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Qumica

Orgnica
Docente: Qca.MSc. Sandra M. Cadena Camacho
2017
Qumica Orgnica

Timberlake Holum
McMurry
Drew H. Wolfe
Wade
Que es la
qumica
QO Orgnica y por
qu estudiarla?

Se encuentra Organismo
en todas partes Vivo

Enzima HMG-CoA reductasa

Protenas,
ADN
Alimentos
Medicinas

Cualquier persona con cierta curiosidad


por la vida y los seres vivos: Desee formar
parte de cambios notables en ciencias
biolgicas: Comprender QO.
Qumica Orgnica Fundamentos

Mediados 1700

Evolucion del arte de la alquimia

Hasta convertirse en una ciencia moderna

sustancias orgnicas: plantas y animales


sustancias inorgnicas: minerales
Qumica Orgnica
INORGNICOS
BERZELIUS (1807)
COMPUESTOS
Estudiar los compuestos QUMICOS
derivados de recursos
naturales. ORGNICOS

Se crea que los compuestos


relacionados con la vida posean
una fuerza vital
Michel Chevreul (1816)

Friedrich Wohler (1828)

O
+ -
NH4 OCN calor
cianato de amonio H2N NH2
50 millones de compuestos qumicos
Qumica de los
compuestos
AUGUST KEKUL (1861 del C

Qumica Orgnica

Estudia la estructura, propiedades, sntesis y reactividad de


compuestos qumicos formados principalmente por carbono e
hidrgeno.
Compuestos Orgnicos: Elementos

Bsicos: C,H.

Clasificacin de
los elementos

Ocasionales: Trazas: Fe, Co, P, Oligoelementos


N, O,S, X Ca, Br, Zn, Se
Compuestos Orgnicos

Contienen C
combinado con H,
N, O y S.

Compuestos Inorgnicos
Sustancias: Inicas,
moleculares, hidratos
bases y cidos

Todos los dems: Los que no contienen C e H


Compuestos Orgnicos

Productos
Materia manufacturados
csmica y atm

CO
COMPUESTOS
ORGNICOS
COMPUESTOS
ORGNICOS
CO
Materia Geolgica:
combustibles fsiles
Materia Biolgica:
plantas,
microorganismos y
animales
Compuestos Orgnicos Manufacturados

Plsticos,
empaques y
papel

Fibras &
Materiales Pinturas
algodn &Lacas

Pelculas
vestuarios
Compuestos Orgnicos Manufacturados
Pesticidas
Fertilizantes
Herbicidas
PRODUCTOS Desinfectantes
BIO-ACTIVOS
Hormonas de
Antispticos
crecimiento de plantas

Veterinaria Medicinas
Fungicidas
Compuestos Orgnicos Manufacturados
Colorantes
Fertilizantes
Saborizantes

ALIMENTOS Grasas y aceites


Vitaminas
Azcares

Antioxidantes Fibra
Suplementos
nutricionales
Compuestos Orgnicos Biolgicos

Azcares Fragancias naturales


Grasas y aceites Saborizantes
Madera Drogas
Aceites esenciales Productos de fermentacin
Caucho natural Antibiticos
Protenas Biomasa
Vitaminas
cidos nucleicos
Diferencias entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos
Propiedad C. Orgnicos C. Inorgnicos

Elementos C, H, O, S, N, X, Fe, Co, P, Ca, Zn Todos los de la TP


Fuentes Materias primas (Origen: animal o En la naturaleza en forma de xidos
vegetal) o sales.
Enlace Covalente Inico, metlico, algunos son
predominante covalentes
Estado fsico G, L, S Generalmente S

Partculas Molculas Generalmente iones


Punto de fusin Generalmente bajos:-188 C Generalmente altos:800 C

Punto de Generalmente bajos:-42 C Generalmente altos:1413 C


ebullicin
Inflamabilidad Inflamables No inflamables

Reacciones Lentas y a veces cuantitativas Instantneas y cuantitativas


Solubilidad en No solubles Solubles
agua
Solubilidad en Solubles Insolubles
solventes
orgnicos
Conductividad No conductores Conductores

Polaridad de No polares, salvo que exista otro La mayora son inicos covalentes
los enlaces elemento ms electronegativo que el polares, solo unos pocos son
Carbono covalentes no polares
Actividad:

Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de


ellos son compuestos orgnicos:

CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-


CH3; Cl-CH2-CH3
Enlace Qumico
Clasificacin de los tomos de Carbono

a. Segn sea el nmero de C con los que se una


H
H
CH4
H H

H3C CH3 H2C CH2 HC CH


Simple Doble Triple
Clasificacin de los tomos de Carbono
a. Segn su hibridacin
Clasificacin de los tomos de Carbono
a. Segn su hibridacin
Distintas representaciones del metano
Representacin de estructuras qumicas

Frmulas Frmulas desarrolladas


Estructurales Frmulas condensadas
Representacin de estructuras qumicas

Estructuras de Kekul y esqueleto o lneas


Frmulas tridimensionales
Atrs del plano del tablero

En el plano del tablero


109,5

Indica un enlace que se aleja del


plano: Hacia el observador

H
H
C
H
H
Representacin de estructuras qumicas
Representacin de estructuras qumicas
Representacin de estructuras qumicas
Representacin de estructuras qumicas
Actividad
Grupos funcionales y Funciones Qumicas

Grupo funcional: tomo o grupo de tomos que


define la estructura de un compuesto orgnico en particular
y determina las propiedades fsicas y qumicas.

