ALGUNAS REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS.

Hendry jose perez montes

Programa de Biologa
Universidad de Sucre Sincelejo

RESUMEN
Esta prctica llamada algunas reacciones de cidos Carboxlicos y sus derivados,
tuvo como como propsito realizar reacciones qumicas para identificar las
propiedades del grupo carboxilo. Primero para la caracterizacin de cidos
carboxlicos se utiliz NaHCO3 al 5% para poder comprobar la miscibilidad del cido
en agua, al final se obtuvo un desprendimiento de CO 2 dando como positiva la
prueba. Ms tarde se efectu la prueba de formacin de sales donde se tom acido
benzoico y agua, se not que no hubo miscibilidad porque se observaban dos capas
caso contrario que si hubo solubilidad con el NaOH al 10% en agua. Ahora bien
para la prueba de hidrolisis de sales donde se tom etanoato de sodio y tambin
con nitrato de Sodio en reaccin con agua, se obtuvo un PH bsico de color azul
para el primero, y un PH sin cambio es decir se mantuvo del mismo color de papel
para el segundo. Finalmente para el ltimo tratamiento se efectu la prueba de la
Hidrlisis bsica de steres (Saponificacin), donde se hizo reaccionar aceite de
cocina con Hidrxido de Sodio al 25 % y metanol para obtener jabn; el tiempo de
desaparicin de la espuma fue de 2 minutos aproximadamente, luego al comparar
este resultado con el tiempo para un detergente comercial, se apreci que para el
primero fue mayor, la espuma demoro ms tiempo para desaparecer, caso contrario
que se obtuvo al hacer reaccionar el jabn y el detergente con Cloruro de Calcio se
observ disminucin de la formacin de espuma.

Palabras claves: grupo carboxilo, reacciones qumicas, enlace, hidrolisis.

1. INTRODUCCIN grupo carboxilo y son los productos de

descomposicin oxidativa de
Los cidos carboxlicos constituyen la
materiales orgnicos. (Roger W. &
clase de cidos ms importantes. Los
Griffin Jr. 1981).
cidos carboxlicos se clasifican de
acuerdo con el sustituyente unido al
Los cidos carboxlicos son cidos Durante esta prueba se pudo apreciar
dbiles, con slo 1% de sus molculas claramente el desprendimiento de
disociadas para dar los CO2, por medio de la reaccin que
correspondientes iones, a temperatura hubo entre el cido benzoico, el
ambiente y en disolucin acuosa. NaHCO3 al 5% y el agua (vase figura
Pero si son ms cidos que otros, en 1).
los que no se produce esa
deslocalizacin electrnica, como por
ejemplo los alcoholes. La mayora de
las reacciones de los cidos
carboxlicos y sus derivados consiste
en una sustitucin el carbono
carbonlico, siendo la sustitucin
nuclelica la reaccin ms
importante de los compuestos
carboxlicos (Tchoubar, 1965).

Los objetivos de esta prctica fueron Figura 1. Desprendimiento de CO2.

reconocer un cido carboxlico por su
El cido benzoico es un cido
reaccin con bicarbonato de sodio,
aromtico, slido y poco soluble en
determinar las solubilidades, en agua
agua fra pero con buena solubilidad
y en soluciones bsicas, de los cidos
en agua caliente o disolventes
carboxlicos, as como preparar jabn
orgnicos. Al hacer reaccionar el cido
mediante la hidrolisis bsica de un
con el Bicarbonato, las sales del Sodio
aceite o una grasa y finalmente
del cido carboxlico son fcilmente
comparar las propiedades de los
soluble en agua (Bautista et al. 2008).
jabones y los detergentes.
Los cidos carboxlicos insolubles en
agua se disolvern en hidrxido de
3. RESULTADOS Y ANLISIS sodio acuoso o en bicarbonato de
1. Caractersticas de los cidos sodio acuoso. Una vez lograda la
carboxlicos separacin, podemos regenerar el
cido por acidulacin de la solucin
acuosa. En esta reaccin ocurre un
desprendimiento de gas, debido a la
presencia del CO2. Lo anterior se
ilustra en la reaccin:

Figura 2. cido benzoico ms agua.

