FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA

Llamamos compuestos orgnicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molcula, algn tomo
de hidrgeno en ella, y que al menos uno de los hidrgenos est unido directamente a un tomo de carbono.
En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada ao stos se ven incrementados con un
nmero elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho
de que el carbono puede unirse a s mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como H, O,
N, y halgenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro.
El carbono se encuentra en el 2 periodo y el grupo IVA de la tabla peridica de los elementos, por lo que su
configuracin electrnica es 1s22s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados que podr
compartir. As, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunque en ellos el carbono no llega a
alcanzar la configuracin de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones de cualquier
elemento ocupan el nmero mximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace que la estructura
electrnica de la capa externa del carbono sea 2s 1px1py1pz1, que consigue promocionando uno de sus electrones 2s al
subnivel 2p. As consigue que los cuatro electrones estn desapareados, disposicin electrnica que explica la
tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuracin de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los
puede compartir con otros tomos, dando lugar a la formacin de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de
que comparta uno, dos o tres de ellos.

Se llama grupo funcional al conjunto de tomos que definen la estructura de una familia particular de
compuestos orgnicos y determinan sus propiedades fsicas y qumicas.

1. Funcin hidrocarburo

Son los compuestos orgnicos ms sencillos, y estn formados por carbono e hidrgeno cuando las
valencias libres de una cadena carbonada van saturadas nica y exclusivamente con tomos de hidrgeno. Se
clasifican en alifticos y aromticos. Dentro de los alifticos, podemos subdividirlos segn sean de cadena abierta
(alcanos, alquenos y alquinos) o cclicos.

ALIFTICOS

A. Cadena Abierta

1. Saturados (alcanos o parafinas, de simple enlace, CnH2n+2)

Alcanos lineales
Se nombran anteponiendo el sufijo ANO un prefijo que indica el nmero de carbonos que
forman la cadena ( met , et , prop , but , pent , hex , hept , oct ,...)
Ejemplos

Etano CH3 CH3 Butano CH3 CH2 CH2 CH3

Alcanos ramificados
En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las ramas (cadenas
secundarias).
a. Tomaremos como cadena principal aqulla que en conjunto posea mayor nmero de carbonos,
y cadenas secundarias poco ramificadas.
b. Las cadenas se numeran comenzando por el carbono ms prximo a la primera ramificacin.
Ejemplos 10 9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3 3

1 2 3 4 5 CH2
CH3 CH2 CH CH2 CH3 2
CH2
1
CH3

Formulacin y nomenclatura orgnica 1 www.fisicayquimica.com

 c. Si la cadena principal satura alguna de sus valencias con un mismo sustituyente, se
comenzar a numerar por aquel extremo que nos d, siguiendo el orden de sustituyentes, la
menor cifra posible.
Ejemplos
CH3 CH3
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH C CH3
CH3
d. Se nombrarn las ramificaciones por orden alfabtico de su nombre, sustituyendo la
terminacin ANO propia de la cadena por la terminacin il o ilo y anteponiendo al
nombre la posicin que ocupa cada ramificacin en la cadena principal y el nmero de
radicales.
Ejemplos CH3 CH3
CH3 CH3 5 4 3 2 1
5
2,2,3 trimetilpentano CH 4 3 2 1 CH3 CH2 C C CH3
3 CH2 CH C CH3
CH2 CH3
CH3 3-etil-2,2,3-trimetilpentano
CH3

e. En el caso de que se encuentren distintos radicales en la frmula del compuesto, stos se

nombraran siguiendo el orden alfabtico, sin tener en cuenta los prefijos numerales que los
acompaan (di, tri,). Al radical nombrado en primer lugar debe corresponderle el nmero ms
bajo.
f. Se anteponen las ramificaciones al nombre de la cadena principal.

