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Ejemplos de Alcoholes

Qumica Orgnica Alcoholes


Los Alcoholes:
Los Alcoholes son compuestos orgnicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).
La frmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.
Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra unido a un anillo de benceno.
Nomenclatura de los Alcoholes:
Segn la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:
1. Se aade la terminacin "-ol" al alcano de igual nmero de carbonos y se identifica la posicin del carbono al que se enlaza
el Grupo Hidroxilo (-OH):
o CH3-OH metanol (aqu no es necesario indicar la posicin)
o CH3-CH2-OH etanol (aqu tampoco es necesario indicar la posicin)
o CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol
o CH3-CHOH-CH3 2-propanol
o CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol
o ...
2. Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o ms: Polialcoholes
3. Si posee ramificaciones se indican con nmeros, siendo la principal la de mayor nmero de carbonos:

3-Etilhexan-2-ol
4. Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra con el prefijo "hidroxi-":
o CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH cido 3-hidroxihexanoico
o CH3-CH2-CHOH-HC=O 2-hidroxibutanal
Ejercicios de Alcoholes:
A continuacin, dos ejercicios sobre la nomenclatura de alcoholes.
Ejercicio 1: nombrar los siguientes alcoholes a partir de su frmula estructural:
CH2OH-CH2-CH2-CH3 1-butanol
CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 3-pentanol
CH2OH-CH2OH 1,2-etanodiol
CH2OH-CH2-CHOH-CH2OH 1,2,4-butanotriol
Ejercicio 2: determinar la frmula estructural de los siguientes alcoholes:
1,5-heptadien-3-ol CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH=CH2
4-penteno-1,2,3-triol CH2=CH-CHOH-CHOH-CH2OH
Ver solucin
Tipos y Ejemplos de Alcoholes:
Segn la estructura del carbono enlazante: pueden ser primarios, secundarios y terciarios:

Alcohol Primari
Alcohol Secundario Alcohol Terciario
o
o Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente R. Ejemplos:
CH3-CH2-OH Etanol o Alcohol Etlico
CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-Pentanol
o Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2 sustituyentes R y R':

2-propanol o alcohol isoproplico


o Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes R, R' y R'':
2-metil-2 propanol o alcohol terbutlico
Segn el nmero de Grupos Hidroxilos:
o Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxlico: formado por 1 Grupo Hidroxilo

2-Propanol 2-metil-2propanol
Etanol (alcohol etlico) 1,2-Propanodiol o-metil fenol
(alcohol isoproplico) (alcohol terbutlico)

o Polialcoholes: poseen dos o ms Grupos Hidroxilos


Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxlicos: 2 Grupos Hidroxilo

1,2 Dihidroxifenol o
1,2-Etanodiol 1,2-Propanodiol
Ortofenol Diol
Trioles: 3 Grupos Hidroxilo

Propano-1,2,3-triol
(Glicerol o Glicerina)
Ms de 3 Grupos Hidroxilo:
C4H6(OH)4 Butano-1,2,3,4-tetraol
C5H7(OH)5 Pentano-1,2,3,4,5-pentol
C6H8(OH)6 Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
C7H9(OH)7 Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol
Segn el tipo de radial R:
o Alcoholes Alifticos: el radical R es una cadena aliftica (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos
CH3-CH2-OH Etanol o Alcohol Etlico
CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol
o Fenoles o Alcoholes Aromticos: el radical es un derivado del benceno

1,2 Dihidroxifenol o
1-Fenil etanol Fenol 2-Fenil etanol 2-isopropil fenol
Ortofenol Diol

Propiedades de los Alcoholes:


Forman enlaces o puentes de hidrgeno que dan lugar a que sean solubles en agua y a que sus puntos de ebullicin ms altos que los respectivos
alcanos

Son lquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general


Menos densos que el agua
Reacciones de los Alcoholes:
Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son:
Halogenacin de alcoholes:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Oxidacin de alcoholes
Deshidratacin de alcoholes
Ejemplos de Fenoles
Qumica Orgnica Alcoholes Fenoles
Los Fenoles:

Molcula de Fenol
Los Fenoles son compuestos orgnicos que estn formados por uno o varios Grupos Funcionales Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromtico
(anillo de benceno).

