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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALURGIA


ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA
EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NIELS BOHR

PRACTICA N 08
AMINOCIDOS Y PROTENAS
ASIGNATURA: QU-144 Qumica Orgnica

PROFESOR : Ing. CERRN LEANDRO, Gabriel A.

ALUMNO : ARANGO ROJAS CARLOS


: VILCA PINTA FREDY ETSON

GRUPO : N 03, mircoles de 10am-1pm.

SEMESTRE ACADMICO : 2015 II

FECHA EJECUCIN : 28-10-15

FECHA DE ENTREGA : 11-11-14

AYACUCHO PER

2015
AMINOCIDOS Y PROTENAS

I. OBJETIVO:
Realizar el estudio qumico de los aminocidos y protenas, su naturaleza, caractersticas y
propiedades.
Experimentar el comportamiento qumico y las reacciones caractersticas de los mismos.
Saber reconocer presencia de protenas en productos alimenticios.

II. MARCO TEORICO:


Aminocidos.- Los aminocidos son molculas orgnicas pequeas con un grupo amino (-
NH2) y un grupo carboxilo (-COOH). En cada aminocido tambin hay otro tomo o
grupos de tomos (designados como -R) unido al tomo central.
Tericamente es posible la existencia de un gran variedad de aminocidos diferentes, pero
solamente 20 tipos diferentes, se utiliza para construir protenas, y siempre los mismos 20,
ya se trate de una clula bacteriana, de un vegetal o de un animal. Las nicas diferencias
entre estos 20 aminocidos radican en sus grupos laterales (-R). Se conocen otros 150 que
no forman parte de las protenas.

Caractersticas:
Presentan las estructuras de los 20 aminocidos comnmente encontrados en las
protenas. Las 20 son alfa- aminocidos, esto es, en todos los grupos aminos un
sustityete en el tomo del carbono alfa; o sea adyacente al grupo carbonilo.
Las estructuras de aminocidos solamente difieren en la naturaleza de las cadenas
laterales. Ntese que 19 de los 20 son aminas primarias, -NH 2, pero la primera es un
amina secundaria cuyos tomos de nitrgeno y de carbono alfa son parte de un anillo de
pirolidina. Sin embargo, la pirolina aun puede tomar enlaces amina como los otros,
aminocidos.

Propiedades Qumicas:

En solucin acuosa, la acidez y viscosidad de un cido y su base conjugada


(CH3COOH) y CH3COO- , se relaciona mediante la expresin Ka*Kp = 10-14.
Cuando se alcanza una solucin de aminocido, el in dipolar I se convierte en anin II,
el in hidrxido, que es la base mas fuerte, le quita un protn el in amonio y desplaza
as la base mas dbil, la amina.
Los aminocidos son excelentes amortiguadores, gracias a la capacidad de disolucin
del grupo carboxilo, del grupo amino y de otros grupos ionizables de sus cadenas
laterales.

Propiedades Fsicas:

A diferencia de amina y cidos carboxlicos, los aminocidos son slidos cristalinos no


voltiles que se funden con descomposicin a temperaturas relativamente elevadas.
Son insolubles en disolventes no polares, como el ter de petrleo, benceno, son
apreciablemente solubles en agua.
Punto de fusin, solubilidad, momento bipolar considerable, son precisamente las que
deben suponer para una sal de este tipo.

Clasificacin de los Aminocidos:

Aminocidos Neutros: Son los 15 aminocidos que tienen cadenas laterales neutras y
son: alanina, asparagina, cisterna, glutamina, glicina, isolevaina, leucina, metionina,
fenilina, prolina, serina, treonina, triptofano, tirosina y valina.
Aminocidos cidos: son 2 aminocidos que tienen un grupo cido carboxlico extra
en sus cadenas laterales, y son: cido asprtico y cido glutmico.
Aminocidos Bsicos: son 3 aminocidos que tienen grupo amino, bsico en sus
cadenas laterales y son: arginina, histidina y lisina.

