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Laboratorio de Qumica Orgnica I, Octubre de 2012

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Universidad del Atlntico
REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS
Y NITRACIN DE ACETANILIDA

Facultad de Ingeniera.

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Sandra Conto Echeverria, 2 Paola Molina Mor, 3Marlon Corrales Palacios, 4Samir
Alvarez Garcia , 5Geraldine Agamez Mora, 6Danellys Rodriguez

Resumen
Lo que se quiere con la experiencia es ver como son los distintos
comportamientos de los compuestos aromticos. En el primer paso lo que
hacemos es tomar tres tubos de ensayo de igual tamao y secos, en cada uno
de ellos agregarle ciertos compuestos aromticos y ver como es las velocidad de
reaccin de cada uno de ellos, y si no hay solubilidad ayudar con las distintas
tcticas aprendidas a que haya solubilidad en la reaccin. En el segundo paso
que remos ver como es la nitracin y cules son los cambios y los
comportamientos que se producen en una nitracin de acetanilida y cido
actico glacial, preparando una mezcla nitrante para poder ver qu cambios se
producen en la mezcla.
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1. INTRODUCCIN posibles ismeros para un anillo


bencnico di sustituido:
Los compuestos aromticos son aquellos
derivados del benceno a que adems de E E E E
poseer enlaces no presentan
E
fcilmente reacciones de adicin ya que E
sus tres enlaces dobles se encuentran en Orto Meta Para
resonancia, confirindole al sistema
mucha estabilidad. Los compuestos
aromticos reaccionan mediante
mecanismos de sustitucin electroflica.

La sustitucin electroflica sobre el


ncleo aromtico da origen a varios
tipos de compuestos dependiendo del
tipo de electrfilo y que son de
importancia en la sntesis de derivados
aromticos.

H2SO4/SO3 SO3H sulfonacin

HNO3/H2SO4
NO2 nitracin

Cl2/FeCl3
+ Cl halogenacin

R-X/AlCl3 alquilacin de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl3 O
acilacin de
C-R
Friedel-Crafts

Cuando se ha llevado a cabo una


primera sustitucin en el anillo
aromtico, este sustituyente acta como
orientador de una nueva sustitucin
sobre el anillo aromtico. Existen tres

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Dentro de ciertos lmites es posible electroflica de compuestos


obtener el ismero deseado con buen aromticos con base en el grupo
rendimiento. Cuando el anillo aromtico sustituyente.
se encuentra sustituido, la velocidad de
reaccin y el producto correspondiente a Ilustrar los efectos orientadores
la segunda sustitucin electroflica va a en la sustitucin electroflica en
depender de la naturaleza estructural carbono aromtico mediante una
del primer sustituyente. reaccin de nitracin.

Los grupos que presentan un efecto


global de electrn dadores activan el
anillo y lo hacen ms reactivo con 3. MATERIALES Y REACTIVOS
respecto a la sustitucin electroflica, y EQUIPOS E IMPLEMENTOS
orientan a posiciones orto y para. Los 1 erlenmeyer de 125 mL
grupos desactivadores orientan a 3 tubos de ensayo pequeos iguales
posiciones meta a excepcin de los Lana de hierro (esponjilla de hierro)
halgenos. 1 termmetro
1embudo de filtracin al vacio
Ejemplo de algunos grupos activadores y 1 embudo de separacin pequeo
desactivadores: Papel filtro para embudo Buchner
Beacker pequeo
Grupos activadores
R- OH NH2 REACTIVOS
OCH3 NHCOCH3 Acetanilida
cido sulfrico concentrado
Grupos desactivadores cido actico glacial
NO2 COOH cido ntrico concentrado
C=O Br2 / CCl4 al 20 % por volumen
CN SO3H Benceno
cido benzoico
Tolueno
CCl4 o CH2Cl2
2. OBJETIVOS
Agua hilo picado
Estudiar y distinguir algunas
reacciones caractersticas de
hidrocarburos aromticos.
4. PROCEDIMIENTO
Comparar la velocidad de
1. PASO
reaccin hacia una sustitucin
Tomamos tres tubos de ensayo

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pequeos secos y de igual dimetro. Al mezcla nitrante, agitar y homogenizar la


primero 0.1 gramos de cido benzoico y mezcla. Mantener la temperatura por
10 gotas de CCL4, agitar hasta alcanzar debajo de 20C. Luego deje en reposo a
temperatura ambiente durante 40
mxima solubilidad; en el segundo 10
minutos para completar la reaccin.
gotas de benceno y en el tercero 10 Vierta la solucin lentamente y con
gotas de tolueno. Luego al mismo agitacin en una mezcla de 70 mL de
tiempo adicionar en cada tubo 4 gotas agua y 13-18 gramos de hielo picado.
de solucin de Br2/CCl4 al 20 %v/v y Recoger el producto por filtracin al
una pequea porcin de lana de hierro vaco. Transferir el slido a un vaso de
al tubo que al cabo de un minuto no precipitados y mezclar bien con 50 mL
de agua, filtrar de nuevo y lave con ms
presente decoloracin. Agite los tubos
agua para eliminar el exceso de cido,
ocasionalmente mientras transcurre la secar tanto como sea posible.
reaccin. Comparar la velocidad de
reaccin teniendo en cuenta la
decoloracin de la solucin de bromo. Si 5. RESULTADOS Y OBSERVACIONES
al cabo de 5-10 minutos no se observa
PASO 1.
una clara decoloracin en alguno de los
tubos, sumerja los tubos en un bao de Tubo 1. 0.1g de acido benzoico

