Compuesto orgnico

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Para material biolgico o biomaterial, vase material biolgico.

Frmula estructural del metano, un alcano y el compuesto orgnico ms simple.

Compuesto orgnico o molcula orgnica es un compuesto qumico, ms conocido

como micro-molcula o estitula, que contiene carbono, formando enlaces carbono-
carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos
contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos menos
frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan molculas orgnicas.
Algunos compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los xidos de carbono, no son
molculas orgnicas. La principal caracterstica de estas sustancias es que arden y pueden
ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayora de los compuestos orgnicos se
producen de forma artificial mediante sntesis qumica aunque algunos todava se extraen de
fuentes naturales.
Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:

Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se
llaman biomolculas, las cuales son estudiadas por la bioqumica y las derivadas del
petrleo como los hidrocarburos.

Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y

han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plsticos.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e
histricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen
carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos inorgnicos, no. As el cido
carbnico es inorgnico, mientras que el cido frmico, el primer cido carboxlico, es
orgnico. El anhdrido carbnico y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos. Por
lo tanto, todas las molculas orgnicas contienen carbono, pero no todas las molculas que
contienen carbono son molculas orgnicas.

ndice
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1Historia
 2Clasificacin de compuestos orgnicos

o 2.1Clasificacin segn su origen

o 2.2Natural

2.2.1In-vivo

2.2.1.1Carbohidratos

2.2.1.2Lpidos

2.2.1.3Protenas

2.2.1.4cidos nucleicos

2.2.1.5Molculas pequeas

2.2.2Ex-vivo

2.2.2.1Procesos geolgicos

2.2.2.2Procesos atmosfricos

2.2.2.3Procesos de sntesis planetaria

o 2.3Sinttico

3Introduccin a la nomenclatura en qumica orgnica

o 3.1Hidrocarburos

o 3.2Radicales y ramificaciones de cadena

4Clasificacin segn los grupos funcionales

o 4.1Oxigenados

o 4.2Nitrogenados

o 4.3Cclicos

o 4.4Aromticos

5Ismeros

6Fuentes

7Variedad
 8Vase tambin

9Referencias

Historia[editar]
La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos, relacionado con
la vida; en oposicin a inorgnico, que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de
vida. Se les dio el nombre de orgnicos en el siglo XIX, por la creencia de que slo podran
ser sintetizados por organismos vivos. La teora de que los compuestos orgnicos eran
fundamentalmente diferentes de los "inorgnicos", fue refutada con la sntesis de la urea, un
compuesto "orgnico" por definicin ya que se encuentra en la orina de organismos vivos,
sntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich
Whler (sntesis de Whler). Los compuestos del carbono que todava se consideran
inorgnicos son los que ya lo eran antes del tiempo de Whler; es decir, los que se
encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgnicas", tales como minerales. 1

Clasificacin de compuestos orgnicos[editar]

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras,
atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a su
funcionalidad (por ejemplo:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monmeros
o polmeros).
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:

Compuestos alifticos

Compuestos aromticos

Compuestos heterocclicos

Compuestos organometlicos

Polmeros
Clasificacin segn su origen[editar]
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en
muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de
ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el
carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el
cido frmico en el cometa Halle Bop.
Natural[editar]
In-vivo[editar]
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una
gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en bioqumica, medicina,
farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e
hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo
correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos),
pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado
de polimerizacin en:

Monosacridos (fructosa, glucosa, ribosa y desoxirribosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)

Lpidos[editar]
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden
contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principal el
ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como la bencina,
el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se los llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes
de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas
la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de
las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).
Protenas[editar]
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y
estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que
el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia importantsima de
molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son
el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos[editar]
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman,
as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos
moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por las
partculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos
almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la
transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (Ver artculo "cidos
nucleicos").
Molculas pequeas[editar]
Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molcula pequea" en el
argot qumico-orgnico.

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado

(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y
que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es
menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno u
otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la industria
farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo[editar]
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser vivo, en
ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos[editar]

Sello alemn conmemorativo de 1964 con la descripcin de la estructura del benceno por Friedrich
August Kekul en 1865.