Protenas:

Las protenas son biomolculas formadas bsicamente por carbono, hidrgeno, oxgeno
y nitrgeno. Pueden adems contener azufre y en algunos tipos de protenas, fsforo,
hierro, magnesio y cobre entre otros elementos.
Pueden considerarse polmeros de unas pequeas molculas que reciben el nombre y
seran por tanto la monmera unidad. Los aminocidos estn unidos.
La unin de un bajo nmero de aminocidos da lugar a un pptido; si la n: de aa. Que
forma la molcula no es mayor de 10, se denomina oligopptido, si es superior a 10 se
llama polipptido y si la n: es superior a 50 aa. Se habla ya de protena.

Estructura de Protenas:

La organizacin de una protena viene definida por cuatro niveles estructurales


denominados: estructura primaria, estructura secundaria, estructura terciaria y
estructura cuaternaria. Cada una de estas estructuras informa de la disposicin de la
anterior en el espacio.

Estructura Primaria:

La estructura primaria es la secuencia de aa. De la protena. Nos indica qu aas.


Componen la cadena polipeptdica y el orden en que dichos aas. Se encuentran. La
funcin de una protena depende de su secuencia y de la forma que sta adopte.

Estructura
Secundarias:
La estructura secundaria es la disposicin de la secuencia de aminocidos en el espacio.
Los aas., a medida que van siendo enlazados durante la y gracias a la capacidad de giro
de sus enlaces, adquieren una disposicin espacial estable, la estructura secundaria.
Existen dos tipos de estructura secundaria:
1. la a(alfa)-hlice
2. la conformacin beta
Esta estructura se forma al enrollarse helicoidalmente sobre s misma la estructura
primaria. Se debe a la formacin de enlaces de hidrgeno entre el -C=O de un
aminocido y el -NH- del cuarto aminocido que le sigue.

En esta disposicin los aas. No forman una hlice sino una cadena en forma de zigzag,
denominada disposicin en lmina plegada.
Presentan esta estructura secundaria la queratina de la seda o fibrina.

Estructura Terciarias:

La estructura terciaria informa sobre la disposicin de la estructura secundaria de un


polipptido al plegarse sobre s misma originando una conformacin globular.

En definitiva, es la estructura primaria la que determina cul ser la secundaria y por


tanto la terciaria.

Esta conformacin globular facilita la solubilidad en agua y as realizar funciones de


transporte, enzimticas, hormonales, etc.

Esta conformacin globular se mantiene estable gracias a la existencia de enlaces entre


los radicales R de los aminocidos. Aparecen varios tipos de enlaces:
1. el puente desulfur entre los radicales de aminocidos que tiene azufre.
2. los puentes de hidrgeno
3. los puentes elctricos
4. las interacciones hidrfobas.
Estructura Cuaternaria:

Esta estructura informa de la unin, mediante enlaces dbiles (no covalentes) de varias
cadenas polipeptdicas con estructura terciaria, para formar un complejo proteico. Cada
una de estas cadenas polipeptdicas recibe el nombre de protmero.
El nmero de protmeros vara desde dos como en la hexoquinasa, cuatro como en la
hemoglobina, o muchos como la cpsida del virus de la poliomielitis, que consta de 60
unidades proteicas

Propiedades de Protenas:
Especificad:
La especificidad se refiere a su funcin; cada una lleva a cabo una determinada
funcin y lo realiza porque posee una determinada estructura primaria y una
conformacin espacial propia; por lo que un cambio en la estructura de la protena
puede significar una prdida de la funcin.
Adems, no todas las protenas son iguales en todos los organismos, cada individuo
posee protenas especficas suyas que se ponen de manifiesto en los procesos de
rechazo de rganos transplantados. La semejanza entre protenas son un grado de
parentesco entre individuos, por lo que sirve para la construccin de "rboles
filogenticos"

Desnaturalizacin:

Consiste en la prdida de la estructura terciaria, por romperse los puentes que


forman dicha estructura. Todas las protenas desnaturalizadas tienen la misma
conformacin, muy abierta y con una interaccin mxima con el disolvente, por lo
que una protena soluble en agua cuando se desnaturaliza se hace insoluble en agua
y precipita.
La desnaturalizacin se puede producir por cambios de temperatura, ( huevo cocido
o frito), variaciones del pH. En algunos casos, si las condiciones se restablecen, una
protena desnaturalizada puede volver a su anterior plegamiento o conformacin,
proceso que se denomina renaturalizacin.

