleccionando también el de mayor prioridad. del doble enlace a que se refiere. Para aplicar la “convención E/Z” a alquenos se sigue el siguiente procedimiento: 1º) Se aplican las reglas de secuencia de Cahn. ESTEREOISÓMEROS 243 La nomenclatura de los isómeros cis/trans en cicloalcanos y sistemas bicíclicos ha sido tratada en el Capítulo 3 mientras que la de alquenos figura en el Capítulo 4. utilizando los estereodescriptores “E” y “Z” en lugar de los “cis” y “trans”. Si el compuesto tiene varios dobles enlaces. decimos que es el isómero E (del alemán entgegen. cada descriptor va inmediatamente precedido del localizador numérico (el más bajo). CONVENCIÓN E/Z La diferenciación de los isómeros de los alquenos mediante los descriptores cis/trans no es de aplicación totalmente general por lo que para evitar ambigüedades. 2º) Se repite el proceso con los dos sustituyentes del otro carbono olefínico. contiene a los dos carbonos olefínicos y es perpendicular al del sistema sigma– decimos que es el isómero Z (del alemán zusammen. Existe un sistema de nomenclatura totalmente general que permite nombrar fácilmente los isómeros de los alquenos sustituidos. juntos). se ilustran con los dos ejemplos siguientes: Ejemplo 1 t . 3º) Se compara la posición del sustituyente de mayor prioridad de uno de los dos carbonos olefínicos con la del sustituyente de mayor prioridad del otro carbono olefínico y: a) si ambos sustituyentes están del mismo lado del plano de referencia –el que. a los dos sustituyentes de uno de los carbonos que forman el doble enlace y se selecciona el sustituyente de mayor prioridad. se añade el descriptor. 4º) Para formar el nombre. su uso se restringe a olefinas disustituidas en 1.2 –sobre carbonos vecinales– o a sistemas análogos. como prefijo. b) si ambos sustituyentes están en lados opuestos del plano de referencia. entre paréntesis y seguido de un guión. La aplicación de esos pasos para asignar los descriptores y nombrar alquenos. Ingold y Prelog que se muestran en el apartado siguiente.

244 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Ejemplo 2 t .

1. iminas. Nombre los siguientes compuestos utilizando los descriptores estereoquímicos adecuados: . etc. ESTEREOISÓMEROS 245 Estos descriptores E/Z se aplican también para distinguir los isómeros que se generan sobre otros tipos de dobles enlaces tales como oximas. Ejemplos Ejercicios 13.

el c la tercera y el d la cuarta (menor): a > b > c > d. 3º) Se compara el ordenamiento espacial de a. a ese centro quiral se le asigna la configuración absoluta R (del latín Rectus) b) Si al recorrerlos en el orden de mayor a menor prioridad. Represente los siguientes compuestos: A: Ácido (E)-pent-2-enodioico B: (E)-5-Metilocta-1. la configuración absoluta de sus centros estereogénicos (carbonos asimétricos) se especifica mediante el uso de los estereodescriptores R y S que se asignan a cada centro quiral aplicando las reglas de secuencia de Cahn. c con el sentido de giro de las agujas del reloj de manera que: a) Si al recorrerlos yendo desde el de mayor al de menor prioridad (de a a b y a c) el giro coincide con el sentido del movimiento de las agujas de un reloj. el sustituyente a tiene la máxima prioridad. sólo son posibles dos ordenamientos espaciales distintos de estos tres sustituyentes. situamos la molécula en el espacio de modo que el sustituyente de menor prioridad (d) se sitúe lo más alejado posible de nosotros quedando los otros tres (a. de acuerdo con las “reglas CIP”. Ingold y Prelog (“reglas CIP”). Así. .2.3-dieno D: 1-((E)-2-ciclopentilvinil)-4-metilciclohexano 13. el b la segunda.4-dieno C: (1Z. b. tal como se muestra en la figura.246 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 13. que coinciden con los de cada enantiómero.2 COMPUESTOS QUIRALES: ESPECIFICACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN ABSOLUTA CONVENCIÓN R/S En compuestos quirales. c) frente al observador. se sigue el siguiente procedimiento: 1º) Se ordenan esos sustituyentes por su “orden de prioridad” decreciente. Para asignar los descriptores R y S a un carbono asimétrico (u otro átomo) que está unido a cuatro sustituyentes distintos. se va en sentido contrario al movimiento de las agujas de un reloj. al centro quiral se le asigna la configuración absoluta S (del latín Sinister).3E)-Ciclododeca-1. Nótese que en estas condiciones. b. 2º) Ayudándonos de modelos moleculares.

