Facultad de Ciencias de la Salud

Escuela de Farmacia y Bioqumica FARMACOQUMICA I

MATERIAL 12 COMPLEMENTO
HISTAMINA Y ANTIHISTAMNICOS

- Amina compuesta por un anillo imidazlico y una cadena lateral etilamino.

- Se encuentra almacenada principalmente en los mastocitos del tejido conjuntivo y en
las clulas basfilas de la sangre.
- Estas clulas son eminentemente secretoras y constituyen un sistema que responde a
una gran variedad de estmulos endgenos y exgenos a travs de mltiples
mecanismos celulares.

RECEPTORES HISTAMINICOS:

A.- RECEPTORES H1.- Es responsable del desencadenamiento de los fenmenos de

tipo alrgico, caracterizados fundamentalmente por broncoconstriccin, aumento de
secreciones y aumento de la permeabilidad capilar.
AGONISTA H1: 2-metilhistamina, betahistina, 2-(2-piridil)- etilamina y 2-(2-
tiazolil)-etilamina.

B.-RECEPTORES H2.-Es responsable del aumento de la secrecin gstrica, por lo que

el diseo de antagonistas selectivos a nivel de dichos receptores ha conducido a
frmacos antiulcerosos.
AGONISTAS H2: 4-(5)-metilhistamina, impromidina, dimaprit y betazol, pero ste
tiene tambin cierta actividad H1.

C.-RECEPTORES H3.-Se localizan en el fundamentalmente en el sistema nerviosos

central, donde inhiben la biosntesis y la liberacin de histamina e intervienen en la
regulacin de otros neurotransmisores.
AGONISTAS H3. La (R) a-metilhistamina y el imetit

ANTAGONISTAS HISTAMINICOS:

A.- ANTAGONISTAS H1.

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Los antihistamnicos son aminas terciarias. Se distinguen en la estructura bsica tres
porciones.
- El ncleo constituido por dos anillos aromticos o heterocclicos distintos
del anillo imidazol de la histamina y que pueden fusionarse para dar un
sistema policclico.
- El elemento central que puede ser un tomo de nitrgeno, oxigeno o
carbono.
- La cadena lateral, etilamina sustituida, lo principal.

Para clasificar los antihistamnicos se toma en cuenta el elemento central y as se tiene

tres clases:

1.- Las etilenodiaminas y derivados.

En donde el elemento central es el nitrgeno y que constituyen la clase ms importante
siendo los compuestos:

PROMETAZINA

- Derivado de fenotiazina con el bloqueo de la histamina H1-,

antimuscarnicos, y sedacin. Se utiliza como un antialrgicas,
en el prurito, por mareos y sedacin, y tambin en los animales.
- Al igual que otros antagonistas H1-, prometazina compite con
la histamina por la unin libre a los receptores H1-sitios en el
tracto gastrointestinal, tero, grandes vasos sanguneos, y
msculo bronquial. El alivio de las nuseas parece estar
relacionado con las acciones centrales de anticolinrgicos y pueden implicar la actividad
en la zona medular chemoreceptor gatillo.

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2.- Las etanolaminas y derivados.

El elemento central es el oxigeno., comprende los siguientes frmacos:

DIFENHIDRAMINA.

- Antagonista de la histamina H1 utilizado como antiemtico,

antitusgeno, para dermatosis y prurito, reacciones de
hipersensibilidad, como un hipntico, un antiparkinsoniana,
y como ingrediente en el resfriado comn preparativos. Tiene
algunos indeseables efectos antimuscarnicos y sedantes.

Relacin entre estructura qumica y accin farmacolgica.

a.-) Para que una droga posea propiedades histaminicas H1 debe contener una cadena
lateral semejante ala de la histamina etilamina sustituida y el ncleo imidazol de la
histamina remplazado por dos anillo aromticos o heterocclicos que puedan fusionarse
dando un sistema anular policiclico
b.-)En los antihistamnicos debe haber un elemento central, nitrgeno, oxigeno o
carbono y la cadena que separa dicho elemento central y el nitrgeno aminico debe ser
de dos tomos de carbonos, si esta cadena es larga o mas corta, la actividad
antihistamnica disminuye sensiblemente.
c.-) La sustitucin de un tomo de hidrogeno en el anillo bencnico del ncleo inicial,
sobre todo en posicin para, aumenta la potencia de las drogas correspondientes. Por
ejemplo meclizina, buclizina, carbinoxamina, clemastina, clorfeniramina, etc.
d.-)En general las etilenodiaminas son antihistamnicos potentes, mientras que las
etanolaminas poseen una acentuada accin sedante, no tan pronunciada para las
propilaminas, que son antihistamnicos muy potentes.
e.-) En la cadena lateral aliftica, la presencia de dos grupos metilo otorga una
actividad antihistamnica ptima.

B.- ANTAGONISTAS H2

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Este grupo de frmacos inhibes la secrecin gstrica y se utiliza en el tratamiento de la
ulcera pptica.
METIAMIDA

CIMETIDINA.

Inhibe competitivamente la histamina vinculante a los

receptores de histamina H2, tiene una gama de
acciones farmacolgicas.
Inhibe la secrecin de cido gstrico, as como la
pepsina y gastrina. Tambin bloquea la actividad de
la citocromo P-450, lo que podra explicar las
propuestas para el uso en la terapia neoadyuvante.

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