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el
hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis
de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos[editar]
Procesos de sntesis planetaria[editar]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en la
cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable
bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema
solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final. 3
Sinttico[editar]
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido
sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes,
perfumes, detergentes, jabones, fibras textiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en
general, o colorantes orgnicos.
Vase tambin: Sntesis orgnica
Introduccin a la nomenclatura en qumica orgnica [editar]
Artculo principal: Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos

Hidrocarburos[editar]
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno
(valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de
distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de los
enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como

el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales o grupos alquilo son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de
la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos
pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un
nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede
hacer con radicales es el metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn
por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales[editar]

Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos
de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el
grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-
OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles
enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfxido,
entre otros.

Alquino


Hidroxilo

ter

Aldehdo

Cetona

Carboxilo

ster


Amina

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido

Monmero de la celulosa.

Oxigenados[editar]
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno y pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que
las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el

grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo,
es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que

se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos

ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la
aspirina, o algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo, con
caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres de cidos
grasos con glicerol.
 teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo
punto de ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de
baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenados[editar]

Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del
grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o
terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con
olores que recuerdan a pescado u orina.

Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del
grupo amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptdicos
entre distintos aminocidos.

Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy
electrfilo, reaccionando fcilmente con el agua para descomponerse mediante
la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico carbnico, con los hidroxilos para
dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cclicos[editar]
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos,
que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como
el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol.
Aromticos[editar]

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del Furano

mostrando la nube electrnica de electrones .

Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es el claro

ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o
el cido benzoico. En general se define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos que
cumplen la regla de Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A
los compuestos orgnicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente
N, O u S) se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los compuestos
aromticos se suelen dividir en:

Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc), fenoles,

aminas aromticas, fulerenos, etc

Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Ismeros[editar]

Ismeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes
configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma
frmula qumica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera,
estereoisomera, y estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el compuesto
con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un
ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos con frmula
C3H6O.

Fuentes[editar]
Los compuestos orgnicos pueden ser obtenidos por purificacin a partir de organismos o
del petrleo y por sntesis orgnica.
La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un
subconjunto importante todava se extrae de fuentes naturales porque sera demasiado
costosa su sntesis en laboratorio. Estos ltimos son utilizados en reacciones de semi-sntesis.
Vase tambin: Reaccin orgnica

Variedad[editar]
El anlisis estadstico de estructuras qumicas se llama informtica qumica. La base de datos
de Beilstein contiene una amplia coleccin de compuestos orgnicos. Un estudio informtico
que implicaba 5,9 millones de sustancias y 6,5 millones de reacciones, demostr que el
universo de compuestos orgnicos consiste en una base de alrededor de 200.000 molculas
muy relacionadas entre s y de una periferia grande (3,6 millones de molculas) a su
alrededor.4 La base y la periferia estn rodeadas por un grupo de pequeas islas no-
conectadas que contienen 1,2 millones de molculas, un modelo semejante al www.
Ms estadsticas:

Las molculas de la base (solamente 3,5% del total) estn implicadas en el 35% de
todas las reacciones que dan lugar al 60% de todas las molculas.

La distancia media entre dos molculas en la base es de 8,4 pasos sintticos, y el 95%
de todas las reacciones conectan con menos de 15 pasos. Cualquier molcula de la
periferia puede ser alcanzada por una de la base en menos de 3 pasos.

La base contiene el 70% de los 200 productos qumicos industriales ms utilizados.

Un inventario qumico ptimo de 300 productos qumicos que contenga 10 reactivos

de Wittig, 6 reactivos de Grignard, 2 bloques de DNA y 18 aldehdos aromticos, permite a
 una compaa qumica hipottica la sntesis de hasta 1,2 millones de compuestos
orgnicos.

Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30 molculas para tener un

conocimiento que permita trabajar con la bioqumica de las clulas. Dos de esas
molculas son los azcares glucosa y ribosa; otra, un lpido; otras veinte,
los aminocidos biolgicamente importantes; y cinco las bases nitrogenadas, molculas
que contienen nitrgeno y son constituyentes claves de los nucleidos.
Tambin algunos elementos son orgnicos como el carbono, nitrgeno, oxgeno, fsforo,
azufre, selenio, berilio, magnesio, calcio, estroncio, bario, radio, potasio, cloro, sodio, boro