1.

ANEXO (cuestionario)

1. Desarrolle el mecanismo de reaccin de la esterificacin realizada,

explicando paso a paso lo que ocurre experimentalmente
PASO 01: El anhdrido actico es protonado debido a que el catalizador acido
sulfrico cedera un protn

PASO 02 El hidroxilo del cido saliclico acta como nucleofilico atacando por
la parte posterior de la molcula, luego se har un reordenamiento molecular lo
cual dar como resultado el desprendimiento de cido actico.

PASO 03 A la solucin se le agregara agua para la desprotonacion y la

formacin del cido acetil saliclico lo cual quedara libre el ion hidronio que
restablecer al catalizador cido sulfrico
2. Explique las semejanzas de la aspirina con el salicilato de metilo

Poseen como ncleo fundamental que es el cido saliclico.

Ambos tienen uso analgsico, con la pequea diferencia que el salicilato
de metilo es a nivel local.
Ambos son formados por esterificacin entre un alcohol y un cido y
cido sulfrico como catalizador. Siendo la esterificacin una reaccin
nucleoflica en el que el agente nucleoflico es el alcohol.
Se reabsorbe rpidamente por la piel , sobre todo si se aplica en forma
de pomada
Ambos se reabsorben en el organismo en hidrolizndose hasta formar
cido saliclico.

3. Sugiera el mecanismo de retro sntesis de la aspirina

Mtodo de la desconexin o retrosntesis.- Este mtodo se parte de la
molcula objetivo (compuesto que se desea sintetizar) y se van rompiendo
enlaces (desconexiones) obtenindose molculas ms sencillas, que a su vez
vuelven a desconectarse, hasta llegar a compuestos de partida comerciales o
fcilmente accesibles.
Es de vital importancia romper aquellos enlaces para los que se conoce una
reaccin capaz de generarlos. Esta reaccin debe estar bien estudiada y dar un
rendimiento aceptable
4. Dar sugerencias experimentales para la purificacin de la aspirina y
como se verificara la pureza final.
Purificacin.
I. Otra de las formas de purificacin es la recristalizacin de la aspirina por
calentamiento con hexano hasta disolver en totalidad la aspirina, luego
se filtra en caliente. El producto filtrado se recoge en un vaso de
precipitados y se hace enfriar en hielo lo que luego se ver como
aparecen los cristales.
II. Purificacin y doble filtracin: La adicin con bicarbonato de sodio esto
har que se formen burbujas, agitar hasta que terminen de formarse lo
que indicara la formacin de la sal, luego se filtra al vaco. En caso que

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 se haya formado un slido desecharlo. En el primer filtrado recibido en
un vaso de precipitado agregar cido clorhdrico concentrado y enfriar
con hielo la suspensin formada, filtrar al vaco y lavar con agua
destilada fra hasta pH neutro.
Verificacin de la pureza.
I. Por el punto de ebullicin del cido acetil saliclico comparndola con
una tabla.
II. Cromatografa en capa delgada
III. Valorando la sntesis de cido acetil saliclico y comparndolo
mediante una prueba en banco.

5. Describa los principales usos como medicamentos de las aspirinas

La aspirina, el ster saliclico del cido actico es utilizada como analgsico,

anti-inflamatorio, antipirtico y antitrombtico. Una vez en el organismo, el
cido acetilsalicco es hidrolizado a salicilato que tambin es activo.

Analgsicas y anti-inflamatorias del cido acetil-saliclico es utilizado en

el tratamiento de numerosas condiciones inflamatorias y autoinmunes
como la artritis juvenil, la artritis reumatoidea, y la osteoartritis.

Antitrombticas se utiliza para prevenir o reducir el riesgo de infarto de

miocardio y de ataques transitorios de isquemia.

Durante la mayor parte del siglo XX, la aspirina fue utilizada como analgsico y anti-inflamatorio, pero a
partir de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregacin plaquetaria, siendo utilizada
cada vez ms para esta indicacin. Ms recientemente se ha demostrado que el tratamiento crnico con
cido acetilsaliclico (ms de 10 aos) reduce el riesgo de cncer de colon. Se sabe hoy da que la aspirina
posee propiedades antiproliferativas