Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
MANUAL DE LABORATORIO
Qumica General y Orgnica
QUI 002
Compilado por:
Profesora
Margarita Otero
Revisado por:
Seguridad en el laboratorio 3
Normas generales de trabajo en el laboratorio 6
Pauta general para elaboracin de informe de laboratorio 7
Materiales y Equipos de laboratorio 8
Bibliografa. 66
A. Fuego y explosin
B. Qumico
C. Material de Vidrio
a) Evite el contacto directo de la piel con compuestos qumicos: los materiales slidos
deben transferirse con esptulas u otros utensilios apropiados. Si algn compuesto
toca la piel, lavarse inmediatamente con abundante agua y jabn.
b) Preguntar al profesor si se tienen dudas en cuanto a la toxicidad de los compuestos
qumicos. Tener especial cuidado de que las heridas no estn en contacto con
compuestos qumicos.
c) Nunca usar solventes orgnicos, tales como acetona o alcohol, para lavar
compuestos orgnicos depositados en la piel, puesto que tales solventes aumentan la
absorcin del producto. Siempre lave sus manos al final del trabajo experimental.
d) Nunca debe probar (o degustar) productos qumicos.
e) Evitar la inhalacin de humos o vapores de compuestos orgnicos y solventes tanto
como sea posible. Aunque el olor de los compuestos es, a menudo, criterio de
identificacin de sustancias, debe ser discreto al efectuar dicha operacin. Cabe
hacer notar que algunos compuestos son irritantes sin ser txicos.
f) El laboratorio debe estar bien ventilado cuando se trabaje con sustancias voltiles en
sistemas abiertos. En este caso es preferible trabajar en campana.
g) Si en una reaccin se producen gases nocivos (HCl, HCN, H2S, etc.), debe trabajar
en campana con una trampa de gases en el sistema.
h) Recuerde lavar el material inmediatamente despus de haber sido usado.
FUEGO
QUEMADURAS QUMICAS
a) El rea de la piel afectada por este tipo de quemaduras debe ser lavado
inmediatamente con agua y jabn. Si la quemadura es leve aplicar ungento, y para
quemaduras ms serias acuda al mdico.
b) Si reactivos corrosivos o calientes caen en los ojos, lavarlos inmediatamente con
abundante agua y enseguida con suero fisiolgico que el laboratorio dispone. No
debe tocar los ojos. El prpado y el globo del ojo deben lavarse con agua por
muchos minutos. Vaya al mdico tan pronto como sea posible.
CORTADURAS
a) Las cortaduras leves deben tratarse con los procedimientos conocidos de primeros
auxilios. Si la cortadura indica que ha sido daada una arteria, aplicar torniquetes
justo antes de la lesin.
b) Cualquier persona afectada que deba acudir al mdico rpidamente, debe ir
acompaada, aunque el paciente no lo estime as. Personas en estado de shock,
especialmente despus de sufrir quemaduras, estn a menudo ms graves de lo que
parece.
1. Todo equipo armado por l (o los) estudiante deber ser revisado por su profesor
antes de ser usado.
2. Los reactivos de uso general debern permanecer en los lugares asignados a ellos.
3. Todo reactivo, luego de ser usado, deber permanecer tapado.
4. Los desechos slidos no deben vaciarse en los lavatorios o desages; habr
depsitos especiales para ellos.
5. Las mezclas de lquidos o solventes no recuperables debern guardarse en frascos
especialmente rotulados.
6. Si se necesita trasvasijar en producto slido, deber utilizar esptula fina o gruesa,
segn sea el caso. Nunca use las manos directamente.
7. Antes de utilizar cualquier material, asegrese de su limpieza.
8. Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su utilizacin exige proteccin
del plato (utilizar vidrio de reloj).
En ste curso, como en los futuros aos en que usted estudie Qumica, debe usar su
cuaderno de laboratorio como una ayuda importante en su trabajo de investigacin. En l,
debe anotar toda la informacin relativa al trabajo realizado en una forma clara, ordenada y
legible. Para sacar el mximo provecho de los datos puestos en su cuaderno aconsejo las
siguientes normas:
a) El informe ser realizado al trmino del laboratorio bajo la supervisin del Profesor
y/o Ayudante. Para ello se le entregar una pauta, la cual debe ser completada y
desarrollada en base a los datos y observaciones realizadas por el grupo de trabajo.
b) Anotar fecha y nombre del experimento. Luego anotar los datos experimentales tan
pronto como sea posible, ojal despus de hacer la observacin.
En cada informe usted debe incluir una portada en la cual se destaquen claramente
los siguientes datos: el nombre y nmero del prctico realizado, la seccin de
laboratorio respectiva, el profesor de la seccin que corresponde y los integrantes del
grupo de trabajo.
LABORATORIO N 1
INTRODUCCIN
Masa y Peso
El peso de un cuerpo es la fuerza que su masa ejerce por efecto de la gravedad. De acuerdo
a la primera ley de Newton la fuerza es el producto de la masa por la aceleracin. En la
Tierra la aceleracin de gravedad es 9,79 m/s2. El peso se mide en Newtons (N), kg-fuerza,
dinas, libras-fuerza, onzas-fuerza, etc.
El kg es por tanto una unidad de masa, no de peso. Sin embargo, muchos aparatos
utilizados para medir pesos (bsculas, balanzas), tienen sus escalas graduadas en kg en
lugar de kg-fuerza. Esto no suele representar, normalmente, ningn problema ya que 1 kg-
fuerza es el peso en la superficie de la Tierra de un objeto de 1 kg de masa. Por lo tanto,
una persona de 60 kg de masa pesa en la superficie de la Tierra 60 kg-Fuerza. Sin embargo,
la misma persona en la Luna pesara solo 10 kg-fuerza, aunque su masa seguira siendo de
60 kg.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-002. Semestre otoo 2010 10
Volumen
El volumen de un cuerpo representa la cantidad de espacio que ocupa, y que no puede ser
ocupado por otro cuerpo, ya que los cuerpos son impenetrables.
