Universidad Nacional de Ingeniera

Facultad de Ingeniera Qumica y Textil

ALCOHOLES

I. Objetivos:
Conocer la fermentacin y destilacin del mosto de las uvas, para la
obtencin del etanol.
Experimentar el uso del refractmetro.
Comprobar las propiedades qumicas de los alcoholes a travs de las
reacciones de oxidacin, esterificacin, prueba del yodoformo y la prueba
de Lucas para la diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
Comprobar las propiedades fsicas de los alcoholes (polioles) como es la
viscosidad de estos; y observar la funcin del etilenglicol como
anticongelante.

II. Fundamento terico:

Alcoholes

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en cosmtica, la salud, en la

fabricacin de bebidas alcohlicas y en la industria como solventes y
combustibles. Por ejemplo, el etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su
baja toxicidad y disponibilidad para disolver una gama amplia de sustancias
orgnicas, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin al
tipo de tomos de hidrgeno sustituidos, pueden ser monoles, dioles o
polioles, de acuerdo al nmero de hidrgenos sustituidos. En el nivel del
lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente solo al etanol que
puede tener destino final los usos farmacuticos de desinfectante o
asociado al etanol contenido en las bebidas alcohlicas.

El alcohol de botiqun, un poderoso antisptico, en razn a que es capaz de

desnaturalizar a las protenas de las que estn constituidos los grmenes
y puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al

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96, con algn aditivo como el cloruro de bezalconio, yodo, etc., para
aumentara su poder germicida. Habitualmente el alcohol etlico tiene una
concentracin del 96, sin embargo, para uso como desinfectante, es ms
efectivo si esta rebajado hasta una concentracin del 70.

Alcohol Elaboracin Aplicaciones

Por destilacin Disolvente para grasas, aceites,
destructiva de la resinas y nitrocelulosa. Fabricacin
madera. Tambin por de tinturas, formaldehdo, lquidos
Metanol reaccin entre el anticongelantes, combustibles
hidrgeno y el monxido especiales y plsticos.
de carbono a alta
presin.
Por fermentacin de Disolvente de productos como
azcares. Tambin a lacas, pinturas, barnices, colas,
partir de etileno o de frmacos y explosivos. Tambin
acetileno. En pequeas como base para la elaboracin de
Etanol
cantidades, a partir de la productos qumicos de elevada
pulpa de madera. masa molecular. Fabricacin
bebidas alcohlicas, produccin de
bioetanol, etc.
Por oxidacin de etileno Lquido anticongelante, lquido
a glicol. Tambin por para frenos. En la produccin de
hidrogenacin de explosivos. Disolvente de
Etilenglicol
metilglicolato obtenido a manchas, aceites, resinas,
partir del formaldehdo y esmaltes, tintas y tinturas.
el metanol.
Como subproducto en la Disolvente de tinturas y resinas. En
fabricacin de el secado de gases. Agente
Dietilenglicol etilenglicol. reblandecedor de tintas de
imprenta adhesivas, lquido de
frenos,

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Del tratamiento de En resinas alqudicas, explosivos y

grasas en la elaboracin celofn. Humectante de tabaco.,
Glicerina del jabn. humectante en perfumera,
(1,2,3- Sintticamente, a partir jabones, etc.
propanotriol) del propeno. Por
fermentacin de
azcares.

Propiedades qumicas de los alcoholes:

He aqu se hace mencin de algunas reacciones qumicas de los monoles
para la diferenciacin de un alcohol primario, secundario o terciario:

Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas (formado por HCl y ZnCl2)

reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear
para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el
reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homognea. La solucin
concentrada de cido clorhdrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-
zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda
fase.

La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol

desconocido para observar si se separa de la mezcla de reaccin una
segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta
que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin
puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.

