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Dr. Luis Rebolledo Carbohidratos Prof.

Ivn Rebolledo

Introduccin

Son las principales molculas que


almacenan energa en la mayora de Aldosas Cetosas
los seres vivos y tambin son
constituyentes estructurales de las Glicero- Dihidroxi-
paredes celulares. Por otro lado, Triosas
aldehido acetona
ellos son importantes en procesos
de reconocimiento celular, inclu- Pentosas Ribosa Ribulosa
yendo la adhesin de clulas
Hexosas Glucosa Fructuosa
vecinas y el transporte de protenas
a su destino intracelular final
(modificaciones de la cadena
glucosdica en su paso por el
Aparato de Golgi).
Estereoisomera de los
Qumicamente, los carbohidratos monosacridos
estn compuestos por C, H y O. La
frmula bsica de estas molculas Todos los monosacridos poseen
es (CH2O)n de la cual deriva su uno o ms tomos de C asimtricos,
nombre: C, carbo; H2O, hidrato. Se es decir, por un lado presentan un
clasifican segn el nmero de H y por el otro lado un OH; por tanto,
monmeros : monosacridos, disa- pueden mostrar actividad ptica :
cridos y polisacridos. dextro (D), rota la luz polarizada
hacia la derecha levo (L) hacia la
izquierda.
Monosacridos

Se caracterizan por tener grupos


hidroxilos y un grupo aldehido o
cetona, de aqu que puedan
clasificarse como aldosas o cetosas,
respectivamente. Segn el nmero
de tomos de C pueden clasificarse
en triosas (3 C), pentosas (5 C) y
hexosas (6 C). El siguiente cuadro
muestra ejemplos de monosacridos
clasificados qumicamente.
Carbohidratos

Es dextro cuando el o los grupos Disacridos


hidroxilos unidos al C asimtrico
estn hacia la derecha. Levo, hacia Son carbohidratos formados por
la izquierda. Adems, dentro de un la condensacin de 2 monmeros de
mismo tipo (D L) de compuestos hexosa. Condensacin es el
pueden presentarse variaciones proceso qumico por el cual se
llamadas ismeros. Por ejemplo : pierde una molcula de agua por
aporte de sus elementos desde las
dos molculas de monmeros : uno
aporta el H y el otro el OH. El enlace
producido de esta manera se
denomina glucosdico. Ejemplos :
condensacin de una molcula de
glucosa con una de fructuosa
produce sacarosa (azcar comn).

Por ltimo, en el caso de azcares


de 5 y 6 carbones, pueden
presentarse en solucin formas en
anillos y estar en equilibrio con
formas lineales. Ejemplo :

Otras condensaciones :

hexosa pentosa glucosa + glucosa = maltosa

Frmulas de Haworth glucosa + galactosa = lactosa


Carbohidratos

El proceso qumico inverso, es decir, Los grnulos se pueden identificar


aadir agua a un disacrido se llama al MO tiindolos con una solucin
hidrlisis. Es lo que sucede a la de yodo. La papa, por ejemplo,
molcula de sacarosa cuando al contiene almidn producido a partir
agregar agua origina glucosa y del azcar formado en las hojas
fructuosa, siendo la glucosa la verdes de la planta mediante el
molcula utilizada por el organismo proceso de la fotosntesis.
como principal fuente de energa.
El glucgeno es la forma de
almacenamiento de alimento en los
Polisacridos animales. Est formado por cerca de
30.000 unidades de glucosa unidas
En general, a los compuestos formando un esqueleto lineal del
carbohidratos que contienen 2 a 6 cual se originan ramas. En
unidades de monmeros se les vertebrados, el glucgeno se
denomina oligosacridos. Los encuentra almacenado principal-
polisacridos son monosacridos mente en el hgado y el tejido
unidos entre s por enlaces muscular. El depsito y remocin
glucosdicos formando largas desde las clulas tiene un control
cadenas que pueden presentar hormonal, como lo detalla el
ramas. siguiente esquema :

Las principales funciones de los glucagon


polisacridos en los sistemas vivos
hidrlisis
se relacionan con la reserva
alimenticia (almidn en vegetales y GLUCOGENO GLUCOSA
glucgeno en animales) y la
condensacin
estructura (celulosa en vegetales y
insulina
quitina en animales).