El volumen, como la masa, puede medirse en muchas unidades, sobre todo dependiendo de
la nacin o la comarca en la que se vive. En el Sistema Internacional (SI) el volumen se
mide en metros cbicos (m3), y representa el volumen de un cubo que mide 1 m por cada
lado. En qumica se usan unidades ms pequeas como el centmetro cbico (cm3). Otra
unidad de volumen muy utilizada es el litro L, el cual equivale a un decmetro cbico
(dm3). En un litro hay 1000 mililitros (mL), y cada mL representa el mismo volumen de un
cm3.
Densidad
La densidad es una propiedad de la materia que se define como la razn entre la masa de un
cuerpo y el volumen que ocupa
masa
densidad =
volumen
Las densidades de slidos y lquidos se expresan en gramos por centmetro cbico (g/cm3)
o bien gramos por mililitro (g/mL).
La densidad de un cuerpo est relacionada con su flotabilidad, una sustancia flotar sobre
otra si su densidad es menor. La madera flota sobre el agua y el plomo se hunde en ella.
Esto se debe a que el plomo posee mayor densidad que el agua mientras que la densidad de
la madera es menor. Ambas sustancias se hundirn en la gasolina, de densidad ms baja.
Sistema mtrico.
En el sistema mtrico se utilizan prefijos para indicar fracciones decimales o bien mltiplos
de una unidad. Por ejemplo, hemos usado el prefijo centi para representar un centsimo de
un metro cbico (cm3), y el prefijo kilo para representar un mltiplo de mil de un kilo (kg).
Los prefijos ms utilizados aparecen en la siguiente tabla.
Mltiplos Fracciones
x 10 deca da x 10-1 deci d
x 102 hecto h x 10-2 centi c
OBJETIVOS
PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1
Medicin de masa
Etiquete e identifique los tres vasos de precipitados de 50 mL que recibi en su bandeja de
trabajo. Verifique que estn limpios y secos. Mase el vaso N 1 en una balanza analtica, y
los otros dos en una balanza granataria. Los valores obtenidos tendrn 4 y 2 cifras
decimales respectivamente, y una incerteza caracterstica de cada instrumento. Anote sus
resultados en la tabla 1.
Medicin de volumen
A los vasos 1, 2 y 3 ya masados transfiera 5 mL del lquido asignado usando bureta,
probeta de 25 mL y pipeta graduada de 10 mL, respectivamente. Mase nuevamente los
vasos y su contenido. El vaso 1 en balanza analtica y los otros dos en balanza granataria.
Note que cada columna incluye el error mximo, que es igual a la incerteza respectiva a
cada medicin. Para simplificar los clculos hemos supuesto que las mediciones
consecutivas de volumen y masa en cada vaso son independientes entre s. Note que en la
columna de masa dice masa del lquido, por lo que deber previamente descontar la masa
del vaso vaco. El error de esta medicin debe ser calculado de acuerdo a las instrucciones
detalladas en el Anexo 1. No olvide anotar la masa medida en la balanza, que corresponde a
la suma del lquido ms vaso vaco, para luego informar en la tabla el valor solicitado.
En la penltima fila deber calcular el valor promedio de las 4 mediciones con la incerteza
correspondiente. En la ltima fila debe incluir el valor promedio ms su desviacin
estndar.
En el anexo 1 encontrar las frmulas para calcular el cuociente de dos cantidades con
error, y la forma de calcular la desviacin estndar.
No olvide informar las unidades correctas y ser consistente en el nmero de cifras
significativas y decimales tanto del error como de la cantidad misma.
Escoja la columna de densidad con menor error y con los datos originales construya un
grfico de masa vs. volumen. Calcule la pendiente de la recta. De preferencia este grfico
deber construirse en papel milimetrado
Discusin
Experimento N 2:
En una balanza granataria mase entre 25 -30 de perlas de vidrio (despus de masarlas
cuntelas y anote su nmero).
En una probeta de 50 mL mida 25 mL de agua destilada y ponga las perlas de vidrio ya
masadas. Tenga precaucin de no dejar ocluidas burbujas de aire. De ser as preocpese
de removerlas con cuidado.
Lea y anote el nuevo volumen alcanzado por el agua.
Realice sus clculos y exprese la densidad obtenida con el nmero correcto de cifras
significativas y con su respectivo error.
Masa de las perlas de vidrio [g] Volumen ocupado por las Densidad del vidrio [g/mL]
perlas de vidrio [mL]
Tenga presente que el error en el volumen requiere de un clculo previo que involucra
una resta de errores y el error en la densidad involucra trabajar con la expresin del
error en un cuociente.
Realice sus clculos y exprese la densidad obtenida con el nmero correcto de cifras
significativas. Tambin calcule el error relativo. Para todos sus clculos use el anexo 1
que aparece al final de este manual.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-002. Semestre otoo 2010 15
Masa de una perla de vidrio [g] Volumen a partir de la Densidad del vidrio [g/mL]
frmula geomtrica para una
perla de vidrio [mL]
LABORATORIO N 2
INTRODUCCIN
Por ejemplo, si se asume que tanto el hidrgeno como el cloro son monoatmicos y que
igual volmenes de gases, en las mismas condiciones de presin y temperatura, contienen
igual nmero de tomos, entonces un volumen de hidrgeno debera reaccionar con un
volumen de cloro para formar un volumen de HCI, de acuerdo a la ecuacin.
