Tabela 1

ESPECTROMETRIA DE MASSAS (EM)

1. ndice de deficincia de hidrognio (IDH)

IDH = C H X + N + 1
2 2 2

C = nmero de tomos de carbono;

H = nmero de tomos de hidrognio
X = nmero de halognios (F, Cl, Br, I)
N = nmero de tomos de nitrognio
OBS.: quando o IDH no for um nmero inteiro, SOMAR 0,5.

2. Identificao de heterotomos a partir de picos isotpicos (M+2)

Se M+2/M = 1 presena de Br
Se M+2/M = 3 presena de Cl
Se M+2/M = 25 presena de S

3. Regra do nitrognio
M+ com m/z PAR: nmero par de tomos de N (0,2,4,6,8...)
M+ com m/z MPAR: nmero mpar de tomos de N

4. Perdas caractersticas

Perda de Radical ou molcula PODE ser indicativo de

perdida
1 H Pouco indicativa. Pode ser aldedo se seguido pela perda de 28
15 CH3 (metila) Pouco indicativa
16 NH2 Amidas primrias (clivagem ) ou aminas primrias (clivagem i)
17 OH cidos carboxlicos (clivagem ) ou lcoois (clivagem i)
NH3 Aminas primrias ou amidas primrias
18 H2O lcoois, teres e cetonas,
19 F Compostos fluorados
20 HF Fluoretos de alquila
27 HCN Aminas aromticas, aminas heterocclicas e nitrilas
28 CO Fenis e compostos carbonilados em geral
CH2=CH2 Cicloalcanos, compostos alifticos com mais de 6 carbonos e contendo ligao (via
reao de retro-Diels-Alder)
29 HC=O Aldedos
29 CH2CH3 Pouco indicativa
30 NO Nitrocompostos aromticos (ArNO2)
CH2=O lcoois primrios
NHCH3 Amidas secundrias
31 OCH3 steres metlicos
32 S Sulfetos
CH3OH teres e steres metlicos
34 H2S Tiis e sulfetos metlicos
35 Cl R-Cl
36 HCl R-Cl
42 CH2=CHCH3 Pouco indicativa
CH2=C=O Compostos carbonlicos em geral
43 C3H7+ Pouco indicativa
 44 CONH2 Amidas primrias
N(CH3)2 Amidas tercirias
CO2 steres cclicos (lactonas), carbonatos e anidridos cclicos
CS Tiofenis
45 OCH2CH3 steres etlicos
46 NO2 Nitrocompostos aromticos
46 H2C=S Tiofenis
55 steres (rearranjo duplo de McLafferty)
59 OC3H7 steres proplicos
64 SO2 RSO2R
72 C2O3 Anidridos
79 Br Compostos bromados
127 I Compostos iodados

5. Alguns fragmentos caractersticos

m/z Estrutura PODE ser indicativo de
15 + 14n (29, 43, 57...) (CnH2n-1)+ Alcanos
28 + 14n (42, 56, 70...) (CnH2n)+(n2) Alcenos
29 HCO+ Aldedos
30 + 14n (44, 58, 72..) CnH2n=NH2+ Aminas
31 + 14n (45, 59, 73...) CnH2n=OH+ lcool, ter
41 + 14n (55, 69, 83...) (CnH2n-1)+ Alcenos
(CnH2n+1)CN+ Nitrilas
43 + 14n (57, 71, 85...) CnH2n+1CO+ Compostos carbonilados em geral
(CnH2n+1)+ Pouco indicativo
44 + 14n (58, 72, 86...) H2N-CO+ Amidas
45 HO-CO+ cido carboxlico
47 + 14n (61, 75, 89...) CnH2n=SH+ Tiol, tioter
59 + 14n (73, 87, 101...) (CnH2n-1)O-CO+ steres
CH2=C(NH2)OH+ Amidas
60 CH2=C(OH)OH+ cido carboxlico
61 + 14 (n-1) (CnH2n=SCnH2n+1)+ Tioter
74 CH2=C(OCH3)OH ster metlico
77 C6H5+ Anel benznico
91 65 C7H7+ C5H5+ Derivado benzlico
105 C6H5CO+ Derivado benzolico (Ph-CO+)
 Tabela 2
ESPECTROSCOPIA DE ABSORO NO INFRAVERMELHO (EM)

