Nombre: Luis Fernando Garca Ortega

Ciclo: Primero

Grupo:5

Fecha:13/07/2017

Materia: Qumica

Tema: Cocana una droga ilcita

1. Introduccin

Antecedentes

La cocana es un estimulante altamente adictivo presente en la

naturaleza como un alcaloide de la planta de coca (Erythroxylon coca o

Erythroxylon novogranatense). Tradicionalmente, las hojas de coca se

mastican o se toman como infusin a modo de t. En los primeros aos

del siglo XX se utilizaba cocana purificada en la mayora de los

tnicos y elixires preparados para tratar una amplia variedad de

enfermedades.

Debido a su alto potencial para el abuso y la dependencia, la hoja de

coca y la cocana se sometieron a fiscalizacin internacional mediante

su introduccin en la Lista I de la Convencin nica de 1961 sobre

Estupefacientes. No obstante, en muchos pases la cocana sigue

teniendo usos mdicos legtimos, por ejemplo, como anestsico local

empleado en ciruga ocular, del odo y de la garganta.

Las dos formas qumicas principales en que se presenta la cocana son

la sal soluble en agua y la cocana base insoluble en agua.

Generalmente, la cocana en forma de sal puede inyectarse o aspirarse,

mientras que en forma de base (crack) lo ms frecuente es fumarla.

 Con el consumo excesivo o prolongado, la cocana puede inducir el

desarrollo de tolerancia, una fuerte dependencia psicolgica,

malnutricin, desorientacin, alucinaciones y psicosis paranoide.

2. Aspecto fsico y caractersticas qumicas de la hoja de coca y

materiales ilcitos que contienen cocana

Hoja de coca

Las hojas de coca tienen cierto parecido con las del Laurus nobilis.

Diferentes especies de Erythroxylon producen hojas de distinto tamao

y aspecto. En todas las especies, la cara superior de la hoja es ms

oscura que la inferior, que puede ser de color gris verdoso. En la cara

inferior de la hoja se aprecian dos lneas paralelas al nervio central que

se consideran caractersticas de la hoja de coca.

Las hojas de Erythroxylon coca Lam son particularmente grandes y

gruesas, con forma de elipse ancha, ms o menos puntiagudas y de

color verde oscuro. Las de Erythroxylon novogranatense (Morris)

Hieron son ms pequeas, estrechas y delgadas, tienen la punta ms

redondeada y son de color amarillo verdoso brillante. Las hojas de

Erythroxylon novograntense var. truxillense (Rusby) Plowman son an

ms pequeas y estrechas. Sin embargo, son ms gruesas que las de los

otros tipos y tienen un vivo color verde.

Pasta de coca

Se trata de un polvo de color blanco apagado, cremoso o pajizo; no

suele ser fino, a menudo contiene grumos y generalmente se presenta

hmedo. A menos que los grumos sean cristalinos (lo que es raro),

suelen desmenuzarse con una ligera presin. Tiene un olor

caracterstico.

Cocana

Aunque se fabrica a partir de un producto natural un tanto variable

mediante un proceso discontinuo susceptible de amplias variaciones, la

cocana vara relativamente poco si se la compara, por ejemplo, con los

productos de la herona. No obstante, no existen dos muestras ilcitas

de cocana que sean idnticas. La mayora de las veces se presenta

como un polvo cristalino blanco o blanco apagado, a menudo fino y

raramente hmedo.
La adulteracin es relativamente rara (aunque no desconocida) en el

caso del material objeto de trfico internacional, cuya pureza llega a

ser a menudo del 80% al 90% (como clorhidrato de cocana). Su

ulterior adulteracin y transformacin con fines de trfico suele

entraar la adicin de sustancias no sometidas a fiscalizacin como

levamisol (o tetramisol), fenatecina, lidocana, cafena, diltiazem,

hidroxicina, procana, benzocana o azcares (como manitol, lactosa o

glucosa). En cualquier caso, el aspecto fsico cambia solo ligeramente,

pues todos los adulterantes conocidos se presentan tambin en forma

de polvo blanco fino y seco.

Cuando se destina al trfico dentro de un pas, la pureza de la cocana

es aproximadamente del 30%. Para ello, el material objeto de trfico

internacional se corta con una cantidad de adulterante unas tres veces

superior en peso.