Clasificacin de los Protenas:

Holoprotenas:
Formadas solamente por aminocidos
Heteroprotenas:
Formadas por una fraccin protenica y por un grupo no protenico, que se denomina
"grupo prosttico

HOLOPROTENAS
Globulares Prolaminas: Zena (maza), gliadina (trigo), hordena (cebada)
Gluteninas: Glutenina (trigo), orizanina (arroz).
Albminas: Seroalbmina (sangre), ovoalbmina (huevo),
lactoalbmina (leche)
Hormonas: Insulina, hormona del crecimiento, prolactina, tirotropina
Enzimas: Hidrolasas, Oxidasas, Ligasas, Liasas, Transferasas ...etc.
Fibrosas Colgenos: en tejidos conjuntivos, cartilaginosos
Queratinas: En formaciones epidrmicas: pelos, uas, plumas, cuernos.
Elastinas: En tendones y vasos sanguneos
Fibronas: En hilos de seda, (araas, insectos)
HETEROPROTENAS
Glucoprotenas Ribonucleasa
Mucoprotenas
Anticuerpos
Hormona luteinizante
Nucleoprotenas Nucleosomas de la cromatina
Ribosomas
Cromoprotenas Hemoglobina, hemocianina, mioglobina, que transportan oxgeno
Citocromos, que transportan electrones
III. MATERIALES DE LABORATORIO:
Reactivos qumicos:
HIDRXIDO DE SODIO. NAOH
Sulfato de cobre. CuSO4
Reactivo biuret. (NaOH, 10% Y CuSO4, 5%)
Reactivo de xantoproteico. (HNO3 Y NaOH)

Reactivo de ninhidrina.

Reactivo de milln. (Hg (NO3)2 + HNO3)


cido actico. (CH3OOH).
cido ntrico. HNO3
Ferrocianuro de potasio. K4(Fe(CN)6)
Cloruro de sodio. (solu. 10%) NaCl.
Cloruro de sodio (soluc. saturada)

Muestras Orgnicos:
Glicina. NH2-CH2-COOH

Casena.
Harina de maca
Leucina.
Albumina en polvo.
Equipos de Laboratorio:
Tubos de ensayo
Esptula
Bao Maria
Vasos precipitados
Pinzas.
Gradilla.

IV. PRUEBAS EXPERIMENTALES:


A. Reacciones de coloracin:
Ensayo N 01: Reaccin de Biuret: (NAOH + CuSO4)
Muestras:
1. Glicina. NH2-CH2-COOH
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo.
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar gotas de NaOH (10%). Aadir gotas de
CuSO4 (5%).
Observa la coloracin resultante.

(1) (2) (3) (4) (5)

Resultados:
Observamos que el color violeta nos indica que hay protenas. En los tubos de 2, 3,5.

Ensayo N 02: Reaccin de Xantoproteca (HNO3 + NaOH).


Muestras:
1. Glicina. NH2-CH2-COOH
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo.
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar gotas de HNO3 conc.
Calentar en bao mara.
Aadir gotas de NaOH (10%).
Observar coloracin final.

(1) (2) (3) (4) (5)

Resultados:
Observamos que la llevar a bao mara se forma de color amarillo anaranjado.
Los tubos 2,3y5 son protenas.
Ensayo N 03: Reacciones con la Ninhidrina.
Muestras:
1. Glicina.
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo.
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar gotas del reactivo Ninhidrina.
Observar los resultados de cada muestra.

(1) (2) (3) (4) (5)

Resultados:
Observamos que el tubo 1y4 es color violeta.
B. Reacciones de Precipitacin:

Ensayo N 04: Reaccin con el Reactivo de Millon (HgNO3 +HNO3)


Muestras:
1. Glicina.
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo.
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar gotas del reactivo de Millon.
Calentar en bao mara.
Observar los resultados de cada uno de la muestra.

Leucina Harina

Resultados:

Resultado: Observamos que el tubo 2,4 y 5 forman precipitados.