2. Formacin de sales

En este procedimiento se evidenci

que el cido benzoico ms agua es
insoluble y se aprecian como
evidencia dos fases en dicha reaccin
que demuestra la insolubilidad de
estos (vase figura 2). Por otra parte el
ms cido benzoico el NaOH es
soluble (vase figura 3). Figura 3. cido benzoico ms NaOH

El cido benzoico es poco soluble en

agua debido a que este cido es un
grupo carbonilo conectado a un anillo
bencnico. La parte polar de la
molcula soluble en agua es el grupo
carbonilo, que es muy reducido a
comparacin al anillo bencnico.
Debido a que el anillo bencnico es
insoluble en agua y ocupa la mayor
parte de la molcula no deja que el sirviendo as como agente
agua se disuelva y dificulta a la antimicrobiano.
molcula llegar al grupo carbonilo
3. Hidrolisis de sales
(Shriner, 2001). la siguiente reaccin
describe lo anterior: Los resultados para este tratamiento
se encuentran reflejados en la Tabla 1
de igual forma se encuentran
ilustrados en la figura 4.
Tabla 1. Resultados de hidrolisis de
El cido benzoico es soluble en
sales
hidrxido de sodio, ya que las bases
Reaccin PH
acuosas del NaOH, disuelven los
Etanoato + 3 ml de H2O Bsico
cidos orgnicos, convirtindolos es de sodio
Nitrato + 3 ml de H2O Sin
los correspondientes aniones por de sodio cambios
de PH
sustraccin de un protn, ocurriendo
as una reaccin cido-base, por lo
tanto, el cido benzoico pasa a su sal
de cido, el benzoato de sodio y el
hidrxido de sodio pasan a ser agua,
porque toma el protn que el cido
benzoico pierde (Morrison & Boyd,
1990).

La sal de sodio del cido benzoico se

Figura 4. Identificacin de PH
usa como un aditivo en alimentos y
El Acetato de Sodio reacciona con el
bebidas que naturalmente tienen
agua, el Acetato de Sodio es una sal
valores de pH entre 4,5 o 4,0. Acta
proveniente de un cido dbil y una
para prevenir el crecimiento de
base fuerte, con la Hidrlisis se
levaduras y bacterias dainas,
regenera el cido y la base en una
reaccin de equilibrio. El cido dbil, a
su vez, se disocia parcialmente para
dar ion Acetato e ion Hidrogenuro, y la
base se disocia totalmente para dar
ion Sodio e ion Hidroxilo (McMurry, J.,
Nitrato de sodio + Agua.
NaNO3 + H2O <--------> Na+ + NO3-
4. Hidrolisis bsica de esteres

2001). Por tanto, por tratarse de una (saponificacin)

sal formada por un cido dbil y una Los resultados obtenidos dan a
base fuerte, el pH de la solucin ser entender que en el tubo A tardo ms
bsico. tiempo en desaparecer la espuma que

Acetato de sodio + Agua en el detergente comercial, de igual

forma el tubo A con NaCL se observ
CH3COONa +H2O -----> CH3COO- + Na+
la formacin de espuma (vase figura
La disociacin es total, debido a que 5).
las sales provenientes de cidos
carboxlicos, son sales fuertes y
solubles en agua, lo cual al disociarse
generan sus bases conjugadas (Ion
Acetato), que cuando se hidroliza
acta como una base aceptando un
protn del agua; formando su cido
conjugado y el ion hidroxilo (base
conjugada).