Cocana crack

Se trata de un material duro, de aspecto escamoso, que se obtiene

aadiendo amonaco o bicarbonato sdico y agua al clorhidrato de

cocana y calentando el polvo que precipita como resultado. El trmino

 crack, que es el nombre que se da en la calle a la cocana base, hace

referencia al ruido que produce la mezcla al calentarse.

La desviacin o variacin del material presentado para su examen

forense con respecto a las caractersticas fsicas que aqu se describen

no debe interpretarse como ausencia de cocana o de un producto que la

contenga.

3. Descripcin de los compuestos puros

Entre los compuestos que se enumeran a continuacin figuran la

cocana, los componentes principales (> 1% en peso) y los

componentes accesorios (generalmente < 1% en peso). Los

componentes en trazas (normalmente < 0,1% en peso y que

habitualmente requieren una fase de extraccin) no se describen aqu.

Cocana

O
H3C
N OCH3
H
O

H O
Sinnimos: [1R-(exo,exo)]-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano-2-

ster metlico del cido carboxlico

3-hidroxi-1H,5H-tropano-2-benzoato del ster metlico del cido

carboxlico

Benzoato del ster metlico de ecgonina

l-cocana -

cocana

Benzoilmetilecgonina

C17H21NO4

Peso molecular = 303,4 (base), 339,8 (clorhidrato)

Punto de fusin: 98 C (base), 195 C (clorhidrato)

Solubilidades (1g/ml) Base Clorhidrato

Agua ligeramente soluble soluble (1 en 0,4)

(1 en 600)

Solubilidades (1g/ml) Base Clorhidrato

Etanol soluble (1 en 6,5) soluble (1 en 3,2)

ter dietlico soluble (1 en 3,5) prcticamente
 insoluble
Cloroformo soluble (1 en 0,7) soluble (1 en 12,5)
Datos de GC-MS (porcentaje de abundancia)

303 (M+, 17), 182 (71), 105 (29), 96 (24), 94 (36), 82 (100), 77 (35)

m/z

Datos de resonancia magntica nuclear (NMR) (clorhidrato)

1
H NMR (600 MHz; D2O): 2,90 (3H, s), 3,63 (3H, s), 3,65 (1H, dd,),

4,10 (1H, bm), 4,24 (1H, bm), 5,59 (1H, ddd), 7,54 (1H, t), 7,70 (1H,

t), 7,96 (1H, d) ppm

13
C NMR (151 MHz; D2O): 22,8, 23,9, 32,8, 39,1, 46,3, 53,6, 63,4,

64,1, 64,7, 128,7, 129,2, 129,8, 134,7, 167,5, 173,6 ppm

Datos del infrarrojo (IR)

Picos principales en los nmeros de onda 1710, 1738, 1275, 1110, 712,

1037 cm1 (disco de KBr).

Datos del ultravioleta (UV)

cido acuoso 233 nm (A = 430), 275 nm

Componentes principales y accesorios

Cinamoilcocana

O
H3C
N OCH 3
H
O

H O

Sinnimos: [1R-(exo,exo)]-8-metil-3-[(1-oxo-3-fenil-2-propenil)oxi]-8-

azabiciclo[3.2.1]octano-2-ster metlico del cido carboxlico

Cinamato del ster metlico de ecgonina

ster metlico de cinamoilecgonina

Cinamoilmetilecgonina

Cinamoilcocana

C19H23NO4

Peso molecular: 329,4

Punto de fusin: 121 C (base)

Solubilidades (1g/ml) Base Clorhidrato

Agua casi insoluble soluble

Etanol soluble soluble
ter dietlico soluble soluble
Cloroformo soluble ligeramente soluble
Datos GC-MS (porcentaje de abundancia)

329 (M+, 15), 238 (14), 182 (72), 131 (33), 103 (24), 96 (59), 94 (35),

82 (100), 42 (27) m/z

Datos de resonancia magntica nuclear (NMR) (clorhidrato)

1
H NMR (300 MHz; CDCl3) (principales datos espectrales): 2,21

(3H, s), 2,40 (1H, ddd), 3,71 (3H, s), 5,11 (1H, ddd), 6,44 (1H, d), 7,36

(3H, m), 7,51 (2H, m), 7,65 (1H, d) ppm

13
C NMR (75,5 MHz; CDCl3): 25,2, 25,4, 35,5, 41,2, 50,1, 51,4, 61,6,

64,8, 66,6,

118,3, 128,1 (x 2), 128,8 (x 2), 130,2, 134,4, 144,9, 166,7, 170,8 ppm

Datos del infrarrojo (IR)

Picos principales en los nmeros de onda 2959, 2856, 2804, 1749,

1699, 1630, 1319, 1179, 1037, 1008, 767, 683 cm1 (disco de KBr).

