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CONTENIDOS.
7.1. Hidrocarburos.
7.2. Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona, cido, ster, alcohol y ter.
8.- Isomera.
Berzelius (1807)
INORGANICOS ORGANICOS
INORGANICOS ORGANICOS
calor
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta
y suelen precisar una elevada energa para comenzar a reaccin.
Enlace simple:
Enlace doble:
Enlace triple:
Emprica.
Ejemplo: CH2O
Molecular
Ejemplo: C3H6O3
Semidesarrollada
Ejemplo: CH3CHOHCOOH
Desarrollada
Indica todos los enlaces que conforman la molcula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy til.
Ejemplo: H OH
HCCC=O
H H OH
Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgnico tiene de frmula emprica C 2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular.
130
= 3 (aprox). Luego la frmula molecular ser: C6H15N3
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Ejercicio A:
Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro
y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a
745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula
molecular.
CADENAS CARBONADAS.
T t u lo d e l d ia g r a m a
T IP O S D E C A D E N A S
A B IE R T A S C E R R A D A S
( a lif a t ic a s )
L IN E A L E S R A M IF IC A D A S A L IC IC L IC A S A R O M A T IC A S
Ejemplo:
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a b
d c a
Secundarios (b) CH3CCH2CHCH2OH
b
Terciarios (c) CH2
a
Cuaternarios (d) CH3
Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:
CH3 CH3
CH3C CHCH2 C CH2 CHClCH3
CH2 CH2OH CH3
CH3
Amida RCONRR
Nitrilo RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Alcohol ROH
Fenol OH
ter ROR
Nitro RNO2
Halgeno RX
Radical R
HIDROCARBUROS
T IP O S D E H ID R O C A R B U R O S
C A D E N A A B IE R T A CADENA CERRADA
R A M IF IC A D O S L IN E A L E S A L IC C L IC O S A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c n ic o )
ALCANOS A L Q U E N O S (o le fin a s ) A L Q U IN O S
(S lo tie n e n e n la c e s (T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s u n
s e n c illo s ) e n la c e d o b le ) e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2n+ 2 F r m u la : C n H 2n F r m u la : C n H 2 n -2
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno.
FORMULACIN Y NOMENCLATURA:
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec
Hidrocarburos de cadena abierta.
ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno indicando la posicin del doble enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Hidrocarburos ramificados.
Ejemplo: CH3CHCH=CH2
| se nombra 3-metil-1-penteno.
CH2CH3
CCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
ciclo.
Ejemplo: CH2CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
Ejemplo:
CH3 : metil-benceno (tolueno)
Ejercicio C:
Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2-
penteno.
Ejercicio D:
Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH2=CHCH2CH3,
CH3CCCH2CCH, CH3CHCH2CH3, CH3C =CHCHCH3
| | |
CH2CH3 CH3 CH3
Compuestos oxigenados.
OH
CIDOS: [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.
OR
STERES: [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en
ilo.
Numeracin de cadenas
Ejercicio E:
Formular los siguientes cidos carboxlicos y steres: cido pentanoico, butanoato de
metilo, cido 2-butenoico, cido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo.
Ejercicio F:
Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres: CH3CCCOOH, CH3CH2COO
CH2CH3, HOOCCH2COOH, CH3CHCOOCH2CH3, CH3CHCH2COOCH3
| |
CH2 CH3 CH3
Ejercicio G:
Formular los siguientes aldehdos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona,
metil-propanal, dimetil-butanona.
Ejercicio H:
Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas: CH2=CHCH2CHO, HCHO,
CH3COCH2COCH3, CH3CHCOCH3, CH3CHCHCHO.
| | |
CH3 CH3 CH3
TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejercicio I:
Formular los siguientes alcoholes y teres: 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,
metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol.
Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y teres: CH2=CHCHOHCH3, CH3 CHOHCH2OH,
CH3OCH3, CH3CHCHOHCH3, CH3CH2CHCH2OH
| |
CH3 CH3
Compuestos nitrogenados.
NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida.
Ejercicio K:
Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina,
2-butenonitrilo, N-metil-propanamida, trietilamina, metil-propanonitrilo.
Ejercicio L:
Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH3CH=CHCONHCH3, CH3CN,
CH3CONHCH2CH3, CH3CH2CONCH2CH3, CH3CHCH2NH2
| |
CH3CH2CH2NHCH3, CH2CH3 CH3
Otros derivados
ISOMERA
a
Se llaman
ismeros a los T IP O S D E IS O M E R A
compuesto distintos
que tienen la misma
frmula molecular. Esto ESTR U C TU R AL E S T E R E O IS O M E R A
sucede por estar
unidos los tomos de D e cadena c is - t r a n s
manera distinta, por lo
que los compuestos D e p o s ic i n Is o m e r a p t ic a
tienen propiedades
distintas. D e f u n c i n
d e x tro (+ ) le v o ( - )
ISOMERA
m e z c la r a c m ic a
ESTRUCTURAL
De cadena:
CH3
Metilpropano: CH3CHCH3 y butano: CH3CH2CH2CH3
De posicin:
De funcin:
Ejercicio M:
Formula y nombra todos los ismeros estructurales que conozcas del 1-buteno, indicando
el tipo a que pertenece cada uno.
ISOMERA CIS-TRANS
Ejercicio N:
Formula y nombra la pareja de ismero cis-trans del cido butenodioico.
ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a
un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico).
Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico). Si dos de ellos
fueran el mismo tomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.
Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.
Ejercicio :
Formula y nombra todos los ismeros posibles (estructurales y geomtricos) del 2- butanol
indicando el tipo de isomera en cada caso.