INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

CONTENIDOS.

1.- Primeros pasos de la Qumica Orgnica.

2.- Caractersticas del carbono y de los compuestos orgnicos.

3.- Tipos de enlaces del carbono.

4.- Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas.

5.- Conceptos de grupo funcional y serie homloga.

6.- Principales grupos funcionales.

7.- Clasificacin de los compuestos del carbono. Formulacin y

nomenclatura:

7.1. Hidrocarburos.

7.1.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos.

7.1.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.

7.2. Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona, cido, ster, alcohol y ter.

7.3. Compuestos con nitrgeno: amina, amida, nitrilo.

8.- Isomera.

8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de funcin.

8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

PRIMEROS PASOS DE LA QUMICA ORGNICA.

Berzelius (1807)

Clasifica la qumica en Inorgnica y Orgnica. Les llam as porque pensaba que

los compuestos orgnicos solo eran producidos por los seres vivos.

Todos los compuesto orgnicos poseen en su composicin tomos de carbono. Sin

embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composicin que son
tpicamente inorgnicos, tales como el CO2 o los carbonatos.
 Ttulo del diagrama
COMPUESTOS
COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS
INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Tienen "Fuerza vital"
Friedrich Wlher (1828)

Produce la primera Sntesis orgnica a partir de un compuesto inorgnico:

calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

August Kekul (1861)

Define la Qumica Orgnica como la Qumica de los Compuestos del Carbono.

Qumica orgnica en la actualidad:

La Qumica de los Compuestos del Carbono.

Tambin tienen hidrgeno.

Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...

En la actualidad el nmero de compuestos inorgnicos es de unos 100.000,

mientras que el nmero de compuestos orgnicos es de unos 8.000.000 y se siguen
sintetizando muchsimos nuevos cada ao. Entre estos ltimos se encuentran plsticos,
insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...

Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

Inorgnicos: CaCO3; KCN; NH4Cl

Orgnicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CARACTERSTICAS DEL CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS.

La estructura de los compuestos orgnicos depende de una serie de propiedades

que son especficas del tomo de carbono:
 Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto
con metales como con no metales.
Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas.

Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.

Tetravalencia: s2p2 s px py pz aportando tan slo 400 kJ/mol

Los compuestos orgnicos poseen las siguientes caractersticas:

Solubilidad en disolventes orgnicos como acetona, benceno En cambio,

no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.
Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fcilmente, en
contraposicin con los compuestos inorgnicos.

La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta
y suelen precisar una elevada energa para comenzar a reaccin.

TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.

Enlace simple:

Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3CH3

Enlace doble:

Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple:

Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.

Ejemplo: HCCH, CH3 CN

REPRESENTACIN DE MOLCULAS ORGNICAS.

TIPOS DE FRMULAS.

Emprica.

Es la forma ms reducida. Slo da idea de la proporcin de tomos de cada tipo en

la molcula. No sirve pues para identificar compuestos

Ejemplo: CH2O
Molecular

Indica el nmero de tomos de cada tipo existentes en la molcula. Tampoco sirve

para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma
frmula molecular (ismeros).

Ejemplo: C3H6O3

Semidesarrollada

Es la ms utilizada en la qumica orgnica. Indica nicamente los enlaces que

constituyen la cadena carbonada.

Ejemplo: CH3CHOHCOOH

Desarrollada

Indica todos los enlaces que conforman la molcula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy til.

Ejemplo: H OH

HCCC=O

H H OH

Con distribucin espacial

Utilizada exclusivamente en estereoisomera.

Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgnico tiene de frmula emprica C 2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular.

La masa molecular debe ser un mltiplo (entero) de la masa expresada por la

frmula emprica: 12 2 + 5 1 + 14 = 43

130
= 3 (aprox). Luego la frmula molecular ser: C6H15N3
43

Ejercicio A:
Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro
y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a
745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula
molecular.
CADENAS CARBONADAS.
T t u lo d e l d ia g r a m a

T IP O S D E C A D E N A S

A B IE R T A S C E R R A D A S
( a lif a t ic a s )

L IN E A L E S R A M IF IC A D A S A L IC IC L IC A S A R O M A T IC A S

TIPOS DE TOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)

Los tomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y

cuaternarios segn se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono
respectivamente.

