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ORGNICAS
MARCOS R GAUDIO
JUAN M GUTIERREZ
En el presente trabajo encontraran una muy
completa descripcin de cada una de las funciones
en qumica orgnica, su nomenclatura, reacciones
principales y la importancia que estas tienen en el
contexto industrial y en nuestra vida cotidiana
Pt, Ni
C C C C
(H2)
H H
Esta reaccin se llama de reduccin porque se est reemplazando un
tomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con
electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el tomo
de hidrgeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor
los electrones del enlace.
Zn (HCl)
R CH2 X R CH2 H
ZnCl2
Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se
rompen con facilidad.
Reaccionan con los halgenos y con el oxgeno en una combustin sin
humo.
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propil-
Propano
(o)
Butano Butil-(o)
Pentil-
Pentano
(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptil-
Heptano
(o)
Octano Octil-(o)
Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen la frmula
global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre
carbonos. Reciben tambin el nombre de olefinas.
Se nombran igual que los
alcanos, pero con la
terminacin en "-eno". De
todas formas, hay que seguir
las siguientes reglas:
3-propil-1,4-hexadieno
4-metil-1-penteno
1,3,5-hexatrieno
Los alquenos se pueden originar por
eliminacin de alcoholes y derivados. La
reaccin de Wittig. Estereoselectividad
en la reaccin de Wittig. Utilizacin de
acetilenos en la sntesis de compuestos
olefnicos. La reaccin de Diels-Alder.
Estereoespecificidad, estereoselectividad
y regioselectividad en la reaccin de
Diels-Alder.
Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los
alcanos. Tienen reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms
frecuentes la adicin de hidrgeno o halgenos. Es muy importante a
nivel industrial la polimerizacin de los alquenos.
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno
o ms triples enlaces, carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
En general su nomenclatura sigue
las pautas indicadas para los
alquenos, pero terminando en "-
ino".
Es interesante la nomenclatura de
los hidrocarburos que contienen
dobles y triples enlaces en su
molcula.
1-buten-3-ino
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Los aluinos se pueden originar a partir
de dihaloalcanos vecinales eliminan
mediante mecanismos E2, en
presencia de amiduro, para dar
alquenos halogenados que vuelven a
eliminar en una segunda etapa para
generar alquinos.
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos
vecinales. Una doble eliminacin con amiduro de sodio en amoniaco
lquido los transforma en alquinos.
ESTRUCTURA NOMBRE
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se
sustituye uno o ms tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -
OH.
2-butanol
1,2,3-propanotriol o
glicerina
3-hidroxi-4-metilpentanal
Hidratacin Markovnikov
Hidratacin AntiMarkovnikov
Los primeros de la serie son todos
lquidos pero los puntos de fusin
aumentan a medida que aumenta
el peso molar, dependiendo esto
tambin de la forma de la
molcula. Son solubles en
agua debido a la presencia del
grupo hidroxilo que le permite
formar puentes hidrgenos.
ESTRUCTURA NOMBRE
etanol
2-propanol
3-buten-1-ol
propanotriol (glicerol ou
glicerina)
4-metilciclohexanol
2-hidroxibutanal
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o
aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-.
Su grupo funcional es del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos
intermedios.
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se
considera el compuesto como derivado del radical ms complejo, as
diremos metoxietano, y no etoximetano.
Metoxietano
3,3'-oxidipropan-1-ol
3,6-dioxaheptan-1-ol
2,3-epoxibutano
Son sustancias formadas por la reaccin de un cido carboxlico (cido
frmico, actico, ctrico, etc) con un alcohol, la mayor parte de los
aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias
de este tipo, ya sean naturales o artificiales.
