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MARCO TEORICO

La sustitucin de un tomo de hidrgeno sobre el ncleo aromtico por el grupo nitro se


conoce como nitracin aromtica. Algunos de los compuestos aromticos nitrados son de
gran importancia prctica, por lo cual sus preparaciones y en particular la nitracin de los
compuestos aromticos han sido estudiadas con gran detalle. Como consecuencia de ello se
sabe con exactitud cmo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitracin y tambin se
tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitracin aromtica que sobre
cualquier otra de las reacciones de sustitucin aromtica. La nitracin se origina
ordinariamente tratando los compuestos aromticos con una mezcla de cido ntrico y
sulfrico concentrados. El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2)+,
el cual se forma segn la siguiente reaccin:

HNO3 + 2H2SO4 (NO2)+ + 2HSO4-

El cido ntrico puede reaccionar consigo mismo de modo anlogo, por lo cual puede actuar
por si solo como agente nitrante, aunque nicamente frente a determinados compuestos
aromticos como el fenol:

HNO3 (NO2)+ + 2NO3- + H3O4

Los compuestos aromticos nitrados presentan inters por su empleo como explosivos y
porque pueden ser transformados fcilmente por reduccin a las aminas primarias
correspondientes, las cuales son a su vez sustancias de partida para la preparacin de
muchos colorantes. Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrgeno R-
NO2, como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. En cambio los
esteres nitrosos como R-O-N =O, ismeros de los compuestos nitrados, no dan por
reduccin compuestos que contienen un nitrgeno unido a carbono.

El proceso de nitracin siempre va acompaado de una destruccin parcial de la sustancia


orgnica tomada de oxidacin, ruptura del propano solo alrededor del 40% se transforma en
un nitro compuesto.

La mezcla de nitrocompuestos tiene la siguiente composicin:

CH3 CH2 CH3+ HNO3 CH3 NO2 + C2H5NO2 + C3H7NO2

La nitracin es tanto menos fcil cuantos ms grupos nitros existan en la molcula. Otros
sustituyentes suelen facilitar la nitracin en la industria se opera en reactores de fundicin
de ferrosilicio con dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como las derivados son
insolubles en agua, una vez terminada la reaccin se vierte el producto sobre agua con
hielo, despus se recoge el precipitado por filtracin y del filtrado se recupera el cido
sulfrico por concentracin.

1.- Estructura de los Derivados Nitrados

En los derivados nitrados existe un enlace C-N que por reduccin de aminas primarias:
Mientras esto suceda con los nitritos, ismeros de alquenos adems los nitritos se
hidrolizan.

H2O R-O-NOR-OH + HONO

Nitrito de alcolino Alcohol Acido Nitroso:

El enlace C-N de los derivados nitrados es muy estable con excepcin de los derivados que
tiene grupos nitro en O y P en lo que uno de ellos se puede sustituir por grupos -OH -NH2,
y OCH3, debido a la activacin de las posiciones O- o P-

El grupo nitro constituye un ejemplo de resonancia:

En la nitracin se produce la reaccin probablemente por el ataque del ion electroltico


NO2- que se origina en la disociacin del cido ntrico en presencia de cido Sulfrico.

HNO3+ 2H2SO4 2(SO4H)-+ (NO2) +

2.- Nitracin de la Acetanilida

El mecanismo de la nitracin de la Acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que


efecta el ataque electroltico en el ncleo aromtico.

La nitracin directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solucin de cido


sulfrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a
menos que la solucin se diluya con un considerable exceso de cido sulfrico concentrado.
En estas ltimas condiciones la nitracin de la Acetanilida, suministra una mezcla de las 3
nitroacetanilidas ismeras(o, m y p).La nitracin directa de la anilina origina generalmente
una mezcla de productos resinosos coloreados para obtener el ismero Para generalmente
se refiere 2etapas:
Nitracin de la Acetanilida

Hidrlisis de la Para Nitroacetanilida a p nitroanilida.

Son cristales blancos, solubles en alcohol y ter muy ligeramente en agua fra, soluble en
agua caliente y soluciones de hidrxido de potasio.

Se usa en la produccin de p-nitronilida que se usa para intermedios de colorantes,


especialmente rojo de p-nitronilida, inhibidores de gomas de gasolina, inhibidores de
corrosin.

GRUPOS ACTIVANTES Y DIRECTORES ORTO PARA


RESUMEN DE GRUPOS DESACTIVANTES DIRECTORES META

USOS DE LA NITROACETANILIDA
Produccin de la nitroanilida.-(intermedio de colorantes), sntesis de agente fotogrfico
contra el empaado o fenilendiamina, coccidiosfatos. La Acetanilida obtenida se somete a
la nitracin en cuyo proceso el nitragrupo ocupa la posicin para respecto al grupo amino.

Saponificando la p- Nitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina. Es uno de los productos


bsicos en la produccin de colorantes. El proceso de saponificacin se realiza segn el
esquema:

Tambin se emplean como disolventes, explosivos perfumes, materiales colorantes(en


especial amarilla) tambin son materias primas de sntesis muy importantes para preparar
colorantes azoicos.