2. Insaturados (alquenos u olefinas, de doble enlace, CnH2n y alquinos o acetilnicos, de triple enlace, CnH2n-2)

a. Se forman cuando alguno de los tomos de carbono se une a otro por medio de ms de un
enlace. Se nombran de forma similar a los alcanos, pero anteponiendo el sufijo ENO
INO segn posean algn doble o triple enlace. Adems, los numerales que indican la posicin
de los dobles o triples enlaces irn inmediatamente delante de la terminacin del nombre.
Ejemplos

Eteno CH2 CH2 Etino CH CH

b. Si en el compuesto existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma que a un

doble enlace le corresponda el menor dgito, nombrndose en primer lugar los enlaces dobles
(asociados al compuesto) y a continuacin los triples. Adems, se toma como cadena principal
la que incluya el mayor nmero de dichos enlaces, aunque no sea la de mayor contenido en
carbonos. Tambin se tendr en cuenta que tienen prioridad los enlaces dobles sobre los
triples a la hora de elegir la cadena principal CH3
Ejemplos 10 9 8 7 6 5 4
CH3 CH2 CH2 CH2 C C CH
4-metildeca-1-en-5-ino 3
CH2
8 7 6 5 4 3 2 1 2
CH3 CH CH C C CH2 C CH2 CH
1

CH2 CH2

CH2
2-propilocta- 1,6-dien-4-ino
CH3
CH3 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6

4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino CH2 C CH CH C CH
CH3

Formulacin y nomenclatura orgnica 2 www.fisicayquimica.com

B. Cclicos

a. Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al ltimo. Se nombran siguiendo las
mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal ser aquella que
contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo que indica que la cadena est cerrada.
Ejemplos
CH2 CH2 CH2
ciclopropano CH2 CH2 ciclobutano
CH2 CH2
b. En el caso de tener alguna insaturacin, se comenzar a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la
insaturacin doble sobre la triple.
Ejemplo CH3
4 1

metilciclobut-1-eno CH2 C
3 2
CH2 CH

AROMTICOS

El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al

benceno y sus derivados se les denominan aromticos porque los primeros componentes aromticos obtenidos de
blsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molcula de benceno se representa por un
ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados,
CH
CH CH
ciclohexa-1,3,5-trieno
CH CH
CH
a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno
Ejemplos CH3

1-etil-3-metilbenceno
1

1-etil-3,4-dimetilbenceno CH2

CH3 CH3
CH3

CH2
CH3
propilbenceno

CH2 CH3
CH2

b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo

Formulacin y nomenclatura orgnica 3 www.fisicayquimica.com

Formula los siguientes compuestos:

1. propano
2. pent-2-eno
3. but-1-en-3-ino
4. octano
5. 2,2,3-trimetilbutano
6. 2-metilbut-1-en-3-ino
7. 4-etil-3-propilhexa-1,3-dieno
8. 4-butilocta-2,6-diino
9. penta-1,2,4-trieno
10. but-1-eno
11. penta-1,3-diino
12. 3-metilhexano
13. 3-etilhexano
14. 3-butinilo
15. 3-etil-5-metil-4,4-dipropilheptano
16. 2,2-dimetilpropilo
17. 3,3-dimetilbutilo
18. 1,1,2-trimetilciclopentano
19. ciclohexino
20. 2,3-dimetilciclopenta-1,3-dieno

Nombra los siguientes compuestos:

CH3
21.
CH2
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3

CH3
22.
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH CH2 CH C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
CH3 CH3
23.
CH3 CH2 C C CH3
CH3 CH3
CH3

24. CH2 C

CH CH2
CH3
C
25.
CH3 C
CH2 CH CH CH CH CH CH3
Formulacin y nomenclatura orgnica 4 www.fisicayquimica.com
 H2
26. C
HC CH
C C
H H

27.
CH3 C CH2 CH3

CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

28. CH3
C
HC CH
C C
H3 C C CH3
H

29.
CH3 CH3 CH3
CH CH CH CH3
CH3 CH CH CH
CH3 CH3 CH3

30.
CH3
CH3 CH2
C CH CH2
CH2 CH CH CH3
CH3 CH2
CH2
CH3

Formulacin y nomenclatura orgnica 5 www.fisicayquimica.com

2. Halogenuros o derivados halogenados

Se forman cuando uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halgenos,
distintos o no.

a. Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno a la denominacin propia de la cadena en que se site,
indicando con nmeros la posicin que ocupa.
Ejemplo

2-clorobutano CH3 CH2 CHCl CH3

b. Si se ha sustituido ms de un hidrgeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri,

Ejemplo

1,1,2-triclorobutano CH3 CH2 CHCl CHCl2

c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halgenos al nombrar la cadena

Ejemplo

4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno CH2 CH CHCl CHBr CH2 CH2 I

Formula los siguientes compuestos:

31. 1,2-dibromopropano
32. 4-cloropent-2-eno
33. cloroetino
34. 1,2-dibromobenceno
35. 3-yodobut-1-eno

Nombra los siguientes compuestos:

36. H2CCl CH CCl CH2Cl

F
37.

F F
CH3
38. HBrC C

CH CH2
39. CH3F

CH2
40. CH CBr
CH CH

Formulacin y nomenclatura orgnica 6 www.fisicayquimica.com

3. Alcoholes

Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un tomo o ms de hidrgeno por
uno o ms grupos hidroxilo OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarn varias sustituciones en el mismo
carbono.

a. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga al mayor nmero de carbonos que estn unidos a
grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores nmeros posibles

b. Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin ol

c. Si se han sustituido varios hidrgenos, se dir diol, triol, ,aadiendo, si es preciso, los nmeros de los
carbonos en los que van los grupos hidroxilo
Ejemplos

etanol (alcohol etlico) CH3 CH2OH

propano-1,3-diol CH2OH CH2 CH2OH

propanotriol (glicerina) CH2OH CHOH CH2OH

d. La funcin alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal y
nombrar el compuesto
Ejemplo

but-3-in-1-ol CH2OH CH2 C CH

e. Como se ver ms adelante, si en el compuesto existe alguna funcin que tenga preferencia sobre la funcin
alcohol, al nombrar el grupo OH se le denomina hidroxi
Ejemplo
OH CH OH
CH C
Hidroxibenceno (fenol)
CH CH
CH
Formula los siguientes compuestos:

41. butano-1,4-diol
42. prop-2-en-1-ol
43. penta-3,4-dien-1,2-diol
44. 3-metilbutan-1-ol
45. 2-etilpent-3-en-1-ol

Nombra los siguientes compuestos:

46. CH3 CHOH CHOH CH2 CH3

47. CH2OH CH2 CH CH CH CH3

CH3
48. OH

49. CH C CHOH CH CH CH3

Formulacin y nomenclatura orgnica 7 www.fisicayquimica.com

50. CH2OH CH COH CH COH CH C C CH2 CH3
CH2 CH3
4. teres

Resultan de unir dos cadenas orgnicas mediante un tomo de oxgeno. Se pueden nombrar de dos formas
diferentes:

a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra ter
Ejemplos

etilmetilter CH3 O CH2 CH3

dietilter CH3 CH2 O CH2 CH3

b. Se nombran tambin con el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en primer lugar al
radical ms sencillo
Ejemplos

metoxietano CH3 O CH2 CH3

etoxietano CH3 CH2 O CH2 CH3

c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerar dicho radical a partir del tomo
de oxgeno
Ejemplos

Etoxiprop-1-eno CH3 CH2 O CH CH CH3

Formula los siguientes compuestos:

51. dimetilter
52. etoxibutano
53. metoxibenceno (fenilmetilter)
54. metoxiprop-2-eno
55. etoxibut-2-ino

Nombra los siguientes compuestos:

O CH2
56. CH2 CH3

57. CH3 O CH CH2

58. CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3

59. CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3

O
60.

