UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPE

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DE LA VIDA Y DE LA

AGRICULTURA

INGENIERIA EN BIOTECNOLOGA

Integrantes: Lema Ana Prctica N: 2

Fecha: 11/ 05/ 2017
Ledesma Melanie
NRC: 2461
Vanegas Alejandro
Yugcha Michelle

Materia: Fitoqumica

1. TEMA:

Identificacin de los componentes de los aceites esenciales por reacciones de

coloracin y cromatografa.

2. OBJETIVOS

2.1. Objetivo General:

Identificar los componentes del aceite esencial de canela (Cinnamomum

zeylanicum), mediante reacciones de coloracin y cromatografa.

2.2. Objetivos Especficos:

Observar las reacciones de coloracin existentes, para determinar los grupos

funcionales presentes en el aceite esencial e hidrodestilado de canela.
Realizar una cromatografa de capa fina teniendo como solvente Tolueno:
Acetato de etilo (93:7), para separar los componentes del aceite esencial de
canela.
Determinar el factor de retardo y la coloracin para cada uno de los
componentes presentes en el gel de slica.
Identificar mediante una comparacin bibliogrfica los componentes del aceite
esencial obtenidos de la cromatografa.
 3. RESULTADOS

Reconocimiento de grupos funcionales en aceites esenciales mediante reacciones de

coloracin.

Tabla 1: Esquema de identificacin de grupos funcionales

OBSERVACIONES FOTOGRAFA
REACCIN ACEITE HIDRODESTILADO ACEITE HIDRODESTILADO
ESENCIAL ESENCIAL

LUCAS ++ + Separacin en dos Separacin en dos

fases y cambio de fases, una capa
color a marrn amarilla en la
superficie y una capa
inferior transparente.

BRADY +++ +++ Precipitado rojizo. Paso a color naranja

TOLLENS +++ +++ Formacin del Formacin del espejo

espejo de plata. de plata en menor
proporcin.

CIDOS - - Tonalidad Tonalidad violeta.

amarillenta
ESTERES + - Paso a color Paso a color amarillo
amarillo- plido
anaranjado.

FENOLES - - Separacin en dos Tonalidad amarillo.

fases, una capa
blanqucina en la
superficie y un
preciptado
amarillo.

INSATURACIONES +++ +++ Precipitado caf Precipitado caf

rojizo. oscuro.

HIDROCARBUROS +++ - Coloracin roja. Sin coloracin-

AROMTICOS transparente.

Elaborado por: Yugcha M., Ledesma M., Lema A., Vanegas A. (2017).

No se evidenci la presencia de cidos y fenoles en el aceite esencial ni el hidrodestilado

de la canela, los esteres y los hidrocarburos aromticos no se encontraron en el
hidrodestilado de canela.
 Reacciones de los compuestos del aceite esencial de canela (Cinnamomum
zeylanicum)

ALCOHOLES (Reactivo de Lucas)

1 2 4 ( 2 1 )

ALDEHDOS Y CETONAS (Reactivo de Brady)

2,4

ALDEHDOS (Reactivo de Tollens)

3 2

DETECCIN DE STERES

3-Fenillpropenaloxima
 INSATURACIONES

2,3-dihidroxi-3-fenilpropanal

HIDROCARBUROS AROMTICOS

6 4

Reconocimiento de metabolitos por cromatografa de capa fina en el aceite esencial

de canela (Cinnamomum zeylanicum)
Frmula para el clculo del Factor de retardo (Rf):

=

Donde:
(a): distancia recorrida por la mancha de un compuesto desde la lnea de partida.
(b): distancia recorrida por el frente del solvente desde la lnea de partida.
A continuacin, se muestran los datos obtenidos:
Solvente orgnico: Tolueno: Acetato de etilo (93:7)
Distancia (b): 11 cm
Distancia recorrida (cm)
(a)
1 2.5
2 3
3 3.6
4 4.6
5 6.7
6 7.4
7 7.9
8 10.4
 Tabla 2. Resultados y referencias de la cromatografa (Wagner & Bladt, 2001) del aceite esencial de canela.
Color Factor de retardo (Rf) Resultado
Componente Terico Experimental Terico Experimental
1 Linalool Azul Celeste 0.30 0.23

