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PRACTICA N 08
AMINOCIDOS Y PROTENAS
ASIGNATURA: QU-144 Qumica Orgnica
AYACUCHO PER
2015
AMINOCIDOS Y PROTENAS
I. OBJETIVO:
Realizar el estudio qumico de los aminocidos y protenas, su naturaleza, caractersticas y
propiedades.
Experimentar el comportamiento qumico y las reacciones caractersticas de los mismos.
Saber reconocer presencia de protenas en productos alimenticios.
Caractersticas:
Presentan las estructuras de los 20 aminocidos comnmente encontrados en las
protenas. Las 20 son alfa- aminocidos, esto es, en todos los grupos aminos un
sustityete en el tomo del carbono alfa; o sea adyacente al grupo carbonilo.
Las estructuras de aminocidos solamente difieren en la naturaleza de las cadenas
laterales. Ntese que 19 de los 20 son aminas primarias, -NH 2, pero la primera es un
amina secundaria cuyos tomos de nitrgeno y de carbono alfa son parte de un anillo de
pirolidina. Sin embargo, la pirolina aun puede tomar enlaces amina como los otros,
aminocidos.
Propiedades Qumicas:
Propiedades Fsicas:
Aminocidos Neutros: Son los 15 aminocidos que tienen cadenas laterales neutras y
son: alanina, asparagina, cisterna, glutamina, glicina, isolevaina, leucina, metionina,
fenilina, prolina, serina, treonina, triptofano, tirosina y valina.
Aminocidos cidos: son 2 aminocidos que tienen un grupo cido carboxlico extra
en sus cadenas laterales, y son: cido asprtico y cido glutmico.
Aminocidos Bsicos: son 3 aminocidos que tienen grupo amino, bsico en sus
cadenas laterales y son: arginina, histidina y lisina.
Protenas:
Las protenas son biomolculas formadas bsicamente por carbono, hidrgeno, oxgeno
y nitrgeno. Pueden adems contener azufre y en algunos tipos de protenas, fsforo,
hierro, magnesio y cobre entre otros elementos.
Pueden considerarse polmeros de unas pequeas molculas que reciben el nombre y
seran por tanto la monmera unidad. Los aminocidos estn unidos.
La unin de un bajo nmero de aminocidos da lugar a un pptido; si la n: de aa. Que
forma la molcula no es mayor de 10, se denomina oligopptido, si es superior a 10 se
llama polipptido y si la n: es superior a 50 aa. Se habla ya de protena.
Estructura de Protenas:
Estructura Primaria:
Estructura
Secundarias:
La estructura secundaria es la disposicin de la secuencia de aminocidos en el espacio.
Los aas., a medida que van siendo enlazados durante la y gracias a la capacidad de giro
de sus enlaces, adquieren una disposicin espacial estable, la estructura secundaria.
Existen dos tipos de estructura secundaria:
1. la a(alfa)-hlice
2. la conformacin beta
Esta estructura se forma al enrollarse helicoidalmente sobre s misma la estructura
primaria. Se debe a la formacin de enlaces de hidrgeno entre el -C=O de un
aminocido y el -NH- del cuarto aminocido que le sigue.
En esta disposicin los aas. No forman una hlice sino una cadena en forma de zigzag,
denominada disposicin en lmina plegada.
Presentan esta estructura secundaria la queratina de la seda o fibrina.
Estructura Terciarias:
Esta estructura informa de la unin, mediante enlaces dbiles (no covalentes) de varias
cadenas polipeptdicas con estructura terciaria, para formar un complejo proteico. Cada
una de estas cadenas polipeptdicas recibe el nombre de protmero.
El nmero de protmeros vara desde dos como en la hexoquinasa, cuatro como en la
hemoglobina, o muchos como la cpsida del virus de la poliomielitis, que consta de 60
unidades proteicas
Propiedades de Protenas:
Especificad:
La especificidad se refiere a su funcin; cada una lleva a cabo una determinada
funcin y lo realiza porque posee una determinada estructura primaria y una
conformacin espacial propia; por lo que un cambio en la estructura de la protena
puede significar una prdida de la funcin.
Adems, no todas las protenas son iguales en todos los organismos, cada individuo
posee protenas especficas suyas que se ponen de manifiesto en los procesos de
rechazo de rganos transplantados. La semejanza entre protenas son un grado de
parentesco entre individuos, por lo que sirve para la construccin de "rboles
filogenticos"
Desnaturalizacin:
Holoprotenas:
Formadas solamente por aminocidos
Heteroprotenas:
Formadas por una fraccin protenica y por un grupo no protenico, que se denomina
"grupo prosttico
HOLOPROTENAS
Globulares Prolaminas: Zena (maza), gliadina (trigo), hordena (cebada)
Gluteninas: Glutenina (trigo), orizanina (arroz).
