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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

Facultad De Ingeniera Qumica Y Textil

rea Acadmica De Ingeniera Qumica

Curso: Laboratorio de Orgnica I

CDIGO: QU-325/A

Semestre Acadmico: 2014-2

ALCOHOLES

Profesora: Grupo : 13
Emilia Hermoza Guerra
Cristina Viza Llenque

Integrantes:
Huamani Ucharico Gerson
Tarazona Izquierdo ngel Efrain

Fecha de realizacin de la prctica: 11-11-14


Fecha de presentacin del informe: 18-11-14

LIMA- PER

NDICE

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I. OBJETIVO.. Pg

II. FUNDAMENTO TERICO... Pg

III. REACCIONES QUMICAS: MECANISMO DE REACCIN...... Pg

IV. DATOS Y RESULTADOS Pg

4.1 DATOS EXPERIMENTALES

4.2 DATOS BIBLIOGRFICOS

V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO .. Pg

VI. OBSERVACIONES... Pg

VII. CONCLUSIONES........ Pg

VIII. APNDICE...... Pg

IX. BIBLIOGRAFA... Pg

Alcoholes

I. OBJETIVO

Adistranos en la experimentacin de la preparacin de alcoholes


Comparar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes
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II. FUNDAMENTO TERICO

ALCOHOLES

Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga
el grupo hidroxilo y se numera otorgndole el localizador ms bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholes


Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de hidrgeno.

Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y cetonas. El ataque de reactivos organometlicos a
electrfilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.

Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes


Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr 3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes
primarios o secundarios.
Oxidacin de alcoholes
El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes secundarios a cetonas. Tambin se pueden
emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

Formacin de alcxidos
Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcxidos. Pueden utilizarse organometlicos de litio o magnesio,
LDA, hidruros de sodio e incluso sodio metal. . (a)

III. REACCIONES QUMICAS MECANISMO DE REACCIN


Los alcoholes secundarios y terciarios con el reactivo de Lucas por mecanismo SN1:
Reaccin SN1 con el reactivo de Lucas (Rpida)

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R ZnCl2
C R

ZnCl2 C O H C
H C O H H
H R
Carbocation
R R
R
R
H C Cl H C Cl + HO ZnCl2

R
R
(MECANISMO DE UN ALCOHOL SECUNDARIO)
Los alcoholes primarios reaccionan con el reactivo de Lucas s por mecanismo SN2
Reaccin SN2 con el reactivo de Lucas (Lenta)

R
R
ZnCl2
Cl C HO ZnCl2
H O
Cl
H H H H
H H

Estado de transicin
ZnCl2
R
Cl C + O
H
H
H

(Mecanismo de un alcohol primario)


Reaccin SN1 con el reactivo de Lucas (Lenta)
R OH

C + HCl + ZnCl2 Reaccion muy lenta o no se


forma el producto
H H

(Mecanismo de un alcohol primario)


Prueba de yodoformo

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I
H CH3 H CH3 H
C I
I I H C I + C +3I2 C
HI + H2O + I
-3HI
O
O O

H
HO

I I
H O H
H
H OH
C I
C + C C + C
HO C I
I O O I
I I I
O

Prueba de esterificacin
O
O

R C + RI H R C H2 O
+
OH O RI
cido Alcohol Ester
El orden de reactividad en la esterificacin es el siguiente
IV. CH3OH > 1 >2 >3
V. HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R3CCOOH
Prueba de oxidacin:
OH

CrO3,H, H2O O
OH
Alcohol primario cido carboxilico
O
OH
CrO3,H, H2O

Alcohol secundario Cetona

IV DATOS Y RESULTADOS
4.1 DATOS EXPERIMENTALES

4.2 DATOS BIBLIOGRFICOS


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ACIDO SULFURICO
Liquido aceitoso, inodoro, higroscpico, incoloro y corrosiva.
Es un cido fuerte, es corrosivo para la mayora de los metales es fuerte agente
oxidante y puede dar lugar a la ignicin al entrar en contacto con materia orgnica y
Propiedades Fisicas Punto de ebullicin (C) 274
y Qumicas
Punto de fusin 3 (98%)
Solubilidad agua y alcohol etlico
Peso molecular (g/mol) 98.08
Peligrosidad Es corrosivo para los ojos, causa severas quemaduras, profundas y dolorosas en la
piel. Es muy irritante, causa tos y sofocacin en la inhalacin. Su ingestin provoca
Fuente: www.qmaxsolutions.com

ACIDO ACETICO (Glacial)


