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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

QUMICA INDUSTRIAL GRUPO: 1551 A

LABORATORIO INTEGRAL DE QUIMICA ORGANICA

PROFESORA:
MARA DEL ROCIO RAMIREZ SALGADO

REPORTE 4:
ALQUENOS: DESHIDRATACIN DE UN ALCOHOL PARA LA OBTENCIN DE
OLEFINAS Y PRUEBAS DE INSATURACIN

Equipo 1

INTEGRANTES: Commented [1]: Calif. 0.5, los diagramas de flujo los


hicieron a destiempo
Muoz Clemente Kenya Antuanette
Romn Galindo Edgar Benjamin

Objetivos
Aprender un mtodo de preparacin de alquenos, especficamente por deshidratacin cataltica de un
alcohol y pruebas de insaturacin que le servirn para detectar la presencia de centros de insaturacin;
as como a controlar los factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una reaccin
reversible.

Investigacin previa

Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono. Los alquenos se encuentran
entre los compuestos industriales ms importantes, y muchos alquenos tambin se encuentran como
metabolitos en animales y plantas.

La mayora de las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los correspondientes
alcanos. El punto de ebullicin de los alquenos aumenta ligeramente al aumentar la masa molecular.
Y son menos densos que el agua.

Polaridad. Los alquenos son relativamente apolares. Son insolubles en agua pero solubles en
disolventes apolares como el hexano, la gasolina, disolventes halogenados y teres. Sin embargo, los
alcanos tienden a ser ligeramente ms polares que los alcanos por los electrones del enlace pi son ms
polarizables (constituyendo momentos dipolares instantneos) y los enlaces vinlicos tienen a ser
ligeramente polares (contribuyendo a un momento dipolar permanente).
Los grupos alquilo son ligeramente donantes de electrones hacia el doble enlace, ayudando a
estabilizarlo. Esta ligera donacin polariza el enlace vinlico, con una pequea carga negativa en el
doble enlace de los tomos de carbono.

Adiciones electroflicas

Los alquenos presentan reacciones de adicin al doble enlace, llamadas adiciones electroflicas. Los
reactivos pueden ser no polares (A-A) o polares (A-B).
Estas reacciones se representan de forma general:
Cada tomo del reactivo A-B se une al doble enlace: se rompe el enlace p, y se forman dos nuevos
enlaces sigma C-A y C-B.
Las reacciones de adicin a los alquenos ocurren mediante un mecanismo llamado adicin
electroflica. En el proceso intervienen agente nuclefilos y electrfilos. En un reactivo polar, A-B,
se puede identificar la parte electroflica y otra parte nucleoflica; si el reactivo es no polar, A-A, las
cargas positivas y negativas se producen por un efecto de induccin, al aproximar la nube pi del
alqueno a la nube sigma del enlace covalente entre A-A.
La reaccin general es:

Primer paso: la parte electroflica, toma los dos electrones pi del doble enlace y se une al alqueno:

Se forma el enlace C-A y se origina una especie llamada carbocatin, que posee una carga positiva
sobre el otro carbono del doble enlace; la parte nucleoflica del reactivo se separa como un anin, :B-.

Segundo paso: la parte nucleoflica, reacciona rpidamente con el carbocatin y se obtiene el producto
correspondiente.

Los reactivos A-A son principalmente el hidrgeno, H2, y los halgenos, X2 (cloro, Cl2, o bromo, Br2).
Los reactivos A-B son hidrcidos, HX, como el cido clorhdrico, HCl, el cido bromhdrico, HBr y el
agua en medio cido.

- Hidrogenacin
Los alquenos reaccionan con el hidrgeno en presencia de un agente cataltico para formar alcanos,
segn se representa:

Los catalizadores o agentes catalticos son sustancias que ayudan a que la reaccin se efecta ms
fcilmente; en la hidrogenacin se emplean platino o paladio.

- Halogenacin
Con los halgenos cloro y bromo, los alquenos reaccionan rpidamente. El halogenuro se disuelve en
la sustancia inerte, como cloroformo o tetracloruro de carbono, y esta disolucin se aade gota a gota
y agitando.
La reaccin con bromo se utiliza a menudo para identificar la presenci de una insaturacin (doble o
triple enlace), pues ocurre un cambio en la coloracin de la solucin al ocurrir la adicin al doble
enlace: de naranja rojiza (coloracin del bromo en tetracloruro de carbono) a incolora (el dihaluro
resultante es incoloro).

- Adicin de agua en medio cido


La adicin de agua a un alqueno en medio cido, el compuesto resultante es un alcohol. En esta
edicin, se sigue la regla de Markovnikov para identificar el producto ms abundante. El agua se
puede considerar, dividida como H+ y OH-.