H + Cl HCl
H2 + Cl2 2HCl
La hiptesis, publicada en 1811, era tal vez muy revolucionaria para la poca y pas
inadvertida. Pasaron ms de 50 aos antes de que Cannizzaro, en un artculo publicado en
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-002. Semestre otoo 2010 17
1858, demostrara la aplicabilidad general de la hiptesis de Avogadro. Este artculo que
fue distribuido en forma de panfleto en el primer Congreso Internacional de Qumica
Karlsruhe, realizado en Alemania en 1860, discuta tan claramente los conceptos de
tomos, molculas, pesos atmicos, y pesos moleculares, que los qumicos se convencieron
de sus puntos de vista y los incorporaron desde entonces al pensamiento qumico. En su
presentacin, Cannizzaro reivindic a Avogadro y salv a su hiptesis de ser abolida. Hoy
en da llamamos nmero de Avogadro al nmero de partculas contenidas en un mol.
Cuantas partculas hay en un mol? Avogadro nunca lo supo. Jean Perrin, un cientfico
francs hizo la primera determinacin en 1908. El midi la distribucin vertical en el
campo gravitacional de la tierra de partculas de Gamboge (una resina natural) suspendida
en agua y obtuvo valores entre 5,4 y 5,6 x 1023. Lorchmidt, basndose en la teora cintica
de los gases obtuvo un valor de 4,4 x 1023 para el nmero de Avogadro. Despus que
Robert Mulliken determin la carga de electrn (1915) se obtuvieron valores exactos para
este nmero. Se han obtenido resultados ms refinados a travs de mediciones acuciosas de
difraccin de rayos X en cristales de silicio (el cuociente entre el volumen de un mol de
silicio y el volumen efectivo de un tomo de silicio, da como resultado el nmero de
Avogadro).
El mtodo que utilizaremos en este laboratorio no pretende obtener una medida refinada
del nmero de Avogadro, sin embargo, se obtienen resultados razonables.
En este experimento, se agregar una pequea cantidad de cido oleico sobre una superficie
de agua. Conociendo el volumen de cido oleico presente en la pelcula y el rea que cubre
sobre el agua, podemos calcular la altura de la monocapa, que correspondera a la altura de
una molcula de acido oleico. Si la forma de la molcula es conocida, podemos calcular el
nmero de molculas presentes en la monocapa. Con este resultado y usando la densidad y
masa molar, podremos calcular el nmero de molculas contenida en un mol de cido
oleico, esto es el nmero de Avogadro.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-002. Semestre otoo 2010 18
Para depositar una cantidad muy pequea de cido oleico sobre la superficie, ste se
disuelve en algn solvente voltil o soluble en agua. As, al agregar la solucin sobre el
agua, el solvente se evapora o se disuelve y el cido oleico formar una pelcula sobre la
superficie del agua.
Para visualizar la capa de cido oleico, se cubre la superficie del agua con polvos talco, o lo
que se le indique.
OBJETIVOS
1. Estimar el orden de magnitud del tamao y masa de una molcula de cido oleico.
2. Hacer una estimacin del nmero de Avogadro.
PARTE EXPERIMENTAL
Llene con agua, hasta aproximadamente un centmetro del borde, un recipiente poco
profundo con una superficie aproximada de 40 x 30 cm. Espere que el agua quede en
reposo. Sobre la superficie del agua, esparza uniformemente talco, formando una capa muy
delgada. En el centro del recipiente, y desde una altura aproximada de 5 cm, deposite con la
pipeta una gota de disolucin de cido oleico (cido octadecanoico) etiquetadas como S1 o
S2 ambas de concentracin diferente. Estas soluciones las proveer el profesor gua.
Espere unos minutos para que el soluto forme la pelcula monomolecular. Mida el dimetro
de la mancha formada. Calcule el rea de la mancha aproximando a una geometra circular,
A = r2. Repita el experimento por lo menos tres o cuatro veces para obtener un valor
promedio del rea de la capa monomolecular que forma el
cido oleico (cido 9-octadecenoico) contenido en una gota de disolucin. Anote el dato en
la tabla.
Con la pipeta que se us para poner la gota, mida 1,0 mL de disolucin de cido oleico y
cuente el nmero de gotas que pueden formarse con dicho volumen. Repita varias veces la
operacin y obtenga un valor promedio del nmero de gotas/mL de disolucin.
Anote el dato en la tabla.
A partir de la concentracin de la disolucin y del nmero de gotas/mL de disolucin,
calcule cuntos gramos de cido oleico hay en cada gota de disolucin. Anote el dato en la
tabla. Este resultado es equivalente a cuntos gramos de cido oleico forman la monocapa.
Con este dato y la densidad del cido oleico calcule el volumen que ocupa el cido oleico,
que en definitiva corresponde al volumen de la monocapa. Anote el dato en la tabla.
Vm = h3 / 162
Con el valor promedio que obtuvo para h calcule Vm. Anote el dato en la tabla.
Usando VT y Vm calcule el nmero de molculas de cido oleico presentes en la monocapa.
Anote el dato en la tabla.
Usando el peso molecular y la masa de cido oleico depositada en la monocapa determine
el valor del nmero de Avogadro. Anote el dato en la tabla.
Frmula
Masa molar, g/mol
Densidad, g/cm3
Concentracin, M
rea promedio monocapa, cm2
Nmero promedio de gotas por mL
Masa de soluto por gota de solucin, g
Volumen de soluto por gota de solucin, mL
Espesor de la monocapa, h, en cm
Volumen ocupado por una molcula, cm3
Nmero de molculas en la monocapa, N
Nmero de Avogadro, NA
LABORATORIO N 3
INTRODUCCIN
Cmo podemos determinar la concentracin de una solucin? Una forma comn es utilizar
una segunda solucin de concentracin conocida, llamada solucin estndar.
Esta solucin estndar se somete a una reaccin qumica de estequiometra conocida al
mezclarse con la solucin de concentracin desconocida. Este procedimiento se llama
titulacin.
Por ejemplo, suponga que tiene una solucin de HCl de concentracin desconocida y una
solucin de NaOH que se sabe que su concentracin es 0,1 M. Para determinar la
concentracin de la solucin de HCl tomamos un volumen medido de ella (pipeta aforada)
y agregamos lentamente (desde la bureta) la solucin estndar de NaOH hasta que la
reaccin de neutralizacin entre HCl y NaOH sea total (esto lo podemos visualizar con un
indicador cido-base). El punto en que se renen cantidades estequiomtricas equivalentes
se denomina punto de equivalencia de la titulacin.