Formula molecular CH3COOH
Estado de Fsico Liquido
Masa molecular 60.05 gr/mol
Punto de fusin 16.7c
Propiedades fsicas Punto de ebullicin 118C
Solubilidad en agua Miscible
Olor Acre
Color Incoloro
Densidad a (20C) 1.049 (gr/ml)
Ojos: Enrojecimiento, dolor, quemaduras graves, prdida de visin.
Peligrosidad Contacto: Dolor, enrojecimiento, quemaduras cutneas, ampollas.
Ingestin: Dolor de garganta, sensacin de quemazn, dolor abdominal, vmitos,
Fuente: www.insht.es

Alcohol etlico
Formula molecular C2H5OH
Estado de Fsico Liquido
Masa molecular 46 g/mol
Punto de fusin -114C
Propiedades fisicas Punto de ebullicin 78C
Solubilidad Agua, eter, cloroformo.
Olor Caracterstico
Color Incoloro
Densidad a (20C) 1.6 (gr/cm)
Inhalacin: Tos, irritacin de los ojos, y el tracto respiratorio, dolor
Peligros para la salud de cabeza.
Contacto: Resequedad, puede causar cianosis de extremidades.

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Fuente: profesionalestecnicos.com

Yodoformo
Formula molecular CHI3
Estado de Fsico Slido
Masa molecular 393.73 g/mol
Punto de fusin 123 C
Propiedades fsicas Punto de ebullicin 217C
Solubilidad Poco soluble en agua
Olor Desagradable
Color Amarillo
Densidad a (20C) 4.008 (g/ml)
Inhalacin: Irritacin a las vas respiratorias
Peligros Piel: Lesiones en la piel
Ingestin: Irritacin en la mucosa de la boca, garganta, esfago y
Fuente: www.quantyka.com

Hidrxido de sodio
Formula molecular NaOH
Estado de Fsico Slido (En forma de escamas)
Masa molecular 39.99 g/mol
Punto de fusin 318 C
Propiedades
Punto de ebullicin 1390 C
fsicas
Solubilidad Soluble en agua, alcohol, glicerol
Olor Inodoro
Color Blanco
Densidad a (20C) 2.1 (g/ml)
Inhalacin: Irritacin (depende de la exposicin), estornudos, dolor de garganta o
Peligros goteo de la nariz. Piel: Irritacin o
quemaduras severas y cicatrizacin en las exposiciones mayores.
Fuente: iio.ens.uabc.mx

Yoduro de potasio
Formula molecular KI
Estado de Fisico Slido
Masa molecular 166 g/mol
Punto de fusin 681 C
Propiedades
Punto de ebullicin 1330 C
fisicas
Solubilidad Soluble en mercurio y amoniaco
Olor Inodoro
Color Blanco
Densidad a (20C) 3.13 (g/ml)
Peligros Inhalacin: Irritacin del tracto respiratorio y de las membranas mucosas, tos,
edema pulmonar e inflamacin de las amgdalas.

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Piel: Irritacin con enrojecimiento y dolor.
Fuente: portalweb.ucatolica.edu.

Dicromato de potasio
Formula molecular K2Cr2O7
Estado de Fisico Slido
Masa molecular 294 g/mol
Punto de fusin 398 C
Propiedades fisicas Punto de ebullicin 610 C
Solubilidad a 20C 120 g/l
Olor Inodoro
Color Anaranjado
Densidad a 25C (HO a 4C) 2.676 (g/ml)
Inhalacin: Reaccin alrgica, riesgo de neumona, reaccin alrgica a
Peligros las mucosas nasales.
Piel: Quemaduras, origina heridas de difcil curacin, Provoca
Fuente: www.quimica.unam.mx

V DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO

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VI OBSERVACIONES

Al momento de colocar el u armar el sistema de destilacin con la muestra fermentada ( del laboratorio pasado) debe
de ser hervida a una temperatura de 78 a 82 C, y se debe verificar cuando empiecen a a caer la primeras gotas.
Una vez destilado la prueba que tengamos ah ms o menos 2-3 ml debe ser analizado por un polarmetro el cual se
encargara de medir el ndice de refraccin de las 6 mediciones que se hicieron el cual nos garantiza que existe la
presencia del etanol; cabe recalcar q en cada muestra habr un porcentaje del etanol.
En la prueba del tubo de ensayo Lucas se aprecia que en los tubos las muestras reaccionan obviamente a
velocidades distintas y con esa diferencia podemos saber qu tipo de alcohol es.
Al momento de hacer la prueba de viscosidad los compuestos a estudiar (alcohol etlico, etilenglicol, glicerina) al ser
extrados presentan distintas velocidades de vaciado, con ello, identificamos la sustancia ms viscosa, ya que se
cumple a menor velocidad, ms viscosidad presenta la sustancia Velocidad: (alcohol etlico>etilenglicol>glicerina).
Al poner a solidificar dos muestras en dos tubos, una con agua y otra agua con etilenglicol, al exponerlo en un
recipiente con hielo, se aprecia que el tubo con agua se solidifica; en cambio, la mezcla no, confirmando que el
etilenglicol cumple la funcin de disminuir el punto de fusin, es un anticongelante.