Espectro de
Absoro no IV

3700-2500 3200-2900 2600-2100 1800-1650 1650-1500 1300-1000

N-H, O-H C-H CC, C N C=O C=C C-O, S=O

3700-2500 cm-1: Regio das pontes de hidrognio

Amidas / aminas / lcoois, fenis ou cidos carboxlicos
Amidas possuem banda entre 1650-1580 (banda de amida I)
cidos carboxlicos > fenis > lcoois (diferentes intensidades de absoro)

3200-2900 cm-1: Regio dos estiramentos de C-H (regio das hibridaes)

Alcanos: 2840-3000 cm-1
Alcenos: acima de 3000 cm-1
Aromticos: 3000-3100 cm-1
Alcinos: 3300-3270 cm-1
Aldedos: 2700-2850 cm-1

2600-2100 cm-1: Regio das ligaes triplas

Alcinos ( CC) 2300 cm-1
Nitrilas ( CN) 2260-2600 cm-1
Tiis ( S-H) 2550-2600 cm-1

1800-1650 cm-1: Regio das carbonilas (C=O)

Saturados ,-Insaturados Outras absores tpicas
Aldedos 1740-1720 1710-1685 2700-2850 ( C-H)
Cetonas 1715 1685-1665 1100-1250 ( C-(C=O)-C
cidos carboxlicos 1760 (monmeros) 1710-1680 2500-3500 ( O-H)
1720-1705 (dmeros) 1300-1000 ( C-O)
steres 1750-1735 1730-1715 1300-1000 ( C-O)
Amidas 1650 3200-3500 ( N-H)
Anidridos 1820 e 1760 (banda dupla) 1775 e 1720
Cloreto de cidos 1815-1785 1800-1770

1650-1450 cm-1: Regio das ligaes duplas

Grupo funcional Absoro
Alcenos 1670-1600 ( C-O) - singleto
Aromticos (arenos) 1600-1450 dubleto Bandas mltiplas e finas
Iminas (C=N) 1690-1640 ( C=N)
Nitrocompostos (N=O) 1680-1480 ( N=O)

1300-1000 cm-1: Regio das ligaes simples

lcoois, fenis, teres saturados e cidos carboxlicos 1000-1200 cm-1 ( C-O)
Aminas 1180-1360 cm-1 ( C-N)
Tiocetonas (C=S ou S=O) 1200-1040 cm-1 ( C=S)
 Tabela 3
ESPECTROSCOPIA DE ABSORO NO ULTRAVIOLETA (UV)

Regras de Woodward-Fieser

Aldedos (X = H):
210 nm Aldedos (X = H):
Heteroanelar ou s-trans: 250 nm
215 nm Cetonas (X = C):
215 nm
(acclicas ou parte de Cetonas (X = C): 246 nm
1. Use o valor de um anel de seis
referncia membros)
cidos carboxlicos
apropriado (X = OH):
Homoanelar ou s-cis: X = 202 nm
(parte de anel de cinco 230 nm
254 nm
membros)
steres (X = OR):
cidos carboxlicos e 230 nm
steres: 195 nm
2. Adicione um
C=C: +30 nm C=C: +30 nm
incremento para
C=C-C=C: + 40 nm C=C-C=C: + 40 nm
qualquer ligao extra C=C exocclica: +5 nm C=C exocclica: +5 nm
conjugada
3. Adicione incrementos
para qualquer
substituinte
H 0 0 0
R (CH3 etc.) 2- 3- 4-
5 10 12 18 18 3 3 7
Cl 5 15 20 0 0 10
Br 5 25 30 0 0 10
OH 6 35 30 50 50 7 7 25
OR 6 35 30 17 31 7 7 25
OCOR 0 6 6 6
O 75 15 15 80
SR 30 85
NR2 60 95 20 20 85
 Tabela 4
ESPECTROSCOPIA DE RESSONNCIA MAGNTICA NUCLEAR

RMN de 1H

(a) Deslocamentos qumicos:

sp3

Hidrognios a sistemas insaturados

sp

sp2
Hidrognios adjacentes a grupos eltron-retiradores

(b) Constantes de acoplamento spin-spin (J)

Acoplamentos a duas ligaes (2J) Acoplamentos a trs ligaes (3J)

Acoplamento geminal (2J) depende do ngulo Acoplamento vicinal (3J) depende do ngulo diedro
entre as ligaes C-H

Quando os hidrognios geminais so equivaentes por

simetria, o acoplamento geminal no observado.
Acoplamentos em sistemas insaturados
Em alcenos:

Em compostos aromticos:

RMN de 13C