Metilecgonina

O
 H3C
N OCH3
H
OH

Sinnimos: [1R-(exo,exo)]-3-hidroxi-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano-2-ster

metlico del cido carboxlico

ster metlico de ecgonina

3-hidroxi-1H,5H-tropano-2-ster metlico del cido carboxlico

C10H17NO3

Peso molecular: 199,3 (base), 235,7 (clorhidrato)

Punto de fusin: aceite (base), 215 C (clorhidrato)

Datos GC-MS (porcentaje de abundancia)

199 (M+, 30), 168 (18), 112 (12), 96 (78), 94 (38), 82 (100), 68 (8), 42

(32) m/z

Datos de resonancia magntica nuclear (NMR) (clorhidrato)

1
H NMR (500 MHz; D2O): 2,03-2,14 (3H, m), 2,20-2,24 (1H, m),

2,30-2,48 (2H, m), 2,83 (3H, s), 3,31 (1H, dd, J = 2,2, 7,2 Hz), 3,80

(3H, s) 3,99 (1H, m), 4,15 (1H, bd, J = 7,0 Hz), 4,43-4,48 (1H, m) ppm
13
C NMR (125 MHz; D2O): 22,5, 23,5, 34,8, 38,4, 48,8, 52,8, 60,3,

63,1, 63,8, 174,2 ppm

Datos del infrarrojo (IR)

Picos principales en nmeros de onda 3269, 2963, 2132, 1704, 1481,

1428, 1350, 1215, 1140, 1049, 1013, 968, 777, 616 cm1 (KBr disk).

Benzoilecgonina

O
H3C
N OH
H
O

H O

Sinnimos: 3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano-2-cido

carboxlico

3-hidroxi-1H,5H-tropano-2-benzoato del cido carboxlico

Benzoato de ecgonina

C16H19NO4

Peso molecular: 289,3

Punto de fusin: 195 C (anhidra) (se descompone), 86-92 C

(tetrahidrato), 200 C (clorhidrato)

Solubilidades (1g/ml) Base Clorhidrato

Agua (hirviendo) soluble soluble

Etanol soluble soluble
Datos GC-MS (porcentaje de abundancia)

289 (M+, 5), 168 (26), 124 (100), 105 (31), 96 (19), 94 (26), 82 (61), 77

(40), 67 (11) m/z

Datos de resonancia magntica nuclear (NMR) (clorhidrato)

1
H NMR (300 MHz; D2O) (principales datos espectrales): 2,61-2,17

(6H, m), 2,88 (3H, s), 3,22 (1H, dd), 4,07 (2H, bd), 5,54 (1H, m), 7,59

(2H, dd), 7,76 (1H, dd), 8,06 (2H, d) ppm

13
C NMR (75,5 MHz; D2O): 23,2, 32,6, 37,6, 48,8, 62,3, 64,8, 128,7,

128,9, 129,5, 133,9, 167,2, 176,9 ppm

Datos del infrarrojo (IR)

Picos principales en los nmeros de onda 1275, 1720, 1618, 717, 1116,

1316 cm1

Datos del ultravioleta (UV)

 cido acuoso 234 nm (A = 376), 274 nm

Ecgonina

H3C
N OH
H
OH

Sinnimos: [1R-(exo,exo)]-3-hidroxi-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano-2-cido

carboxlico

3-hidroxi-1H,5H-tropano-2-cido carboxlico

C9H15NO3

Peso molecular: 185,2 (base), 221,7 (clorhidrato)

Punto de fusin: 198 C (base), 246 C (clorhidrato)