Albminas: Seroalbmina (sangre), ovoalbmina (huevo),
lactoalbmina (leche)
Hormonas: Insulina, hormona del crecimiento, prolactina, tirotropina
Enzimas: Hidrolasas, Oxidasas, Ligasas, Liasas, Transferasas ...etc.
Fibrosas Colgenos: en tejidos conjuntivos, cartilaginosos
Queratinas: En formaciones epidrmicas: pelos, uas, plumas, cuernos.
Elastinas: En tendones y vasos sanguneos
Fibronas: En hilos de seda, (araas, insectos)
HETEROPROTENAS
Glucoprotenas Ribonucleasa
Mucoprotenas
Anticuerpos
Hormona luteinizante
Nucleoprotenas Nucleosomas de la cromatina
Ribosomas
Cromoprotenas Hemoglobina, hemocianina, mioglobina, que transportan oxgeno
Citocromos, que transportan electrones
III. MATERIALES DE LABORATORIO:
Reactivos qumicos:
HIDRXIDO DE SODIO. NAOH
Sulfato de cobre. CuSO4
Reactivo biuret. (NaOH, 10% Y CuSO4, 5%)
Reactivo de xantoproteico. (HNO3 Y NaOH)
Reactivo de ninhidrina.
Muestras Orgnicos:
Glicina. NH2-CH2-COOH
Casena.
Harina de maca
Leucina.
Albumina en polvo.
Equipos de Laboratorio:
Tubos de ensayo
Esptula
Bao Maria
Vasos precipitados
Pinzas.
Gradilla.
Resultados:
Observamos que el color violeta nos indica que hay protenas. En los tubos de 2, 3,5.
Resultados:
Observamos que la llevar a bao mara se forma de color amarillo anaranjado.
Los tubos 2,3y5 son protenas.
Ensayo N 03: Reacciones con la Ninhidrina.
Muestras:
1. Glicina.
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo.
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar gotas del reactivo Ninhidrina.
Observar los resultados de cada muestra.
Resultados:
Observamos que el tubo 1y4 es color violeta.
B. Reacciones de Precipitacin:
Leucina Harina
Resultados:
Ensayo N 05: Reaccin con cidos dbiles y el Ferrocianuro de Potasio K4 (Fe (CN)6).
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar gotas el cido actico.
Aadir gotas de ferrocianuro de potasio
Observar los resultados de cada uno de la muestra.
Muestras:
1. Glicina.
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo.
(1) (2) (3) (4) (5)
Resultados:
Observamos que los resultados del tubo 2, 3 y 5son precipitados de tonalidad color
verde.
Ensayo N 06: Con soluciones salinas concentradas (NaCl).
Muestras:
1. Glicina.
2. Casena.
3. Harina de maca
4. Leucina.
5. Albumina en polvo
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar 0.5 ml de la solucin.
Agitar.
(1) (2) (3) (4) (5)
Resultados:
observamos formacin de precipitado de color blancos en los tubos 2,3 y 5.
C. Reacciones de Desnaturalizacin de las Protenas:
Ensayo N 07: Efecto del calor.
Procedimiento:
Tomar en un tubo de ensayo 0.5 ml de clara de huevo.
Calentar en bao Mara
Observar.
Resultados:
Observamos que se coagula.
Ensayo N 08: Efecto de los cidos fuertes.
Procedimiento:
Tomar en un tubo de ensayo 0.5 ml de clara de huevo.
Agregar gotas de cido ntrico concentrado.
Observar.
Resultados:
Observamos que se coagula.
Ensayo N 09: Efecto de las soluciones salinas (NaCl 10%).
Procedimiento:
Tomar 0.1g de cada muestra. Agregar 2 ml de la solucin.
Calentar en bao Mara.
Agregar Rx de Biuret.
Observar los resultados de cada uno de la muestra.
a) Con NaCl al 10%:
Leucina Harina
b) Prueba de BIURET.
(1) (2) (3) (4) (5)
Resultados:
Observamos color violeta nos indica que hay protenas. En los tubos de 2, 3,5.
Igual como en el ensayo 1.
V. CUESTIONARIO:
Desnaturalizacin:
Consiste en la prdida de la estructura terciaria, por romperse los puentes que forman dicha estructura.
Todas las protenas desnaturalizadas tienen la misma conformacin, muy abierta y con una interaccin
mxima con el disolvente, por lo que una protena soluble en agua cuando se desnaturaliza se hace
insoluble en agua y precipita.
