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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera y Arquitectura


Ciencias de la Tierra

Qumica Aplicada a las Geociencias

Deshidratacin de alcoholes para obtencin de Etilo


Mercaptanos o Tioles
teres usados como mejoradores de Octanaje

Integrantes:
Arias Montes Eric Arturo
Garca Snchez Dioney
Miranda Luna Jess Alejandro
Nepomuceno Eslava Roberto Cesar
ETILENO
El etileno es un gas que se almacena y transporta con dificultad en
condiciones criognicas, por lo que su produccin y consumo se realiza
dentro de grandes complejos industriales en los que se encuentra
integrada la refinera de tipo petroqumico y las plantas de produccin
de derivados. Es un producto altamente reactivo participando en
reacciones de oxidacin, polimerizacin, halogenacin, alquilacin, etc.
Las propiedades ms relevantes son:
Temperatura normal de ebullicin: 102C
Temperatura crtica: 9.5C
Presin crtica: 50.6 ATM
Lmites de explosividad en aire: 3-34 %
El mercado de etileno como tal es bastante reducido, siendo la gran
mayora procesado en plantas de produccin de derivados. Existen dos
especificaciones de referencia, el ms puro (high grade), tambin
denominado grado polmero con contenidos muy bajos de metano, etano
y, sobre todo, acetileno, y el de menor pureza (low grade) tambin
denominado grado qumico.
La produccin anual de etileno en el ao 2012 fue aproximadamente de
120 millones de toneladas, cuyo destino aproximado es el siguiente:
1. 50% a la fabricacin de polietilenos tanto de alta como de baja
densidad.
2. 18% a la fabricacin de cloruro de vinilo monmero para producir
principalmente PVC.
3. 12% a la fabricacin de xido de etileno el cual se emplea
bsicamente en la fabricacin de glicoles.
4. 8% a la fabricacin de etilbenceno, para posteriormente fabricar
estireno y sus polmeros derivados.
5. 12% a derivados diversos.
Como ya se ha expuesto su produccin es mediante el craqueo
con vapor de hidrocarburos.
Polietilenos
El polietileno procede de la polimerizacin del etileno y dependiendo del
tipo de proceso empleado se obtiene uno de los dos tipos fundamentales
de polietileno, el de baja densidad y el de alta densidad (aunque dentro
de cada tipo existe una enorme gama de grados).
El polietileno ms antiguo es el de baja densidad que se obtiene en
procesos a altas presiones, ste es un polmero termoplstico, blando y
elstico de densidad 0.92; su estructura es ramificada con abundantes
ramificaciones cortas (grupos etilo y butilo principalmente) y algunas
ramificaciones largas. Posteriormente se desarrollaron procesos que
trabajaban a bajas presiones y temperaturas en presencia de
catalizadores organometlicos, de estos procesos se obtuvo un producto
ms duro y rgido con una densidad de 0.96: el polietileno de alta
densidad.
Este producto no tiene ramificaciones largas y su estructura es ms
compacta consiguiendo un mayor grado de cristalinidad. El peso
molecular medio de estos polmeros es muy superior al de los de baja
densidad. Dentro de las variantes de polietileno cabe destacar el
polietileno de baja densidad lineal. La produccin se realiza mediante
copolimerizacin del etileno con alfa-olefinas de 3 a 8 tomos de
carbono. Su comportamiento es intermedio entre los de baja y alta
densidad. El polietileno es actualmente el polmero ms consumido en el
mundo con una produccin cercana a los 60 millones de toneladas por
ao. Sus usos son muy diversos: adhesivos, almacenamiento, industria
del automvil, fundas de cables, plsticos agrcolas, embalajes, tuberas,
etc.
Cloruro de vinilo monmero (VCM)
El VCM es un gas en condiciones normales, con temperatura de
ebullicin de -14C.
Se fabrica a partir de etileno y cloro y es la materia prima para la
fabricacin del plstico PVC (policloruro de vinilo). El mercado del VCM
va por tanto directamente asociado al mercado de PVC. El crecimiento
anual actual es del orden del 4-5% y la produccin supera los 20
millones de toneladas anuales. Todo esto pese a las previsiones que se
hicieron indicando una disminucin en su consumo. Las razones para
que las previsiones no se hayan cumplido son por un lado la versatilidad
del PVC con mltiples y diversos usos y por otro lado la mejora en el
control de emisiones.
xido de etileno (OE)
Es un lquido txico miscible con agua en todas proporciones.
Algunas de sus propiedades ms representativas son:
Temperatura normal de ebullicin: 10.7C
Lmite superior de explosividad en aire: 100%