Solubilidades (1g/ml) Base Clorhidrato

Agua soluble soluble

Etanol ligeramente soluble ligeramente soluble

ter dietlico algo soluble

Cloroformo algo soluble

Datos GC-MS (porcentaje de abundancia)

185 (M+, 9), 124 (33), 96 (82), 82(100), 57 (54), 42 (89) m/z

Datos de resonancia magntica nuclear (NMR) (clorhidrato)

1
H NMR (600 MHz; D2O): 1,98-2,19 (4H, m), 2,25-2,41 (2H, m),

2,78 (3H, s), 3,18 (1H, dd, J = 2,3, 7,1 Hz), 3,92 (1H, m), 4,10 (1H, d,

J = 7,3 Hz), 4,41 (1H, m) ppm

13
C NMR (150 MHz; D2O): 23,2, 24,0, 35,5, 38,9, 49,5, 60,8, 63,6,

64,6, 176,4

ppm

Datos del infrarrojo (IR)

Picos principales en los nmeros de onda 1688, 1210, 1200, 1223,

1134, 1179 cm1 (clorhidrato de ecgonina, disco de KBr).

Datos del ultravioleta (UV)

Etanol 275 nm
 Norcocana

O
H
N OCH 3
H
O

H O

Sinnimos: 1R-(exo,exo)-3-(benzoiloxi)-8-azabiciclo[3.2.1]octano-2-ster

metlico del cido carboxlico

C16H19NO4

Peso molecular: 289,3 (base), 325,8 (clorhidrato)

Punto de fusin: 115-116 C (clorhidrato)

Solubilidades (1g/ml) Clorhidrato

Agua soluble Etanol ligeramente

soluble

Datos GC-MS (porcentaje de abundancia)

289 (M+, 11), 168 (100), 136 (37), 108 (25), 105 (23), 82 (13), 80 (23),

77 (33), 68 (41) m/z

Datos de resonancia magntica nuclear (NMR) (clorhidrato)

1
H NMR (500 MHz; D2O) (principales datos espectrales): 3,59 (1H,

dd), 3,64 (3H, s), 4,38 (1H, bd), 5,56 (1H, ddd), 7,54 (2H, t), 7,71 (1H,

t), 7,95 (1H, d) ppm

13
C NMR (75,5 MHz; CDCl3): 24,4, 25,1, 31,1, 44,9, 53,0, 54,3, 55,4,

65,0, 128,4, 128,8, 129,4, 134,3, 167,0, 173,0 ppm

Datos del infrarrojo (IR)

Picos principales en los nmeros de onda 3597, 3408, 3152, 2951,

2772, 2744, 2527, 1721, 1440, 1350, 1275, 717 cm1.

cido cinmico (trans-)

OH

Sinnimos: 3-fenil-2-cido propenoico

-cido fenilacrlico
C9H8O2

Peso molecular: 148,2

Punto de fusin: 133 C (base)

Solubilidades (1g/ml) Base

Agua ligeramente soluble

Etanol soluble

ter dietlico soluble

Cloroformo soluble

Datos GC-MS (porcentaje de abundancia)

148 (M+, 74), 147 (100), 131 (22), 103 (61), 77 (47), 51 (40) m/z

Datos del ultravioleta (UV)

Etanol 273 nm
 N-formilnorcocana

O
O

H N OCH 3
H
O

H O

Sinnimos: [1R-(exo,exo)]-3-(benzoiloxi)-8-formil-8-azabiciclo[3.2.1]octano-2-

ster metlico del cido carboxlico

N-formilcocana

C17H19NO5

Peso molecular: 317,3

Datos GC-MS (porcentaje de abundancia)

289 (38), 195 (39), 168 (100), 136 (42), 105 (94), 77 (58), 68 (48) m/z

Datos de resonancia magntica nuclear (NMR) (clorhidrato)

