TECNOLOGA QUMICA INDUSTRIAL Aromticos

HIDROCARBUROS AROMTICOS Y PRODUCTOS DERIVADOS.

Los hidrocarburos aromticos, principalmente benceno, tolueno, xilenos y etilbenceno,

son compuestos bsicos de partida para la sntesis de materias primas plsticas, cauchos
sintticos y otros productos orgnicos de inters industrial. La mayor parte se obtiene
del petrleo, y slo una pequea proporcin del carbn.

Aunque el contenido de aromticos originalmente presente tanto en el petrleo como en

el carbn es bajo, en determinados procesos de tratamiento trmico o cataltico de
refineras y coqueras se producen en proporciones significativas que hacen econmica
su separacin, obtenindose actualmente de la gasolina reformada, de la gasolina de
pirlisis y del alquitrn de la hulla. Tambin pueden sintetizarse a partir de LPG
(propanos, butanos o mezclas de ambos) mediante aromatizacin catalizada (proceso
Cyclar de BP) pero esta va de obtencin se emplea en un nmero muy reducido de
instalaciones industriales.

En la coquizacin de la hulla, los compuestos de elevado peso molecular sufren

disociaciones y transposiciones, obtenindose un alto porcentaje de hidrocarburos
aromticos que pueden extraerse del alquitrn resultante, de la fraccin acuosa
condensada, o del gas de coquera. De este ltimo se les separa por lavado con aceite o
por adsorcin sobre carbn activado, obtenindose el benzol bruto, rico en benceno. El
agua de coqueras contiene una pequea proporcin de fenol, cresoles y xilenoles que
pueden recuperarse por extraccin lquido-lquido. El alquitrn de hulla, que contiene
BTX (benceno, tolueno y xilenos), fenoles, naftaleno, antraceno, etc., se separa por
destilacin en diferentes fracciones, la primera de las cuales, el aceite ligero (T final de
ebullicin = 180 C) contiene la mayor parte de los BTX.

1. SEPARACIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS BTX

Antes de efectuarse la separacin de los aromticos, la gasolina de pirlisis (procedente

del craqueo con vapor para la obtencin de olefinas) o el benzol bruto de coqueras, se
somete a una hidrogenacin para eliminar las olefinas polimerizables. La gasolina
reformada se puede procesar directamente para la separacin de aromticos.

El primer paso de la separacin es normalmente una destilacin para separar la fraccin

en el intervalo de 80 145 C que se va a fraccionar, teniendo en cuenta las
temperaturas de ebullicin de los BTX y eliminando los extremos ligeros y pesados:

T (C)
Benceno 80
Tolueno 110
EB 136
Px 138
Mx 139
Ox 145

Debido a la formacin de mezclas azeotrpicas entre algunos aromticos, naftnicos y

parafnicos dentro de este intervalo, el paso siguiente es la separacin de los aromticos

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de los no aromticos con el empleo de disolventes por destilacin azeotrpica,

extractiva o mediante extraccin lquido-lquido.

En la destilacin azeotrpica, la adicin de un disolvente polar como acetona o metanol

aumenta la volatilidad de los no aromticos, que salen por cabeza, permaneciendo como
colas los aromticos; esta tcnica resulta econmica cuando el contenido de aromticos
es alto (> 90 %) y por tanto la cantidad de no aromticos a separar es baja, como por
ejemplo en la gasolina de pirlisis o en el benceno bruto obtenido en la coquizacin del
carbn.

En la destilacin extractiva se emplea un disolvente selectivo de aromticos (N-

metilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye la volatilidad
relativa de los aromticos, separndose los no aromticos por cabeza y como colas el
disolvente y los aromticos. Se emplea principalmente cuando el contenido de
aromticos es del orden del 65 90 %, como en la gasolina de pirlisis y es de
aplicacin ms restringida, aunque algunos disolventes permiten la separacin conjunta
de p.ej. benceno y tolueno.

La extraccin lquido-lquido es la tcnica ms extendida y la primera que se utiliz

industrialmente, pudindose extraer simultneamente los aromticos de una mezcla en
concentraciones muy diferentes. Los disolventes empleados son prcticamente los
mismos que en la destilacin extractiva, pero debe evitarse la miscibilidad de las dos
corrientes. La extraccin lquido-lquido ha sido reemplazada en algunas aplicaciones
por la destilacin extractiva, obtenindose un ahorro de energa y de inversin, pero
contina siendo la tcnica ms utilizada para la separacin de aromticos de las
gasolinas reformadas. En el siguiente diagrama de flujo se representa una extraccin
con sulfolano seguida de la recuperacin del disolvente.