Lmite inferior de explosividad en aire: 2.7%
Temperatura de inflamacin: -8C
El xido de etileno es un producto de gran versatilidad ya que de l
se obtienen productos derivados como: plsticos, disolventes,
cosmticos, lquidos de frenos, anticongelantes, etc.
El destino principal de este xido es la produccin de etilenglicoles
(cerca del 70% se destina a ello) y especialmente al monoetilenglicol
(que emplea aproximadamente el 60% de la produccin). La razn es la
produccin de fibras y poliesteres a partir del monoetilenglicol. Esto le
est permitiendo tener un crecimiento anual en la produccin superior al
5%, siendo la produccin anual actual cercana a los 12 millones de
toneladas. Los procesos de produccin industriales se basan en la
oxidacin del etileno con oxgeno o con aire. Aproximadamente el 99,7%
del OE de la reaccin se recupera.
Estireno
El estireno es un lquido incoloro cuyo punto de ebullicin a temperatura
normal es de 145C. Es un monmero commodity que se emplea para
fabricar diversos polmeros como el poliestireno, las resinas ABS, los
cauchos, polisteres.
La gran mayora de la produccin es va etilbenceno, es decir,
empleando como materias primas el benceno y el etileno. La produccin
anual est alrededor de 19 millones de toneladas teniendo una buena
tasa de crecimiento, algo superior al 4% anual. La siguiente figura
muestra los usos derivados:
FUENTES Y USO INDUSTRIAL DE TIOLES Y MERCAPTANOS
Fabricacin de colorantes, productos agroqumicos, productos
farmacuticos y otros productos qumicos orgnicos y gases que actan
como advertencia (por su fuerte olor) como gas txico inodoro. Su
principal uso industrial es como odorante de compuestos peligroso o
txicos para la salud humana
Por si solo no tiene olor, es mezclado con Etil Mercaptano, que le aporta
el olor. 1 libra por 10,000 galones de propano. Llega a detectarse en
concentraciones de 10 entre 1000 millones.
En el campo farmacutico es comn el uso de las sulfonamidas, como
ejemplos:
Timerosal Merthiolate y
Edulcorante Sacarina.
Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los
aminocidos de las protenas como es el caso de la cistena. Produce la
halitosis (mal olor de boca) y tiene olores caractersticos como a carne
podrida, las heces fecales y la orina de animales, como el zorrillo.
Tambin se encuentran en productos naturales como el ajo, la cebolla,
las semillas de mostaza o los esprragos.
El cido tiogliclico (cido tiogliclico - HSCH2COOH) se emplea en la
deteccin de iones metlicos distintos del hierro.
El 1-pentanotiol (mercaptano de amilo), el mercaptano de etilo y 2-metil-
2-propanotiol (terc-butil mercaptano).
La descomposicin anaerbica de materia orgnica en las aguas
residuales resulta en la formacin de sulfuro de hidrgeno. Sin embargo,
estas condiciones tambin conducen a la produccin de otros
compuestos de olor, tales como mercaptanos y aminas.
El azufre est bajo el oxgeno en la tabla peridica; por lo tanto, muchos
compuestos orgnicos con oxgeno tienen anlogos con azufre. El
anlogo de un alcohol se llama alcanotiol, se usa mucho el diminutivo
tiol, o tambin su nombre ms antiguo: mercaptano. El trmino
mercaptano proviene del latn mercurius captans, que significa
capturado por mercurio. En realidad, es el grupo SH el llamado grupo
tiol. As, el CH3SH se llama metanotiol o metil-mercaptano, que no se
debe confundir con el metanol, en donde el azufre es remplazado por
oxgeno (CH3OH). Los grupos SH tambin estn presentes en las
protenas de nuestro organismo y de este modo se explica la alta
toxicidad del mercurio al capturar el grupo tiol e inactivar mltiples
enzimas.
Si miramos el ejemplo ms simple cuando el hidrgeno se une al
oxgeno forma agua (H2O, xido de hidrgeno), y si es el azufre el que
se enlaza al hidrgeno tenemos sulfuro de hidrgeno (H2S). Muy
parecidos, sin embargo, y esto es lo impresionante de la qumica, el
agua es lquida e inodora, mientras que el sulfuro de hidrogeno es un
gas y huele a huevos podridos. Esto se explica porque el azufre es
menos electronegativo que el oxgeno, sus electrones externos estn
ms dispersos, y por consiguiente los tomos de azufre forman enlaces
dbiles con el hidrgeno.
Debido a esto el H2S es un gas (punto de ebullicin: 61C) y por lo
tanto mucho ms voltil que el H2O (punto de ebullicin: 100C), en
donde los enlaces de hidrgeno fuertes obligan a las molculas a estar
ms juntas. como consecuencia el agua es lquida. De igual manera los
tioles son ms voltiles que sus alcoholes anlogos.