Formulacin y nomenclatura orgnica 8 www.fisicayquimica.com

5. Aldehdos

La funcin aldehdo (Alcohol DEsHIdrogenaDO) la podemos considerar procedente de alcoholes primarios

que han perdido un hidrgeno. Se caracterizan por llevar un grupo funcional que ha de ir siempre en un carbono
terminal (primario), es decir, en el extremo de la cadena. O
C
H
En frmulas semidesarrolladas, el grupo aldehdo se escribe abreviadamente CHO en vez de COH,
porque podra haber confusiones con el grupo alcohol.

a. Se nombran cambiando la o de los hidrocarburos por la terminacin al o dial si cada uno de los
carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehdo
Ejemplos

propanal CH3 CH2 CHO

propanodial OHC CH2 CHO

b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo

Ejemplos

butin-3-al CH C CH2 CHO

2-metilbuten-3-al CH2 CH CH CHO

CH3
c. Cuando hay tres o ms grupos funcionales aldehdo en un compuesto, se emplea el prefijo formil para
nombrar los grupos que estn a modo de radicales. Adems, se coger como cadena principal la ms larga
que empiece y termine en grupo funcional
Ejemplos CHO
2-formil-4-metilpentanodial CH3 CH CH2 CH CHO
CHO
d. La funcin aldehdo tiene preferencia sobre los alcoholes, teres y las insaturaciones

Formula los siguientes compuestos:

61. propenal
62. metilbutanodial
63. 3-metilpenten-2-al
64. 2,4-diformilhexanodial
65. 2,3-dihidroxipropanal

Nombra los siguientes compuestos:

66. CH3 CH CHO

CH3

67. OHC CH CHO

CH3

Formulacin y nomenclatura orgnica 9 www.fisicayquimica.com

68. CH3
OHC C CHO
CH3
69.
H3C C C CH2 CH2 CHO

70. OHC CH2 CH CH CH CHO

6. Cetonas

Al igual que los aldehdos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono ha de ser
necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si fuera primario sera aldehdo
O
C
Se pueden nombrar de dos formas diferentes:

a. Cambiando la terminacin o del hidrocarburo por ona, indicando con el nmero localizador ms bajo
posible la posicin que ocupa el grupo carbonilo
Ejemplos

pentan-2-ona CH3 CH2 CH2 CO CH3

pent-1-en-3-ona CH2 CH CO CH2 CH3

b. Nombrando por orden alfabtico los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona
Ejemplos

metilpropilcetona CH3 CH2 CH2 CO CH3

eteniletilcetona CH2 CH CO CH2 CH3

c. Cuando la funcin cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como oxo. La funcin cetona
tiene preferencia sobre los alcoholes, teres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero no sobre los
aldehdos
Ejemplos

3-oxopentanal CH3 CH2 CO CH2 CHO

Formula los siguientes compuestos:

71. propanona (acetona)

72. pent-4-en-2-ona
73. dietilcetona

Formulacin y nomenclatura orgnica 10 www.fisicayquimica.com

74. fenilmetilcetona
75. 3,5-dihidroxipentan-2-ona

Nombra los siguientes compuestos:

76. CH3 CH2 CH2 CO CH2 CH3

77. CH3 CH2 CO CH CH3

CH3

CH3
78. CH3 CO CH CH2
CH2 CH3

79. CH3 CO CH2 CO CH2 C CH2

CH2 CH3
CH3
80. CH3 CO CH CH2 CHO

7. cidos orgnicos

Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al saturar dos valencias el
oxgeno y una tercera por el grupo OH, slo le queda al carbono una valencia libre.
O
C
OH
a. Se nombran anteponiendo la palabra cido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la terminacin
o por oico
Ejemplos

cido etanoico (cido actico) CH3 COOH

cido propanodioico HOOC CH2 COOH

cido propenoico (cido acrlico) CH2 CH COOH

cido 9-octedecanoico (cido oleico) CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH

cido dihidroxibutanodioico (cido tartrico) HOOC CHOH CHOH COOH

b. Dada la posicin del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localizacin, ya que
este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por tanto, la numeracin de
la cadena empieza por el grupo carboxilo
Ejemplo
CH3
cido 2,2-dimetilpent-4-enoico CH2 CH CH2 C COOH
CH3

Formulacin y nomenclatura orgnica 11 www.fisicayquimica.com

 c. Tambin se pueden nombrar los cidos (en especial los derivados de ciclos) posponiendo el sufijo carboxlico
al nombre del hidrocarburo que va unido al grupo carboxilo, o cuando el carboxilo est en una cadena lateral
y no se considera como grupo principal

