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BIOQUMICA

CONFERENCIA # 13

Asunto: Qumica de los lpidos.


Sumario: Propiedades fsicas, estructura qumica, importancia fisiolgica de:
Lpidos precursores y derivados: esteroides

Profesora: Sadi Brbara Daz Valdivia


Doctora en Medicina y Ciruga
Especialista en Patologa Clnica
Lpidos precursores y derivados.
3. Lpidos precursores y derivados: comprenden
cidos grasos, glicerol, esteroides, otros alcoholes,
aldehdos grasos, cuerpos cetnicos, hidrocarburos,
vitaminas liposolubles y hormonas
Lpidos precursores y derivados.
Hidrocarburo:
Isopreno:
Frmula molecular C5H8
Frmula semidesarrollada CH2=C(CH3)-CH=CH2
Frmula estructural:

A partir de unidades de Isopreno se sintetizan estructuras


tanto lineales como cclicas dando lugar a dos grupos: los
terpenos y los esteroides.
Lpidos precursores y derivados.
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
Son compuestos de amplia distribucin en el reino animal y vegetal
Todos los esteroides tienen ncleo cclico similar.
El ncleo semeja al fenantreno (anillos A, B y C) al cual est fijo un
anillo ciclopentano (D)

En las frmulas estructurales de esteroides, un anillo hexagonal simple


denota un anillo de seis carbonos por completo saturado, con todas las
valencias satisfechas por enlaces hidrgeno, a menos que se muestre
lo contrario; es decir, no es un anillo benceno
Las sustancias derivadas de este ncleo muestran grupos metilo -CH3,
en las posiciones 10 y 13 para integrar los carbonos 18 y 19
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
generalmente existe una cadena lateral en el carbono 17
la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos en el carbono
10 y 13 determina las diferentes estructuras de estas sustancias.
Si el compuesto tiene uno o ms grupos hidroxilo y ningn grupo
carbonilo o carboxilo, es un esterol, y el nombre termina en ol.
Ejemplo: colesterol, ergosterol
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
El ergosterol:

Se encuentra en plantas y levadura


Es importante precursor de la vitamina D
Cuando se irradia con luz ultravioleta, el anillo B se abre para formar
vitamina D2 (proceso similar al que forma vitamina D3 a partir del 7deshidrocolesterol en la piel)
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
El colesterol:

Tienen un OH en el carbono 3 y un doble enlace entre el C5 y C6


Es el precursor de un gran nmero de esteroides igual de importantes que comprenden los cidos
biliares, hormonas adrenocorticales, hormonas sexuales, vitaminas D, glucsidos cardiacos,
sitoesteroles del reino vegetal y algunos alcaloides
Est ampliamente distribuido en todas las clulas del cuerpo, pero en particular en el tejido
nervioso.
Es un constituyente de importancia de la membrana plasmtica y de las lipoprotenas plasmticas.
En los animales el colesterol existe libre o esterificado con cidos grasos. Ejemplo el colesteril ster,
donde el grupo hidroxilo en la posicin 3 est esterificado con un cido graso de cadena larga.
Est presente en animales, no as en vegetales ni en bacterias
La responsabilidad del colesterol en la formacin de placas de ateroma es un aspecto importante en
medicina
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
CIDOS BILIARES:

La cadena lateral tiene 5 tomos de carbono.


De la bilis se extraen los cidos: clico, desoxiclico, litoclico, y quenodesoxiclico,
siendo el primero (clico), el ms abundante en el humano.
Los cidos biliares se combinan con la glicina y la taurina para producir en el caso del
cido clico los cidos glicoclicos y tauroclicos.
son sustancias anfipticas
muestran gran actividad detergente (jabones), por eso son potentes agentes
emulsificantes de los lpidos en el intestino, permitiendo su mejor absorcin.
Por hacer miscibles a los lpidos se denominan sustancias hidrotrpicas
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
CORTICOSTEROIDES Y PROGESTERONA :

en la posicin 17 (cadena lateral), contienen slo dos tomos de carbono.


En este grupo se incluyen las hormonas suprarrenales cortisol, corticosterona y
aldosterona; tambin la progesterona del cuerpo amarillo.
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
ANDRGENOS Y ESTRGENOS:

No hay cadena lateral


La testosterona que es la hormona producida por los testculos y responsable
de los caracteres sexuales masculinos.
Los estrgenos constituyen las hormonas sexuales femeninas y son producidas
por el ovario.
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
Estereoisomeros:
Debido a asimetra en la molcula de esteroide, muchos estereoisomeros son posibles
Cada uno de los anillos de seis carbonos del ncleo esteroide tiene la capacidad de existir
en la conformacin tridimensional de silla o de bote

la forma desilla, es la conformacin ms estable y en los esteroides que existen de modo


natural, casi todos los anillos estn en esta forma
La unin entre los anillos A y B puede ser cis o trans
La unin entre B/C y C/D es trans
Lpidos precursores y derivados. Esteroides:
Estereoisomeros:
Los enlaces que fijan grupos sustituyentes por arriba del
plano de los anillos (enlaces ) se muestran con lneas
continuas y marcadas
los enlaces que fijan grupos por debajo (enlaces ) se indican
con lneas discontinuas
Los grupos metilo fijos a C10 y C13 siempre estn en la configuracin
.
Lpidos precursores y derivados. Isoprenoides:
Los terpenos o Isoprenoides:
Constan, como mnimo de dos molculas de isopreno
No tienen cidos grasos
Algunos terpenos importantes son los aceites esenciales (mentol, limoneno,
geraniol), el fitol (que forma parte de la molcula de clorofila), las vitaminas A,
K y E, los carotenoides (que son pigmentos fotosintticos) y el caucho
Lpidos:
La peroxidacin Lipdica:
Es el proceso de autooxidacin que experimentan los lpidos cuando son
expuestos al oxgeno
Los efectos nocivos se originan por radicales libres (ROO, RO, OH) producidos
durante el transcurso de la formacin de perxido a partir de cidos grasos
insaturados
Causa deterioro de alimentos (rancidez)
Dao de tejidos in vivo, lo cual puede ser una causa de cncer, enfermedades
inflamatorias, aterosclerosis y envejecimiento
La peroxidacin lipdica es una reaccin en cadena que proporciona un aporte
continuo de radicales libres que inician peroxidacin adicional
Para controlar la peroxidacin lipdica y reducirla, se recurre al uso de
antioxidantes
Bibliografa:
Cap 15 del Harper