1
H NMR (600 MHz; CDCl3): Se observan dobles resonancias debido a

la rotacin restringida alrededor del enlace de amida. Hay rotmeros

presentes en una relacin cercana a 1:1 a temperatura ambiente. Datos

espectrales fundamentales:
Rotmero A: 2,37 (1H, ddd), 3,25 (1H, bdd), 3,65 (3H, s), 4,30 (1H,

bd), 4,81 (1H, m), 5,53 (1H, ddd), 8,02 (0,5H, s) ppm

Rotmero B: 2,53 (1H, ddd), 3,17 (1H, bdd), 3,68 (3H, s), 4,27 (1H,

m), 4,95 (1H, bd), 5,49 (1H, ddd), 8,16 (1H, s) ppm

13
C NMR (CDCl3): 26,9, 27,4, 27,9, 28,4, 33,4, 35,4, 48,5, 48,7, 49,3,

51,1, 51,9, 52,0, 53,6, 55,5, 66,2, 66,3, 128,4, 129,6, 129,7, 133,3,

157,8, 158,0, 165,6, 165,7, 169,6, 170,0 ppm

4. Produccin ilcita de cocana

Produccin a partir de hojas de coca

La produccin de cocana ilcita puede llevarse a cabo de varias

formas. Los detalles que aqu se exponen corresponden a una de las

vas para la produccin ilcita de cocana. En este tipo de produccin

cabe esperar variaciones en cuanto a las tcnicas, reactivos y

cantidades.

La primera fase entraa la extraccin de la pasta de coca bruta a partir

de la hoja. Las hojas de coca se arrancan de la planta y despus, frescas

o secas, se mezclan con agua y cal. La mezcla alcalina se machaca y se

aade queroseno, u otro hidrocarburo, para extraer la cocana de las

hojas. Los alcaloides de la coca pasan al queroseno, que puede

contener adems una sustancia cerosa procedente de las hojas. Esa

sustancia cerosa puede eliminarse calentando primero y enfriando

despus la mezcla de queroseno, lo que provoca la solidificacin de la

cera no deseada. El queroseno se separa posteriormente de las hojas de

coca y de la cera.
A continuacin, el queroseno se trata con agua acidulada (por ejemplo,

con cido sulfrico). El cido convierte la cocana presente en forma

de base libre en sulfato de cocana, proceso mediante el cual los

alcaloides pasan a la capa acuosa. En ese momento se retira el

queroseno y la capa acuosa se hace alcalina aadiendo cal o amonaco.

Con ello, el sulfato de cocana se convierte de nuevo en cocana base,

lo que da lugar a la precipitacin de cocana bruta, los alcaloides ms

bsicos y sales inorgnicas. A continuacin, se filtra y se seca el

producto para obtener pasta de coca.

Otra tcnica que se utiliza en la extraccin de pasta de coca bruta a

partir de las hojas es el mtodo de extraccin cida. Las hojas de coca

se tratan directamente con cido sulfrico diluido, que convierte la

cocana base en sulfato de cocana. Se filtra la mezcla y se aade a la

capa acuosa cal o carbonato en exceso para provocar la precipitacin

de la pasta de coca bruta. A continuacin, se extrae la pasta de coca con

queroseno y la capa de queroseno se trata de la misma forma que en el

mtodo expuesto anteriormente.

La segunda fase de la produccin de cocana ilcita es la purificacin

de la pasta de coca para convertirla en cocana base. La pasta de coca

 se disuelve en cido sulfrico diluido. La solucin, de un color marrn

amarillento, se trata con permanganato potsico. El permanganato

potsico se aade lentamente hasta que la solucin pasa del color

marrn amarillento a incoloro. El objeto de la adicin de permanganato

potsico es oxidar los ismeros de cinamoilcocana presentes en la

cocana.

El proceso de oxidacin sirve tambin para dar a la cocana un aspecto

blanco ms puro. La solucin se filtra y el lquido filtrado se hace

alcalino con amonaco, lo que da lugar a la precipitacin de la cocana

base y otros alcaloides. La cocana base se filtra, se lava con agua y se

seca.

