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SUSTITUCIN AROMTICA ELECTROFLICA

Por scar g. marambio enero 2016


Basado en Qumica Orgnica de John McMurry 5 ed. 2001
El benceno es aromtico: un
compuesto conjugado cclico con
6 electrones .
Las reacciones del benceno
conducen a la retencin de la
base aromtica.
La substitucin electroflica
aromtica, substituye un protn
en el benceno por un electrfilo.

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16.1
Bromacin de anillos aromticos

4
5
Formacin del producto desde el
Intermediario

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7
16.2
Otras sustituciones aromticas
Cloracin e yodacin aromticas

8
9
Nitracin aromticas

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11
Sulfonacin aromticas

12
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14
16.3
Alquilacin de los anillos aromticos:
reaccin de Friedel-Crafts

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16
Limitaciones de las reacciones de Friedel-Craft

17
No hay reaccin
de Friedel-Craft

Donde:

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21
Tarea:

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Respuestas problemas 16.4 y 16.5

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16.4
Acilacin de anillos aromticos

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Respuesta

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FIN
Primera parte

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16.5
Efectos de los sustituyentes en los anillos
aromticos para las SEAr

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CLASIFICACIN DE LOS GRUPOS: EN DIRECTORES U ORIENTADORES:

Los efectos directores u orientadores de los grupos funcionales, tienen una


correlacin directa con sus reactividades, es decir, los grupos
desactivadores fuerte (baja reactividad) son directores u orientadores meta,
mientras que los grupos activadores (mayor reactividad) son directores u
orientadores orto y para. Los halogenos son desactivadores dbiles
(mediana reactividad) y son directores u orientadores orto y para.

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16.6
Explicacin de los efectos de los sustituyentes

Activacin y desactivacin de los anillos aromticos


Cmo se activan o se desactivan los efectos inductivos del carbocatin
intermediario ciclohexadienilo en su estabilidad?.

La caracterstica comn de todos los grupos funcionales activantes es donar


electrones al anillo, con ello estabilizan el carbocatin intermediario
ciclohexadienilo generado de la adicin electroflica y hacen que se forme con
mayor rapidez.

Por ejemplo los grupos hidroxilo, alcxido y amino son activantes porque su
efecto ms fuerte es donar electrones y producir estructuras resonantes que
estabilicen el intermediario. Mientras que los grupos alquilos, tambin activantes,
estabilizan al carbocatin por efecto inductivo.

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Tarea

Respuesta

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Grupo alquilo es activador y es director u orientador orto - para

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Respuesta

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Los grupos -OH y -NH2 son activadores y son orientadores orto - para

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Respuesta

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Halgenos son desactivadores y son orientadores orto - para

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Desactivadores y directores u orientadores meta

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Respuesta

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Resumen de los efectos de sustituyentes en la sustitucin aromtica

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16.7
Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos

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Respuesta

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16.10
Oxidacin de compuestos aromticos

Pero hay una diferencia; la presencia del anillo aromtico tiene un efecto drstico
sobre las cadenas laterales de grupos alquilo. Los agentes oxidantes son
atacados con rapidez por los grupos alquilos del anillo aromtico y son
convertidos en grupos carboxilo, -COOH:

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Respuesta

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Mecanismo

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16.11
Reduccin de compuestos aromticos

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16.12
Sntesis de bencenos trisustituidos

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Ejemplos 1

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Ejemplos 2

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65
FIN
DEL CURSO..GRACIAS
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