ESTRUCTURA NOMBRE
metoxietano
4-metoxi-2-penteno
Los aldehdos son funciones de un carbono primario, en los que se han
sustituido dos hidrgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el
carbono se halla unido al oxgeno por medio de dos enlaces covalentes.
butanal
butanodial
3-formilpentanodial
cido 3-formilpentanodioico
Se pueden obtener a partir de
la oxidacin suave de
los alcoholes primarios. Esto
se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una
disolucin cida de dicromato
de potasio (tambin hay otros
mtodos en los que se emplea
Cr en el estado de oxidacin
+6). El dicromato se reduce a
Cr3+ (de color verde).
Tambin mediante la oxidacin
de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de
oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
O O
1) O3
R CH CH R R C H + H C R
2) Zn/H2O
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C H + H C CH3
2) Zn/H2O
KMnO4
R C C R R C O + O C R
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
La oxidacin de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la
obtencin de aldehdos.
O
Reactivo de Collins
R CH2OH R C H
CCP (CrO3)
O
Na2Cr2O7
R CH R1 R C R1
H2CrO4
OH
Esta reduccin se lleva a cabo empleando un hidruro especfico, el
LiAl(terc-butoxi)3H o tambin mediante la Reduccin de Rosenmund
donde la reduccin tiene lugar mediante un catalizador tipo Lindlar para
hidrogenar los alquinos a alquenos.
O O
LiAl(t-butoxi)3H
R C Cl R C H + HCl
O O
H2, BaSO4, S
R C Cl R C H
O O
LiAl(t-butoxi)3H
H3C CH C Cl H3C CH C H
CH3 CH3
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce
irritacin y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir
del etanal y hasta el de doce tomos de carbono son lquidos. Los
restantes son slidos.
Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la
serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono. Hierven a menor
temperatura que los respectivos alcoholes.
ESTRUCTURA NOMBRE
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a
diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrgeno. El grupo carbonilo, C = O, se
encuentra en un carbono secundario.
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona"
el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
3-pentanona
cido 4-oxopentanoico
KMnO4
R C C R R C O + O C R
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
O
H2SO4
R C C H + H2O R C CH3
HgSO4
O O
H2SO4
R C C R + H2O R C CH2 R + R CH2 C R
HgSO4
R MgX R
C N 1) H
R MgX + R1 C N C O + NH4
R1 2) H3O
R1
Las primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son
solubles en ter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en
cualquier proporcin pero las siguientes son menos solubles. Las
primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son
inodoras. Todas las cetonas alifticas son menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.
O O O
R NaBH
1) O3 4
R R CCH R
CH
2) Zn/H2O
R R H
C CH
+ H R
C R
LiAlH 4 O O
H3C CH2 CH CH CH3
1) O3
H3C CH2 OH
C H+ H C CH3
2) Zn/H2O
KMnO4
R C C R R C O + O C R
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la
fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas,
barnices y colorantes.
ESTRUCTURA NOMBRE
propanona
dimetilcetona
(acetona)
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
metil propil cetona
3-buten-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H.
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo
del que proceden y con la terminacin "-oico".
cido etanoico
cido propanodioico
ESTRUCTURA NOMBRE
c. metanoico
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por
una cadena hidrocarbonada, R'.
cido 3-etoxicarbonilpropanoico
cido 3-butanoiloxipropanoico
Un ejemplo:
ESTRUCTURA NOMBRE
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o
aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se sustituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el
sufijo "-amina".
metilamina
N-etil-N-metilpropilamina
cido 2-aminopropanoico
2,4,6-triazaheptano
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-
hexanodiamina
Las aminas se encuentran formando parte de la
naturaleza, en los aminocidos que conforman las
protenas que son un componente esencial del
organismo de los seres vivos. Al degradarse las
protenas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que
cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeracin, los
microorganismos que se encuentran en ella
degradan las protenas en aminas y se produce un
olor desagradable.
ESTRUCTURA NOMBRE
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un
grupo.