Los Compuestos orgnicos se agrupan en funciones


qumicas: conjunto de compuestos que poseen un mismo
grupo funcional
Grupos funcionales comunes
Grupos funcionales y Funciones Qumicas
Principales Grupos funcionales por orden de prioridad

cido carboxlico RCOOH


ster RCOOR
Amida RCONRR
Nitrilo RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Alcohol ROH
Fenol OH
Principales Grupos funcionales por orden de prioridad

Amina (primaria) RNH2


(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR
ter ROR
Doble enlace RCH=CHR
Triple enlace R CCR
Nitro RNO2
Halgeno RX
Radical R
ACTIVIDAD
Hidrocarburos Saturados

Alcanos y cicloalcanos
Clasificacin de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS

Compuestos constituidos por C e H.

Principales fuentes. Combustibles fsiles: Gas natural,


petrleo y carbn

Clases:
Alifticos

Aromticos
Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO


Alifticos

Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicclicos
o Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cclicos
Cicloalquinos CICLOOCTINO
Aromticos
Monocclicos BENCENO

Aromticos
DIFENILO
Aislados

Policclicos
Condensados NAFTALENO
Clasificacin: Tipos de cadenas carbonadas
Ttulo del diagrama
Ramificada
Lineal
TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS


Clasificacin: Grupo funcional

Compuestos
binarios Hidrocarburos

Clasificacin Compuestos C, H y otros:


ternarios O, N, S y X
Compuestos
cuaternarios C, H y otros
dos tomos
diferentes
Alcanos o parafinas
La formula general de los alcanos es: CnH2n+2 donde n =
1,2,3,
nicamente tienen enlaces covalentes
Son hidrocarburos saturados, porque ellos contienen el
mximo nmero de tomos de hidrgeno que pueden unirse
con el nmero de tomos de carbono que hay en la
molcula.,

CH4 C2H6 C3H8

Metano Etano Propano

24.2
Nomenclatura IUPAC
En los inicios de la qumica orgnica a cada compuesto se
le daba un nombre, por lo general, en su procedencia o su
empleo.
Limoneno (limones)
- pineno (pinos)
Penicilina (del moho que la produce, penicillium notatum)

Sin embargo, desde hace muchos aos, resulta evidente


que no se puede depender nicamente de nombres
comunes o triviales y que es necesario un mtodo
sistemtico para nombrar los compuestos.

Finalmente una comisin de la IUPAC desarroll un


sistema de nomenclatura reconocido internacionalmente.
Nomenclatura de la IUPAC

El NOMBRE en la IUPAC
International Union of Pure and Applied Chemistry

Separador

# - Prefijo + il Prefijo Sufijo

Localizador Terminacin# de tomos Familia


del Sustituyente del Sustituyente C
en la Cadena Principal # de tomos Cadena Principal
ano Alcano
C
Sustituyente
Meta 1 eno - Alqueno
Eta 2 ino - Alquino
Metil 1
Propa 3 ol - Alcohol
Etil 2
Buta 4 al Aldehdo
Propil 3
Penta 5 etc
Butil 4
Hexa 6
etc
etc
Nomenclatura de Compuestos Orgnicos - IUPAC
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura de la IUPAC

Lista de PREFIJOS
#C Prefijo #C Prefijo #C Prefijo #C Prefijo
1 Meta 11 Undeca 21 Heneicosa 31 Hentriaconta
2 Eta 12 Dodeca 22 Docosa 32 Dotriaconta
3 Propa 13 Trideca 23 Tricosa 33 Tritriaconta
4 Buta 14 Tetradeca 24 Tetracosa 40 Tetraconta
5 Penta 15 Pentadeca 25 Pentacosa 50 Pentaconta
6 Hexa 16 Hexadeca 26 Hexacosa 60 Hexaconta
7 Hepta 17 Heptadeca 27 Heptacosa 70 Heptaconta
8 Octa 18 Octadeca 28 Octacosa 80 Octaconta
9 Nona 19 Nonadeca 29 Nonacosa 90 Nonaconta
10 Deca 20 Eicosa 30 Triaconta 100 Hecta

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos - IUPAC


Tipos de tomos de Carbono

Primarios (a) CH3 CH3



Secundarios (b) CH3CCH2CHCH3

Terciarios (c) CH2

Cuaternarios (d) CH3
Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:

CH3 CH3

CH3CH2-CHCH CH2 C CH2CH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
Nomenclatura de los alcanos

1. El nombre del hidrocarburo se asigna viendo cual es la


cadena ms larga y continua de tomos de carbono dentro
de la molcula.
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 4-metilheptano


1 2 3 4 5 6 7

2. Un alcano sin un tomo de


hidrgeno es un alquilo.

