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OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Universidad
del Valle

Juan Sebastin Quintero Santacruz


Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad del Valle
Marzo 24 de 2010

DATOS Y DISCUSIN DE origina inicialmente sufre una ruptura


RESULTADOS oxidativa.

Peso del carburo de calcio = 3,050 g Los productos son las sales de los
cidos carboxlicos que se pueden
PARTE A: ACETILENO transformar en cidos. Los alquinos
terminales generan cidos.
Tubo 1 (H2O de Bromo): Se observ
durante la prctica que la reaccin fue O O
completa puesto que la solucin pas
de color amarillo a incolora indicando
que el bromo reaccion completamente
con el acetileno de la siguiente manera: En esta reaccin la adicin de
permanganato de potasio implica la
Br Br adicin del in permanganato al triple
enlace. Gracias a esta reaccin la
solucin de permanganato de potasio
que posee una coloracin purpura, al
Br Br reducirse durante la oxidacin del
alquino da como resultado la
Incoloro decolaracin de la solucin y la
precipitacin del in MnO2, el cual es
Tubo 2 (Solucin de KMnO 4 diluida y
de color caf oscuro.
basificada con NaOH): Se observ
que la solucin se torn de prpura a Tubo 3 (Solucin amoniacal de
vino tinto para pasar finalmente a un nitrato de plata): Inicialmente se
tono caf oscuro, evidencindose la observ incolora posteriormente se
formacin de un precipitado. torn amarilla y finalmente se form un
precipitado de color caf oscuro. La
La adicin de KMnO4 a la solucin de
razn por la cual se form un
acetileno provoca que el triple enlace
precipitado, se debe a la acidez de los
entre los dos carbonos que forman la
alquinos terminales, es decir, un
molcula de acetileno se rompa y
hidrgeno unido a un carbono con
formen dos molculas de cido
hibridacin sp muestra cierto carcter
etanoico. Al ser la mezcla de la
cido. Los alquinos con un hidrgeno
reaccin bsica, la dicetona que se
unido al carbono del triple enlace temperatura de la llama aumenta
reaccionan con los iones Ag+ y Cu+. drsticamente1.

Ag(NH3)2+ + -
NO3 + En la prctica se pudo visualizar
cuando se proceda a la combustin, el
desprendimiento de monxido de
(precipitado ligeramente coloreado) carbono, la presencia de ste indica el
hecho de que la cantidad de oxgeno
Tubo 4 (Solucin amoniacal del presente en el ambiente en el momento
cloruro de cobre): La solucin se en que se realiz la prctica no era
torn de color blanco verdoso a suficiente para tener una combustin
amarillo verdoso observndose la completa, por consiguiente la
formacin de un precipitado. Aunque combustin llevada a cabo fue una
esta reaccin no se dio completamente combustin parcial, la cual esta regida
debido a que el carburo de calcio se por la siguiente reaccin:
acab, lo que ocurri aunque no
totalmente fue muy similar a lo ocurrido
en el tubo nmero tres; slo que en
este caso fueron lo iones de Cu+ los PARTE B: HEXANO
que reaccionaron con un hidrgeno
Las reacciones del hexano con los
unido al carbono del triple enlace.
cuatro primeros reactivos empleados
Cu(NH3)2+ + -
Cl2 + para el acetileno difcilmente mostraron
variacin. Esto se debi a varias
razones; entre ellas est que los
alcanos son la clase ms simple y
(precipitado rojo ladrillo) menos reactiva de todos los
Las soluciones que contenan los iones compuestos orgnicos, ya que slo
eran amoniacales dado que estos contienen carbono e hidrgeno unidos
actan como disolventes formando a un enlace simple adems no poseen
acetiluros de plata y cobre; los cuales grupos funcionales. Para efectuar una
se emplearon en la prctica, estos no reaccin, los alcanos necesitan
eran sales sino compuestos condiciones relativamente fuertes. La
covalentes, poco solubles, poco nica manera en la cual los alcanos
bsicos y nucleofilicamente hablando pueden reaccionar es con la ruptura de
son dbiles; por tanto forman un enlace carbono hidrgeno o
precipitados como los obtenidos. carbono carbono, lo cual requiere de
Adems el acetileno puede ser una energa considerable (80 100
desprotonado por el in amiduro (NH2-). Kcal/mol).

Tubo 5 (Cerilla encendida): El Sin embargo al adicionar agua de


acetileno es un buen combustible, que bromo al hexano, se observ la
arde en el aire con una llama amarilla formacin de tres fases distintas; se
negruzca, sin embrago, cuando se cree que esto pudo ser originado
forma una mezcla con el oxgeno puro debido a que los compuestos eran
la llama se vuelve azul tenue y la inorgnicos mientras que el hexano y
los alcanos en general son compuestos
orgnicos y esto impide que la mezcla Para la muestra de cloruro de cobre, se
se realice. Este fenmeno tambin se torno azul clara y se observo la
puede deber a que las molculas de los formacin de un precipitado, este
alcanos son no polares o muy poco seguramente se debi porque para la
polares pues tienen enlace C-H, cloracin en alcanos es con 25 C, y
mientras que el agua es polar, lo cual catalizacin por luz, nos
impidi que ocurriera la reaccin. encontrbamos a esta temperatura, lo
cual permiti visualizar el pequeo
Otro factor que impidi la reaccin es precipitado
que el hexano no se encontraba en las
condiciones necesarias para CONCLUSIONES
reaccionar, es necesaria la influencia
de una luz ultravioleta o calor como Los enlaces dobles son ms reactivos
tambin la presencia de CCl4, a 250- que los triples enlaces y estos a su vez
400 C, para iniciar esta reaccin; pero
ms reactivos que los sencillos. Los
una vez iniciada (o empezada) la
reaccin, esta contina durante algn triples enlaces no son tan reactivos
tiempo (con liberacin de calor, como los dobles enlaces debido a que
reaccin exotrmica) y finaliza los electrones del enlace son atrados
cuando se ha consumido el reactivo por los carbonos y los sencillos porque
limitante (hexano o Br2)4 las condiciones para que ocurran estas
reacciones son especiales y de gran
gasto energtico.

