Está en la página 1de 30

Qumica Orgnica

para Ingeniera de Petrleo

Ing. Karim Poma Flores


Consideraciones previas para el uso de este material

El material que se pone a su disposicin es un soporte visual en


formato ppt de fragmentos de clases de Qumica Orgnica. No constituye
la teora sobre el tema, ni el listado completo de temas a manejar. Se
trata solamente de material visual utilizado en clase, que pudo haber
incluido tambin trabajo con transparencias, en el pizarrn, en forma oral,
discusin de problemas de la gua o agregados, etc. El propsito de
facilitar este material ahora es proveer un ayuda-memoria de los temas
analizados en la clase. Pero debe estudiar de los libros y otras fuentes
confiables, con otra gua acerca de los nfasis, los enfoques, las
conexiones temticas, etc.

Ing. Karim Poma F.


1. QU ES LA QUMICA ORGNICA?

La Qumica Orgnica es la parte de la qumica que estudia los


Compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las


que las ms importantes son:
ESTRUCTURA
Tcnicas de elucidacin estructural
REACTIVIDAD
Mecanismos de reaccin
SNTESIS
Diseo de mtodos eficientes
APLICACIONES
Desarrollo industrial, biolgico, mdico...

Ing. Karim Poma F.


FARMACIA MEDICINA

QUMICA
INDUSTRIA ORGANICA PETROLEO

PETROQUMICA BIOLOGA
ETC
Ing. Karim Poma F.
2. IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA

Ms del 95% de las sustancias


qumicas conocidas son
compuestos del carbono y ms
de la mitad de los qumicos
actuales en el mundo se
denominan a s mismos
qumicos orgnicos.

Ing. Karim Poma F.


Todos los compuestos responsables de la vida
(cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas,
azcares, lpidos, vitaminas, etc.) son sustancias
orgnicas.
Por qu el carbono como origen de la vida?
Por que puede formar una mayor variedad de
compuestos que otros elementos, por su poder de
autosaturacin. Excepto el silicio, es el nico
elemento con esta caracterstica. Pero los
compuestos silicio-silicio no permanecen El progreso de la
Qumica Orgnica
inalterables en contacto con la atmsfera terrestre
permite profundizar en
cargada de oxgeno, ya que se oxidan formando el esclarecimiento de
slice, SiO2, principal ingrediente de la arena y el los procesos vitales.
cuarzo, pero incapaz de dar sustento a la vida.
Por lo menos en la tierra.

Ing. Karim Poma F.


La industria qumica (frmacos,
polmeros, pesticidas,
herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economa
mundial e incide en muchos
aspectos de nuestra vida diaria
con sus productos.

Intelectualmente es muy estimulante


puesto que:
Posee una estructura muy lgica.
Hace un uso considerable de
smbolos lgicos.
Utiliza el principio de analoga y el
razonamiento deductivo.

Ing. Karim Poma F.


3. IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA EN LA
INDUSTRIA DEL PETRLEO
La importancia de la qumica orgnica en la industria del petrleo radica en
que al ser el petrleo un compuesto de origen orgnico, esta ciencia es
necesaria para llevar a cabo todo proceso relacionado al mismo

Ing. Karim Poma F.


Fracciones Fracciones
Gaseosas
Petrleo bruto Lquidas y
Gas natural Slidas
Metano
Etano Benceno
Propano Tolueno
Butano Xileno
Etileno Gasolina ligera
Propileno Fracciones
Butilenos aromticas pesadas
Butadieno Parafinas
Productos de transformacin
Acetileno
Acetaldehdo Productos de transformacin
Acetona Etilbenceno
Acrilonitrilo Estireno
ALcohol butlico Aplicaciones Fenol
Alcohol etlico Abonos nitrogenados Ciclohexano
Alcohol isoproplico cido adpico
Alcohol metlico Materias plsticas Dodecilbenceno
Alcoholes de sntesis Disolventes cidos sulfnicos
Cloruro de vinilo Toluendiisociantao
Dicloroetano
Fibras sintticas
T.N.T.
Etilenglicol Fibras artificiales Ortoxileno
Etilbenceno Anticongelantes Anhdrido ftlico
Estireno Xilenos
Fenol Cauchos sintticos cido tereftlico
Formaldehdo Detergentes cido actico
Glicerol Negro de carbono
Isopreno
Plastificantes
Resinas de petrleo
xido de etileno Insecticidas Olefinas superiores
Propileno-glicol Colorantes Aditivos
Tripropileno Parafinas cloradas
Tetrapropileno Explosivos
Resinas

Ing. Karim Poma F.


MOLCULAS ORGNICAS
1. PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO

De estas propiedades dependen las estructuras de los compuestos


orgnicos

Electronegatividad intermedia (2.5)

Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas (Autosaturacin)

Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

Tetravalencia : forma 4 enlaces

(los orbitales s px py pz se mezclan por hibridacin)

Ing. Karim Poma F.