Ensayo N 05: Reaccin con cidos dbiles y el Ferrocianuro de Potasio K4 (Fe (CN)6).
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar gotas el cido actico.
Aadir gotas de ferrocianuro de potasio
Observar los resultados de cada uno de la muestra.
Muestras:
1. Glicina.
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo.
(1) (2) (3) (4) (5)

Resultados:
Observamos que los resultados del tubo 2, 3 y 5son precipitados de tonalidad color

verde.
Ensayo N 06: Con soluciones salinas concentradas (NaCl).
Muestras:
1. Glicina.
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar 0.5 ml de la solucin.
Agitar.
(1) (2) (3) (4) (5)

Resultados:
observamos formacin de precipitado de color blancos en los tubos 2,3 y 5.
C. Reacciones de Desnaturalizacin de las Protenas:
Ensayo N 07: Efecto del calor.
Procedimiento:
Tomar en un tubo de ensayo 0.5 ml de clara de huevo.
Calentar en bao Mara
Observar.

Resultados:
Observamos que se coagula.
Ensayo N 08: Efecto de los cidos fuertes.
Procedimiento:
Tomar en un tubo de ensayo 0.5 ml de clara de huevo.
Agregar gotas de cido ntrico concentrado.
Observar.
Resultados:
Observamos que se coagula.
Ensayo N 09: Efecto de las soluciones salinas (NaCl 10%).
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar 2 ml de la solucin.
Calentar en bao Mara.
Agregar Rx de Biuret.
Observar los resultados de cada uno de la muestra.
a) Con NaCl al 10%:

Leucina Harina

b) Prueba de BIURET.
(1) (2) (3) (4) (5)

Resultados:
Observamos color violeta nos indica que hay protenas. En los tubos de 2, 3,5.
Igual como en el ensayo 1.
V. CUESTIONARIO:

1-Que es la desnaturalizacin de las protenas?, de qu manera se puede logar estas.

Desnaturalizacin:

Consiste en la prdida de la estructura terciaria, por romperse los puentes que forman dicha estructura.
Todas las protenas desnaturalizadas tienen la misma conformacin, muy abierta y con una interaccin
mxima con el disolvente, por lo que una protena soluble en agua cuando se desnaturaliza se hace
insoluble en agua y precipita.

La desnaturalizacin se puede producir por cambios de temperatura, (huevo cocido o frito), variaciones
del pH. En algunos casos, si las condiciones se restablecen, una protena desnaturalizada puede volver a su
anterior plegamiento o conformacin, proceso que se denomina Re naturalizacin.

2- Qumicamente de que est compuesto los reactivos de y para qu sirven los reactivos de Biuret,
Xantoproteico, Ninhidrina, y de Milln. Qu resultados caractersticos de ben dar cada uno de ellos.

a)Biuret:
La. urea calentada a 150-160 C, desprende amoniaco y forma biuret. El biuret en solucin de sulfato de
cobre, da coloracin violeta.

Tambin dan resultados positivos, las sustancias que contienen ms de 2 grupos asociados con grupos.

Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca 200 mg de la sustancia y se calienta suavemente hasta la


fusin; y simultneamente se investiga el desprendimiento de amoniaco. Se enfra y aade 3 ml de agua y
3ml de una solucin 2N de hidrxido de sodio la mezcla se efecta agitando enrgicamente, se aade gota
a gota una solucin al 2% de sulfato de cobre, agitando para disolver el precipitado de hidrxido cuproso
de color azul. Una coloracin violeta indicar resultado positivo.

b) Ninhidrina:
Los -aminocidos calentados en solucin acuosa en presencia de ninhidrina, produce un color azul o
violeta, con intensa absorcin en la regin 55-570 nm.
La ninhidrina reacciona con el-aminocido formando una base de Schiff. Esta base se descompone con
liberacin de anhdrido carbnico, y por hidrlisis da el 2amino-1,3-diceno hidrindeno y un aldehdo. El
amino dicetona a un pH adecuado se condensa con la ninhidrina dando un producto coloreado.