Finalmente en la reaccin de agua y el

Nitrato de Sodio ocurre una reaccin
Figura 5. Tubo A + NaCL y su
de disociacin, nicamente. No puede
comparacin con detergente.
hidrolizarse porque tanto el ion Sodio
como el Nitrato provienen de base y El tubo B con cloruro de calcio, se

acido fuerte, respectivamente. observ la formacin de espuma, as

Tampoco puede reaccionar mismo esta tardo ms tiempo en

enrgicamente con el agua porque el desaparecer, en comparacin al

Sodio est en forma inica no como detergente en este desaparece ms

slido (Wade, 2004). rpido la espuma (vase figura 6).

 los dos equilibrios anteriores del
proceso de saponificacin hacia su
terminacin, haciendo que el proceso
sea irreversible (Francis, 2006).

Reaccin global:

Figura 1. Resultados de solubilidad.

Figura 5. Tubo B + CaCl2 y su 4. CONCLUSIONES

comparacin con detergente. La forma ms fcil de comprobar la

acidez de un cido carboxlico que ha
Los steres se pueden hidrolizar no
reaccionado con Bicarbonato de Sodio
solo en medio cido, sino tambin en
es la presencia de un burbujeo de
medio bsico.
dixido de Carbono. No obstante los
steres se pueden hidrolizar no solo
en medio cido, sino tambin en
medio bsico. El proceso de hidrlisis
bsica de los steres se denomina
Saponificacin.

Algunos cidos carboxlicos son

En esta reaccin el ion hidrxido ataca solubles en agua, debido a la

al carbonilo del ster formando un proporcionalidad entre el grupo

intermedio tetradrico. Cuando se carbonilo y los hidrocarburos, puesto

regenera el grupo carbonilo se que predomina la polaridad, as mismo

produce la eliminacin del in alcxido los cidos carboxlicos presentan

y se forma un cido carboxlico. Una solubilidad en medios bsicos por la

rpida transferencia de protn forma el formacin de sales (solubles en agua)

carboxilato y el alcohol. Este ltimo que se producen tras la reaccin

paso es muy exotrmico y desplaza cido-base.