Ejemplo:
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a b
d c a
Secundarios (b) CH3CCH2CHCH2OH
b
Terciarios (c) CH2
a
Cuaternarios (d) CH3

Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3

CH3C CHCH2 C CH2 CHClCH3

CH2 CH2OH CH3

CH3

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMLOGAS.

Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera

caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que
estn presentes.

Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal

entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH 2-, que contiene
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)

cido carboxlico RCOOH

ster RCOOR

Amida RCONRR

Nitrilo RCN

Aldehdo RCH=O

Cetona RCOR

Alcohol ROH

Fenol OH

Amina (primaria) RNH2

(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR

ter ROR

Doble enlace RCH=CHR

Triple enlace R CCR

Nitro RNO2

Halgeno RX

Radical R
HIDROCARBUROS

T IP O S D E H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADENA CERRADA

R A M IF IC A D O S L IN E A L E S A L IC C L IC O S A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c n ic o )

ALCANOS A L Q U E N O S (o le fin a s ) A L Q U IN O S
(S lo tie n e n e n la c e s (T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s u n
s e n c illo s ) e n la c e d o b le ) e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2n+ 2 F r m u la : C n H 2n F r m u la : C n H 2 n -2
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno.

Tienen frmulas muy variadas: CaHb.

Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.

FORMULACIN Y NOMENCLATURA:

Prefijos segn n de tomos de C.

N tomos C Prefijo N tomos C Prefijo

1 met 6 hex

2 et 7 hept

3 prop 8 oct

4 but 9 non

5 pent 10 dec
Hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano

Ejemplo: CH3CH2CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno indicando la posicin del doble enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2 buteno

ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino indicando la posicin del trible enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3CH2CCH: 1 butino

Numeracin de cadenas hidrocarbonadas

Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple

enlace). Esta regla ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque no sea
hidrocarburo.

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble

(principal).

Por ejemplo, CH3CH2CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno

4 3 2 1

Hidrocarburos ramificados.

La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o

triple enlace). Esta regla tambin ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque
no sea hidrocarburo.

Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple

enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.

La ramificacin se nombra terminando en il.

Ejemplo: CH3CHCH=CH2
| se nombra 3-metil-1-penteno.
CH2CH3

Hidrocarburos cclicos y aromticos

CCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
ciclo.

Ejemplo: CH2CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH

AROMTICOS: Son derivados del benceno (C 6H6) y se nombran anteponiendo el nombre

del sustituyente.

Ejemplo:
CH3 : metil-benceno (tolueno)
Ejercicio C:
Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2-
penteno.

Ejercicio D:
Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH2=CHCH2CH3,
CH3CCCH2CCH, CH3CHCH2CH3, CH3C =CHCHCH3
| | |
CH2CH3 CH3 CH3

Compuestos oxigenados.
OH

CIDOS: [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.

Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)

OR

STERES: [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en

ilo.

Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un alcohol:

cido orgnico + alcohol ster + agua

Ejemplo: CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 (etanoato de metilo) + H2O

Numeracin de cadenas

Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional.

En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.

Ejemplo: CH3COCH2CH3 se nombra butanona simplemente y no 2-butanona, ya que

slo es posible dicha cetona

Slo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

Ejemplo, CH3CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible

el 2etanol

Ejercicio E:
Formular los siguientes cidos carboxlicos y steres: cido pentanoico, butanoato de
metilo, cido 2-butenoico, cido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo.
Ejercicio F:
Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres: CH3CCCOOH, CH3CH2COO
CH2CH3, HOOCCH2COOH, CH3CHCOOCH2CH3, CH3CHCH2COOCH3
| |
CH2 CH3 CH3

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo

al.

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Nmero del C en el

que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona.

Ejemplo: CH3COCH3: propanona

Ejercicio G:
Formular los siguientes aldehdos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona,
metil-propanal, dimetil-butanona.