2 Hidrocarburos Azul Azul 0.25-0.30 0.27

(-cariofileno, prominente
-pipeno)

3 Cineol Azul Azul grisceo 0.40 0,32

4 Cinamaldehdo Azul intenso Azul intenso 0.50 0.42

5 - - Verde oscuro - 0.61

6 Ester terpeno Azul Gris 0.65 0.67

prominente

7 Safrol Rojo marrn Violeta 0.87 0.72

8 - - Celeste - 0.95
grisceo

Canela

Figura 1: Cromatografa en capa fina

del aceite esencial de canela
4. DISCUSIN
Segn (Morrison & Boyd, 1998), la formacin de un cloruro, a partir de alcohol, se
manifiesta por la turbiedad que aparece cuando se separa el cloruro de la solucin los
cloruros de alquilo correspondientes son insolubles. El reactivo de Lucas permite
diferenciar alcoholes, secundarios y terciarios, no hay una reaccin evidente en alcoholes
primarios. Los grupos carbonlicos de aldehdos y cetonas se pueden identificar con la
prueba de Brady por la formacin de precipitados (Conrado, 2009). En el caso de dar
positivo en aldehdos y cetonas forman un precipitado rojo se puede realizar una
diferenciacin con el reactivo de Tollens que en presencia de un aldehdo produce un
espejo de plata y no hay reaccin evidente con cetonas (Conrado, 2009). La presencia de
alcoholes y aldehdos en la canela son explicados por (Castao, 2012) quienes afirman
que el eugenol (2-metoxi-4alil fenol) y el aldehdo cinmico (3-fenil-2-propenal), son los
principales constituyentes voltiles del clavo y de la canela.

Hart et al. (1997) describen el ensayo de yoduro-yodato como una reaccin para la
deteccin de cidos que ocurre rpidamente en medio dbilmente cido, el yodo liberado
se detecta fcilmente con almidn; la formacin de un precipitado color azul da positivo
para un cido. En la identificacin no dio positivo a esta prueba esto segn (Furniss,
Hannaford, & Smith, 1989) se debe a que en la canela se encuentra de manera escasa el
cido cinmico una sustancia natural que compone el aceite de la canela por lo que se
estudia ms su sntesis que su extraccin.

Hart et al. (1997) afirma que la prueba para deteccin de esteres puede dar positiva con
solo dos gotas de cloruro frrico, pero no se debe considerar negativa hasta que se
adicione 1,0 ml del reactivo. Una coloracin rojo azulosa indica la presencia de steres.
En la prueba de fenoles ninguno de los tubos dio positiva al reaccionar con cloruro frrico.
De acuerdo con (Urrutia, 2011), una muestra al ser tratado con FeCl3 produce una
coloracin violeta en caso de ser positiva al existir fenoles, pero (Lpez, 2010), explica
que una reaccin negativa no garantiza la ausencia de fenoles, porque los grupos
hidroxilos pueden formar teres o glucsidos.

Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio en solucin acuosa generando un

glicol o diol. En este reactivo, la prueba es positiva para alquenos ocurriendo un cambio
de color de violeta o purpura a marrn, ste es un precipitado provocado por el MnO2. El
permanganato de potasio reacciona con alquenos, pero no con alcanos y compuestos
aromticos (Alfaro, 2006). Segn (Luza & Snchez, 2011) al hacer reaccionar el
compuesto aromtico con formaldehido en presencia del cido sulfrico concentrado se
forman quinonas, es decir, pigmentos orgnicos que les proporcionan sus colores
brillantes e intensos. Gracias a la aparicin de los colores producidos por las quinonas
logramos identificar la presencia de un hidrocarburo aromtico.