Ejemplos
COOH
cido bencenocarboxlico (cido benzoico)

cido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxlico (cido ctrico) HOOC CH2 COH CH2 COOH

COOH

d. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, tambin se puede nombrar con el
prefijo carboxi precedido de un nmero localizador lo ms bajo posible
Ejemplos
HOOC CH2 CH CH2 COOH
cido 3-carboxipentanodioico cido propano-1,2,3-tricarboxlico
COOH

cido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (cido ctrico) HOOC CH2 COH CH2 COOH

COOH
Formula los siguientes compuestos:

81. cido metanoico (frmico)

82. cido butanodioico
83. cido 2-metilpent-3-enoico
84. cido 2-hidroxibencenocarboxlico (cido saliclico, cido o-hidroxibenzoico)
85. cido ciclohexa-1,5-dien-1,3-dicarboxlico

Nombra los siguientes compuestos:

86. CH2 C CH2 COOH

CH2 CH3

CH2 C COOH
87.
CH3

88. CH3 COOH

CH3
CH3

89. CH CH COOH

90. CH3 CHOH COOH

Formulacin y nomenclatura orgnica 12 www.fisicayquimica.com

 7.1. Sales derivadas de cidos orgnicos

Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrgeno del grupo carboxilo por cationes (metlicos).
Se nombran cambiando la terminacin ico (o bien oico) del cido por ato, es decir, de la misma forma
que en inorgnica.
Ejemplos

etanoato de potasio CH3 COOK

metanoato de plata H COOAg

CH3 CH2 COO

propanoato de calcio Ca
CH3 CH2 COO

7.2. steres

Tambin son compuestos derivados de los cidos, al sustituir el hidrgeno del grupo carboxilo por un
radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ato el nombre del cido del
que provienen y seguido del nombre del radical
Ejemplos

etanoato de etilo CH3 COOCH2 CH3

2-clorobutanoato de metilo CH3 CH2 CHCl COOCH3

COOH
cido acetilsaliclico (aspirina, cido o-acetoxibenzoico)
OCOCH3
Formula los siguientes compuestos:

91. metanoato de metilo

92. but-3-enoato de propilo
93. 4-metilpentanoato de propilo
94. benzoato de metilo
95. but-2-enoato de metilo

Nombra los siguientes compuestos:

96. CH2Cl CH2 CHCl2 COOCH3

CH3
97.
CH3 C CH2 CH COOCH2 CH3
CH3 CH3

CH2 CH3

98. CH3 CH2 C CH2 CH COOCH3

CH3 CH2 CH3
Formulacin y nomenclatura orgnica 13 www.fisicayquimica.com
99. CH3 CHOH CH2 COOCH3

COOCH3 CH2 CH3

100.

8. Compuestos orgnicos nitrogenados

8.1. Aminas

Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno, dos o los
tres hidrgenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrgeno, secundarias y terciarias
H N H H N N N
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
H H H
a. Se nombran aadiendo al nombre del radical el sufijo amina. Si un mismo radical est repetido dos o
tres veces, se anteponen al radical los prefijos di, tri. Si la amina lleva radicales diferentes, se
nombran por orden alfabtico
Ejemplos

etilamina CH3 CH2 NH2

etilpropilamina CH3 CH2

NH
CH3 CH2 CH2

etilmetilpropilamina CH3 CH2

N CH3
CH3 CH2 CH2

fenilamina (anilina) NH2

b. Cuando el grupo NH2 no es funcin principal, se nombra con la palabra amino (las aminas slo tienen
preferencia sobre los teres y las insaturaciones)
Ejemplos NH2

cido 2-aminopropanoico CH3 CH COOH

2-aminoetanol NH2 CH2 CH2OH

Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrgeno y no en otra posicin, se antepone el
prefijo N o bien N,N; cuando la unin o sustitucin se verifica en molculas de amoniaco diferentes,
se usa N,N antes del nombre de los radicales
Ejemplos CH3
N
CH3
Formulacin y nomenclatura orgnica 14 www.fisicayquimica.com
 N,Ndimetilfenilamina

N,N-dimetil-1,2-etanodiamina CH3 NH CH2 CH2 NH CH3

Formula los siguientes compuestos:

101. 2-amino-3-metilpentano
102. propano-1,3-diamina
103. trietilamina
104. difenilamina
105. hexano-1,3,6-triamina
Nombra los siguientes compuestos:

106. CH3 NH CH3

CH3
107. CH3 N CH3
108.