Ejercicio H:
Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas: CH2=CHCH2CHO, HCHO,
CH3COCH2COCH3, CH3CHCOCH3, CH3CHCHCHO.
| | |
CH3 CH3 CH3

ALCOHOLES: [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es

necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.

ATENCIN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol

TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.

Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

Ejercicio I:
Formular los siguientes alcoholes y teres: 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,
metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol.

Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y teres: CH2=CHCHOHCH3, CH3 CHOHCH2OH,
CH3OCH3, CH3CHCHOHCH3, CH3CH2CHCH2OH
| |
CH3 CH3
Compuestos nitrogenados.
NRR

AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida.

Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un amina:

cido orgnico + amina amida + agua

Ejemplo: CH3COOH + CH3 NH2 CH3CONHCH3 (N-metil-propanamida) + H2O

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N (terciaria)]:

Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la
palabra amina.

Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil-metil-amina

NITRILOS (o cianuros) [Grupo C N] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo. Tambin puede

usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

Ejercicio K:
Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina,
2-butenonitrilo, N-metil-propanamida, trietilamina, metil-propanonitrilo.

Ejercicio L:
Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH3CH=CHCONHCH3, CH3CN,
CH3CONHCH2CH3, CH3CH2CONCH2CH3, CH3CHCH2NH2
| |
CH3CH2CH2NHCH3, CH2CH3 CH3

Otros derivados

DERIVADOS HALOGENADOS: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto

orgnico.

Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.

NITROCOMPUESTOS: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico.

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano

COMPUESTOS RAMIFICADOS: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto

orgnico.

Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metilbutano

 En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el
caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

ISOMERA
a
Se llaman
ismeros a los T IP O S D E IS O M E R A
compuesto distintos
que tienen la misma
frmula molecular. Esto ESTR U C TU R AL E S T E R E O IS O M E R A
sucede por estar
unidos los tomos de D e cadena c is - t r a n s
manera distinta, por lo
que los compuestos D e p o s ic i n Is o m e r a p t ic a
tienen propiedades
distintas. D e f u n c i n
d e x tro (+ ) le v o ( - )

ISOMERA
m e z c la r a c m ic a
ESTRUCTURAL

Tienen distinta frmula semidesarrollada.

De cadena:

Ejemplo: Con la frmula molecular C4H10 existen los compuestos:

CH3

Metilpropano: CH3CHCH3 y butano: CH3CH2CH2CH3

De posicin:

Ejemplo: Con la frmula molecular C3H6O existen los compuestos:

1-propanol: CH3CH2CH2OH y 2-propanol: CH3CHOHCH3

De funcin:

Propanal: CH3CH2CHO y propanona: CH3COCH3

Ejercicio M:
Formula y nombra todos los ismeros estructurales que conozcas del 1-buteno, indicando
el tipo a que pertenece cada uno.

ISOMERA CIS-TRANS

Tienen igual frmula semidesarrollada pero distinta frmula desarrollada. Sucede

cuando hay dobles enlaces o ciclos que impiden que la cadena gire y hay dos
sustituyentes iguales unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace que estn al
mismo lado del doble enlace (cis) o a lados contrarios (trans).
Ejemplo:
Cis-2-buteno: H H Trans-2- buteno: H CH3
\ / \ /
C=C C=C
/ \ / \
H3C CH3 H 3C H

Ejercicio N:
Formula y nombra la pareja de ismero cis-trans del cido butenodioico.

ISOMERA PTICA

Slo se observa distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.

Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a
un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico).

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico). Si dos de ellos
fueran el mismo tomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.

Ejemplo de isomera ptica

El cido lctico (2-hidroxi-propanoico) presenta dos estereoismeros:

R-cido lctico OH S-cido lctico COOH

CH CH
/\ /\
H3C COOH H3C OH

Ejercicio :
Formula y nombra todos los ismeros posibles (estructurales y geomtricos) del 2- butanol
indicando el tipo de isomera en cada caso.