VII CONCLUSIONES

En el proceso de extraccin de alcohol, un mtodo adecuado para calcular el grado de alcohol es mediante la
medicin de la propiedad de ndice de refraccin, pero tomando en cuenta la temperatura a la cual se est realizando
la medicin.
Las propiedades fsicas que presentan los alcoholes como el punto de fusin, permiten que distintas mezclas puedan
disminuir su punto de fusin en presencia de alcoholes, mediante las interacciones intermoleculares que se presentan
(fuerzas de Van der Waals) entre las sustancias, mediante la naturaleza que presentan frente a determinadas
condiciones.
La prueba de Lucas seala que la muestra B es un alcohol terciario (ya que reaccion inmediatamente), el alcohol
secundario era la muestra C y el alcohol primario era la muestra A.
La prueba de yodoformo confirma la identidad de los alcoholes es decir si son primarios, secundarios y terciarios.
Los olores agradables percibidos es debido a la formacin de esteres, ya que estos poseen la caracterstica de tener
olor agradable, para ser especficos olor a frutas.
Debido a los enlaces OH los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes son ms altos que los alcanos,
aldehdos, cetonas y teres de similar masa atmica.

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Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de
establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto
hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual
peso molecular
A temperaturas elevadas, los alcoholes reaccionan con un cido fuerte; como por ejemplo el cido sulfrico,
eliminando agua y formando un alqueno u otras funciones.
Segn la clase de alcohol, la oxidacin de estos conduce a la formacin de aldehdos o de cetonas. As, los alcoholes
primarios dan origen a aldehdos y los secundarios a cetonas.
El orden de viscosidad en las sustancias analizadas es el siguiente:
GLICERINA> ETILINGLICOL> ALCOHOL ETILICO
AUMENTO DE VISCOSIDAD

VIII APNDICE

Sensaciones del Alcohol influenciada por los genes

Cmo la gente percibe y sabor del alcohol depende de factores genticos, y que las posibles influencias si "me gusta" y
consumen bebidas alcohlicas, de acuerdo con investigadores de la Facultad de Ciencias Agrarias de la Universidad Estatal de
Pensilvania.

En el primer estudio que muestra que las sensaciones de alcohol en la muestra vara en funcin de la gentica, los
investigadores se centraron en tres dos genes de los receptores del sabor amargo chemosensory genes- conocidos como
TAS2R13 y TAS2R38 y un gen del receptor de la quemadura, TRPV1. La investigacin tambin fue el primero en considerar si la
variacin en el gen del receptor de la quemadura podra influir en las sensaciones del alcohol, que no ha sido previamente
vinculados con el consumo de alcohol.

Las personas pueden diferir en las sensaciones que experimentan de un alimento o bebida, y estas diferencias de percepcin
tienen una base biolgica, explic John Hayes, profesor asistente de ciencia de los alimentos y director del Centro de
Evaluacin Sensorial de Penn State. Se observ que los estudios anteriores han demostrado que algunas personas
experimentan ms amargura y menos dulzor de una bebida alcohlica, como cerveza.

"En general, la mayor amargura se refiere a bajar gusto, y porque por lo general evitar comer o beber cosas que no nos gustan,
menor gusto para bebidas alcohlicas se asocia con el consumo ms bajo", dijo. "La quemadura gen del receptor TRPV1 no ha
sido previamente vinculado a diferencias en la ingesta, pero razon que este gen podra ser importante como causas de
alcohol sensaciones de ardor, adems de amargura.

"En nuestra investigacin, nos muestran que cuando las personas prueban el alcohol en el laboratorio, la cantidad de
amargura que experimentan difiere, y estas diferencias se relacionan con la variante de un gen receptor amargo el individuo
tiene."

Para determinar qu variante de los genes del receptor de los participantes del estudio poseen, el ADN se recogi a travs de
muestras de saliva para el anlisis gentico. Los resultados aparecen en Alcoholismo Revisin Clnica y Experimental. Noventa
y tres personas de ascendencia europea, edad 18 a 45, completaron las cuatro sesiones de cata del estudio.