El almidn es la forma principal de


almacenamiento de alimento en la
mayora de las plantas. Se deposita
como grandes grnulos en los
cloroplastos de algunas plantas
Molcula de
verdes o en leucoplastos incoloros
glucgeno
de raz, tallo y otros tejidos conformado
vegetales. por 30.000
glucosas
Carbohidratos

La celulosa es la molcula cordn umbilical, etc; heparina,


estructural ms importante de las sustancia anticoagulante; cido
plantas. Est conformada por hialurnico, en piel.
muchas molculas de glucosa que
constituyen una estructura larga no
ramificada. La madera es casi un 50
% celulosa y el algodn es celulosa
pura. Las molculas de celulosa
forman la parte fibrosa de la pared
exterior de las clulas vegetales.
Para esto, molculas de celulosa
forman haces de cadenas paralelas
estableciendo enlaces de H con OH
de cadenas vecinas. La celulosa es
resistente a las enzimas que
normalmente desdoblan a los
polisacridos de reserva; sin
embargo, existen bacterias que son
capaces de hidrolizar la celulosa
Glucoprotenas
(flora bacteriana del intestino).
Muchas protenas de membrana y
protenas sricas contienen cadenas
de carbohidratos, las cuales
La quitina es un polisacrido
contribuyen al plegamiento y
nitrogenado no ramificado formado
estabilidad de las protenas;
por residuos de N-acetil
adems, aumentan la solubilidad de
glucosamina, un derivado de la
las glucoprotenas en agua.
glucosa. La quitina se encuentra en
paredes celulares de hongos y en el
Entre los carbohidratos que con
exoesqueleto de los invertebrados
ms frecuencia se encuentran en las
(insectos, crustceos, etc).
cadenas glucosdicas de las
glucoprotenas, estn :
Existen polisacridos complejos que
poseen en su molcula grupos manosa (Man) : igual a la glucosa
cidos, caso de los muco- con la excepcin de la orientacin de
polisacridos cidos, llamados los radicales unidos al carbono 2.
glucosaminoglucanos. Estos pueden
contener grupos cidos sulfatados. galactosa (Gal) : igual a glucosa,
Ejemplos : el condroitinsulfato excepto la orientacin del OH en el
presente en el cartlago, piel, crnea carbono 4.
Carbohidratos

N-acetilglucosamina (NAcGlc) y Los ligados al N se refiere a su


N-acetilgalactosamina (NAcGal) : unin al N de la asparagina (Asn),
son molculas de glucosa y son ms largos y ramificados y se
galactosa en las cuales se encuentra encuentran en muchas protenas de
el grupo acetamida en lugar del OH membrana y protenas de secrecin.
en el carbono 2. Ejemplo: la estructura de algunos
anticuerpos es la siguiente:
cido N-acetilneuramnico
(NANA) cido silico : contiene un
grupo COO en el carbono 1, un
grupo acetamida en el carbono 5 y
tres carbonos extras en el carbono 6
NANA NANA NANA
Estos residuos glucosdicos estn
unidos a dos clases de aminocidos Gal Gal Gal
en las cadenas polipeptdicas; as,
los residuos se clasifican como los NAcGlc NAcGlc NAcGlc
ligados al O los ligados al N,
siendo su estructura diferente debido
al contenido de los residuos Man Man
glucosdicos.

Los ligados al O se refieren a los Man


residuos ligados al O del OH de la
serina o treonina. Poseen pocos NAcGlc
residuos glucosdicos y no son
ramificados. Ejemplo : la muco- NAcGlc
protena de la saliva producida por la
glndula submaxilar.
Lys Asn Thr Val

NANA

NAc
Glc

Gly Ser Leu Pro


Carbohidratos

NAcGal

Gal Fuc

NAcGlc

Gal
Grupo A
Glc

Ile Ser Tyr Glu


Importancia Mdica

Un ejemplo de gran inters mdico


Gal
es la presencia de ciertos residuos
glucosdicos unidos a protenas o
lpidos de la membrana del erirocito Gal Fuc
(glbulo rojo hemate) que
determinan los grupos sanguneos NAcGlc
diferentes en los humanos. Un
contenido esquemtico de carbo- Gal
hidratos en cada grupo sanguneo Grupo B
se muestra a continuacin: Glc