Como ya se dijo arriba, para poder titular una solucin desconocida con una solucin
estndar, debe haber una forma de determinar cundo se ha llegado al punto de
equivalencia de la titulacin, para ello se hace uso de un indicador cido-base.
Por ejemplo, la fenolftaleina, es incolora en una solucin cida pero rosada en una solucin
bsica. Si agregamos fenolftaleina a una solucin cida de concentracin desconocida, la
solucin ser incolora. Luego podemos agregar desde una bureta, una solucin bsica,
previamente estandarizada, hasta que la solucin apenas pase de incolora a rosada. Este
cambio de color indica que el cido se ha neutralizado y que la gota de base que hizo que la
solucin adquiera el color levemente rosado, no encontr cido con el cual reaccionar. Por
tanto, la solucin se vuelve bsica y el indicador vira de incoloro a rosado. El cambio de
color marca el punto final, que por lo regular coincide con mucha exactitud con el punto de
equivalencia.
14
12
10
8
H
p 6
4
2
0
0 5 10 15 20 25
V(NaOH, mL)
OBJETIVOS
PARTE EXPERIMENTAL
Registre la lectura final de la bureta con NaOH. Repita el procedimiento haciendo una
nueva valoracin.
Una vez que estandarice su solucin de NaOH realice la curva de titulacin para el HCl.
Para ello prepare el equipo de titulacin tal como se lo indiquen sus profesores.
Verifique que el medidor de pH est bien calibrado usando los tampones que sus profesores
le facilitarn.
Con una pipeta total de 20,0 mL tome una alcuota de solucin de HCl de concentracin
desconocida que se le proporcionar y pngala en un matraz erlenmeyer limpio y seco.
Proceda a la titulacin agregando pequeos volmenes de NaOH (gotas) desde la bureta,
con el fin de producir variaciones de 0,5 a 0,9 unidades de pH aproximadamente. Haga una
tabla de pH y volumen de base agregada. Agregue base hasta que el valor del pH sea
constante.
Luego grafique en papel milimetrado pH (eje y) versus volumen agregado de NaOH (eje x).
LABORATORIO N 4
INTRODUCCIN
Como clasificacin general se determina el color, aroma y estado fsico (Slido, lquido o
gas).
Como referencia de color, los compuestos con alto grado de aromaticidad son coloreados,
de amarillo a rojo.
Los esteres aromticos se caracterizan por un olor a frutas y flores. Los cidos se
caracterizan por un olor punzante y las aminas tienen olor a pescado.
Compuesto H2O
Soluble
Ac. Fuertes Ac. Carboxilicos
Insoluble NaHCO3 5%
Insoluble Fenoles
Soluble Ac. Debiles
NaOH
5% Bases Aminas
Insoluble Soluble
H2SO4
Compuestos Alcanos,
Haluros de alquilo
Insoluble Inertes Compuestos Aromticos
Prueba del nitrato de plata: Un reactivo compuesto por nitrato de plata disuelto en
etanol, es til para clasificar los halogenuros de alquilo de acuerdo a su reactividad. El in
nitrato es un nuclefilo pobre y el etanol es un solvente de moderado poder ionizante. El
in plata, debido a su habilidad para coordinar al in halogenuro saliente para formar un
halogenuro de plata precipitado, asiste en gran medida a la ionizacin del halogenuro de
alquilo. Nuevamente, como uno de los productos de reaccin es un precipitado, aumenta el
rendimiento de la reaccin.
CH3CH2OH
R-X + Ag+NO3- AgX + R+NO3- ROCH2CH3
cidos carboxlicos.
Prueba de la hidrlisis del grupo ciano: Un compuesto que contiene el grupo ciano, al ser
tratado con hidrxido de sodio y calentado vigorosamente hasta ebullicin, produce
amoniaco.
NaOH, Calor
R C N + 2H2O R COOH + NH 3
+ Br2
Rojo Br
Incoloro
Prueba de Baeyer: Los alquenos reaccionan con el permanganato de potasio (KMnO4)
segn la siguiente reaccin.
+ KMnO4 + MnO2
HO OH
Violeta Incoloro Precipitado
Aldehdos y cetonas
O 2N O2N
R
R
O H
H
R1
+ H2N N NO2 N N NO2
R1
Para diferenciar si el grupo carbonilo es de una cetona o un aldehdo, se puede realizar una
de las siguientes pruebas:
Prueba de Tollens (aldehdos): Esta prueba se basa en la reduccin del ion plata (Ag+) a
plata metlica segn la siguiente reaccin.
Prueba de Fehling (aldehdos): La reaccin del tartrato de cobre II con los aldehdos
produce oxido cuproso (Cu2O) de color rojizo.
O
O
R H + 2 Cu(CHOHCO2)2 + 5OH-
R ONa
+ Cu2O + 3H2O + 4CHOHCO22-
El tartrato de cobre se genera mezclando la solucin de Fehling A (Sulfato de cobre II) con
solucin de Fehling B (Tartrato de sodio y potasio en solucin de hidrxido de sodio)
Alcoholes (-OH)
Fenoles (Ar-OH)
Los fenoles interactan con el ion Fe3+ para formar un complejo de color azul, segn la
siguiente reaccin.
OBJETIVOS
1. Ud. se familiarizara con las pruebas simples para identificar los principales grupos
funcionales en qumica orgnica.
2. Aplicara estas pruebas para identificar una muestra desconocida.
3. Discutir sus resultados en funcin de los mecanismos de reaccin
correspondientes.
Prueba Beilstein
TABLA N1
Reaccin Observacin
Prueba Beilstein
cidos carboxlicos
2. Agregue luego punta de una esptula de carbonato de sodio, Na2CO3. Anote sus
observaciones en la Tabla N2.