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Oxidacin de los alcoholes:

a) Con permanganato a distintos valores de pH: Se han desarrollado

muchos mtodos para la oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con
frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa ms
econmica en comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato
oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes
primarios a cidos carboxlicos. Las oxidaciones con permanganato se
deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte

romper los enlaces carbono-carbono.

b) Comparacin entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios:

Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos
excelentes de cetonas. El reactivo cido crmico constituye el
procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el
laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio
en una mezcla de cido sulfrico y agua. La especie activa en la
mezcla probablemente sea el cido crmico, o bien el in cromato
cido. Se lograra el mismo resultado con trixido de cromo en solucin
diluida de cido sulfrico.

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El mecanismo de oxidacin del cido crmico implica probablemente la

formacin de un ster cromato. La eliminacin de este ster produce la
cetona. En la eliminacin el carbono del carbinol retiene su tomo de
oxgeno pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace al oxgeno.

El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma

reducida estable, Cr (III).

La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la

semejante de un primario origina un aldehdo. ste se oxida fcilmente
para dar un cido carboxlico.

Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la mayor parte de

los agentes oxidantes que pueden oxidar el alcohol primario, tambin
oxidan al aldehdo

III. Datos y resultados:

Obtencin del etanol: Tabla N1

Temperatura (C) Volumen (ml) ndice de refraccin Porcentaje en volumen (%)

79 - 97 5 1.3580 Mayor a 45
97 5 1.3465 23.7

Propiedades de los polioles: Tabla N2

Alcohol Tiempo (seg.)

Etlico 6.38

Etilenglicol 11.61

Glicerina 58.61

Agua 9.48

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IV. Diagrama de flujo:

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V. Observaciones:

1- Obtencin del pisco:

El fermentado tena una apariencia de color rojo-ladrillo.
Al cabo de un tiempo empez un burbujeo muy intenso del fermentado.
Apareci la primera gota de destilado a los 79-82 C.
El destilado era una solucin incolora y translucida.
A una temperatura de 95-97C se obtiene un mayor destilado.
Luego la temperatura desciende a 72-78C y cesa el destilado.
Luego de cierto tiempo, empieza a subir la temperatura hasta los 90C,
y se obtiene mayor destilado (5 ml).
Para obtener las dos muestras de 5 ml, hubo subidas y bajadas de
temperatura, desde los 60 C hasta los 97C, por lo menos unas tres
veces.
El destilado posea un olor caracterstico.

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2- Propiedades qumicas de los alcoholes:

a- Prueba de Lucas:
De las 3 muestras problema, la muestra A formaba una emulsin
lechosa cuando le aadamos el reactivo de Lucas y dejando unos
minutos se formaban como 2 fases una incolora y otra lechosa.
En la muestra C, al agregar el reactivo de Lucas se empezaban a formar
muchas burbujitas pequeas que al pasar del tiempo desaparecan.
En la muestra B, al agregar el reactivo de Lucas no pasaba nada
quedaba como estaba inicialmente una solucin amarilla transparente.

b- Prueba de yodoformo:
La muestra A y B, despus de agregar los reactivos necesarios e incluso
calentarlo a 60C no haba precipitado y las muestras se tornaban
incoloras.
En la muestra C, despus de agregar los reactivos necesarios se
formaba un precipitado color amarillo en una solucin incolora dando
positivo a este anlisis.

c- Prueba de esterificacin:
La muestra A, tena un olor al cido actico.
La muestra B, tenia un olor a esmalte de ua.
La muestra C, tena su mismo olor inicial.

d- Prueba de oxidacin:
La muestra A, quedaba intacta sin ningn cambio de color.
La muestra B y C, tenan un cambio de color de amarillo transparente a
un color caramelo transparente que en la caso de la muestra C era ms
intenso.

e- Viscosidad:
Las 3 sustancias analizadas son soluciones transparentes y
translucidas.

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El agua es muy semejante al etanol, por su similitud en los tiempos de

vaciado.
Notamos que la glicerina es muy viscosidad, de contextura espesa.
El alcohol es muy ligero y de fcil transporte.

f- Etilenglicol como anticongelante:

La mezcla de etilenglicol y agua, no se congelaba a los 8C (siendo la
temperatura de fusin del agua de 0C).
El agua y el etilenglicol son miscibles.

