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Anlisis de compuestos por espectroscopa UV-VIS, IR, Polarimetra y DC.

ESPECTROSCOPA ULTRAVIOLETA-VISIBLE

En el anillo bencnico se producen tres


El nico cromforo presente en esta transiciones del tipo a 185, 200 y
molculas es la cetona - insaturada 260 nm. Cuando el anillo tiene uno o ms
que produce dos bandas de absorcin: sustituyentes se puede producir, como en
una ms dbil a aproximadamente 320 este caso, un desplazamiento
nm debida a la transicin del batocrmico. En este caso particular es
orbital no enlazante del oxgeno y una posible prever solo una de las bandas con
ms intensa alrededor de 240 nm suficiente analoga al espectro
generada por la transicin . Por las experimental, sta es la banda 1La que,
reglas de Woodward-Fieser es posible para el benceno, corresponde a 200 nm.
determinar la longitud de onda La presencia de un sustituyente cetnico
correspondiente a esta ltima transicin: enlazado a un grupo O-isopropilo produce
teniendo en cuenta que el compuesto un primer desplazazamineto de la banda
carbonlico conjugado es cclico, que en hacia 230 nm, adems la presencia en
posicin se encuentran enlazados dos posicin para al grupo cetnico de una
grupos alquilo y que en la posicin se amina terciaria desplaza an ms la
enlaza un ciclo que contiene un doble de 85 nm. Cabe esperar encontrar una
enlace, podemos afirmar que la banda con un coeficiente de extincin
esperada es 215 + 212 + 5 = 244 nm. molar relativamente alto (~7000 cm-1M-1)
a aproximadamente 230 + 85 = 315 nm.
ESPECTROSCOPA INFRARROJA

Para esta molcula, en un espectro Las bandas caractersticas de este anillo


infrarrojo hay que esperarse la aparicin aromtico di-sustituido sern:
de las siguientes bandas: - Entre 3330 y 3250 cm-1 se genera una
- Una banda ancha en el intervalo banda producida por las vibraciones
3400-3650 cm-1 caracterstica del de tensin del enlace N-H de la amina
grupo funcional alcohol segundaria
- Una banda de absorcin generada - La presencia del grupo carbonilico
por las vibraciones de tensin del produce una banda fuerte alrededor
enlace N-H de la amina primaria en el de 1720 cm-1 debido a la vibracin de
intervalo 3330-3250 cm-1 tensin C=O
- La frecuencia de vibracin de tensin - Se forman unas bandas entre 2930 y
del enlace C-H de los metilenos da 2860 cm-1 por las vibraciones del
lugar a absorciones entre 2930 y enlace C-H del metilo enlazado al
2860 cm-1 nitrgeno
- El anillo aromtico genera vibraciones
a 3030 cm-1 y se observaran uno
picos de menor intensidad
(sobretonos) entre 1660 y 2000 cm-1
- Entre las bandas del C-H y del anillo,
se encuentran las bandas de la
vibracin C-H del carbono sp2.
POLARIMETRA y/o DISPERSIN PTICA ROTATORIA

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La fenilalanina, como todos los


aminocidos a excepcin de la glicina, es
un compuesto con un carbono
La -manopiranosa es un compuesto
estereognico. Por este motivo es posible
quiral con 5 centros estereognicos y se
estudiarla por polarimetra y realizar un
puede estudiar por polarimetra y
espectro que exprese la variacin de la
dispersin ptica rotatoria.
actividad ptica como funcin de la
longitud de onda de la radiacin
incidente.
DICROISMO CIRCULAR

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Estudiando la molcula de la trans-10-metil-2-decalona por medio de la regla del


octante es posible prever si la curva del espectro de DC ser positiva o negativa.
Tomando como referencia los planos que pasan por los carbonos 1-2-3 y por los
carbonos 5-10-11, es posible representar la molcula de forma esquemtica:
Los carbonos 1, 2, 3, 5, 10 y 11 no contribuyen de forma ni negativa ni positiva ya que
pertenecen a los planos elegidos; el carbono 4 se encuentra en el cuadrante negativo
mientras que el carbono 9 en el positivo, pero por la simetra los dos carbono se
encuentran a la misma distancia del eje y se anulan entre ellos. Los nicos carbonos
que contribuyen son los carbono 6, 7, 8 y los tres se encuentran en el cuadrante
positivo. Cabe esperar entonces que la molcula presente una curva de efecto Cotton
positiva.
-

Es posible estudiar esta molcula por la presencia de dos cromforos que genera un
acoplamiento excitn. Al rotar el cromforo ms cercano al observador hacia el
cromforo ms cercano, se dibuja un arco cuyo sentido es anti-horario y corresponde
a una curva de efecto Cotton negativa.

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