Figura 1. Diagrama de flujo en el que se muestra la produccin ilcita

de cocana a partir de las hojas de coca

Hojas de coca

(+ H2O + cal + queroseno)

 Machacar y remover

Hoja de coca usada Queroseno

(eliminar) (+ H O acidulada)
2

Separacin de las capas

Capa de H 2O acidulada Capa de queroseno

(+ cal o NH ) (eliminar)
3

Filtrado

Filtrado acuoso Pasta de coca

(eliminar) (+ cido sulfrico diluido
+ permanganato potsico)

Filtrado

Filtrado acuoso Residuo slido

(+ NH ) (eliminar)
3

Filtrado

Cocana base
Filtrado acuoso (+ disolvente [ter,
(eliminar) acetona, etc.]
+ cido clorhdrico)

Filtrado

Filtrado
Clorhidrato de cocana
(eliminar)

La etapa final de la produccin entraa la conversin de la base de

cocana bruta en clorhidrato de cocana. Para ello, la cocana base se

disuelve en ter dietlico. La solucin se filtra y se aaden cido

clorhdrico concentrado y acetona, lo que provoca la precipitacin de

clorhidrato de cocana. A continuacin, el clorhidrato de cocana se

filtra y se seca.

Sntesis qumica de la cocana

Una de las vas para sintetizar la cocana a partir de la materia

prima, clorhidrato de metilecgnonina, se describe a continuacin [4]:

Etapa 1. Conversin del clorhidrato de metilecgnonina en

metilecgnonina base

H3C .HCl H3C

N O
N O
NaHCO 3

OMeOMe

OHOH

C10H18 C10H17N

ClNO3+ O3 Masa

Masa exacta:

exacta: 199,12
 235,10
Se disuelve el clorhidrato de metilecgonina (5,0 g) en una solucin

acuosa de NaHCO3 (100 ml, al 10%) y se extrae con cloroformo (5 x

50 ml). La capa de cloroformo se lava con salmuera (2 x 50 ml), se

seca sobre Na2SO4 anhidro y se concentra bajo presin reducida para

obtener un aceite. A continuacin, se seca el aceite en alto vaco

durante dos horas para obtener metilecgnonina en forma de aceite

(3,62 g, 85%).

Etapa 2. Benzoilacin de la metilecgnonina para obtener cocana base

H3 C H 3C
N O N O
O
OMe OMe
+ Cl
OH Benceno
O

C10H17NO3 C7H5ClO C17H21NO4 O

Masa exacta: 199,12Masa exacta: 140,00 Masa exacta: 303,15

La metilecgnonina base (3,62 g) se disuelve en benceno seco (200 ml)

y se enfra en un bao de hielo. Se aade lentamente cloruro de

benzoilo (3,05 g) en benceno seco (50 ml) a la solucin de

metilecgnonina y la mezcla se somete a reflujo durante 16 horas. La

mezcla obtenida se vuelve ms viscosa y se observa cmo se precipitan

cristales blancos de clorhidrato de cocana. La mezcla se enfra y se

extrae con solucin acuosa 1M de HCl (3 x 50 ml). El extracto acuoso

combinado de HCl se hace alcalino con una solucin acuosa de

amonaco y el precipitado blanco de cocana base que se obtiene se

filtra y se lava con agua. La cocana base se disuelve en ter dietlico,

se lava con agua (1 x 50 ml) y salmuera (1 x 50 ml), se seca (Na 2SO4),

se filtra y se concentra bajo presin reducida hasta obtener un slido

blanco. Ese slido se purifica mediante cromatografa de columna de

vaco (diluyndolo con CHCl3 / EtOAc 80 / 20 y extrayndolo de

nuevo de esa disolucin) para obtener cocana base (2,23 g,

rendimiento del 41%). La cocana base se recristaliza a partir de una

solucin de n-hexano y se obtienen cristales aciculares blancos. A

continuacin, esos cristales se muelen y se secan bajo alto vaco a 40

C para obtener cocana base (1,57 g, rendimiento del 29%).

Anlisis de la hoja de coca

La hoja de coca, por ser un producto vegetal, requiere un mtodo

analtico diferente al que se utiliza con el material que contiene el

 alcaloide despus de su extraccin, ya sea pasta de coca impura o la

cocana ms pura. Los mtodos de muestreo pueden utilizarse con las

incautaciones de hojas de coca siempre que el analista modifique el

procedimiento de muestreo para tener en cuenta la diferente

constitucin fsica del material en hojas en comparacin con el

producto en polvo.

El trfico de hoja de coca es raro (aunque no desconocido) fuera de los

pases en que se cultiva la coca. La presente seccin se ha incluido en

el manual para ayudar al analista en las excepcionales ocasiones en que

tenga que analizar ese tipo de material.

La identificacin de la hoja de coca entera y de la hoja pulverizada

debe efectuarse mediante un doble procedimiento: botnico y qumico.

