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TRABAJO PRCTICO N 7.

RESINAS.

Objetivos
- Determinar la presencia de cannabinoides y/o lignanos en muestras vegetales.

Las resinas son productos amorfos de naturaleza qumica compleja. Suelen formarse en
cavidades esquizgenas o esquizolisgenas y representan productos finales del metabolismo
vegetal.
Se las clasifican de distintas formas:
- Desde el punto de vista qumico:
1- Resinas propiamente dichas: pino (colofonia), jalapa, camo, podfilo.
2- Oleoresinas: pino (miera), helecho macho, copaiba.
3- Gomoresinas: gutagamba.
4- Oleogomoresinas: mirra,incienso, azaftida.
5- Glicoresinas: jalapa, podfilo, escamonea mexicana.
6- Blsamos: per, tol, benju, estoraque.

- Desde el punto de vista del origen biosinttico:


1- Orcinoles y floroglucionoles: va del AcO/Mal: camo, helecho macho.
2- Terpnicos: va del AcO/Mev: pino, mirra, incienso, azaftida, copaiba.
3- Lignanos: va del ac shikmico: podfilo, guayaco, camo.
4- Ligninas: va del ac shikmico: crcuma, jengibre.
5- Blsamos: va del ac shikmico: per, tol, benju, estoraque.

A- CANNABINOIDES

1) Introduccin.

El camo indiano est constituido por las inflorescencias femeninas desecadas de


Cannabis sativa L. (Cannabinaceae). Recibe diversos nombres comunes segn la forma de
uso o de su presentacin. Se lo llama marihuana en Amrica cuando se lo usa para fumar,
mezclado o no con tabaco.
Esta especie vegetal es una de las ms antiguas cultivadas por el hombre (5000 aos
atrs en Asia Central). Se la utiliza actualmente en el comercio por las fibras de su tallo, el
aceite de sus semillas, y tambin estas ltimas como alimento para pjaros.
Se denominan cannabinoides a la serie de compuestos que existen en la resina de la
marihuana y que estn relacionados biosintticamente con el THC.
El compuesto activo ms importante es el delta-9-tetrahidro-cannabinol (9-9- THC);
posee adems el cannabinol (CBN) y el cannabidiol (CBD).
Se han definido dos tipos de Cannabis sativa segn la concentracin de la principal
substancia activa que contengan las inflorescencias (9-9-THC):
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- el tipo fibra, con bajo rendimiento en 9-9-THC,
- el tipo droga con alto rendimiento en 9-9-THC (3,4 - 4,8 %)
El THC es insoluble en agua, pero soluble en etanol y ter de petrleo. Se inactiva
rpidamente por la presencia de O2, luz, humedad, temperaturas altas. Es tres a cuatro veces
ms activo cuando se fuma que cuando se ingiere.

2) Parte prctica.

Se trabajar con muestras de camo y de la droga vegetal seca en estudio.

a) Ensayo microscpico: colocar en un tubo de ensayo unos mg del polvo de las


inflorescencias de Cannabis sativa y agregarle alrededor de 2 ml de lquido diafanizador.
Dejar en contacto 20 minutos. Con una varilla de vidrio tomar y extender sobre un
portaobjetos una gota, cubrir con un cubreobjetos. Observar al microscopio e informar.

b) Ensayos qumicos:
1) Colocar sobre un portaobjetos unos mg del polvo. Agregar
sobre el mismo una gota de HCI. Observar el fenmeno producido e informar. (No se trata de
una reaccin especfica).

2) Tomar 0,2 g de polvo seco y macerar 15 minutos con 5 ml de


ter de petrleo, filtrar. Tomar 2 ml y llevarlos a sequedad. Una vez seco, agregar al residuo
0,2 ml de Reactivo de Beam (solucin de KOH al 5 % en etanol). Colocar una gota sobre
papel de filtro, dejar secar, y observar a la luz UV. Informar.

3) Efectuar la identificacin de la marihuana que se esquematiza a


continuacin, segn la FDA.

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B- PODFILO

1) Introduccin.

La podofilina es la resina obtenida del rizoma y raz de Podophyllum peltatum, P.


hexandrum (Berberidaceae), la cual se halla constituida por podofilotoxina, peltatinas y .
Entre sus usos principales se encuentran:
el tratamiento de verrugas y condilomas en piel;
derivados sintticos (etopsido) en aplicacin en oncologa;

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purgante drstico: por efecto irritativo de la mucosa intestinal ocasionado por la
podofilotoxina y derivados;
los indios americanos la usaban como vermfugo y emtico.

2) Parte prctica.

Se analizarn los constituyentes de muestras conteniendo la resina mediante el siguiente


sistema cromatogrfico:
Cromatofolio con las medidas adecuadas.
Fase estacionaria: slica gel 60 HF 254 + 366
Fases mviles: 1- cloroformo-metanol (90:10)
2- cloroformo-acetona (65:35)
Sustancia patrn o marcador: rutina.
Muestras: 1- podofilina retomada en cloroformo.
2- muestra comercial cuyo principal componente es la podofilotoxina.
3-extracto clorofrmico de podfilo.
Procedimiento: siembra puntual; desarrollo ascendente dejando correr los primeros 2,5 cm
con la primera fase mvil y a continuacin seguir 7,5 cm con la segunda.

Revelado: cido sulfrico al 50 % en etanol y calentamiento en estufa a 100 C durante 5


minutos. Observar los perfiles al visible.

Informe de los resultados: calcular los correspondientes Rf, compararlos con la bibliografa y
establecer una conclusin, establecer una conclusin segn Wagner pg. 272 del CD

BIBLIOGRAFIA

- Treasse-Evans, Farmacognosia, 13 Ed, 1991. Interamericana Mc Graw Hill.


- Carpeta de Farmacognosia. UNC, 1996.
- Montes, M.; Wilkomirski, T. y Valenzuela, L.. Plantas Medicinales, 1992. Universidad
de Concepcin.
- Bruneton, J, Farmacognosia. Fitoqumica. Plantas Medicinales. 2 Ed, 2001. Acribia
S.A.
- Wagner, H., Bladt, S., Zgainski, E.M., Plant drug analysis, 1984. Springer-Verlag,
Alemania.

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