Los Fenoles son un tipo de Alcoholes. Poseen las siguientes propiedades:


Son ligenramente solubles en agua y mucho en teres y alcoholes.
Los Fenoles son ligeramente cidos
Son slidos y poseen un aspecto cristalino

Tipos y Ejemplos de Fenoles:


Difenoles: son Fenoles que poseen dos Grupos Hidroxilo (OH). Segn la posicin que ocupan en el anillo de benceno se denominan con los
siguientes prefijos:
o Orto: Se sitan en tomos de carbono contiguos
o Meta: existe un tomo de carbono saturado entre ambos
o Para: Se sitan en los extremos del anillo de benceno

Ortofenol Diol Parafenol Diol Metafenol Diol

Reacciones de los Fenoles:


Formacin de Sales: al ser cidos reaccionan con las bases para formar sales
Formacin de teres
Formacin de steres
Nitracin
Sulfonacin
Halogenacin
Usos de los Fenoles:
Es empleado en la industria para la fabricacin de:
Colorantes
Aspirinas
Explosivos
...
Clasificacin y Ejemplos de los Grupos Funcionales:
Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo...)
Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-CH3 1-propenilo...)
Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-CCH etinilo...)
Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metlico, CH3CH2OH alcohol etlico...)
Alcoxi: R-O-R'. Da lugar a los teres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2 metoxieteno...)
Carbonilo: R-(C=O)-R'. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o Aldehdos: cadena acabada en R-HC=O. Ejemplos: HCHO metanal, CH3-CHO etanal...
o Cetonas: R-(C=O)-R'. Ejemplos: CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-(C=O)-CH2CH3...
Carboxilo: R-(C=O)-OH. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o cidos Carboxlicos: CH3COOH cido actico...
o Anhdridos de cido: CH3-CO-O-CO-CH2CH3 anhdrido etanoico...
Acilo: R-CO-O-R'. Da lugar a los steres: CH3-COO-CH3 etanoato de metilo...
Amino: R-NR'R'' o RR'C=N-R''. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o Aminas: CH3-NH-CH3 dimetilamina...
o Iminas: CH3C=N-CH3...
Amino-Carbonilo: R-(C=O)-NR'H o R-(C=O)-NR'R". Da lugar a los siguientes compuestos:
o Amidas: CH3-CO-NH2...
o Imidas: HCONHCOCH3...
Nitro: R-NO2. Da lugar a los Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2...
Nitrilo: R-CN o R-NC. Da lugar a:
o Nitrilos o Cianuros: H-CN...
o Isocianuros: CH3-NC...
El Benceno:
El Benceno o Anillo Bencnico (C6H6) es el Hidrocarburo Aromtico ms importante. Existen muchas formas de representar al Benceno, por
ejemplo la frmula desarrollada (1), la estructura de Kekul (2) o el modelo de anillo (3):

De entre ellas, la ms usada es la estructura de Kekul. Esta estructura muestra un estado "congelado" por conveniencia ya que realmente, los
dobles enlaces presentan resonancia:

Resonancia de los dobles enlaces conjugados del Benceno


EXCRECION EN LOS SERES VIVOS
EXCRECIN EN CLULAS Y EN ORGANISMOS SENCILLOS
Qu sucedera en las ciudades y pueblos si por alguna
circunstancia los sistemas de recoleccin de basuras dejaran
de funcionar?
GENERALIDADES SOBRE LA EXCRECIN
La excrecin consiste en la eliminacin de las sustancias de
desecho producidas por las clulas durante la digestin celular.
En la digestin celular, se presenta una serie de reacciones
qumicas, que en conjunto, se conocen como metabolismo.
Como ya sabes, los seres vivos obtienen de los alimentos que
ingieren la energa que necesitan para realizar sus funciones
vitales. La digestin, primero transforma los alimentos en
sustancias simples capaces de ser asimiladas por las clulas.
Luego, dentro de las clulas ocurre el metabolismo y, como
resultado, se forman tanto sustancias tiles para el organismo,
como sustancias de desecho.
Los principales productos de excrecin de las clulas son: el
dixido de carbono (C02), el agua (H20), que se produce
durante la respiracin, y el amonaco (NH3), que es un
compuesto nitrogenado muy txico que resulta de la
degradacin de las protenas
Los organismos poseen diferentes mecanismos para realizar el proceso de excrecin, ya sea a travs de la membrana celular o por medio de rganos
o sistemas especializados.
FINALIDAD DE LA EXCRECIN
Adems de la eliminacin de desechos, la excrecin permite a los organismos:
Controlar la concentracin de determinadas sales disueltas y otras sustancias necesarias para el organismo.
Mantener la cantidad de agua que requiere el organismo; es decir, mantiene el equilibrio hdrico, que consiste en igualar la cantidad de agua que entra
con la que sale.
LA OSMOSIS

