Basado en Qumica Orgnica de John McMurry 5 ed. 2001 El benceno es aromtico: un compuesto conjugado cclico con 6 electrones . Las reacciones del benceno conducen a la retencin de la base aromtica. La substitucin electroflica aromtica, substituye un protn en el benceno por un electrfilo.
2 3 16.1 Bromacin de anillos aromticos
4 5 Formacin del producto desde el Intermediario
6 7 16.2 Otras sustituciones aromticas Cloracin e yodacin aromticas
8 9 Nitracin aromticas
10 11 Sulfonacin aromticas
12 13 14 16.3 Alquilacin de los anillos aromticos: reaccin de Friedel-Crafts
15 16 Limitaciones de las reacciones de Friedel-Craft
17 No hay reaccin de Friedel-Craft
Donde:
18 19 20 21 Tarea:
22 Respuestas problemas 16.4 y 16.5
23 16.4 Acilacin de anillos aromticos
24 25 Respuesta
26 FIN Primera parte
27 16.5 Efectos de los sustituyentes en los anillos aromticos para las SEAr
28 29 CLASIFICACIN DE LOS GRUPOS: EN DIRECTORES U ORIENTADORES:
Los efectos directores u orientadores de los grupos funcionales, tienen una
correlacin directa con sus reactividades, es decir, los grupos desactivadores fuerte (baja reactividad) son directores u orientadores meta, mientras que los grupos activadores (mayor reactividad) son directores u orientadores orto y para. Los halogenos son desactivadores dbiles (mediana reactividad) y son directores u orientadores orto y para.
30 16.6 Explicacin de los efectos de los sustituyentes
Activacin y desactivacin de los anillos aromticos
Cmo se activan o se desactivan los efectos inductivos del carbocatin intermediario ciclohexadienilo en su estabilidad?.
La caracterstica comn de todos los grupos funcionales activantes es donar
electrones al anillo, con ello estabilizan el carbocatin intermediario ciclohexadienilo generado de la adicin electroflica y hacen que se forme con mayor rapidez.
Por ejemplo los grupos hidroxilo, alcxido y amino son activantes porque su efecto ms fuerte es donar electrones y producir estructuras resonantes que estabilicen el intermediario. Mientras que los grupos alquilos, tambin activantes, estabilizan al carbocatin por efecto inductivo.
31 32 Tarea
Respuesta
33 Grupo alquilo es activador y es director u orientador orto - para
34 Respuesta
35 Los grupos -OH y -NH2 son activadores y son orientadores orto - para
36 37 Respuesta
38 Halgenos son desactivadores y son orientadores orto - para
39 40 Desactivadores y directores u orientadores meta
41 Respuesta
42 Resumen de los efectos de sustituyentes en la sustitucin aromtica
43 44 16.7 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos
45 46 47 48 Respuesta
49 16.10 Oxidacin de compuestos aromticos
Pero hay una diferencia; la presencia del anillo aromtico tiene un efecto drstico sobre las cadenas laterales de grupos alquilo. Los agentes oxidantes son atacados con rapidez por los grupos alquilos del anillo aromtico y son convertidos en grupos carboxilo, -COOH:
50 51 52 Respuesta
53 54 Mecanismo
55 56 16.11 Reduccin de compuestos aromticos
57 58 59 60 16.12 Sntesis de bencenos trisustituidos