Reaccin Observacin
Dobles enlaces
Prueba de Insaturacin
Prueba de Baeyer
TABLA N3
Reaccin Observacin
Prueba de Insaturacin
Prueba de Baeyer
Aldehdos y cetonas
Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina
1. Agite vigorosamente.
TABLA N4
Reaccin Observacin
2,4-dinitrofenilhidrazina
Formaldehdo
2,4-dinitrofenilhidrazina
Acetona
Para diferenciar si el grupo carbonilo es de una cetona o un aldehdo, se puede realizar una
de las siguientes pruebas, ya que slo uno de los grupos funcionales antes mencionado da
positivo:
Prueba de Tollens
3. Repita en otro tubo de ensayo pero con 10 gotas de acetona, (CH3)2CO. Anote sus
observaciones en la Tabla N5.
Prueba de Fehling
Reaccin Observacin
Prueba de Tollens
Formaldehdo
Prueba de Tollens
Acetona
Prueba de Fehling
Formaldehdo
Prueba de Fehling
Acetona
Alcoholes
4. Repita los mismos pasos con isobutanol y terbutanol. Anote sus observaciones en la
Tabla N6.
Reaccin Observacin
Etanol o Butanol
Alcohol Primario
Isobutanol
Alcohol Secundario
Terbutanol
Alcohol Terciario
4. Repita los mismos pasos con isobutanol y terbutanol. Anote sus observaciones en la
Tabla N7.
TABLA N7
Reaccin Observacin
Etanol o Butanol
Alcohol Primario
Isobutanol
Alcohol Secundario
Terbutanol
Alcohol Terciario
2. Agregue 2-3 gotas de solucin acuosa de cloruro frrico, FeCl3, al 2,5%. Anote sus
observaciones en la Tabla N8.
TABLA N8
Reaccin Observacin
Fenol
Experimento N2
TABLA N9
1. Justifique las observaciones en cada grupo funcional con una ecuacin qumica.
2. Qu producto de los obtenidos en cada reconocimiento de los grupos
funcionales fue indicativo del cambio qumico observado?
3. Qu cambio observ en la muestra problema?
4. Cul es el grupo funcional de su muestra problema?
LABORATORIO N 5
INTRODUCCIN
CAFEINA
La naturaleza acdica de los taninos y del cido glico se aprovecha para su separacin.
As, si una base tal como Na2CO3 est presente en el agua de t, tanto los taninos como el
cido glico se convierten en sales sdicas, insolubles en solvente orgnicos como CH2Cl2.
La cafena sin embargo por su naturaleza no acdica es soluble en CH2Cl2 y puede separarse
desde el medio.
Na2CO3
TANINOS, ACIDO GALICO SALES SODICAS Insolubles en CH2Cl2
Na2CO3
CAFEINA N.H.R. La cafena permanece
soluble en CH2Cl2
Disolvventes orgn nicos muy utilizados son s el tolueeno (C6H5-C CH3), el teer de petrlleo
(mezcla de alcano os de bajo peeso moleculaar), el cloruroo de metilenno (CH2Cl2), el cloroformmo
(CHCll3), el tetraclloruro de carrbono (CCl4), el acetato de etilo (CH H3-COOC2H5) y el alcohhol
n-butllico (CH3CH2CH2CH2OH). O La eleeccin del disolvente se realiza en cada caaso
teniendo en cuentta la solubiliidad en el mismom de la sustancia a extraer y laa facilidad con
c
que puuede separarrse sta del disolvente.
d
El terr dietlico ess el ms utiliizado por la gran solubilidad en el mismo
m de la mayor
m parte de
los coompuestos orrgnicos y por p su bajo punto de ebbullicin (355). Sin embbargo, su grran
volatillidad y su fcil inflamabilidad exigenn manejarlo con las preccauciones deebidas.
Qu volumen
v de solvente se debe
d agregaar?
Manual de laboratorio
o de Qumica General
G y Orgnica. QUI-0022. Semestre ottoo 2010 38
dondee w1 es la maasa (expresada en gramoos) de soluto remanente ene la fase accuosa luego de
d
la prim
mer extraccin. Si realizaamos una segunda extracccin con el mismo voluumen de
solvennte orgnico obtendremoos:
Esta ltima
expressin slo valle cuando am
mbos solventtes son totalm
mente inmiscibles.
La eficciencia de laa extraccin mltiple auumenta cuanddo pequeass porciones ded volumen de
disolvente se usann en vez de una
u sola porccin de una cantidad graande de voluumen, como se
muestrra en la figura
fi N1. La eficieencia de laas extraccioones mltiplles disminuuye
rpidaamente a medida que aum menta el nm mero de extrracciones coonsecutivas y por esto ms
m
de cinco o seis exttracciones noo aumentan la eficienciaa de separaciin.
FIIGURA 1
Con frrecuencia see consiguen separacionees muy netass de compueestos orgniccos, utilizanndo
solucioones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustanncias en salees, solubles en
agua e insolubless en solventtes orgnicos. Una soluucin de hiddrxido sdiico al 5-10 %
convieerte, por ejemplo, los ccidos carboxxlicos, R-C
COOH, en suus sales sddicas, R-COO O-,
Manual de laboratorio
o de Qumica General
G y Orgnica. QUI-0022. Semestre ottoo 2010 39
Na+. Los compuestos fenlicos experimentan una transformacin semejante con el mismo
reactivo.
Por esta causa puede utilizarse una solucin de hidrxido sdico para extraer un cido
carboxlico o un compuesto fenlico de su solucin en un disolvente orgnico o,
recprocamente, liberar estos tipos de compuestos de sus impurezas orgnicas por
extraccin de sus soluciones alcalinas con un disolvente adecuado.
Las soluciones acuosas de bicarbonato sdico convierten tambin los cidos carboxlicos en
sus respectivas sales sdicas, pero no son lo suficientemente bsicas para formar sales con
los compuestos fenlicos, excepto aquellos ms activos como los taninos.