La desnaturalizacin se puede producir por cambios de temperatura, (huevo cocido o frito), variaciones
del pH. En algunos casos, si las condiciones se restablecen, una protena desnaturalizada puede volver a su
anterior plegamiento o conformacin, proceso que se denomina Re naturalizacin.
2- Qumicamente de que est compuesto los reactivos de y para qu sirven los reactivos de Biuret,
Xantoproteico, Ninhidrina, y de Milln. Qu resultados caractersticos de ben dar cada uno de ellos.
a)Biuret:
La. urea calentada a 150-160 C, desprende amoniaco y forma biuret. El biuret en solucin de sulfato de
cobre, da coloracin violeta.
Tambin dan resultados positivos, las sustancias que contienen ms de 2 grupos asociados con grupos.
b) Ninhidrina:
Los -aminocidos calentados en solucin acuosa en presencia de ninhidrina, produce un color azul o
violeta, con intensa absorcin en la regin 55-570 nm.
La ninhidrina reacciona con el-aminocido formando una base de Schiff. Esta base se descompone con
liberacin de anhdrido carbnico, y por hidrlisis da el 2amino-1,3-diceno hidrindeno y un aldehdo. El
amino dicetona a un pH adecuado se condensa con la ninhidrina dando un producto coloreado.
c) Millon:
El reactivo de millon se prepara disolviendo mercurio en cido ntrico y se compone de una mezcla de
nitrato mercrico y mercurioso. Cuando se calienta este reactivo con una protena, el precipitado blanco
primeramente formado cambia a rojo. Dan Rx positiva aquellas protenas que contienen tirosina, porque
el fenmeno implica la mercuracin del ncleo del fenol en posicin orto respecto al grupo hidroxilo.
d) Xantoproteca:
El cido ntrico concentrado reacciona con algunas protenas (la de la piel de la mano) dando un color
amarillo que se oscurece hasta anaranjado cuando se aade un lcali. Esta reaccin la dan positiva las
protenas que contienen tirasina o triptfano la primera de las cuales est relacionado con el fenol y el
ultimo con la anilina.
3-De qu manera se clasifican las protenas.
Holoprotenas:
Formadas solamente por aminocidos
Heteroprotenas:
Formadas por una fraccin protenica y por un grupo no protenico, que se denomina
"grupo prosttico
HOLOPROTENAS
Globulares Prolaminas: Zena (maza), gliadina (trigo), hordena (cebada)
Gluteninas: Glutenina (trigo), orizanina (arroz).
Albminas: Seroalbmina (sangre), ovoalbmina (huevo),
lactoalbmina (leche)
Hormonas: Insulina, hormona del crecimiento, prolactina, tirotropina
Enzimas: Hidrolasas, Oxidasas, Ligasas, Liasas, Transferasas ...etc.
Fibrosas Colgenos: en tejidos conjuntivos, cartilaginosos
Queratinas: En formaciones epidrmicas: pelos, uas, plumas, cuernos.
Elastinas: En tendones y vasos sanguneos
Fibronas: En hilos de seda, (araas, insectos)
HETEROPROTENAS
Glucoprotenas Ribonucleasa
Mucoprotenas
Anticuerpos
Hormona luteinizante
Lipoprotenas De alta, baja y muy baja densidad, que transportan lpidos en la
sangre.
RNA viene en una variedad de formas diferentes. Doble de ADN es una molcula similar a la
escalera.Como el ADN, el ARN est formado por una cadena de repetitivos llamados nucletidos. Los
nucletidos se unen uno tras otro mediante enlaces cargados negativamente.
Cada nucletido est formado por una molcula de de cinco () llamada en el ADN), un grupo, y uno de
cuatro posibles compuestos nitrogenados llamados bases: en el ADN) y
CONCLUSION:
Generalmente al calor las protenas se desnaturalizan en su mayora de una forma
irreversible.
Los compuestos con una mayor cadena peptdico son los que precipitan ms y dan una
coloracin ms fuerte de acuerdo a los enlaces peptdico que contiene.
Los aminocidos que contienen un ncleo aromtico forman nitro derivados en la
reaccin xantoproteca.
Los aminocidos tienen propiedades cidas y bsicas.
Presentan caractersticas semejantes a la de las sales inorgnicas. Son fcilmente
solubles en medios acuosos y poco solubles en solventes orgnicos.
BIBLIGRAFIA:
1. Brewster. Qumica Orgnica Experimental Pg. 501, 701
2. Celsi Iacobucci
3. Gibaja Oviedo. Gua para el Anlisis de los Compuestos del Carbono.
Pg. 140, 147.
4. http://es.wikipedia.org/wiki/Proteina.