Deshidratacin cataltica de alcoholes

A causa de la utilidad de ste tipo de deshidrataciones se han diseado diversas vas para efectuar ste
tipo de reacciones, Un mtodo que funciona particularmente bien con los alcoholes terciarios es la
reaccion catalizada por acido, por ejemplo, el tratamiento de 1-metilciclohexanol con cidosulfrico
acuoso en caliente, en un disolvente como tetrahidrofurano, origina la prdida de agua y la formacin
del 1-metilciclohexeno.

La deshidrataciones catalizadas por cido usualmente siguen la regla de Zaitzev y producen el alqueno
ms sustituido como producto principal. As, el 2-metil-butanol da principalmente 2-metil-2-buteno
(doble enlace disustituido).
Nada ms los alcoholes se deshidratan con facilidad con cidos. Los alcoholes secundarios se pueden
hacer reaccionar, pero se requieren condiciones drsticas (75% H2SO4, 100 C). As, el orden de
reaccin de reactividad para las deshidrataciones catalizadas por cidos es:

El cido empleado suele ser cido sulfrico (H2SO4) o cido fosfrico (H3PO4) y la eliminacin
se lleva a trmino separando los productos a medida que se forman con lo cual se consigue
desplazar el equilibrio hacia la derecha.

Estabilidad del in carbonio


El in carbonio se define comoun carbono trienlazado con slo seis electrones en la capa de
valencia. En la mayora de los casos el tomo de carbono de un in carbonio tiene hibridacin
sp2 y la estabilidad de ste disminuye en gran manera si no puede adquirir una conformacin
plana que requiere dicha hibridacin. La estabilidad de un in carbonio depende de los grupos
unidos a l. Por ejemplo, los grupos fenilo y vinilo tienen un gran efecto desestabilizador debido
a que interaccionan entre el orbital p vaco del in carbonio y el sistema del anillo bencnico
o del grupo vinilo permite deslocalizar a la carga positiva sobre todo el sistema.
Por ejemplo en la figura 7.6 se representa el sistema deslocalizado del in fenilcarbonio
mediante el orbital molecular y la estructura resonante.
Propiedades de los reactivos

REACTIVO PROPIEDADES PRIMEROS MANEJO


AUXILIOS

Ciclohexano Altamente inflamable Inhalacin: Aire limpio Guantes de proteccin,


Las mezclas vapor/aire y reposo. gafas de seguridad, no
son explosivas Piel: Lavar la piel con ingerir alimentos
agua y jabn.
Ingestin: Enjuagar con
agua abundante. No
provocar el vmito.

cido sulfrico Lquido incoloro Inhalacin: TRasladar Utilizar proteccin


Peligroso al aire fresco personal. Trabajar en la
Reacciona con el agua Ingestin. Lavar la boca campana.
Puede ocasionar daos con agu, dar a beber
en riones y pulmones agua y no inducir al
vmito.
Piel. Lavar zona
afectada con abundante
agua
Ojos: Lavar con
abundante agua

Cloruro de sodio Cristales blancos Ojos. Enjuague con Gafas de seguridad,


abundante agua guantes y bata.
Piel. Lave con
abundante agua.
Ingestin. Suministrarle
agua.
Inhalacin. Coloque a la
persona en un sitio
ventilado.

Sulfato de sodio Cristales blancos, Inhalacin. Trasladar al Procurar buena


inodoro. aire fresco ventilacin, portanto
Puede causar irritacin Ojos. Lavar con bata de seguridad.
leve. abundante agua
Su principal efecto es Piel. Quitar ropa
diarreico. contaminada y lavar
con abundante agua en
rea afectada.
Ingestin. Lavar la boca
con abundante agua y
dar a beber agua.
Inducir al vmito.

Tetracloruro de No combustible Inhalacin. Ventilacin Utilizar gafas,


carbono En caso de incendio se Piel. Enjuagar con cubrebocas, guantes y
desprenden vapores abundante agua bata de seguridad
txicos Ojos. enjuagar con
Se absorbe por piel abundante agua
No comer ni beber
durante su
manipulacin

Diagrama de flujo
Bibliografa

Acua Arias, F. (2006). Qumica orgnica. Costa Rica: Universidad Estatal a Distancia.

Wade, L. (2004). Qumica Orgnica. Espaa: Pearson Educacin.

C. David Gustche y Daniel J, Pasto. (1975). Fundamentos de qumica Orgnica. Nueva


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John E. Mc Murry. (2001). Qumica Orgnica. Edicin, Mxico: International Thomson


Editores.