Sulfato sdico (NaSO4) es barato y presenta una gran capacidad, sin embargo, es lento y,
debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible para disolventes tales como el benceno,
tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es recomendable como
agente de secado preliminar para la eliminacin de cantidades grandes de agua.
Cloruro clcico anhidro (CaCl2) se utiliza mucho por ser de gran capacidad y
relativamente barato.
Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que
contamina un slido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en
una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de
recristalizacin.
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solucin se deja enfriar a temperatura ambiente y luego con hielo, para que se
produzca la cristalizacin.
La pureza e identidad de una sustancia orgnica puede quedar establecida cuando sus
constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, color, densidad, ndice de
refraccin, rotacin ptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura. Por ser de
fcil determinacin y por ser los ms citados, tanto el punto de fusin como el de ebullicin
son operaciones de rutina en los laboratorios de Qumica Orgnica.
El punto de fusin de un compuesto slido cristalino es la temperatura a la cual se
encuentran en equilibrio la fase slida y la fase lquida y generalmente es informado dando
el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece la primera gotita de
lquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir. Por ejem., el pf del
cido benzoico se informa como:
pf = 121 122
pf = 117 120
OBJETIVOS
Experimento 1:
FIGURA 2
1. Calentar por 20 minutos de manera que el reflujo sea lento y no se produzcan saltos.
2. Mientras la solucin est an caliente filtre al vaco en un embudo Buchner provisto
de un Kitazato de 250mL. Tome el baln con la pinza que est sujeto en el sistema
de destilacin para no tener el riesgo de quemarse.
3. A continuacin se concentra el filtrado por ebullicin en un vaso precipitado de
200mL en una placa calefactora con agitacin magntica, hasta reducir su volumen a
la mitad del volumen.
4. Enfriar el filtrado a temperatura ambiente y trasvasjelo a un embudo de separacin
de 250mL al cual agregue una porcin de 25 mL de CH2Cl2, agitando durante un
minuto, y abriendo y cerrando la llave varias veces durante el proceso, para igualar la
presin interior y exterior (Antecedentes Bibliogrficos, LaboratotioN1).
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman
emulsiones durante el proceso de extraccin, como es el caso de la extraccin de la cafena.
Estas pueden romperse, de ordinario, mediante:
5. Se deja reposar el embudo en un aro, hasta que se separen ntidamente las dos
capas, figura N3.
FIGURA N3
FIGURA 4
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-002. Semestre otoo 2010 44
En la preparacin de su informe de Laboratorio incluya la respuesta a las siguientes
preguntas:
LABORATORIO N 6
INTRODUCCIN
X + S XS y X + M XM
Acidos carboxlicos > Fenoles > Alcoholes y Tioles > Aminas > steres >Aldehdos y
Cetonas> Hc. Aromticos > Hc. Halogenados > teres > Hidrocarburos Insaturados >
Alcanos. Cuanto ms polar sea un compuesto ms se retendr en la fase estacionaria. Por
ejemplo, se retiene ms un alcohol que un hidrocarburo
H2O > CH3-OH > (CH3)2CH-OH > CH3-CN > Dioxano > CH3COOEt > THF > CH2Cl2
(Cloruro de metileno) > CHCl3 (Cloroformo) > CCl4 (Tetracloruro de carbono) >
CH3(CH2)4CH3
Para un mismo compuesto, un aumento en la polaridad de la fase mvil hace que se
desplace con ms facilidad de la fase estacionaria. Por ejemplo, se eluir ms rpidamente
una amina en acetonitrilo que en hexano.
Determinacin del Rf
Se conoce como Rf (rate factor) la relacin entre las distancias recorridas por un
compuesto y por el disolvente desde el origen del cromatograma.
Aplicaciones de la C.C.F.
FIGURA 5:Comprobacin de la no
identidad de dos compuestos A y B.
M, Mezcla de ambos
OBJETIVOS
PARTE EXPERIMENTAL
LABORATORIO N 7 (RECUPERATIVO)
SOLUCIONES AMORTIGUADORAS
INTRODUCCIN
Las enzimas que catalizan la mayora de los procesos bioqumicos son generalmente activas
slo dentro de un rango pequeo de pH. Es esencial pues, que los organismos vivos tengan
algn sistema para controlar el pH de las mezclas acuosas en las cuales actan las enzimas.
Estos controles de pH debern evitar fluctuaciones grandes de la acidez del medio
ambiente cuando se presentan especies qumicas conocidas como cidos y bases.
Por ejemplo, la sangre se mantiene a un pH aproximado de 7,4; rara vez este valor vara en
ms de 0,1 unidades de pH, una variacin de 0,4 unidades o ms podra causar la muerte.
La composicin de los sistemas de control de pH a nivel celular, son generalmente
complejos, pero los principios bsicos de su funcionamiento son relativamente simples.
Las soluciones que resisten cambios de pH son llamadas soluciones amortiguadoras,
tampones o simplemente buffer. Los amortiguadores resisten los cambios de pH porque
contienen al mismo tiempo una especie cida que neutraliza los iones OH- y una especie
bsica que neutraliza los iones H+. Esto se logra mezclando un cido dbil, o una base
dbil, con una sal del cido o la base, lo cual proporciona un par conjugado cido-base
dbil como por ejemplo CH3COOH/CH3COO- o NH4+/NH3.
Disoluciones Amortiguadoras.
Para entender cmo funciona un amortiguador consideremos una mezcla de un cido dbil
HX y una de sus sales MX, donde M+ podra ser Na+, K+. Al disolverse el cido se
establece el siguiente equilibrio
HX H+ + X-
K =
[H ][X ]
+
[HX ]
Despejando la concentracin de H+ se obtiene
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-002. Semestre otoo 2010 53
[H ]
+
= Ka
[HX ]
[X ]
[ ]
log H + =
log K a
[HX ] = log K a log
[HX ]
X [ ] [X ]
pH = pK a log
[HX ] = pK a + log
[X ]-
[X ]
[HX ]
En general
pH = pK a + log
[base]
[cido]
donde [cido] y [base] son las concentraciones de equilibrio del par conjugado cido-base.