De los resultados obtenidos de la cromatografa en capa fina con Tolueno: Acetato de

etilo (93:7) de aceite esencial de canela (Cinnamomum zeylanicum), se infiere en
comparacin a la cromatografa realizada por Wagner & Bladt (2001) que la zona con
coloracin celeste a 2.5 cm y un Rf de 0.23 cercano a 0.30 representan linalol, difiriendo
en el color azul; 3 cm y un Rf de 0,27 comprendido ente 0.25 y 0.3 representan
hidrocarburos (-cariofileno, -pipeno) con un color azul prominente. La zona azul
ubicada a 3.6 cm y un Rf de 0,32 cercano al 0.40 representa cineol, y la de color azul
intenso a 4.6 cm y un Rf de 0.42 cercano al 0.5 representan cinamaldehdo el componente
ms abundante en este aceite esencial. Se muestra una zona a 6.7 cm y con Rf de 0.61 de
color verde oscuro que no se ha podido identificar de que, compuesto de trata, al igual
que la zona a 10.4 cm y con Rf de 0.95 y tonalidad celeste griscea. A 7.4 cm y un Rf de
0.67 cercano a 0.65 se representa un ster terpeno de color verde claro que no coincide
con el mencionado, que debera ser azul prominente y en 7.9 cm y un Rf de 0.72 cercano
al 0.87 se representa safrol de color rojizo-marrn (Wagner & Bladt, 2001).

5. CONCLUSIONES

Se identificaron grupos funcionales en el aceite esencial e hidrodestilado de canela

(Cinnamomum zeylanicum) mediante reacciones de coloracin entre los cuales se
encontraron alcoholes, aldehdos, hidrocarburos aromticos e insaturaciones.
Se comprob la presencia de cinamaldehdo y eugenol por reacciones de
coloracin con reactivo de Tollens y Lucas respectivamente.
Se realiz una cromatografa de capa fina utilizando como solvente Tolueno:
Acetato de etilo (93:7), para separar los componentes del aceite esencial de canela,
encontrndose linalol, hidrocarburos (-cariofileno, -pipeno), cineol,
cinamaldehdo, ster terpeno y safrol.
Se determin el factor de retardo (Rf) de cada zona coloreada en un rango de 0.23
a 0.95 y la coloracin para cada uno de los componentes presentes en el gel de
slica, adems se identific mediante una comparacin bibliogrfica los
componentes del aceite esencial obtenidos de la cromatografa.

6. BIBLIOGRAFA

Alfaro, M. (2006). Reacciones principales quimica organica. Universidad

Autonoma de Nuevo Len , 117.
Furniss, B., Hannaford, A., & Smith, P. (1989). Vogels Practical Organic
Chemistry. Londres: Longman Scientific & Technical.
Luza, N., & Snchez, C. (2011). Test de "Le Rosen". Mexico.
Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Qumica orgnica (5ta. Edicin). Mexico:
Pearson Educacin.
Conrado, V. (2009). Identificacin de Algunos Grupos Funcionales orgnicos de
inters bioqumico. Obtenido de Universidad de
Rabanales:http://www.uco.es/dptos/bioquimica-biol-
mol/pdfs/19%20GRUPOS%20FUNCIONALES.pdf
Castao, M. (2012). Evaluacin de la capacidad conservante de los aceites esenciales
de clavo (Syzygium aromaticum) y canela (Cinnamomum verum), sobre la levadura
 (Rhodotorula mucilaginosa) en leche chocolatada:
http://www.bdigital.unal.edu.co/9149/1/43013611.2012.pdf
Hart H., Craine L., Hart. D. Qumica Orgnica. McGraw Hill. Novena Edicin.
Espaa. 1997.
Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, Pgina
1038
Urrutia, M. (2011). Determinacin de Grupos Funcionales en Molculas Orgnicas.
Obtenido de INACAP:
http://colabora.inacap.cl/sitios/merlot/Materiales%20MerlotChile/mlcastro/
Wagner, H., & Bladt, S. (2001). Plant Drug Analysis. Alemania: Editorial Springer.