CH4 metano

CH3 metil
Nomenclatura de los alcanos

24.2
Grupos alquilo
Nomenclatura de los alcanos

3. Cuando uno o ms tomos de hidrgeno son reemplazados


por otros tomos, el nombre del compuesto debe indicar la
localizacin de los tomos de carbono, donde se realizo el
reemplazo. Se enumera desde la direccin ms corta hacia
el reemplazo.

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5
2-metilpentano CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4 5

4-metilpentano
24.2
Nomenclatura de los alcanos

4. Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, cuando hay ms de una


ramificacin de alcanos del mismo tipo.
CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6

2,3-dimetilhexano

CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
CH3

3,3-dimetilhexano
24.2
Cul es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
CH3 C2H5

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8

2-metil-4-ethyloctano

Cul es la estructura de: 2-propil-4-metilhexano?

C2H5 CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6

24.2
Reacciones de los alcanos
Combustin
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890.4 kJ

Halogenacin
Luz
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)

Cl2 + energa Cl + Cl
H H

Cl + H C H C H + HCl

H H
H H

H C + Cl Cl H C Cl + Cl

H H 24.2
Ismeros estructurales son molculas que tienen la
misma frmula molecular, pero diferente estructura.
24.2
Cuntos ismeros estructurales tiene el pentano? C5H12

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H
H CH3 H
n-pentano
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropano
H H H H
2-metilbutano
24.2
Nomenclatura de los alcanos

5. Usa las reglas anteriores para otros tipos de substitutos.

Br NO2

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutano

Br NO2

CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4

1-bromo-3-nitrobutano

24.2
quiral aquiral
24.2
Cicloalcanos

Los alcanos en donde sus tomos de carbono se unen formando


anillos se llaman cicloalcanos. Ellos tienen la siguiente formula
general: CnH2n donde n = 3,4,

24.2
Cicloalcanos

24.2
Alquenos
Los Alquenos tienen la siguiente formula general: CnH2n donde
n = 2,3,
Tienen al menos un doble enlace entre carbonos.
Tambin llamados: olefinas
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1-buteno 2-buteno

Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
cis-dichloroetileno trans-dichloroetileno

24.2
Isomerizacin Cis-Trans

24.2
Reacciones de alquenos.
Reacciones de combustin
Pt
C2H6 (g) CH2
catalizador
CH2 (g) + H2 (g)

Reacciones de adicin
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

24.2
Alquinos

Los alquinos tienen la siguiente formula general CnH2n-2 donde


n = 2,3,4,
Contienen al menos un triple enlace entre carbonos
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1-butino 2-butino

Produccin de acetileno
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

24.2
Reacciones de los alquinos

Hidrogenacin
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

Reacciones de Adicin
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)

24.2
La qumica en accin: hielo que arde
Hidrocarburos aromticos
H H

H C H H C H
C C C C

C C C C
H C H H C H

H H

24.3
Nomenclatura de los compuestos aromticos

etilbenzeno aminobenzeno
CH2CH3 Cl NH2 NO2

chlorobenzeno nitrobenzeno

Br
Br
1
6 2 Br

5 3 Br
4
1,2-dibromobenzeno 1,3-dibromobenzeno
24.3
Reacciones de los compuestos aromticos

Reaccin de substitucin

H Br
H H H H
FeBr3
+ Br2 + HBr
Catalizador
H H H H
H H
H CH2CH3
H H H H
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
Catalizador
H H H H
H H
24.3
Hidrocarburos aromticos, policclicos

24.3
Grupo funcional qumico

Los alcoholes contienen el grupo funcional hydroxilo y tienen la


siguiente formula general: R-OH.

24.4
Produccin biolgica del etanol
Enzima
C6H12O6 (ac) 2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g)

Produccin comercial del etanol


H2SO4
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)

Oxidacin metablica del etanol


Alcohol dehidrogenado
CH3CH2OH CH3CHO + H2

24.4
Grupo funcional qumico

Los teres tienen la siguiente formula general: R-O-R.

Reacciones de condensacin
H2SO4
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O
Catalizador

24.4
Grupo funcional qumico

O
Aldehdos y Cetonas contienen el carbonilo ( C ).

O
Los aldehdos tienen la sig. formula general
R C H
O
Las cetonas tienen la sig. formula general R C R

O O O
H C H H C CH3 H3C C CH3
Formaldehdo Acetaldehdo Acetona

24.4
Grupo funcional qumico

cidos carboxlicos contienen el carboxilo ( -COOH ).

24.4
Grupo funcional qumico

Los esteres tienen la siguiente formula general: RCOOR, donde


R es un grupo de hidrocarburos.

O
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
Atil acetato

24.4
Grupo funcional qumico

Aminas son bases orgnicas con las siguiente formula general:


R3N.

CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-

CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-

24.4
24.4
Qumica en accin: la industria del petrleo

Petrleo