Figura 1. Proceso de extraccin con sulfolano de Shell. E: extraccin; ED: destilacin extractiva; RC:
columna de recuperacin.

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Los aromticos de la alimentacin se extraen en la columna E con el disolvente que se

introduce por cabeza y fluye hacia abajo, saliendo los no aromticos (refinado) por
cabeza, de los cuales se extrae con agua el resto del disolvente en una segunda columna
(no mostrada en el esquema). En la columna ED se separan los no aromticos por
cabeza, retornando al extractor como contrasolvente. El fondo de este stripper es una
corriente de aromticos y disolvente que se separa en la columna siguiente (RC).

El diagrama de flujo de la destilacin extractiva es ms simple, ya que se requieren

menos columnas. En el esquema siguiente se representa la separacin de benceno
mediante destilacin extractiva. La alimentacin se precalienta y alimenta a la columna
de destilacin, en la que tambin se alimenta por cabeza el disolvente. La fraccin no
aromtica, conteniendo una mnima cantidad de benceno, se separa en cabeza de la
columna. La mezcla de disolvente y benceno se separa en otra columna, en cuyo fondo
se recupera el disolvente, que retorna a la destilacin extractiva. Normalmente la
destilacin extractiva est precedida de una destilacin para obtener la fraccin de
aromticos correspondiente.

Figura 2. Esquema de la destilacin extractiva.

Una vez separados los no aromticos, pueden separarse por destilacin los diferentes
componentes de la fraccin aromtica: benceno, tolueno, orto xileno (Ox), C8+ y, si se
quiere, tambin el EB. La mezcla residual de Mx y Px no puede separarse
econmicamente por destilacin, debido a la proximidad de los puntos de ebullicin.

La separacin de las mezclas de Mx y Px se efecta por cristalizacion o, en las

instalaciones ms modernas, mediante tamices moleculares. En la separacin por
cristalizacin, se aprovecha la diferencia entre los puntos de fusin del Mx (-47 C) y
del Px (13 C). La mezcla, secada previamente para evitar formacin de hielo, se enfra
progresivamente, obtenindose una suspensin de cristales que se separan del lquido
mediante filtros o centrfugas. Despus de una serie de redisoluciones y cristalizaciones,
se puede llegar a obtener Px de alta pureza. El m-xileno slo llega a una pureza del
85 %, dado que se forma un eutctico a -60 C.

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Modernamente, con la tcnica de separacin por tamices molecualares, se puede separar

el Px, debido a la linealidad de su estructura, de mezclas de aromticos C8 o de una
mezcla de Mx y Px (procesos Aromax y Parex). La adsorcin se efecta en fase lquida
y el Px retenido en los poros del tamiz se extrae posteriormente con un hidrocarburo.

Procesos de transformacin de aromticos

Dado que la industria qumica tiene una demanda de hidrocarburos aromticos que no
puede satisfacerse con la distribucin de aromticos obtenida directamente de las
gasolinas reformadas y de pirlisis, se han desarrollado procesos de transformacin de
hidrocarburos aromticos entre s. De un modo global, el objetivo de estos procesos es
contrarrestar el exceso de oferta de tolueno y el defecto de las de benceno y xilenos. Los
procesos ms significativos son:

- Hidrodesalquilacin de tolueno
- Isomerizacin del m-xileno
- Desproporcionamiento de tolueno y transalquilacin con trimetilbencenos.

La hidrodesalquilacin del tolueno:

CH3

+ H2 + CH4

puede efectuarse por va trmica (procesos THD, HDA, MHD) a temperaturas de 600
800 C y presiones de 30 100 bar, o por va cataltica (procesos Detol e Hydeal) a
menores temperaturas y presiones, con catalizadores de Cr2O3, Mo2O3 o CoO4. El coste
del catalizador se compensa con la mayor selectividad de la transformacin (95 %). El
metano resultante se puede emplear para la obtencin de H2 por reformado con vapor.

