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PRACTICA N1
INTEGRANTES: -
El trmino orgnico sugiere que esta rama de la qumica est relacionada con
los organismos o cosas vivas. En un principio, la qumica orgnica se
relacionaba nicamente con las sustancias que se obtenan a partir de la
materia viva. Una gran motivacin del estudio de los compuestos orgnicos se
encuentra en su aplicacin en el rea de la medicina, lo que llevaba a los
cientficos a estudiar mtodos de extraccin, obtencin, purificacin y anlisis
de dichos compuestos.
El carbono
Los tomos de carbono son nicos por su capacidad para enlazarse unos con
otros con tal fuerza, que pueden formar cadenas muy largas. Este proceso de
formacin de cadenas se llama concatenacin. Ningn otro elemento puede
formar cadenas tan bien como lo hace el carbono.
HIDROCARBUROS
Un radical alqulico tiene un tomo de hidrgeno menos que el alcano del cual
proviene, y para determinar su nombre se cambia la terminacin ano por il
o ilo.
Alquilo
sec-butil
CH3-CH-CH2-CH3
Terbutil
CH3 - C - CH3
CH3
CH3
isobutil
CH3 - CH - CH2 -
Cuando hay un doble enlace en un compuesto, uno de los enlaces es sigma (),
y el otro es pi ().
Ejemplos:
Los alquinos tienen como frmula general CnH2n-2. El nombre de cada uno de
ellos se obtiene indicando el nmero del tomo de carbono donde estn las
ramificaciones, seguido del nmero del tomo de carbono donde est el triple
enlace, y finalmente el nombre del alquino.
Ejemplos:
Tambin debes tener en cuenta que, cuando en un hidrocarburo existen un
doble y un triple enlace simultneamente, la preferencia la tiene el doble
enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor nmero, y en el
caso de que existan ms de un enlace doble o triple, se agregan los sufijos di,
tri, etc.
Hidrocarburos aromticos
El benceno es una molcula plana, cada tomo de carbono se dirige hacia los
vrtices de un hexgono regular.
COMPUESTOS OXIGENADOS
Segn sean los grupos funcionales en los cuales est presente el oxgeno,
los compuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), aldehdos
(R-CHO), cetonas (R-CO-R'), cidos carboxlicos (R-COOH), steres (R-COOR') y
teres (R-O-R').
ALCOHOLES
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminacin de los
alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la
ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se
numera otorgndole el localizador ms bajo.
Propiedades fsicas
Sntesis de alcoholes
Oxidacin de alcoholes
Formacin de alcxidos
TERES
Enviado por german el Lun, 14/09/2009 - 19:27.
Nomenclatura de teres
La nomenclatura de los teres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por orden alfabtico y
terminar el nombre con la palabra ter (dimetilter).
Propiedades fsicas
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja
reactividad. Los teres corona complejan los cationes eliminndolos del medio, permitiendo la
disolucin de sales en disolventes orgnicos.
Sntesis de teres
La escasa reactividad de los teres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores.
Son muy estables en medios bsicos y nuclefilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehdos y
cetonas transformndolos en teres. La desproteccin ser realiza en medio cido acuoso.
Apertura de oxaciclopropanos
Los oxaciclopropanos son teres cclicos tensionados que dan reacciones de apertura del anillo
tanto en medios cidos como bsicos.
ALDEHIDOS Y CETONAS
Enviado por german el Lun, 14/09/2009 - 20:41.
Se nombran sustituyendo la terminacin -ano por -al en el caso de los aldehdos y -ona para las
cetonas.
Estructura y propiedades fsicas del grupo carbonilo
El grupo carbonilo est formado por un oxgeno con pares solitarios, que se protona en medios
cidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nuclefilos. Los aldehdos
son ms reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo
su reactividad.
Las aminas primarias forman iminas por reaccin con aldehdos y cetonas. Las secundarias dan
lugar a enaminas. Con hidroxilamina se forman oximas y con hidrazina, hidrazonas.
Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina
Los aldehdos y cetonas reaccionan con fenilhidrazinas para formar fenilhidrazonas que precipitan
de color amarillo. Esta reaccin se emplea como ensayo analtico para identificar aldehdos y
cetonas.
Reduccin de Wolff-Kishner
Los aldehdos y cetonas se reducen a alcanos por calentamiento con hidrazina en medio bsico.
Esta reaccin se conoce como reduccin de Wolff-Kishner.
Reduccin de Clemmensen
Reduce carbonilos a alcanos. Clemmensen emplea como reactivo una amalgama Zn(Hg) en medio
cido.
Formacin de enaminas
Las enaminas se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas con aminas secundarias. Tienen
una aplicacin importante en la alquilacin de carbonilos.
Formacin de cianhidrinas
La reaccin del cido cianhdrico con aldehdos o cetonas produce cianhidrnas. Estos compuestos
pueden hidrolizarse a cidos carboxlicos o reducirse a aminas.
Reaccin de Wittig
Los aldehdos y cetonas condensan con iluros de fsforo formando alquenos. Esta reaccin se
conoce como reaccin de Wittig.
Iluros de azufre
Los iluros de azufre se obtienen por reaccin de sulfuros y haloalcanos seguido de desprotonacin
con base fuerte (butillitio). La reaccin de iluros de azufre con aldehdos o cetonas genera
epxidos.