TERES USADOS COMO MEJORADORES DE OCTANAJE


ter
La mayora de los teres son lquidos
voltiles, ligeros e inflamables,
solubles en alcoholes y otros
disolventes orgnicos.
Son compuestos inertes y estables;
los cidos no los atacan fcilmente.
Estn estrechamente
relacionados con los Se le unen cadenas carbonadas alcoholes y
se obtienen (alcanos, alquenos, alquinos, etc.)
directamente de ellos. en cada extremo de un oxigeno
(R-O-R')
Octanaje
Octane es un trmino usado para
describir la medicin de la resistencia a la
detonacin del combustible. Por lo
tanto, cuanto mayor sea el nmero de
octano, ms resistente que el
combustible es a la detonacin.
Lo que esto significa en trminos de
una aplicacin en el mundo real es que
octano mide la cantidad de resistencia
que el combustible que se utiliza tiene que
golpeteo del motor.
Qu problemas se presentan al usar gasolinas de bajo nmero
de octano?
Los principales problemas son la generacin de detonaciones o
explosiones en el interior de las mquinas de combustin interna,
aparejado esto con un mal funcionamiento y bajo rendimiento del
combustible, cuando el vehculo est en movimiento, aunado a una
elevada emisin de contaminantes.
Qu se ha hecho para mejorar el octanaje de las gasolinas?
Se han desarrollado nuevos aditivos oxigenados denominados ecolgicos
en sustitucin el tetraetilo de plomo (que es altamente contaminante),
tales como el Metil-Ter-Butil-Eter (MTBE), el Ter-Amil-Metil-Eter (TAME) y
el Etil-Teer-Butil-Eter (ETBE), entre otros.
Se adicionan a las gasolinas para elevar su nmero de octano,
proporcionando a la vez una mayor oxigenacin, lo que incide
directamente en una combustin ms completa y en un mejor
funcionamiento de los motores.

Mejoradores de Octanaje
Son aditivos (agregadores) para combustibles diseados para su uso en
vehculos de alto rendimiento. Estos aditivos estn destinados a
aumentar el nmero de octano de la gasolina que se usa, de modo que
el motor del vehculo funcione mejor y los conductores puedan
aprovechar una mayor potencia.
teres ms usados
MTBE: Es el metil ter-butil ter que es un lquido
inflamable con olor desagradable y es
utilizado para incrementar el octanaje de la
gasolina sin plomo

TAME: Tert-amyl metyl ether es menos


voltil, los combustibles que la contienen
son antidetonantes reduce la emisin de
gases toxicos

ETBE: Eter etil ternutilico este reemplaza al


MTBE evita la emisin de CO2 que
contribuye a mitigar el cambio climtico

TAEE: Terc-amil etil ter aditivo para gasolina de elevado octanaje


que permite el uso de fuentes renovables de energa

Etanol como
mejorador de
octanaje

T
i
e
ne mayor
valor de
octanaje
que la gasolina libre de etanol.
En lugares de gran altitud, debido a que el aire es ligero,
algunos estados exigen una mezcla de gasolina y etanol como
un oxidante inverno, que reduce las emisiones de
contaminantes atmosfricos.
Se obtiene a partir de aceites vegetales.
Proporcionan fuente de energa renovable.
Las emisiones de gas del invernadero, son reducidas el 12% por
la produccin de etanol y 41% por biodiesel.
Revitalizan las economas rurales y generan empleo al
favorecer la puesta en marcha de un nuevo sector en el mbito
agrcola.
Aprovechan mejor las tierras de poco valor agrcola y que a
veces se abandonan por la escasa rentabilidad de los cultivos
tradicionales.
Mejora la competitividad al no tener que importar fuentes de
energa tradicionales.
Desventajas
El etanol seco, tiene rudamente, un tercio de energa por
unidad de volumen menos comparado con la gasolina.
El combustible de etanol, cuesta ms por distancia viajada que
los actuales y altos precios de gasolina.
Conlleva a graves impactos sociales y medio ambientales.
Su uso se limita, a motores de bajo rendimiento o baja potencia.
Su produccin es el doble al costo de la gasolina.
Se necesitan grandes espacios de cultivos, dado que el total de
la plantacin solo consigue un 7% de Biocombustible.

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