Los alquinos son diferentes de los


alquenos y alcanos y una de las
razones es que estos poseen
propiedades cidas que les permiten
reaccionar diferente a los otros
hidrocarburos ya mencionados,
especialmente frente a compuestos
covalentes.
Con el permanganato no reacciono
porque son inertes hacia agentes PREGUNTAS
oxidantes, ya que poseen un enlace
covalente no polar, no teniendo pares 1.Escriba las ecuaciones para cada
de electrones enlazantes, y la energa una de las reacciones efectuadas en
de los electrones y ncleos, es muy esta prctica.
baja, son ms estables, por lo que
Br
requieren alta energa de disociacin
para la formacin de un nuevo enlace2
por esta misma razn tampoco
reaccin con el nitrato de plata en
solucin amoniacal.

Ag(NH3)2+ + -NO3 +
Br

O O

KMnO4
Este mtodo de preparacin implica la
eliminacin de una molcula de agua
AgNO3 proveniente de un alcohol. La
eliminacin de agua se lleva a cabo
calentando el alcohol con cido
sulfrico o fosforito concentrado o
NH3 pasando vapores de alcohol sobre
oxido de aluminio (Al2O3) a temperatura
de 300 a 400C
CuCl
H2SO4 Conc.

NH3

Etanol Etileno

2. Como se obtiene etileno en el El etileno si se sometiera a los


laboratorio? experimentos realizados se
comportara de una manera semejante
Existen varios mtodos para producir al acetileno, al reaccionar el etileno con
un doble enlace en la molcula, pero Br2 este dara como producto un
todos ellos suponen la eliminacin de halogenuro de alquino como en el
grupos apropiados en tomos de acetileno.
carbono adyacente.
Br
Los mtodos ms utilizados para
sintetizar etileno son:

Por oxidacin de alcohol etlico


Br
con cido sulfrico a 160 C
Al reaccionar con el permanganato de
potasio si es fro ste no rompe el
doble enlace como el acetileno sino
Deshidrohalogenacin de que forma un glicol
haluros de alquilo:

El mtodo implica la eliminacin de una


molcula de haluro de hidrogeno (HCl,
HBr, HI), eliminacin que se efecta
calentando el halogenuro de alquilo con
una solucin concentrada de KOH en
etanol. La nica reaccin que el etileno no
realizara sera con Ag+ Cu+, esto es
KOH/Alcohol debido a que el etileno no posee
hidrgenos cidos, los cuales son
sustituidos fcilmente por los metales.

Cl AgNO3

Deshidratacin de alcoholes
NH3

2.
La reaccin del etileno con agua de
bromo llevara a la formacin de una X
halohidrina como indica la siguiente
reaccin: Este proceso es anlogo a la adicin
electrofilica a alquenos en los que el
primer paso es la formacin de un
carbocatin que el determinante de la
velocidad. El segundo paso de
acuerdo al mecanismo es la captura
nucleofilica del carbocatin por el ion
halogenuro3
Por ltimo como todos los
hidrocarburos este presenta 5. Con base a la pregunta anterior,
combustin, si la cantidad de oxgeno complete la siguiente ecuacin:
no es suficiente, la combustin como
Br
en el caso del acetileno no ser
completa sino parcial

Br
3. La sntesis industrial moderna del
acetileno se realiza por craqueo 6. Proponga un mecanismo para la
trmico del metano. Explique este adicin de agua al propino,
proceso. catalizado con acido sulfrica y
sulfato mercrico
Craking trmico: Los alcanos se hacen
pasar por una cmara calentada a
temperatura elevada: los alcanos
pesados se convierten en alquenos,
alcanos livianos y algo de hidrogeno. H OH
Este proceso produce
predominantemente etileno C2H4, junto
con otras molculas pequeas.2

4. Los resultados estereoqumicos


sugieren que la halogenacin de los H OH
alquinos tiene lugar a travs de un O
in halonio intermedio en la
halogenacin de alquenos. Dibuje
los intermediarios y explique este
BIBLIOGRAFA
comportamiento.
1.WADE, J.R. Qumica orgnica
1.
fundamental. 5 ed. Editorial Prentice
Hall. 371-375 P.P. 383-384 P.P. 391-
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2. MORRINSON, Qumica Orgnica. 4
ed. Editorial Pearson Educacion. 117 P.

3. CAREY, Francis, Qumica Orgnica


4 ed, Editorial Mc Graw Hill. 384 P.

4. MANBRIO, PATRICIO ACUA,


Experimentales en qumica organica,
Ediciones universidad tecnolgica
metropolitana, 100-107 P.P.

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