Los cidos carboxlicos al reaccionar - cido Propanico: 4,874
con el NaHCO3 producen una
- cido P-Metilbenzoico: 4,35
reaccin de sustitucin la cual produce
-cido Cloroetanico: 2,82
desprendimiento de CO2.
Dependiendo de la cantidad de CO2 De acuerdo a estos valores, se puede
desprendido de cada muestra establecer que el orden decreciente
podremos hacernos una idea de la de acidez de los compuestos
acidez de cada muestra mencionados es:
cido Cloroetanico
5. ANEXOS
cido Metanico
Cuestionario
cido Benzoico
1. Ordene los siguientes compuestos cido P-Metilbenzoico
de acuerdo con su acidez decreciente: cido Propanico.
A. cido Metanico 2. Escriba la reaccin entre cido
B. cido Benzoico Etanodioico y el Bicarbonato de Sodio:
C. cido Propanico
D. cido P-Metilbenzoico
E. cido Cloroetanico
Solucion: 3. Calcule el pH de una solucin de
Acetato de Sodio que contiene 0,2 g
El pKa es el grado de disociacin que
de soluto en 5 mL de solucin acuosa,
va a tener la molcula. A menor pKa,
si Ka = 1,8x10-5. Escriba la reaccin.
ms disociacin. Si se disocia ms,
Reaccin de Hidrlisis:
tiene mayor poder cido. Entonces, a
NaAc Na+ + Ac-
menor pKa, mayor disociacin y, por
Ac- + H2O HAc + OH-
tanto, mayor poder cido y menor pH.
Para sales procedentes de cidos
Los valores de pKa de los cidos de la
dbiles ms base fuertes, se tiene que
pregunta son:
el POH es igual al:
- cido Metanico: 3,74 POH = -logKwKa (Cs)
Se tiene que:
- cido Benzoico: 4,202
Kw = 1x10-14
Ka = 1,8x10-5 (Para Acetato de slido. De tal manera que la ecuacin
Sodio) qumica que representa la disolucin
Para calcular la concentracin molar del Nitrato en agua es:
(Molaridad) de la sal se tiene que: NaNO3(s) + H2O Na+(ac) + NO3-
W = 0,2 g de Acetato de Sodio (ac) 18
(soluto) Para que se hidrolizara, tendra que
PM = 82,0343 g/mol tener propiedades cido-base, para
V = 5 mL = 0,005 L de solucin poder reaccionar en Hidrlisis, pero
acuosa. ambos iones de la sal no tienen
Por tanto: propiedades cido-base por ser un
M = n/V = W/PM/V = 0,2 g / 82,0343 cido y una base de fuerza
g/mol / 0,005 L sumamente baja, respectivamente.
M = 0,4876 Molar 5. Escriba la reaccin de Hidrlisis
Luego: para el Triestearato de Glicerilo
POH = - (Triestearina). Cul es el nombre
log1x10141,8x105(0,4876) sistemtico del jabn obtenido?
POH = 4.783622
PH + POH = 14
PH = 14 - POH
PH = 9.216377
Se obtiene dos compuestos: la
4. Explique por qu no ocurre Glicerina (1,2,3-Propanotriol) y el
Hidrlisis en solucin de Nitrato de cido Esterico (cido
Potasio. Octadecanoico), los cuales son
El Nitrato de Sodio sufre reaccin de usados en la industria de produccin
disociacin, nicamente. No puede de jabones.
hidrolizarse porque tanto el ion Sodio
como el Nitrato provienen de base y 6. Qu papel desempea la solucin
acido fuerte, respectivamente. salina sobre la sal del cido y el
Tampoco puede reaccionar alcohol ya formados en la Hidrlisis?
enrgicamente con el agua porque el Se agrega una solucin de sal comn
Sodio est en forma inica no como (Cloruro de Sodio) para que el jabn
se separe y quede flotando sobre la
solucin acuosa, este es el proceso
del efecto salino.
7. Para qu se agrega Cloruro de
Calcio sobre la solucin de jabn?

Se agrega Cloruro de Calcio sobre la RENCIAS BIBLIOGRFICAS

solucin de jabn para producir un Tchoubar, B., 1965. Mecanismos

de Reaccin en Qumica
agregado de Cloruro, este hace que el
Orgnica. Limusa Wiley, Mxico.
agua sea ms dura. Y la dureza del Roger W. & Griffin Jr. (1981).
agua, va en contra de la formacin de Qumica Orgnica Moderna.
Barcelona, Espaa. Revert S.A.
espuma. Jorge E. Bautista [et al.], Serie
Qumica II, grupo editorial Educar,
9. En la Hidrlisis bsica de una Colombia 2008.
Amida, por qu no es necesario el R. L. Shriner, Identificacin
sistemtica de compuestos
papel indicador para determinar si la orgnicos, Limusa Noriega
reaccin ocurri? Editores. Mxico, 2001.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990.
Porque al efectuar la reaccin entre la
Qumica Orgnica. 5a. Edicin
Amida e Hidrxido de Sodio al 10 %, Addison-Wesley Interamericana,
primeramente se crea un medio Mxico.
McMurry, J., 2001. Qumica
bsico por accin del Hidrxido, y Orgnica. 5a. edicin.
luego se produce como producto Internacional ThomsonEditores,
Mxico.
secundario Amonaco, el cual tiene un
Wade, L.G. (2004), Qumica
carcter bsico, y para corroborar su Orgnica, Prentice Hall.
formacin se puede percibir el olor Francis A. (2006), Qumica
Orgnica, Carey Mc Graw Hill.
fuerte.
10. Indique el mecanismo de la
reaccin de obtencin de la
Acetanilida. Cul es el nombre
sistemtico de este compuesto?