Para entender claramente cmo funciona el control del agua y las sales minerales,
proceso conocido como osmorregulacin, hay que entender primero el fenmeno de
la osmosis.
Recordemos que la osmosis es el movimiento de agua a travs de una membrana
semipermeable, como la membrana celular, de un lugar de menor concentracin a
uno de mayor concentracin de sustancias disueltas.
Un medio es hipertnico cuando tiene mayor concentracin de solutos con respecto a
otro medio.
Un medio es hipotnico cuando tiene menor concentracin de solutos con respecto a
otro medio. Si los dos medios tienen la misma concentracin de solutos, entonces son
isotnicos.
OSMORREGULACIN Y EXCRECIN
La osmorregulacin, permite controlar la cantidad de agua y de
sales que son captadas y perdidas por el organismo para
mantener su equilibrio hdrico y qumico.
Para entender la necesidad que tienen los organismos de
regular el agua y las sales internas es importante recordar que
la vida se origin en el mar y que muchos animales todava
viven en l. No es difcil comprender que la composicin de los
lquidos orgnicos y de los contenidos celulares que forman los
organismos es muy semejante a la composicin del agua del
mar; ambos contienen las mismas sales, aunque generalmente
en concentraciones distintas.
La mayora de los invertebrados marinos estn en equilibrio
osmtico con el agua de mar, es decir, el agua de mar y los
lquidos internos de los organismos son isotnicos.
Cuando un animal marino toma alimento, introduce en su cuerpo
una cierta cantidad de agua salada. Luego del proceso de
digestin, elimina agua, dixido de carbono y amonaco. Para
que se mantenga el equilibrio osmtico, estos desechos deben
ser eliminados.
Al cabo del tiempo, los animales marinos primitivos dieron
origen a los animales que hoy habitan el agua dulce. En ellos se
plantea otro problema: la concentracin de sales en el interior de estos animales sigue siendo esencialmente la misma que la de sus antepasados
marinos, es decir, semejante al agua del mar, pero ahora se encuentran en un medio con menor concentracin, es decir, un medio hipotnico. El agua
exterior tiende a entrar a sus clulas, lo cual lleva consigo hinchamiento y alteraciones mortales. Por esta razn, los animales de agua dulce deben
excretar mucha ms agua que la que excretaban sus antecesores marinos.
En los animales terrestres que no estn en un medio lquido sino gaseoso, el peligro de perder toda el agua es enorme y requiere de sistemas
especiales para excretar el exceso de sustancias txicas y sales con el mnimo de agua posible.
El problema fundamental de la excrecin es pues, por un lado, la eliminacin del amonaco y el dixido de carbono, pues son txicos para las clulas y;
por otro lado, la eliminacin del agua y las sales minerales slo cuando se presentan en exceso.
EXCRECIN CELULAR