Lo ideal sera que el analista hubiera recibido formacin tanto en

botnica como en qumica y dispusiera de material de referencia

apropiado para ambas tcnicas.

Identificacin fsica

i) Hoja de coca entera

 La hoja de coca se describe en la seccin 2. Para el ensayo de

confirmacin debe utilizarse la microscopa.

ii) Hoja de coca pulverizada

Puede identificarse mediante la microscopa. Los libros de texto

clsicos que tratan de las drogas vegetales pulverizadas suelen contener

una seccin dedicada a la hoja de coca (por ejemplo, Trease and Evans

Pharmacognosy, 15a. edicin, W. C. Evans, W. B. Saunders, 2002,

pgs. 349 y 529).

Cuadro 1. Cantidad de cocana presente normalmente en tres variedades de

Erythroxylon

Variedad Erythroxylon Contenido normal de cocana en

la hoja seca
coca var. ipadu 0,11-0,41%
novo var. novogranatense 0,17-0,76%
novo var. truxillense 0,42-1,02%
Figura 2. Diagrama de flujo en el que se muestran los procedimientos

de extraccin para el anlisis qumico de las hojas de coca

Hojas de coca seca bien preparadas

(1 gramo )

Aadir 40 ml de etanol al 95%

Destilar en circuito cerrado 15 minutos
Enfriar
Filtrar

Eliminar las hojas tratadas Filtrado

Evaporar
Aadir 20 ml de cloroformo
Extraer con 2x 10 ml de cido ctrico al 1,5% (p/v)

Capa acuosa Eliminar la capa de cloroformo

Ajustar a pH 8,2 con NaCO 3

Extraer con 2 x 20 ml de cloroformo

Capa de cloroformo Eliminar la capa acuosa

Secar sobre Na2SO4

Evaporar

Residuo

Aadir el patrn interno

Anlisis GC or HPLC

Anlisis de la pasta de coca y de la cocana

Las muestras de cocana generalmente se presentan en forma de

polvo y suelen contener elementos adulterantes o de corte como

levamisol (o tetramisol), fenacetina, lidocana, cafena, diltiazem,

hidroxicina, procana, benzocana o azcares (comomanitol, lactosa o

glucosa).

En el caso de las muestras que contienen cocana, se consideran

apropiadas para la identificacin positiva las combinaciones de

mtodos como el ensayo del color de Scott, TLC, FTIR, GC en

combinacin con FID o MS y HPLC. El grupo de trabajo cientfico

sobre drogas (SWGDRUG) ha formulado unas directrices mnimas

recomendadas para la seleccin de los mtodos [8].

Cuando la cocana est contenida en matrices como tejidos, resinas

sintticas o lquidos, es necesario extraerla antes de realizar los

ensayos.
 Referencias

1. ONeil, M. J. (Ed.) (2006), The Merck Index: An Encyclopedia of

Chemicals, Drugs, and Biologicals, 13a. edicin, NJ: Merck.

2. Moffat, A. C., M. D. Osselton y B. Widdop (2004), Clarkes Analysis

of Drugs and Poisons, 3a. edicin, Pharmaceutical Press.

3. Casale, J. F., y R. F. X. Klein, Illicit production of cocaine, Forensic

Science Review; 5 (1993), 95-107.

4. Patente US 7,855,296 B1, Dec. 21, 2010, Method for synthesizing 2-

carbomethoxytropinone, Vladimir F. Kuznetsov; Cody, WY (US).

5. Turner, C. E., C. Y. Ma y M. A Elsohly, Constituents of erythroxylon

coca II. Gas chromatographic analysis of cocaine and other alkaloids in

coca leaves. Journal of Ethnopharmacology, 3 (1981), 293-298.

6. Bieri, S., A. Brachet, J. Veuthey y P. Christen, Cocaine distribution in

wild Erythroxylum species. Journal of Ethnopharmacology, 103

(2006), 439-447.

7. Jenkins, A. J., T. Llosa, I. Montoya y E. J. Cone, Identification and

quantitation of alkaloids in coca tea. Forensic Science International, 77

(1996) 179-189.
8. Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs

(SWGDRUG), Recommendations, http://www.swgdrug.org