como prefijo. La aplicación de esta regla a una serie de átomos directamente unidos al centro quiral da el siguiente resultado (ordenados de mayor a menor prioridad) I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > 3H > 2H > 1H Ejemplo Véase la aplicación de esta norma para asignar el descriptor al enantiómero indicado del 1-fluoro-1-yodoetano. ESTEREOISÓMEROS 247 Para nombrar uno de estos enantiómeros. el nombre va precedido de un paréntesis donde se incluyen los descriptores con sus localizadores numéricos. el procedimiento se aplica a cada uno de ellos. . hidrógeno. Si hay isótopos de un mismo elemento. En este caso. al nombre del compuesto se le añade el descriptor R / S que le corresponda. El sustituyente de menor prioridad es. mayor prioridad). Regla 1. Si la molécula contiene más de un centro quiral. Se comparan los átomos directamente unidos al centro asimétrico. los más pesados tienen las prioridades más altas. Ejemplos REGLAS DE SECUENCIA A continuación se exponen las Reglas que permiten asignar las prioridades a los sustituyentes de un centro asimétrico. entre paréntesis y seguido de guión. Los átomos con los números atómicos más altos tienen las prioridades más altas (a mayor número atómico. y la configuración absoluta se expresa como un conjunto de descriptores R/S. por lo tanto.

Ejemplos t .248 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Regla 2. Si los átomos directamente unidos al centro quiral son iguales. se considera el número atómico de los átomos que les siguen en la cadena hasta alcanzar el primer punto de diferencia que permita asignar la prioridad. (es decir si la regla 1 resulta inútil para diferenciar prioridades).

ESTEREOISÓMEROS 249

Ejercicios
13.3. Ordene los siguientes grupos por orden de prioridad decreciente:

Es importante resaltar que la decisión sobre el orden de prioridad se toma en cuanto se observa el primer punto
de diferencia a lo largo de cadena. Es decir, una vez que se alcanza el átomo que presenta la primera diferencia, la
constitución del resto de la cadena es irrelevante. Si al recorrer la cadena se alcanza un punto de ramificación, se
continua por la subcadena de prioridad más alta.

Ejemplo

250 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Regla 3. Los dobles y triples enlaces se tratan como si esos átomos estuvieran enlazados entre sí por dos o tres
enlaces sencillos. Así por ejemplo, un carbono olefínico se trata como si estuviera unido no a otro carbono y por un
doble enlace sino a dos carbonos (uno de ellos imaginario), por un enlace sencillo con cada uno. En el caso de un
alquino, el carbono se considera enlazado no a un carbono a través de tres enlaces sino a tres carbonos (dos de ellos
imaginarios) por un enlace sencillo con cada uno.

Ejemplos

Si fuera necesario priorizar entre dos dobles enlaces de igual sustitución se asigna a los dobles enlaces Z mayor
prioridad que a los E.

Ejemplo
Véase la aplicación de las normas anteriores para nombrar y asignar el descriptor al centro asimétrico del enantiómero
de carvona.

ESTEREOISÓMEROS 251

El lector debe tener en cuenta que el descriptor R/S que se asigna a un compuesto viene determinado por estas
reglas de prioridad entre los sustituyentes y que a estructuras similares puede corresponderles descriptores distintos
como resultado de cambios en el orden de prioridad de alguno de los sustituyentes. Por ejemplo, la distribución en
el espacio de los sustituyentes del carbono asimétrico del ácido (S)-2-fenil-2-metoxiacético y del correspondiente
cloruro de ácido son idénticas y a ambos les corresponde el mismo descriptor. Sin embargo, al ácido (S)-2-fenil-3,3,3-
trifluoro-2-metoxipropanoico y a su cloruro de ácido, les corresponden descriptores distintos (S y R respectivamente),
aunque tienen la misma disposición espacial de los sustituyentes.

252 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Ejercicios
13.4. Nombre los siguientes compuestos utilizando los descriptores estereoquímicos R/S. Utilice modelos molecu-
lares para estudiar la disposición espacial de las moléculas y revise en el Capítulo 1 los diversos modos de
representación de estructuras en el espacio.

13.5. Represente los siguientes compuestos:
A: (S)-2-Metilciclohex-3-enona B: (S)-But-3-en-2-ol
C: Ác.(1S,3R)-3-metoxiciclopentanocarboxílico D: (3S,4R,5R)-Oct-1-eno-3,4,5-triol
E: (1R,2S,4R)-1,2,4-Triclorociclohexano F: (R)-4-Metilpent-1-in-3-amina

ESTEREOISÓMEROS 253

Soluciones
13.1.

13.2.

.254 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 13. D>C>B>E>A 13.4. 13.3.5.

ESTEREOISÓMEROS 255 .