En la isomerizacin, el m-xileno o la mezcla de m-xileno y p-xileno (85 % de Mx)

resultante de la separacin del Px por cristalizacin, se calienta hasta 200 500 C. El
equilibrio termodinmico se encuentra, a estas temperaturas, alrededor de las siguientes
concentraciones molares:

%
Etilbenceno 8
O-xileno 22
m-xileno 48
p-xileno 22

La transformacin del m-xileno en sus ismeros se efecta con catalizadores de Al2O3 o

SiO2 (o con catalizadores bifuncionales de Pt/Al2O3SiO2) en presencia de H2 para
disminuir la formacin de C, a temperaturas del orden de 400 500 C, o a menores
temperaturas en fase lquida, con HFF3B o con catalizadores tipo zeolitas, con menos
tendencia al desproporcionamiento y transalquilacin del xileno.

El desproporcionamiento del tolueno implica una transferencia de grupos metilo con

formacin de benceno y xilenos:

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CH3
+ CH3

CH3

La transalquilacin es la reaccin inversa de transferencia de grupos alquilo (metilo, en

este caso) con formacin de productos menos alquilados:

CH3
CH3
cat
CH3 + CH3 2 CH3

CH3

Estas reacciones se producen en presencia de los mismos catalizadores empleados en la

isomerizacin, en condiciones de proceso ms intensas.

2. DERIVADOS DEL BENCENO

El consumo de benceno se distribuye del siguiente modo:

52 % EB, intermedio para la fabricacin del estireno;

18 % cumeno, intermedio para la fabricacin de fenol;
16 % ciclohexano, empleado para fabricar caprolactama y cido adpico;
14 % otros derivados: anhdrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,
clorobenceno, etc.

El derivado mayoritario, EB, se transforma por deshidrogenacin en estireno,

monmero de partida para la fabricacin de polmeros y copolmeros termoplsticos,
elastomricos y resinas de polister no saturado.

El cumeno, obtenido por alquilacin con propileno, se transforma en fenol, materia

prima para la obtencin de resinas de fenol-formaldehdo o en otros derivados que
tambin se emplean como materias primas plsticas, concretamente la caprolactama y el
bisfenol A.

El ciclohexano, obtenido por deshidrogenacin del benceno, se emplea en la obtencin

de caprolactama y cido adpico, materias primas de poliamidas.

Entre los derivados minoritarios, el anhdrido maleico (fabricado tambin a partir de

compuestos C4) es otro intermedio en la fabricacin de plsticos; el nitrobenceno se
emplea en su mayor parte en la fabricacin de anilina (colorantes) y los LABS
(alquilbenceno sulfonatos lineales) son surfactantes aninicos empleados en la
formulacin de detergentes.

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3. FABRICACIN DE FENOL VIA CUMENO

La mayor parte del fenol se fabrica por la va del isopropilbenceno o cumeno (obtenido
por alquilacin el benceno con propileno) como producto intermedio, que se oxida a
hidroperxido y posteriormente se descompone dando fenol y acetona.

Tan slo una pequea proporcin se obtiene de las aguas condensadas junto con la
gasolina de pirlisis en el fraccionador primario del craqueo con vapor de hidrocarburos
para la produccin de olefinas y de los condensados acuosos obtenidos en la
coquizacin del carbn, o bien de otros procesos de sntesis (sulfonacin o cloracin del
benceno y oxidacin del tolueno o del ciclohexano).

La oxidacin directa del benceno a fenol es termodinmicamente posible pero la

velocidad de reaccin es muy baja a menos que la temperatura sea muy baja y, en tales
condiciones, el fenol resulta fcilmente oxidado. Por otra parte, la presencia de fenol
inhibe la oxidacin del benceno, por lo que slo se pueden alcanzar grados de
conversin muy bajos.

Obtencin del cumeno por alquilacin del benceno

El cumeno se obtiene de modo similar al EB, por alquilacin del benceno con propileno,
en lugar de etileno, pudindose emplear los mismos catalizadores (Al2O3, cido
fosfrico y otros) aunque la alquilacin con propileno resulta ms fcil y rpida que con
etileno (por la formacin de un carbocatin secundario).

CH3

+ H2C CH CH3 HC

CH3
H = 23,4 [kcal/mol]

Tambin en este caso se producen polialquilbencenos (di-, tri- y tetraisopropilbencenos)

con una configuracin que depende del tipo de catalizador empleado. Estos
polialquilbencenos se pueden transformar en cumeno, en presencia de benceno y de los
catalizadores que son activos para la transalquilacin.

Entre los numerosos procesos desarrollados a escala industrial, la mayor parte emplea
cido fosfrico soportado y realiza la alquilacin en fase lquida, sin reciclo de los
polialquilbencenos, ya que el cido fosfrico no es activo para la transalquilacin. En el
esquema adjunto se representa el diagrama de flujo de un proceso de alquilacin de este
tipo.