agua tibia que no exceda los 50 C. con 10 gotas de CCl4
Principalmente manejaba un color
2. PASO transparente junto al tono blanco del
Disolver con calentamiento suave mL 4.5 0.1g de acido benzoico, fue el que ms
gramos de acetanilida en 5 mL de cido rpido cambio el color a gris al momento
actico glacial. Enfre ligeramente hasta de aplicarle las 4 gotas de Br 2/CCl4 con la
que reaparezcan cristales, aada pizca de hierro.
lentamente y con agitacin 6.5 mL de
Tubo 2. 10 gotas de benceno
cido sulfrico concentrado bien frio.
Principalmente manejaba un color
Preparar la mezcla nitrante aadiendo transparente y al momento de aplicarle
2.5 mL de cido ntrico concentrado a Br2/CCl4 con la pizca de hierro, presento
3.5 mL de cido sulfrico concentrado un color oxidado, fue ms lenta que el
fro. Lleve la mezcla a temperatura tolueno y que la mezcla de 0.1g de acido
ambiente y transfirala a un embudo de benzoico y CCl4. presento dos capas:
separacin pequeo. La inferior parte del benceno con un
color oxido mediano y la parte superior
Enfre la acetanilida a 5C. Retrela del hierro.
bao de hielo y aada gota a gota la

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Tubo 3. 10 gotas de tolueno 6. CONCLUSION


Principalmente manejaba un color
transparente y al momento de aplicarle Podemos concluir con respecto al
Br2/CCl4 con la pizca de hierro, presento primer paso, que los compuestos
un color oxido y su reaccin fue ms aromticos tambin tienen una
rpida que la del benceno pero ms caracterstica similar que es que son
lenta que la de la acetanilida. Y presento generalmente lentas pero con sus
2 capas igual que el benceno, pero esta excepciones, nos damos cuenta que la
tena en la parte inferior color utilizacin del balo de mara es muy
transparente y en la superior hierro. comn en toda clase de reacciones, en
este caso con los compuestos
PASO 2. aromticos, pues este es una
herramienta eficaz para lograr que las
Despus de disolver en el erlenmeyer de reacciones se culminen de la manera
325mL, 4.5g de acetanilida en 5mL de ms rpida posible y con los mejores
cido actico glacial se coloc a enfriar y resultados que se necesiten.
aparecieron los primeros cristales y de
inmediato le agregamos 6.5mL de cido Hay que tener en cuenta en cuanto a
sulfrico, se disolvieron los cristales, usos con cidos en el laboratorio, ya que
luego mezclamos 2.5mL de cido ntrico muchos de estos cidos son daino para
concentrado a 3.5mL de cido sulfrico el organismo y tienen olores demasiado
concentrado frio, luego mezclamos la penetrantes, como la mezcla nitrante,
solucin anterior con la acetanilida hasta hay que tener siempre los medios y
lograr una mezcla una mezcla equipos adecuados para manejar esta
homognea, observamos que cambio su clase de compuestos. En general nos
color a amarillo y la solucin se torn dimos cuenta como era el
aceitosa. Luego de estar a temperatura comportamiento de algunos de los
ambiente, tomo un tono ms claro. compuestos aromticos ms comunes, y
Obtuvimos una temperatura ambiente como cambian sus enlaces con el paso y
de 32C despus de 28 min, luego en la insercin de otros compuestos.
70mL de agua con hielo vertimos la
solucin anterior y este tomo un color
amarillo claro con apariencia espesa.
Despus procedimos a hacer la filtracin 7. BIBLIOGRAFIAS
al vaco y obtuvimos una sustancia solida Libro curso prctico de qumica
de color amarillo plido en el embudo
orgnica. Autores: Ray Q.
de separacin y en el Erlenmeyer un
lquido amarillo un poco ms fuerte. Brewster, Calvin A. Vanderwerf y
William E.McEwen. Editorial:
Alhambra

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http://www.isbnlib.com/preview
/842917155X/QuAmica-
orgAnica-experimental

http://www.sencamer.gob.ve/sen
camer/normas/1727-96.pdf

Qumica Fundamental-Rafael
Montoya Potes-7na edicin-
editorial bedout S.A.

Elementos de la qumica -2da


edicin-editorial interamericana-
lewis D.-BUENOS AIRES.

Reimond chang -9na edicin


Qumica.