Ntese que cuando [cido] = [base], el pH es igual a pKa. Esta relacin se conoce como
ecuacin de Henderson-Hasselbach.
Capacidad amortiguadora y pH
La capacidad amortiguadora es la cantidad de cido o base que el amortiguador puede
neutralizar antes que el pH comience a cambiar de manera apreciable. Esta capacidad
depende de las cantidades de cido y base presentes en el amortiguador. Por ejemplo, de la
ecuacin anterior se ve que la [H+] es la misma si usamos una mezcla
CH3COOH/CH3COO- 1 M, o 0.1 M en cada componente. Obviamente, la primera mezcla
tendr una capacidad amortiguadora mayor que la segunda ya que la concentracin del par
cido-base es mayor.
OBJETIVOS
Experimento 1:
Preparacin de soluciones amortiguadoras.
Prepare 250 mL de una solucin 0,1 M de acetato de sodio y 250 mL de cido actico 0,1
M. Mezcle los volmenes indicados en la siguiente tabla y mida el pH de cada mezcla.
Complete la siguiente tabla con los datos que all se piden.
Experimento 2:
Medicin de la capacidad amortiguadora
Escriba los equilibrios involucrados y las ecuaciones que permiten calcular el pH.
Compare sus resultados con los valores esperados. Interprete el grfico obtenido.
Toda medida est sujeta a errores. Para que un resultado sea considerado vlido deber
incluir una estimacin de los errores inherentes a su determinacin. Las fuentes de estos
errores pueden ser de carcter instrumental pero tambin incluyen factores humanos. Los
errores en una medida directa o experimental se extendern a los clculos que involucran
dichas cantidades a travs de las frmulas o ecuaciones matemticas donde aparecen. Por
ejemplo si quisiramos determinar la densidad de un lquido determinando su masa y su
volumen, usaramos la frmula:
m
=
V
Puesto que la masa m y el volumen V son cantidades experimentales que incluyen errores
propios m y V , respectivamente, es de esperar que dicha incertidumbre necesariamente
se propague al valor calculado de la densidad, = f (m, V ) .
Los errores suelen ser clasificados en distintas categoras: Los errores accidentales o
crasos ocurren de manera ocasional llevando a resultados claramente atpicos. Ejemplos
son: tratamiento inadecuado, contaminacin de la muestra analizada, errores de
operatividad. Tambin tenemos errores sistemticos o determinados, que pueden
encontrarse y posiblemente evitarse o corregirse. Estos afectan los resultados siempre en el
mismo sentido. Por ejemplo: impurezas en los reactivos, errores instrumentales (mal
calibrado de balanzas, pH-metros), errores de operacin, errores de mtodo (co-
precipitacin de impurezas, ligera solubilidad de precipitados, pobre recuperacin). Son
justamente los errores sistemticos los que afectan principalmente a la exactitud del mtodo
de medida. Finalmente, se tienen errores aleatorios o indeterminados, que ocurren al azar
y cuya magnitud y signo no pueden predecirse ni calcularse. Se infieren a partir de
pequeas diferencias en mediciones sucesivas efectuadas bajo las mismas circunstancias.
Estos errores constituyen la principal fuente de incertidumbre en una determinacin. Se
atribuyen a: cambios en las condiciones ambientales tales como temperatura, presin o
humedad; fluctuaciones en el suministro elctrico; corrientes de aire cuando se usa una
balanza de precisin. Estos errores afectan principalmente a la precisin de la
determinacin experimental.
La precisin cuantifica el grado con que una serie repetida de medidas coinciden o se
parecen entre s. Cuanto menores sean los errores aleatorios mayor precisin tendr el
1
Para una presentacin detalla se recomienda al estudiante ver por ejemplo: Captulos 5 y 6 de Fundamentos
de Qumica Analtica. Octava Edicin. D. A. Skoog, D. M. West, F. J. Holler y S. R. Crouch. International
Thomson Editores S.A. Mxico 2005.
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-002. Semestre otoo 2010 56
proceso de mediccin. La preecisin soloo afecta la dispersin
d d los resulttados, no a su
de
desviaacin del vaalor aceptadoo como verddadero. Por otra parte, la exactitud d cuantifica el
grado en que una cierta medidda se aproxiima al valorr correcto o aceptado com mo verdaderro.
Es claaro que unaa medida precisa no neecesariamentte es exactaa. Por ejempplo podram mos
realizaar varios eensayos differentes del mismo expperimento y obtener reesultados muy m
similares. En este caso la meddicin experiimental resultara precisaa. Pero podrra suceder que
q
el insttrumento de medida esttuviese desccalibrado o defectuoso
d l que llevaara a un vallor
lo
bajo de
d exactitud (ver
( Figura 1)
1
Figuraa 1.
El traatamiento estadstico
e para estimmar los erroores aleatoorios asumee en primeera
aproxiimacin que stos siguenn una distribbucin gaussiana o norm
mal.
Para poder
p expressar la exactitud de unaa medida, see supone sieempre que existe
e un vallor
verdaddero (o de reeferencia) para establecer la compaaracin. Se puede
p calcullar entonces el
error absoluto ( E ) y/o errorr relativo ( Er ).
El errror absolutto es la difeerencia entrre el valor medido
m vi y el valor verdadero vr ,
E = vi vr , y se ex
xpresa en lass mismas unidades que la medicin.
1
repetiddas, v = i =1 vi , el errror
N
Cuanddo el valor medido
m es unn promedio de
d N mediciones
i
N
absoluuto se llama error medioo, E .