Las sustancias provenientes de los procesos qumicos


del metabolismo, como el dixido de carbono, el
oxgeno y el amonaco pueden atravesar la membrana
celular espontneamente en un proceso conocido
como difusin. Sin embargo, otras sustancias no
pueden atravesar la membrana por ser de gran
tamao o presentar carga elctrica. Las estructuras
especializadas que posee la clula para realizar la
excrecin.
LAS VACUOLAS
Las vacuolas presentes en las clulas, son utilizadas
como depsitos de materiales y, adems, sirven para
eliminar las sustancias txicas y el exceso de agua por
medio de un mecanismo llamado exocitosis. En la
exocitosis las vacuolas se fusionan con la membrana
celular y se abren al exterior para expulsar su
contenido. En las clulas animales este procedimiento
tambin lo realizan los lisosomas durante la secrecin.
Las vacuolas pueden ser temporales o permanentes. Las vacuolas temporales son las encargadas de desalojar los desechos txicos. Las vacuolas
permanentes son las encargadas de regular la cantidad de agua dentro de la clula. En las clulas vegetales encontramos una vacuola permanente
llamada vacuola central; esta se encarga de regular la concentracin de agua y guardar las sustancias de de-secho. Las vacuolas contrctiles se
encuentran en algas y protozoos dulceacucolas, es decir, que viven en agua dulce y constantemente estn expulsando el exceso de agua al exterior.
LA MEMBRANA CELULAR
La membrana celular regula la concentracin de sales disueltas en el interior de la clula por medio de un mecanismo que consiste en bombear ciertas
sales disueltas fuera de la clula, en contra de su gradiente de concentracin. El mecanismo .se llama transporte activo porque requiere que la clula
gaste energa. Se realiza a travs de protenas transportadoras, ubicadas en la membrana celular. De este modo, la clula mantiene constante la
salinidad de su medio interno, importante para su normal funcionamiento. El transporte activo se realiza bsicamente en las clulas de los rganos
excretores, como por ejemplo, las branquias y los riones.
EXCRECIN EN ORGANISMOS SENCILLOS

Los organismos sencillos como las bacterias, los protozoos, las algas y
los hongos no tienen sistemas especializados para realizar la excrecin.
La excrecin se efecta directamente por difusin y transporte activo a
travs de la membrana celular en organismos procariotas y en algunos
eucariotas; y mediante vacuolas contrctiles en los organismos
eucariotas dulceacucolas. A continuacin, veremos ejemplos de
productos de excrecin en bacterias, algas, protozoos y hongos.
EXCRECIN EN BACTERIAS
Segn el tipo de respiracin que realicen, los productos de excrecin son diferentes. Las
bacterias aerobias excretan dixido de carbono (C02) yagua, mientras que las bacterias
anaerobias excretan cido actico (vinagre) o cido lctico (base del yogurt o kumis).
Algunas de las sustancias de excrecin de las bacterias son muy tiles para el ser
humano; entre ellas podemos encontrar enzimas, insecticidas y combustibles. Sin
embargo, existen especies de bacterias que liberan sustancias altamente peligrosas
llamadas toxinas: stas producen enfermedades como la disentera bacteriana, el
botulismo, el ttano y la gangrena gaseosa.
EXCRECIN EN PROTOZOOS Y ALGAS
Los protozoos y algunas algas unicelulares de agua dulce utilizan organelos especializados
llamados vacuolas contrctiles. Estas vacuolas se localizan en el citoplasma, crecen
rpidamente y expulsan su contenido al exterior. A travs de estas estructuras los
organismos expulsan el agua que constantemente les entra por osmosis junto con los
desechos. Los protozoos y las algas excretan dixido de carbono (C02) y agua como
resultado de la respiracin, pero las algas eliminan estas sustancias slo en la noche.
Durante el da, las algas excretan oxgeno (02) como resultado de la fotosntesis.
EXCRECIN EN LEVADURAS
Las levaduras excretan alcohol etlico (etanol) y dixido de carbono (C02). Este proceso
hace parte de la fermentacin alcohlica, que es la base para la elaboracin de bebidas
como el vino y la cerveza.
Los conductos colectores toman el agua que se encuentra en exceso en el citoplasma
Cuando la vacuola est llena, se contrae expulsando el agua hacia el exterior. Otras
sustancias excretadas por estos organismos son las vitaminas del complejo B y un
compuesto llamado efedrina, que se utiliza para tratar el asma y las alergias.
EXCRECIN EN HONGOS MULTICELULARES
Los hongos multicelulares excretan agua y dixido de carbono (C02). Tambin excretan
sustancias a partir de las cuales se elaboran antibiticos como la penicilina y en algunos
casos, pueden producir sustancias txicas para los animales superiores y el ser humano
como es el caso de la flaxotoxina, que produce cncer en el hgado. Esta sustancia se
encuentra en los productos alimenticios concentrados para animales, cuando son mal
procesados o han estado expuestos en condiciones de humedad.