Gal Fuc Ile Ser Tyr Glu

NAcGlc
Otra aplicacin mdica de los
Gal carbohidratos son los que se
Grupo O incluyen en la dieta, cuya mayora
Glc son hexosas y, dentro de ellas, las
ms importantes son la galactosa.
La mayor parte de los
Ile Ser Tyr Glu monosacridos que existen en el
organismo son los D-ismeros.
Carbohidratos

El principal producto de la Los carbohidratos son importantes


digestin de los carbohidratos y el tambin en los procesos de
principal glcido circulante en el reconocimiento celular. Uno de estos
plasma sanguneo es la glucosa. El casos se da en los leucocitos
nivel normal de glucosa sangunea (glbulos blancos), clulas
(glicemia) en ayunas vara entre los sanguneas que deben atravesar las
60 a 110 mg/dl. Este rango es paredes de los vasos sanguneos
mantenido gracias a la accin de para combatir los procesos
dos hormonas : la insulina, que inflamatorios originados en el tejido
tiende a bajar la glicemia y el conectivo adyacente a los vasos.
glucagon que tiende a aumentarla.
Los pasos iniciales en este
La insulina acta solamente en proceso es la adhesin del leucocito
las clulas que poseen receptores con las clulas endoteliales. Esta
para esta hormona en su superficie. adhesin est mediada por una
Si existe un defecto en el familia de protenas trans-
funcionamiento del receptor de membranas en la clula endotelial
insulina, as como un defecto en la llamada selectinas, que reconocen
sntesis de la insulina a nivel carbohidratos especficos en la
pancretico, se produce la superficie de los leucocitos.
enfermedad denominada diabetes
mellitus. Estos carbohidratos estn
ubicados en la porcin final de una
protena transmembrana y son
Aunque los efectos producidos por
NAcGlc, Fuc, Gal y NANA. As,
la insulina estn bien determinados,
estos carbohidratos ayudan a
el mecanismo preciso de accin de
identificar los distintos tipos celulares
sta no est an totalmente
de organismos multicelulares.
aclarada. Segn los conocimientos
actuales, el receptor de membrana
para la insulina es un tetrmero
compuesto por dos cadenas alfa y
dos cadenas beta. La subunidad alfa
est localizada en la superficie
externa de la membrana plasmtica
y contiene un dominio para la unin
con la insulina. La subunidad beta se
extiende intracelularmente a travs
de la membrana y contiene sitios
para la fosforilacin y una tirosin
kinasa intrnsica.
Carbohidratos

Glucognesis : conversin de
glucosa en glucgeno.

Glucogenlisis : rompimiento del


glucgeno para formar glucosa.
1. Utilizando las frmulas de Haworth,
Gluconeognesis : formacin de dibuje una molcula de ribosa y de
glucosa a partir de compuestos no una de glucosa.
carbohidratos (aminocidos, glicerol, 2. Qu significa que un
etc) monosacrido sea Dextro o Levo?
3. Dibuje los tres ismeros de la D
Gluclisis : conversin de glucosa glucosa. Nmbrelos.
en piruvato. 4. Defina condensacin e hidrlisis.
5. A qu llama Ud. un oligosacrido
Hipoglucemiante : hormona que y un polisacrido?
tiende a bajar los niveles de glucosa 6. Nombre un polisacrido
sangunea (insulina) estructural en animal y en vegetal.
7. Nombre un polisacrido de reserva
Hiperglucemiante : hormona que energtica en animal y en vegetal.
tiende a elevar los niveles de 8. Si la celulosa es resistente a las
glucosa sangunea (glucagon) enzimas digestivas, de qu manera
el organismo humano obtiene los
Glucoprotena : una protena unida nutrientes de los tejidos vegetales?
a una cadena de carbohidratos. 9. Dibuje una molcula de NAcGlc y
una de cido silico.
Enlace glucosdico : enlace 10. Cundo un residuo glucosdico
formado entre los residuos de una se dice que est unido al O? al N ?
cadena de carbohidratos 11. Cul es la molcula terminal de
la cadena glucosdica en el grupo
Glucosilacin : adicin de carbo- sanguneo A y en B?
hidratos a las protenas. 12. Averigue los conceptos de
diabetes insulino dependiente y
diabetes insulino independiente.