REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN SUPERIOR

INSTITUTO UNIVERSITARIO POLITCNICO SANTIAGO MARIO

ESCUELA DE INGENIERIA DE PETRLEO

ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA

ACTIVIDAD CORRESPONDIENTE AL 20% DEL PRIMER CORTE

QUIMICA ORGANICA

Profesor a Alumno
Ing. Yajaira Bracho Br Henrry Luciano Soto C.I.V-27.052.888
Seccin: SAIA

Maracaibo, Junio del 2017

 ESTEREOQUMICA

La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Para

comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar
las tres dimensiones espaciales. Las bases de la estereoqumica fueron puestas
por Jacobus vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874. De forma independiente
propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los
vrtices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. La estereoqumica
es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la disposicin espacial de los
tomos pertenecientes a una molcula y cmo afecta esto a las propiedades y
reactividad de dichas molculas.

Se considera a Luis Pasteur como el primer qumico en observar y describir la

estereoqumica, quien, trabajando en 1889 con sales de cido tartrico obtenidas
de la produccin de vino, observ que de stas se formaban cristales y algunos de
ellos rotaban en direccin de las manecillas del reloj y otros en contra; sin
embargo, ambos posean las mismas propiedades fsicas y qumicas.

Finalmente, un ltimo estudio concluy una diferencia, la rotacin de la luz

polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, adems que
la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

ISOMERA Y CLASIFICACIN DE LOS ISMEROS ESTRUCTURALES Y

ESTEROISOMEROS

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con

igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que
conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.
Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero
diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo,
el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular
es C2H6O.
Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.

Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de

sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los
compuestos de los metales de transicin.
 - Ismeros estructurales

Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen
una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que
ocurre en la estereoisomera. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes
modos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes

de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas
carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms
conocidos son el isopentano y el neopentano

Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos

funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres
ismeros de posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos,

puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero
el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay
varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace,
geometra y ptica

- Estereoismeros

Se denomina estereoismeros a molculas ismeras, que tienen, adems, los

mismos enlaces y ordenacin entre sus tomos, pero difieren en el modo en
que estos tomos estn dispuestos en el espacio. Se clasifican por sus
propiedades de simetra, en funcin de ciertos elementos de simetra. Estas se
dividen en:

Estereoismeros conformacionales: Son estereoismeros que se

caracterizan por poder modificar su orientacin espacial, convirtindose en
otro ismero de la misma molcula a temperatura ambiente, por rotacin en
torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Generalmente, no pueden
aislarse fsicamente, debido a su facilidad de interconversin.

Estereoismeros configuracionales: Son estereoismeros que tienen la

misma forma estructural y diferente arreglo de sus tomos en el espacio pero
son estructuralmente estables, es decir sus tomos no se pueden intercambiar
libremente alrededor de los enlaces por que requieren la ruptura e intercambio
de los tomos; esto genera la formacin de imgenes especulares.

Estereoisomeros Geomtricos: Se produce cuando hay dos carbonos unidos

con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes
(2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomera geomtrica
si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con
triples enlaces. Son estereoismeros que no pueden convertirse uno en otro
sin que se rompa un enlace qumico. Hay dos clases: el CIS, son los que estn
del mismo lado, y el TRANS, son los que estn de lados opuestos.

LUZ POLARIZADA. CENTROQUIRALES

Normalmente, la luz se considera una onda con un campo magntico y un

campo elctrico oscilantes asociados. en un rayo de luz, un vector describe la
intensidad de campo elctrico y otro la intensidad de campo magntico.
la luz visible ordinaria hay un gran numero de estas ondas electromagnticas;
los planos en los que se encuentran los vectores de campo elctrico y campo
magntico. cuando la luz polarizada interacciona con molculas hay un cambio
en la direccin del plano de polarizacin. E
 n cambio si la molculas son quirales no hay ninguna orientacin molecular
que sea exactamente la imagen de otra la luz polarizada cuando esta
interacciona con las molculas no son compensados si no que se van
sumando de forma que se observa una cierta rotacin neta del plano de
polarizacin esta rotacin puede ser en sentido contrario al del giro de las
agujas del reloj( sentido antihorario)a esta sustancia se les llama levgira.

ELEMENTOS DE SIMETRIA ENANTIMEROS Y DIASTEREOISMEROS

Enantiomeros: Son ismeros opticos, considerados especulares no superponibles.

Poseen propiedades fsicas y qumicas idnticas, exceptuando la direccin del giro
de la luz polarizada.

Diastereoisomeros: Dos compuestos son diasteroisomericos si, siendo

estereoismeros, no son enantimeros, es decir, no son imgenes especulares
uno del otro. Un par de diasteroismeros pueden diferir en sus propiedades fsicas
y tener distinta reactividad (aun en presencia de reactivos aquirales).