La gente est-cableados por la evolucin para gustar la dulzura y la amargura no les gusta, y esto influye en la eleccin de
alimentos y bebidas que tomamos todos los das, seal el investigador principal, Alissa (Allen) Nolden, un estudiante de
doctorado en ciencias de la alimentacin aconsejado por Hayes. Nolden aadi que tambin est bien establecido que los
individuos difieren en la cantidad de amargura que perciben a partir de algunos alimentos o bebidas, y esta variacin puede
atribuirse a diferencias genticas.

Normalmente, sensaciones dulces y amargas suprimen entre s, por lo que en alimentos y bebidas, las diferencias genticas en
la percepcin amarga tambin pueden influir en la dulzura percibida.
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"El trabajo anterior sugiere mayor amargura y dulzura menos cada influyen en el gusto de las bebidas alcohlicas, lo que
influye en el consumo", dijo Nolden. "Aqu nos muestran que la amargura de etanol en la muestra vara en funcin de las
diferencias genticas en los genes de los receptores de sabor amargo, lo que sugiere un mecanismo probable para explicar las
relaciones se inform anteriormente entre estas variantes genticas y la ingesta de alcohol."

Los investigadores reconocieron que la relacin entre la ingesta de quemadura y es ms complicado, al menos para los
alimentos, como rasgos de personalidad tambin juegan un papel. Algunas personas disfrutan de la quemadura de los chiles,
por ejemplo.

"An as, ancdota sugiere que muchos individuos encuentran la quemadura de etanol aversivo", dijo Hayes. "De acuerdo con
ello, una mayor quema presumiblemente reducira gusto y por lo tanto la ingesta, aunque esto debe ser confirmado."

Estudio Nolden y de Haye utilizado corte de etanol con agua, por lo que es necesario tener precaucin al generalizar cmo los
resultados se aplican a las bebidas alcohlicas ya que adems de etanol, casi todos contienen otros compuestos sensorial-
activas que pueden mejorar o suprimir la amargura. Por ejemplo, el azcar en las bebidas de malta con sabor
presumiblemente reducir o eliminar la amargura de etanol, mientras que la adicin de lpulo a la cerveza se sumar
amargura que puede ser percibido a travs de otros receptores.

Hayes sugiere que la variacin quimiosensorial probablemente juega poco o ningn papel en la prediccin de la ingesta de
alcohol una vez que una persona es dependiente. Sin embargo, dijo que la variacin gentica en chemosensation puede ser
subestimado como factor de riesgo cuando una persona est expuesta inicialmente al alcohol, y todava est aprendiendo a
consumir alcohol.

Estudios anteriores por grupo de laboratorio de Hayes y otros han asociado repetidamente amargas variantes del gen del
receptor con la ingesta de alcohol, una relacin que fue presumiblemente mediado a travs de las diferencias de percepcin y
gusto de este modo diferencial. Los datos de este estudio comienzan a llenar los vacos en esta cadena al mostrar las
sensaciones evocadas por etanol diferir entre las personas en funcin de la variacin gentica.

"Es necesario seguir trabajando para ver si estas variantes pueden predecir prospectivamente el consumo de alcohol
comportamientos en los individuos ingenuos", dijo. "Pero la biologa no es destino. Es decir, la eleccin de alimentos es que,
una eleccin. Algunas personas pueden aprender a superar sus aversiones innatas a la amargura y consumir cantidades
excesivas de alcohol, mientras que otros que no experimentan mayor amargura todava pueden optar por no consumir de
alcohol por muchas razones no relacionadas con gusto ".}

Comentario:
El articulo me pareci muy interesante ya que muchas veces nos preguntamos porque hay cierto efecto del alcohol sobre todo
en el consumo en ciertas personas ms que en las otras hoy segn el artculo puesto podemos saber que viene a travs de
nuestros genes ojala que ello pueda ser mejor investigado ya que el cosnumo en exceso del alcohol es daino ..(b)

X BIBLIOGRAFA

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a) Libros

Jorge L. brea Ore / Neyra Montoya, Qumica Orgnica I, 1ra edicin, Editorial Universitaria, Tomo 1,Peru - 2008, pg. 268
272 / 256 -257 (a)

b) Internet
http://www.biosciencetechnology.com/news/2014/09/alcohol-sensations-influenced-genes

http://www.espe.edu.ec/portal/files/sitiocongreso/congreso/c_de_la_vida/BioetanolSTSIIICongreso2008.pdf
http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_5_reconocimiento_alcoholes_a
ldehidos_cetona.pdf

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