En un tubo de ensayo se introduce 1 ml de solucin diluida de la sustancia y 2 gotas de una solucin


acuosa al 0.25% de ninhidrina. Se calienta a ebullicin 20 segundos. La formacin de una coloracin azul
o violeta indicar la presencia de un aminocido.

c) Millon:
El reactivo de millon se prepara disolviendo mercurio en cido ntrico y se compone de una mezcla de
nitrato mercrico y mercurioso. Cuando se calienta este reactivo con una protena, el precipitado blanco
primeramente formado cambia a rojo. Dan Rx positiva aquellas protenas que contienen tirosina, porque
el fenmeno implica la mercuracin del ncleo del fenol en posicin orto respecto al grupo hidroxilo.
d) Xantoproteca:

El cido ntrico concentrado reacciona con algunas protenas (la de la piel de la mano) dando un color
amarillo que se oscurece hasta anaranjado cuando se aade un lcali. Esta reaccin la dan positiva las
protenas que contienen tirasina o triptfano la primera de las cuales est relacionado con el fenol y el
ultimo con la anilina.
3-De qu manera se clasifican las protenas.
Holoprotenas:
Formadas solamente por aminocidos
Heteroprotenas:
Formadas por una fraccin protenica y por un grupo no protenico, que se denomina
"grupo prosttico

Haga el cuadro, Qu son protenas y cromoprotenas?

HOLOPROTENAS
Globulares Prolaminas: Zena (maza), gliadina (trigo), hordena (cebada)
Gluteninas: Glutenina (trigo), orizanina (arroz).
Albminas: Seroalbmina (sangre), ovoalbmina (huevo),
lactoalbmina (leche)
Hormonas: Insulina, hormona del crecimiento, prolactina, tirotropina
Enzimas: Hidrolasas, Oxidasas, Ligasas, Liasas, Transferasas ...etc.
Fibrosas Colgenos: en tejidos conjuntivos, cartilaginosos
Queratinas: En formaciones epidrmicas: pelos, uas, plumas, cuernos.
Elastinas: En tendones y vasos sanguneos
Fibronas: En hilos de seda, (araas, insectos)

HETEROPROTENAS
Glucoprotenas Ribonucleasa
Mucoprotenas
Anticuerpos
Hormona luteinizante
Lipoprotenas De alta, baja y muy baja densidad, que transportan lpidos en la
sangre.

Nucleoprotenas Nucleosomas de la cromatina


Ribosomas
Cromoprotenas Hemoglobina, hemocianina, mioglobina, que transportan oxgeno
Citocromos, que transportan electrones
5-Que es DNA y RNA explique su configuracin, estructura.
ADN.- es un cido nucleico que contiene las instrucciones genticas utilizadas en el desarrollo y el
funcionamiento de todos los organismos vivos conocidos y algunos virus. La funcin principal de las
molculas de ADN es el almacenamiento a largo plazo de la informacin.
ARN.-es un tipo de molcula que consiste en una larga cadena de unidades de nucletidos biolgicamente
importante. Cada nucletido consta de una base nitrogenada, un azcar ribosa y un fosfato.

RNA viene en una variedad de formas diferentes. Doble de ADN es una molcula similar a la
escalera.Como el ADN, el ARN est formado por una cadena de repetitivos llamados nucletidos. Los
nucletidos se unen uno tras otro mediante enlaces cargados negativamente.

Cada nucletido est formado por una molcula de de cinco () llamada en el ADN), un grupo, y uno de
cuatro posibles compuestos nitrogenados llamados bases: en el ADN) y

Comparacin entre el ARN y el ADN


ARN ADN
Ribosa Desoxirribosa
Adenina y Guanina Adenina y Guanina
Citosina y Uracilo Citosina y Timina

CONCLUSION:
Generalmente al calor las protenas se desnaturalizan en su mayora de una forma
irreversible.
Los compuestos con una mayor cadena peptdico son los que precipitan ms y dan una
coloracin ms fuerte de acuerdo a los enlaces peptdico que contiene.
Los aminocidos que contienen un ncleo aromtico forman nitro derivados en la
reaccin xantoproteca.
Los aminocidos tienen propiedades cidas y bsicas.
Presentan caractersticas semejantes a la de las sales inorgnicas. Son fcilmente
solubles en medios acuosos y poco solubles en solventes orgnicos.

BIBLIGRAFIA:
1. Brewster. Qumica Orgnica Experimental Pg. 501, 701
2. Celsi Iacobucci
3. Gibaja Oviedo. Gua para el Anlisis de los Compuestos del Carbono.
Pg. 140, 147.
4. http://es.wikipedia.org/wiki/Proteina.

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