Una mezcla de benceno, propileno y propano (como diluyente) se bombea a travs de

varios reactores en paralelo. El calor generado en la reaccin vaporiza propano y
propileno, que burbujean en el lquido. La corriente que sale del reactor entra en la
columna RECT en la que se produce una vaporizacin flash. De los vapores
ascendentes se recupera el cumeno y el benceno mediante enfriamiento y
descompresin en la columna DP, en la que se introduce tambin el benceno de
alimentacin, para su secado previo. Por cabeza de esta columna sale una mezcla de

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propano y agua. El agua se purga, parte del propano se retorna a la columna como
reflujo y el resto tambin se purga. Las colas de la columna RECT se destilan para
separar el cumeno del exceso de benceno y de los subproductos pesados, que se queman.

Figura 3. Proceso de condensacin cataltica de UOP para la sntesis de cumeno. R: reactor; RECT:
rectificador; DP: despropanizadora; RC: columna de reciclo; CC: columna de cumeno; BFW: agua en
ebullicin de alimentacin.

En el reactor se introduce tambin una pequea cantidad de agua, para mantener la

actividad del catalizador, que se acumula en el fondo de la columna RECT y debe
purgarse.

El propileno usado como materia prima puede ser incluso una fraccin C3 sin
separacin previa del propano (40 60 % de propileno). La conversin del propileno es
del 99,35 %, con una selectividad en cumeno superior al 92 %.

Transformacin del cumeno en fenol y acetona

El fundamento de la produccin conjunta de fenol y acetona segn la tecnologa Hock

es la oxidacin del cumeno, con aire, a hidroperxido de cumilo y la subsiguiente
disociacin, en medio cido, a fenol y acetona, segn las siguientes reacciones:

CH3 CH3

HC + O2 C OH

CH3 CH3

+
[H ]

CH3

OH + C O

CH3
H1 = 28.000 [kcal/kmol] H2 = 60.000 [kcal/kmol]

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La oxidacin del cumeno es una reaccin autocatalizada, siendo la velocidad de

consumo del oxgeno:

1/ 2
ro = ko (ROOH) (RH)
es decir, al aumentar la concentracin de hidroperxido (ROOH) aumenta la velocidad
de oxidacin, pero tambin disminuye la selectividad de la transformacin del cumeno
en fenol y acetona, por lo que dicha concentracin normalmente no sobrepasa el 35
40 %. Los principales subproductos durante la oxidacin son la acetofenona y el
dimetilfenilcarbinol (el segundo se forma directamente del cumeno y el primero por
descomposicin del ROOH en acetofenona y metanol).

La presencia de fenol produce un efecto inhibidor en la oxidacin, por lo que, entre los
diversos tipos de catalizadores que pueden emplearse en la oxidacin del cumeno se
prefiere el empleo de sosa o sosa custica, ya que de este modo se mantiene un pH alto
(8,5 10,5) evitndose la descomposicin prematura del hidroperxido y aumentando la
selectividad.

La oxidacin puede efectuarse en fase homognea o en emulsin acuosa dependiendo

de la proporcin de disolucin acuosa a cumeno. La reaccin se efecta a 90 130 C y
a 5 10 bar. El reactor puede ser de tipo tanque o columna. El producto de la reaccin
se concentra por evaporacin a vaco hasta un 65 80 % antes de pasar a la seccin de
transformacin en fenol y acetona.

La transformacin del hidroperxido en medio cido (normalmente con sulfrico)

tambin puede realizarse en fase homognea o heterognea segn la proporcin de
cido empleada. La temperatura de descomposicin es de 50 60 C. En la disociacin,
fuertemente exotrmica, se forman diversos subproductos, entre los que se encuentran:

- -metilestireno, obtenido por deshidratacin del dimetilfenilcarbinol:

CH2

CH3

- xido de mesitilo, resultante de la condensacin aldlica de la acetona y

deshidratacin

CH3
H3C C CH C
CH3
O

- -cumilfenol, producido por reaccin del metilestireno con fenol

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H3C

C OH

CH3

La selectividad de la transformacin del cumeno a fenol y acetona es del 91 %. El

metilestireno puede emplearse en copolimerizaciones con estireno o bien hidrogenarse a
cumeno. La hidrogenacin transforma tambin la acetofenona en etilbenceno, que a
travs de la formacin de su hidroperxido y de su disociacin en medio cido produce
fenol y acetaldehdo (en lugar de acetona). El cumilfenol se puede descomponer
trmicamente en fenol y cumeno. La separacin y purificacin de los productos
obtenidos se realiza por destilacin.