VI. Conclusiones:

1- Obtencin del pisco:

A mayor tiempo destilando, la concentracin del alcohol etlico o etanol
obtenido del destilado es menor.
La obtencin del alcohol depende de la ausencia de oxigeno, es por ello
que se deja fermentar por un mes aproximadamente.
A mayor ndice de refraccin mayor es la concentracin del etanol
(Tabla N1).
El proceso acta en una columna de fraccionamiento, debido a la
generacin de otras sustancias voltiles, que son retenidas por esta
columna.
Los microorganismos presentes en la uvas son los encargados de
generar el etanol en ausencia de oxigeno.
La concentracin depende muchas veces por estos microorganismos.
Los microorganismos descomponen las glucosas generando etanol.
El proceso se puede considerar como bioqumico (etapa de
fermentacin).

2- Propiedades qumicas de los alcoholes:

a- Prueba de Lucas:
La muestra que da positivo a esta prueba es la muestra A de lo que se
concluye que la muestra A es un alcohol terciario.

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b- Prueba de yodoformo:
La muestra que da positivo a esta pruebe es la muestra C por lo tanto la
muestra C es un alcohol secundario.

c- Prueba de esterificacin:
La muestra B por su olor puede ser acetato de propilo o butilo.

d- Prueba de oxidacin:
Como la muestra A no reacciona se reafirma que es un alcohol terciario.

Por lo tanto tenemos:

Muestra A: alcohol terciario
Muestra B: alcohol primario
Muestra C: alcohol secundario

e- Viscosidad:
A mayor tiempo de vaciado, mayor es la viscosidad de la sustancia
(Tabla N2).
A mayor cantidad de grupos oxidrilos (OH), presentes en las cadenas,
mayor es la viscosidad de los alcoholes.
Los valores de viscosidad, estn determinados a presin y temperatura
constantes.
Los valores de viscosidad obtenidos en el anexo, nos brindan la
informacin de la dependencia con el tiempo, de los alcoholes en
relacin con el agua.

f- Etilenglicol como anticongelante:

Debido a la experiencia realizada, podemos concluir que el etilenglicol
es un anticongelante, una caracterstica importante de sus propiedades.
Su uso a nivel industrial es muy importante.

VII. Recomendaciones:
Se obtendra una mayor concentracin de alcohol, si se hubiera obtenido
un destilado a una temperatura especifica.

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Si la muestra a destilar se dejara ms tiempo fermentando, se obtendra

una mayor concentracin de alcohol.
Para mejorar la experiencia de obtencin de alcohol, a partir del mosto
de las uvas quebranta, es necesario mantener la fermentacin a una
temperatura superior a 78C (Temperatura de ebullicin del etanol).

VIII. Anexo:

Calculo de la viscosidad: (T = 20 C)

SUSTANCIA VISCOSIDAD TIEMPO

DENSIDAD ()
PATRN (poise) (seg)
Agua 0,9982 1,005x10-2 9.48

Usamos la ecuacin de Hagen - Poiseville.

1 . t1
= 1
2 2 . t 2

Donde:

: Viscosidad de la solucin de alcohol.

: Viscosidad del agua a 20C.

t1: Tiempo empleado por la solucin de alcohol.

t2: Tiempo empleado por el agua.

1: Densidad de la solucin de alcohol.

2: Densidad del agua a 20C.

Despejando, la ecuacin anterior:

1 . t1
1 = .
2 . t 2 2

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Empleando la ecuacin anterior y la Tabla N1, obtenemos el siguiente cuadro:

Alcohol DENSIDAD () Viscosidad (milipoise)

Etlico 0.789 5.346

Etilenglicol 1.116 13.76

glicerina 1.261 78.49

IX. Bibliografa:

http://knol.google.com/k/alcoholes
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

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