Manual de laboratorio
o de Qumica General
G y Orgnica. QUI-0022. Semestre ottoo 2010 57
El error relativo es el error absoluto o medio expresado como % del valor verdadero:
v v v vr
Er = i r 100 o Er = 100
vr vr
Por otra parte, la precisin puede expresarse en trminos de desviaciones. En este contexto,
la desviacin promedio por ejemplo corresponde a la suma de las desviaciones de las
1
medidas individuales respecto del valor promedio d = i =1 vi v .
N
N
( )
Para una muestra pequea de datos (que forman parte de una poblacin o universo general
de ellos), la desviacin estndar ( s ) expresa la dispersin de un resultado en torno a la
(v v)
N
media de dicha muestra: s = i =1 i ( N 1) .
Al cuadrado de la desviacin estndar se le llama varianza ( s 2 ) de la muestra, y constituye
una aproximacin a la varianza de la poblacin. El trmino (N 1) corresponde al nmero
de grados de libertad (valores asignados arbitrariamente) que N medidas de un sola
cantidad puede tener.
0,82 g/mL 0,83 g/mL 0,85 g/mL 0,81 g/mL 0,84 g/mL
x i
4,15
El valor promedio viene dado por x= i =1
= = 0,83 g/mL
5 5
Con esto, la desviacin estndar es:
(0,82 0,83) 2 + (0,83 0,83) 2 + (0,85 0,83) 2 + (0,81 0,83) 2 + (0,84 0,83) 2
= = 0, 02
4
Todos los dgitos que no sean ceros son significativos. Por ejemplo la expresin de
longitud 457 cm tiene tres cifras significativas y la expresin de masa 0,25 g
tiene dos cifras significativas.
Los ceros entre dgitos diferentes de cero son significativos. Por ejemplo la cantidad
20003 Mg tiene cinco cifras significativas, y la cantidad 1,003 km tiene cuatro
cifras significativas.
Los ceros a la izquierda del primer dgito diferente de cero en un nmero, no son
cifras significativas, solamente indican la posicin del punto decimal. Por ejemplo
0,00005 g tiene una cifra significativa y 0,00011 cm tiene dos cifras
significativas.
Las operaciones matemticas con nmeros que provienen de mediciones deben reportarse
con un nmero correcto de cifras significativas, como se especifica a continuacin:
debe reportarse como 5,7 moles ya que el menor nmero de cifras significativas en
los factores es dos (0,082).
Note que es necesario redondear el resultado de operaciones matemticas con nmeros que
provienen de mediciones para expresar dicho resultado correctamente. Es aconsejable
redondear slo el resultado final al nmero apropiado de cifras significativas y no durante
operaciones intermedias. Las reglas bsicas para efectuar tal redondeo son:
x = ab;
Suma y Resta ( x sx ) = ( a sa ) ( b sb ) sx = sa2 + sb2
1/ 2
x = a (b c ) ;
Multiplicaciones
( x sx ) = ( a sa ) ( b sb ) ( c sc ) 1/ 2
sx = x ( sa a ) + ( sb b ) + ( sc c )
y divisiones 2 2 2
x = ak ;
( x sx ) = ( a sa )
k
sx = x ( sa a )
Potenciacin
x = log10 ( a ) ;
Logaritmos ( x sx ) = log10 ( a sa )
sx = 0, 434 ( sa a )
x = 10a ;
Antilogaritmos ( x sx ) = Antilog10 (a sa ) = 10 ( a sa )
sx = 2,303 x sa
Una grfica ayuda a encontrar la relacin f existente entre las diferentes variables en un
cierto experimento. Uno puede escribir y = f ( x) o y es una funcin de x, cuando los
valores de y dependen de los de x en la forma dada por f . La determinacin de la forma de
f puede lograrse en un mapa bidimensional donde los valores de la variable dependiente y
aparezcan en el eje vertical (ordenada) y las de la variable independiente x en el eje
horizontal (abscisa) en un sistema cartesiano. Los puntos entonces pueden ajustarse a un
tipo particular de funcin f . Toda grfica tiene asociada una Tabla de datos (organizados
en filas o columnas), con un ttulo explicativo que indique claramente el significado de los
datos y el cmo se determinaron. La eleccin de escalas para los dos ejes de coordenadas
es un aspecto central en la elaboracin de un grfico. Cada eje DEBE estar plenamente
identificado, tanto las magnitudes como las unidades que representan. Tome nota de las
siguientes sugerencias para la elaboracin de sus grficos en este Laboratorio:
ECUACIONES CUADRTICAS
b + b 2 4ac b b 2 4ac
x1 = x2 =
2a 2a
4 42 4(2)(1) 4 16 + 8 4 24 4 4,899
x= = = =
2(2) 4 4 4
0,899 8,899
y las dos soluciones sern : x1 = = 0, 225 y x2 = = 2, 225
4 4
Ejemplo 1. Para calcular el pH de un cido dbil, en forma exacta, se requiere resolver una
ecuacin cuadrtica. Por ejemplo, si queremos calcular el pH de una solucin de cido
actico 0,3 M, es necesario plantear el siguiente equilibrio:
Inicial 0,30 M 0 0
Cambio -x M +x M +x M
Equilibrio (0,30-x) M +x M +x M
[ H + ][C2 H 3O2 ]
Ka = = 1,8 105
[ HC2 H 3O2 ]
de donde:
Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-002. Semestre otoo 2010 63
[ H + ][C2 H 3O2 ] ( x)( x)
Ka = = = 1,8 105
[ HC2 H 3O2 ] 0,30 x
pH = log[ H + ] = 2, 64 .
Longitud metro m
Masa kilogramo kg
Tiempo segundo s
Tera- T 1012
Giga- G 109
Mega- M 106
Kilo- k 103
Deci- d 10-1
Centi- c 10-2
Milli- m 10-3
Micro- m 10-6
Nano- n 10-9
Pico- p 10-12
12. Organic Experiments, Fieser Louis F Raytheon Education Co., 2 Ed., 1968.