En el esquema siguiente se representa un diagrama de flujo simplificado

correspondiente a los procesos desarrollados por BP y Hrcules, principales licenciantes
de esta tecnologa.

Figura 4. Esquema simplificado de la transformacin del cumeno en fenol y acetona.

El cumeno de alimentacin y el de reciclo se introducen en el reactor de oxidacin,

fluyendo hacia abajo a travs de las diferentes secciones del reactor. El aire que se
introduce por la parte inferior burbujea en la fase lquida. En cada una de las secciones
se introduce una parte de la disolucin acuosa de sosa. El calor de reaccin se elimina
mediante agua de refrigeracin en serpentines colocados en las diferentes secciones.

El gas que sale por la cabeza del reactor se enfra retornando el condensado al reactor, y
se descarga a la atmsfera. El lquido que sale del reactor (conteniendo 20 25 % de
hidroperxido) se concentra primero en un evaporador de pelcula descendente y
posteriormente en unos concentradores de doble tubo hasta el 80 90 % de
hidroperxido. El cumeno recuperado se recicla al reactor de oxidacin.

El hidroperxido concentrado se mezcla con acetona (como diluyente) y se introduce en

una serie de reactores (cleavage) en los que se produce la descomposicin del
hidroperxido en fenol y acetona, en medio cido. El calor de reaccin se elimina
condensando la acetona vaporizada. La temperatura en el reactor se mantiene alrededor
de 75 80 C.

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La corriente de salida del reactor se neutraliza con lcali y se separa en dos fases. La
fase acuosa se separa del proceso y la orgnica pasa a la seccin de destilacin. En
diferentes columnas, se eliminan los compuestos pesados (cumilfenol, dmero de -
metilestireno, etc.), y luego los ligeros (cumeno, -metilestireno y agua). Los pesados
se craquean en un reactor, recuperndose una corriente adicional que contiene fenol y
que se recicla en la seccin de destilacin. El cumeno recuperado con los ligeros se
somete a una hidrogenacin para transformar el -metilestireno en cumeno,
obtenindose una corriente de cumeno que se recicla al reactor de oxidacin, y otra de
pesados que retorna a destilacin.

La selectividad de la oxidacin del cumeno a hidroperxido es del 93 %, y la de su

transformacin a fenol del 98 %, y a acetona del 90 %.

Otras vas de fabricacin de fenol

El clsico proceso de sulfonacin, que fue el primero utilizado a escala industrial para
obtener fenol, transcurre en cuatro etapas:

- sulfonacin del benceno a 110 C, con cido sulfrico fumante:

+ H2SO 4 SO 3H + H2O

- neutralizacin con sulfito sdico:

2 SO 3H + Na2SO 3 2 SO 3Na + SO2 + H2O

- reaccin de la sal sdica del cido bencenosulfnico con hidrxido sdico

fundido a 340 C:

SO 3Na + 2 NaOH ONa + Na2SO 3 + H2O

- liberacin del fenol por acidulacin con SO2:

ONa + SO2 + H2O OH + NaHSO3

Aunque se han propuesto algunas modificaciones para simplificar el proceso y reducir

la produccin de sulfito sdico, hoy en da prcticamente no se emplea esta va de
fabricacin.

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En la va de la cloracin, el producto intermedio es el monoclorobenceno, que puede

obtenerse por cloracin (proceso clsico) o por oxicloracin (proceso Raschig) con
mezclas de HCl y aire:

- cloracin:

50 C
+ Cl 2 Cl + HCl
FeCl 3

- oxicloracin:

240 C
+ HCl + 1/ 2 O 2 Cl + H2O
[cat]

Esta segunda alternativa no consume cloro pero requiere una inversin mayor, dado que
se necesitan materiales ms resistentes a la corrosin.

El clorobenceno es un disolvente de inters industrial y producto intermedio para

diversas sntesis (colorantes, insecticidas, etc.). Para su transformacin en fenol, en la
va clsica se hace reaccionar el clorobenceno con NaOH y el fenolato sdico obtenido
con HCl:

Cl + NaOH ONa + NaCl + H2O

ONa + HCl OH + NaCl

En el proceso Raschig, la transformacin se efecta directamente con agua a 400 450

C sobre un catalizador de fosfato soportado con slice:

[cat]
Cl + H2O OH + HCl

El clorhdrico obtenido se recicla al paso anterior de oxicloracin.