N-metil-etanamida
1,2,4-butanotricarboxamida
cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
Las amidas son derivados funcionales de los cidos
carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo -OH
por el grupo -NH2, -NHR o -NRR', con lo que resultan, respectivamente,
las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin
pueden llamarse amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas. Formalmente tambin se pueden considerar derivados
del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
d) Preparacin de urea.
La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de
calentamiento bajo presin genera urea. La reaccin transcurre en las
siguientes etapas.
Las amidas son bastante polares. Todas las amidas primarias, con
excepcin de la formamida, sean slidas y solubles en el agua. Sus
puntos de ebullicin son ms altos que los de los cidos
correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs
de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces N-H.
Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son
bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del
radical unido al nitrgeno para la asociacin.
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden
asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de
ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales
de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el
neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de
un nervio, viaja a travs de la brecha sinptica, se une a otro miembro y
origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molcula de
acetilcolina viaja a travs de la brecha sinptica, su estructura es la
siguiente:
etanamida
acetamida
benzamida
N-metiletanamida
N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se
substituy uno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que
proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un nmero localizador
su posicin en la cadena carbonada.
2-nitrobutano
3-nitro-1-propeno
nitrometano
3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano
nitrobenceno
p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a
veces tambin se les denomina cianuros de alquilo.
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos
compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres:
etanonitrilo
cianuro de propilo
acetonitrilo
1,1,2,2-
etanotetracarbonitrilo
RX + CN-Na+
RC N + X-Na+
N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de
haloalcanos, mediante procesos SN2. La reaccin da buen rendimiento
con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan
preferentemente, formando alquenos.
3-metilbutanonitrilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
1. 2.
a) propilo a) 4-penteno
b) butano b) 3-penteno
c) propano c) 2-penteno
4.
3.
a) pentaciclano
a) 6-metil-3-propil-1,4- b) ciclopentgono
heptadino
c) ciclopentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadino
6.
a) 2-cloro-2-penteno
b) 1-cloro-2-penteno
5.
c) 4-cloro-3-penteno
a) m-dimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno
c) p-xileno
7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol a) 2-etil-1-metilfenol
c) 1,2-ciclohexanol b) 2-etil-3-metilfenol
c) 3-metil-2-etilfenol
9.
a) etoxibenceno 10.
b) etil fenil ter
a) 3-fenil-5-pentinal
c) fenoxietano
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal
2.
1.
a) cido propanodioico
c) propanona
3.
4.
a) etanoato de etilo
b) metanoato de metilo a) metiltriamina
6.
5.
a) 3-nitro-2-propeno
a) N,N-dimetilbutanamida b) 1-nitro-1-propeno
b) N-dimetilbutanamida c) 3-nitro-1-propeno
c) dimetilbutanamida
7. 8.
a) 2-butenonitrilo a) pentgono
b) 1-propenonitrilo b) pentano
c) 2-propenonitrilo c) pentilo
10.
9.
a) 1-pentin-3-eno
a) 3-etil-2,4-pentadieno b) 3-penten-1-ino
b) 3-etenil-2-penteno c) 2-penten-4-ino
c) 3-etil-1,3-pentadieno
1.
2.
a) etanoato de metilo
a) reptilamina
b) metanoato de metilo
b) heptilamina
c) metanoato de etilo
c) hexilamina
3.
4.
a) etanamida
b) N-propanamida a) 1-metilnitropropano
c) propanamida b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano
5. 6.
a) 3-metilbutanonitrilo a) 2-etilpentano
b) 2-metilbutanonitrilo b) 2-propilbutano
c) 2-metilpropanonitrilo c) 3-metilhexano
8.
a) 3,5-hexadien-1-ino
7.
b) 1-hexin-3,5-dieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5- c) 1,3-hexadien-5-ino
hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-
hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-
hexadieno
9. 10.
a) 1-etil-2,4,4- a) antraceno
trimetilciclohexano b) naftaleno
b) 4-etil-1,1,3- c) fenantreno
trimetilciclohexano
c) 4-etil-1,1,5-
trimetilciclohexano