Oxidacin de Baeyer-Villiger
Son ensayos analticos especficos de los aldehdos. Fehling emplea como reactivo una disolucin
bsica de Cu(II), que precipita en forma de xido cuproso, de color rojo, en presencia de un
aldehdo.
Los hidrgenos del carbono vecino al carbonilo son cidos. La prdida de estos hidrgenos, en
medio bsico, genera enolatos. Cuando se trabaja en medio cido se forman enoles.
CIDOS CARBOXLICOS
Enviado por german el Mar, 15/09/2009 - 17:29.
Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se toma como
cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho
grupo.
Propiedades fsicas
Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno,. las
molculas se unen de dos en dos formando dmeros.
Acidez y basicidad
Mtodos de sntesis
Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos con
CO2 y oxidacin de alcoholes primarios.
Los haluros de cido se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con tribromuro de fsforo o
con oxicloruro de fsforo.
La reaccin de los cidos carboxlicos con alcoholes en medio cido los transforma en esteres,
una importante reaccin conocida como esterificacin.
Sntesis da amidas
Las amidas se obtienen por reaccin de cidos y aminas. El proceso se realiza calentando a 150C
y en ausencia de cido.
Los organolticos reaccionan con los cidos carboxlicos formando cetonas. El hidruro de aluminio
y litio los reduce a alcoholes.
El hidruro de litio y aluminio reduce los cidos carboxlicos a alcoholes. La reaccin transcurre en
dos etapas:
- desprotonacin del hidrgeno cido.
- ataque nuclefilo del reductor al carbonilo.
Enolatos de cido
De modo similar a los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos tambin forman enolatos por
prdida de un hidrgeno . Los enolatos de cidos carboxlicos son buenos nuclefilos y dan
reacciones de alquilacin, apertura de epxidos, ataque a carbonilos, etc.
Reaccin de Hell-Volhard-Zelinski
Reaccin de Hunsdiecker
Los cidos carboxlicos descarboxilan por prdida de dixido de carbono para generar
haloalcanos.
STERES
Enviado por german el Mar, 15/09/2009 - 20:37.
Nomenclatura de steres
Propiedades
Los steres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras
animales y vegetales.
Hidrlisis de steres
La hidrlisis de los steres est catalizada por cidos o bases y conduce a cidos carboxlicos
Transesterificacin
Los reactivos de Grignard transforman los steres en alcoholes. La reaccin no se puede parar y
se produce la adicin de dos equivalentes del organometlico.
Condensacin de Claisen
COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS
Enviado por german el Mi, 16/09/2009 - 00:30.
Nomenclatura de aminas
Son compuestos con geometra piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma
de racematos. Forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes.
Obtencin de aminas
Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La
transposicin de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reduccin de
azidas permite obtener aminas con el mismo nmero de carbonos que el haloalcano de partida.
La sntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del cido ftlico.
Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.
Reaccin de Mannich
Las reacciones de aminas con cido nitroso conduce al catin diazonio, muy reactivo. Esta
reaccin tiene gran inters con aminas aromticas, ya que permite introducir grupos muy
variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer)
AMIDAS
Enviado por german el Mar, 15/09/2009 - 23:33.
Nomenclatura de amidas
Hidrlisis
Las amidas se hidrolizan a cidos carboxlicos en medios cidos o bsicos y con condiciones
enrgicas.
En medios bsicos forman amidatos por desprotonacin del grupo -NH 2 con hidrgenos de pKa 15.
La desprotonacin del carbono produce enolatos de amida.
En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br 2 sustituyndose el grupo
carbonilo por un -NH2, reaccin denominada transposicin de Hofmann.
NITRILOS
Enviado por german el Mi, 16/09/2009 - 00:11.
Nomenclatura de nitrilos
Presentan hibridacin sp tanto en el carbono como en el nitrgeno. Son lineales con una
estructura similar a los alquinos.
Acidez y basicidad
Los nitrilos se protonan sobre el nitrgeno y presentan hidrgenos cidos en el carbono con pKa
25.
Hidrlisis de nitrilos
Se hidrolizan en procesos catalizados por cidos o bases a cidos carboxlicos. Esta hidrlisis da
inicialmente una amida que en etapas posteriores se transforma en cido.
Los organometlicos reaccionan con los nitrilos para dar aniones imina, que por tratamiento
acuoso conducen a la imina neutra, la cual se hidroliza rpidamente a cetona.
RESUMEN
En esta prctica haremos uso de las proyecciones Newman las cuales consisten en fijar
uno de los tomos de carbono y hacer girar el otro tomo de carbono por su eje de
enlace, adems nos simplifica el trabajo en cuanto al trazado grafico de las molculas.
Esta proyeccin presenta dos tipos de conformaciones: la eclipsada y la alternada,
diferencindose en su posicin espacial siendo la eclipsada la que ostenta mayor energa,
debido a la mayor cercana de sus tomos sustituyentes. Estudiaremos las reacciones
que se llevan a cabo entre los alcanos y los halgenos .Todo esto ltimo lo estudiaremos
mediante los modelos moleculares, los cuales nos permitirn comprender las diferentes
posiciones que tiene una molcula en el espacio, los enlaces que existen entre carbono-
carbono, carbono-hidrogeno y adems de los enlaces dobles y triples presentes en los
alquenos y alquinos respectivamente . Daremos forma a las estructuras teniendo en
cuenta la separacin entre tomos de hidrogeno y sustituyentes. Podremos observar in
situ las diversas formas geomtricas que forman los carbonos con sus respectivos
enlaces.