Otra alternativa es la oxidacin del tolueno. En una primera etapa se efecta la

oxidacin del tolueno a cido benzoico, en presencia de sales de cobalto o manganeso
(acetatos, normalmente), que posteriormente se descarboxila por oxidacin a fenol, en
presencia de sales de cobre:

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O2 O2
CH3 COOH OH + CO2
- H2O

La oxidacin del cido benzoico se realiza en dos pasos, obtenindose como producto
intermedio el benzoato cprico:

O
-
COO 2Cu O + CO2 + Cu

H2O

OH + COOH

Este proceso puede resultar una alternativa si no se quiere la produccin simultnea de

fenol y acetona. Tiene la ventaja de utilizar una materia prima ms econmica que el
benceno.

Tambin se puede llegar a obtener fenol por oxidacin del ciclohexano y posterior
deshidrogenacin del producto intermedio resultante. El ciclohexano se obtiene por
hidrogenacin catalizada del benceno, modernamente con catalizadores de nquel o de
platino metlico. La reaccin es exotrmica y es importante controlar adecuadamente la
temperatura y el tiempo de residencia en el reactor para evitar la transformacin del
ciclohexano a metilciclopentano (isomerizacin).

La importancia industrial del ciclohexano se debe principalmente a su transformacin, a

travs de la ciclohexanona (obtenida por oxidacin) en las materias primas del nylon 6 y
del nylon 66: cido adpico, hexametilendiamina y caprolactama.

En la oxidacin del ciclohexano se obtiene una mezcla de ciclohexanol/ciclohexanona,

que por deshidrogenacin (a 400 C y con un catalizador de platino) se transforma en
fenol. Esta alternativa de fabricacin resulta antieconmica y, de hecho, se sigue el
camino inverso, es decir, la fabricacin de ciclohexanona a partir de fenol.

La oxidacin del ciclohexano se produce a travs de un mecanismo de radicales libres, a

125 165 C y 8 10 bar (en fase lquida) en presencia de sales de Mn o Co y con aire:

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R1 H R1 H
+ Mn
3+ C + H
+
+ Mn
2+
iniciacin
R2 H R2

R1 H R1 H R1
C + O2 C
R2 R2 OO R2 OOH

R1 H R1 H R1 H R1 H

+ Mn
2+
+ Mn
3+
+ C + HO
-
+
R2 OO R2 H R2 R2 O

R1 R1
C + Mn
2+
Mn
3+
+ O + HO
-

R2 OOH R2

Para conseguir una alta selectividad en la obtencin de anol/anona, el grado de

conversin se limita al 10 %. La proporcin anol/anona es de 1/1. En presencia de cido
brico se aumenta la selectividad pero aumenta la proporcin de alcohol en la mezcla
hasta un 9/1.

En la acetoxilacin del benceno, ste se acetoxila a acetato de fenilo en presencia de

cido actico y aire con un catalizador de Pd metlico:

O
O
+ H3C OH
+ 1/2 O2 O CH3 + H2O

Por hidrlisis del acetato se obtiene fenol y cido actico.

Finalmente, el fenol se puede obtener tambin va el hidroperxido de etilbenceno. En

esta va, similar a la del cumeno, se efecta primeramente la oxidacin del EB y el
hidroperxido se disocia posteriormente obtenindose fenol y acetaldehdo. La
oxidacin del etilbenceno es ms lenta que la del cumeno porque se produce en un
carbono secundario en lugar de en uno terciario, y los costes resultantes son ligeramente
superiores a los de la va del cumeno. Por otra parte, hay que tener en cuenta la
disminucin del consumo de acetaldehdo en relacin con el de la acetona producido en
los ltimos aos.

En definitiva, la va del cumeno es casi siempre la ms rentable. En las otras alternativas

de fabricacin, o bien el elevado coste de las materias primas no queda compensado por
los subproductos obtenidos, o se requieren mayores costes de inversin y/o de servicios
auxiliares, debido a los bajos grados de conversin requeridos para aumentar la
selectividad de las reacciones. Por tanto la tecnologa Hock mantendr una posicin
preferente mientras la coproduccin de acetona encuentre salida en el mercado.

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