2. TIPOS DE ENLACE COVALENTE
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro tomos distintos.
Ejemplo: CH4 CH3CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con


el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2 H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con


el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH CH3 CN

Ing. Karim Poma F.


Ing. Karim Poma F.
3. REPRESENTACIN DE MOLECULAS ORGNICAS
3.1. FRMULA EMPIRICA Y MOLECULAR
La frmula emprica es la forma mas simple de representar la proporcin de los
tomos o elementos de un compuesto, utilizando nmeros enteros pequeos.
La frmula molecular es la frmula real del compuesto, y es un mltiplo de la
frmula emprica.

Emprica Ej. CH2O No sirven para identificar


Molecular Ej. C3H6O3 compuestos

Problema:

Un compuesto tiene la siguiente composicin en tanto por cien:


19,3% de Na, y 26,9% de S y 53,8% de O. Su peso molecular es 238.
Calcula la frmula molecular.
Rpta:
C6H15N3

Ing. Karim Poma F.


Problema

Un compuesto formado por carbono, hidrgeno y oxgeno tiene una masa


de 4,6 g. Se hace reaccionar con 9,6 g de oxgeno dando 8,8 g de CO2 y 5,4 g de
agua. Si cogemos 9,2 g de un compuesto en un volumen 5,80 l en P= 780
mmHg a una temperatura de 90C. Calcula la frmula emprica y molecular.

Ing. Karim Poma F.


3.2. FRMULAS ESTRUCTURALES

FRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan


todos los tomos por sus smbolos y los enlaces que los unen por trazos

H
H H H H H H H
C
C C C C C O
H C C H C C H
H H H Br H H H

C6H8 Frmulas Globales C4H9BrO

H H H H H H H H H
C C C H C C C
H C C C Br C O H
H H H H H

Ing. Karim Poma F.


FRMULAS SEMIDESARROLLADAS
(Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el nmero de estos
con un subndice. A veces tambin se omiten los enlaces sencillos C-C

H
H H H
C H2C CH CH2 CH2 C CH
C C C
H C C
H H H H2C CHCH2CH2C CH

C6H8

H H H
H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
C C C H
H C C C
H H H H2C=CHCH=CHCH=CH2

Ing. Karim Poma F.


FRMULAS SIMPLIFICADAS, TOPOLOGICAS O LINEOANGULAR:
Se representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig-zag en las que cada
segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de carbono
Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a carbono, pero s se
incluyen los heterotomos y sus hidrgenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos

H H H H
C
C C C
H C C
H H H

C6H8

H H H
C C C H
H C C C

Ing. Karim Poma F.


H H H
FRMULAS EN PERSPECTIVA
Las estructuras de los compuestos qumicos son tridimensionales
(Csp3 tetradrico)

Csp3 (tetradrica)
A
EN EL PLANO

B E
DEBAJO DEL PLANO
D

ENCIMA DEL PLANO

En las representaciones en perspectiva se utilizan:


TRAZOS CONTNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se
proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
TRAZOS DISCONTNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que
estn dirigidos hacia atrs (por debajo del plano del dibujo)

TRAZOS CONTNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que est


contenido en el
Ing. Karim Poma F. plano del papel
H H H H

H
H H H

H H H
H
H
H H H

H HH H H

Br O H Br O
H
H H

Ing. Karim Poma F.


REPRESENTACIONES MIXTAS
se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad
cuando interesa resaltar la estructura de algn punto de la molcula

O :O:
COOH
C H ..
O OH
..

H CH(CH3)2

i
Pr
H

H3C CH3 CH3 CH3


CH3 CH3
H
H

Ing. Karim Poma F.


Ing. Karim Poma F.
Ing. Karim Poma F.
4. TIPOS DE CARBONO Y CADENAS CARBONADAS
Ttulo del diagrama

TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

Ing. Karim Poma F.


TIPOS DE CARBONO E HIDRGENO
Tipos de Carbono

CH4 no entra en
esta clasificacin

Ing. Karim Poma F.


Ing. Karim Poma F.
Tipos de Hidrgeno

H1 unido a C1
H2 unido a C2
H3 unido a C3

Por que es importante este tipo de clasificacin?


El tipo de carbono o hidrgeno que interviene en una reaccin determina el
camino o mecanismo de reaccin y la rapidez a la cual sta se lleva a cabo.

Ing. Karim Poma F.


Ing. Karim Poma F.
5. ELEMENTOS ORGANGENOS
En la siguiente tabla peridica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia
de los tomos que estn presentes en los compuestos orgnicos segn el tamao de su
smbolo.

Ing. Karim Poma F.