109. CH2 CH CH2 NH2

110. NH2

CH3
CH3

8.2. Amidas

Son compuestos que se obtienen por eliminacin intermolecular del grupo OH del cido
carboxlico, COOH, y un hidrgeno de las aminas NH 3, quedando el radical amida CONH2. Se nombran
sustituyendo la terminacin oico del cido del que proceden por la terminacin amida. Las amidas tienen
prioridad sobre los aldehdos, cetonas, alcoholes, aminas, teres e insaturaciones de los hidrocarburos
Ejemplos
O
etanamida CH C NH CH CO NH
3 2 3 2

pent-4-enamida CH2 CH CH2 CH2 CO NH2

NH2
C O
NH2
Formulacin y nomenclatura orgnica 15 www.fisicayquimica.com
 metanodiamida (urea)

Formula los siguientes compuestos:

111. metanamida
112. propanamida
113. 3,3-dimetilhex-5-inamida
114. N-metiletanamida
115. benzamida

Nombra los siguientes compuestos:

116. CH3 CH2 CH2 CO NH2

CH3 CH3
117. CH3 CH CH CH2 CH CH CH CO NH2
CH2
CH3

118. CH3 CHOH CO NH2

119.

CH3 CH CH CO NH2

120. NH2 CO CO NH2

8.3. Nitrilos

Se caracterizan por llevar el grupo C N , cuyo carbono ha de ser primario. Se pueden

considerar derivados del cianuro de hidrgeno, HCN, al sustituir el tomo de hidrgeno por un radical

a. Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal

Ejemplos

etanonitrilo CH3 C N CH3 CN

b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo CN (cidos, steres, amidas,
aldehdos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano, aunque tambin se admite la denominacin
cianuro de (radical)
Ejemplos

cianopropanamida NC CH2 CO NH2

Formulacin y nomenclatura orgnica 16 www.fisicayquimica.com

 CN

cianuro de fenilo

c. El hidrgeno del cianuro de hidrgeno, HCN, puede ser sustituido por un metal
Ejemplos

cianuro sdico NaCN

cianuro clcico Ca(CN)2

Formula los siguientes compuestos:

121. propanonitrilo
122. butanodinitrilo
123. 3,3-dimetilbutanonitrilo
124. cianuro de propilo
125. cianuro de 2-metilbut-3-enilo

Nombra los siguientes compuestos:

126. CH3 CH2 CH2 CH2 CN

127. NC CH CH CH CN
CH3 CH3 CH3

CH3

128. CH3 CH2 CH CH CH2 C CH CN

CH3 CH2 CH3
CN
CH2 CH
129.
CH2 CH2

NC CN
130.

CN

8.4. Nitroderivados

Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitucin de un
hidrgeno por el grupo nitro, NO2. El nitrgeno va unido directamente a un carbono de la cadena. Se
nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro indicando con un localizador el lugar que
ocupan en la cadena o anillo
Ejemplos
CH3
nitroetano CH3 CH2 NO2 ON NO
2 2

Formulacin y nomenclatura orgnica 17 www.fisicayquimica.com

NO2
 2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (2,4,6-trinitrotolueno, trilita, TNT)

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS

cidos > steres > amidas = sales > aldehdos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > teres > insaturaciones e
hidrocarburos saturados. Los derivados halogenados no entran en esta secuencia porque nunca son funcin principal
para establecer la cadena principal o el sentido de numeracin de la misma

Formulacin y nomenclatura orgnica 18 www.fisicayquimica.com