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PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Jess Eduardo Coral Mallama, Ivan Ramiro Pantoja Pantoja, Andrs Camilo
Velasco Cabrera
Universidad de Nario Ingeniera Agroindustrial
Avavelasco138@gmail.com

RESUMEN
En esta prctica se realiz unas pruebas, las cuales nos ayudan a conocer y
observar cuales son las propiedades qumicas de aldehdos y cetonas, Se
efectuaron diversas reacciones para examinar las propiedades qumicas de estos
grupos como estos compuestos reaccionan con diferentes sustancias. Con el
motivo de conocer ms acerca de ellos; Analizando su reaccin, con diferentes
reactivos, tales como el reactivo de Fehling (reduccin), reactivo de Tollens
(formacin del espejo de plata), Por otro lado se hizo reaccionar los compuestos
anteriormente mencionados con permanganato de potasio (KMnO4), donde
solamente fue positiva la reaccin con el formaldehido y con la acetona la reaccin
fue negativa. Por otra parte al realizar la prueba de 2,4-Dinitrofenilhidrazina fue
positiva cuando apareci un precipitado amarillo que se present con
ciclohexanona y benzaldehdo, dando negativa la reaccin con etanol. Mientras
que para la prueba con Yodoformo, la etilmetilcetona fue prueba positiva por
aparicin de precipitado de color amarillo del Triyodometano. Y negativa para la
ciclohexanona.
PALABRAS CLAVE: propiedades qumicas, oxidacin, reduccin, reaccin de
Cannizarro, dinitrofenilhidracina.

INTRODUCCIN
Los aldehdos y cetonas son tipos de compuestos ntimamente relacionados, los
cuales tienen respectivamente la formula general: 1

estos compuestos se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitucin de


dos tomos de hidrogeno en un mismo carbono por uno de oxigeno dando lugar a
un grupo carbonilo (=O).2; y es este grupo =O (grupo carbonilo). Que le da a los
1
aldehdos y cetonas muchas de sus propiedades qumicas, por las fuertes
propiedades electrnicas del grupo carbonilo.
El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o
formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia de
las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona) 3.
Adicin nucleofilica: La concentracin de carga positiva sobre el carbono del
grupo carbonilo polarizados C+ = O- lo convierte en un centro electrofIico apto
para ser atacado por reactivos nucleofIicos (ricos en electrones o bases de
Lewis), de all que la reaccin caracterstica de los aldehdos y cetonas es la
Adicin Nucleoflica4
Oxidacin de aldehdos y cetonas: Los aldehdos oxidan fcilmente y se
convierten en el cido carboxlico respectivo, en contraste con las cetonas que son
difciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder
como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. La reaccin
global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:

Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin


por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una
cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como
soluciones alcalinas de compuestos cpricos o argentosos que reciben el nombre
de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. Las cetonas resisten la oxidacin
suave, pero con oxidantes enrgicos a altas temperaturas, sufren la fragmentacin
de los enlaces CC a ambos lados del grupo carbonilo para dar unamezcla de
cidos carboxlicos5.
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes
primarios o secundarios, respectivamente. La reduccin puede realizarse por
accin del hidrgeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como
Ni o Pt, que actan como catalizadores. Tambin pueden hidrogenarse (reducirse)
con hidrogeno obtenido por la accin de un cido sobre un metal. Los aldehdos
se transforman en alcoholes primarios. En las mismas condiciones, las cetonas se
transforman en alcoholes secundarios6

MATERIALES Y METODOS
Reduccin del reactivo de Fehling: En dos tubos de ensayo se coloc 1 ml de
cada solucin de Fehling A y B; al primer tubo se agreg 0.5 ml de
formaldehido y al segundo se aadi 0.5 ml de acetona. Posteriormente se
calent por 10 min para formar oxido de cobre y se observ la presencia de
precipitado en los tubos
Formacin del espejo de plata con el reactivo de Tollens: en dos tubos de
ensayo se coloc respectivamentemente 0.5 ml de formaldehido y 0.5 ml de
acetona y se le agrego a cada tubo 1 ml del reactivo de Tollens luego se
calentaron por 10 min y se observ los resultados
Oxidacin con permanganato de potasio: en dos tubos de ensayo se coloc
correspondientemente 0.5 ml de formaldehido y 0.5 ml de acetona y a cada tubo
se aadi 1ml de solucin de permanganato de potasio y se acidulo
( colocar ligeramente cido en lquido.) Con dos gotas de cido sulfrico.
reaccin con la 2,4 dinitrofenilhidrazina: a 1ml de solucin de 2,4
dinitrofenilhidrazina se aadio 0.5 ml de ciclohexanona. Se agito se enfri en
bao de agua hielo. Se realiz el mismo procedimiento con 0.5 ml de
benzaldehdo, luego con 0.5 ml de etanol.
reaccin de Canizarro: en un tubo de ensayo se coloc 0.5 ml de
benzaldehdo con 2.5 ml de solucin alcohlica de hidrxido de potasio y luego
se agito esto ocasiono desprendimiento de calor y la formacin de solidos que
con responda al benzoato de potasio. Seguidamente se filtraron los cristales y
se disolvieron en una pequea cantidad de agua y se adiciono 0.5 ml de HCL.
reaccin del yodoformo: en un tubo de ensayo, ms 1 ml de agua se aadio
8-10 gotas de etilmetilcetona y 2 ml de yoduro de potasio luego se agreg
gotas de NaOH hasta que desapareci el color caf y se lo calent hasta
formar un precipitado. Se repiti la prueba con ciclohexanona.
RESULTADOS Y DISCUSIN
REDUCCION DEL REACTIVO DE FEHLING: Se realiz ste procedimiento
utilizando la solucin de Fehling A y B (que al mezclarse se torn a un color azul)
en 2 tubos de ensayo, en los cuales se agreg formaldehido y acetona
respectivamente, posteriormente fueron sometidos a bao mara durante 10
minutos (esto para que se pudieran observar las posibles reacciones que cada
solucin presentara).
Al sacar los tubos se logr observar que el tubo de ensayo que contena la mezcla
Reactivo de Fehling ms Formaldehido, present un precipitado en el fondo de
color rojizo, lo que quiere decir que si hubo reaccin y se puede afirmar que es
una prueba positiva.
Por otro lado el tubo de ensayo contenedor de la mezcla Reactivo de Fehling mas
Acetona, que igualmente fue sometido a calentamiento, no present ninguna
reaccin, lo que quiere decir que es una prueba negativa.
FORMACIN DEL ESPEJO DE PLATA CON EL REACTIVO DE TOLLENS: sta
prueba fue realizada con el reactivo de Tollens, el cual fue colocado en 2 tubos de
ensayo y a los que se le agrego Formaldehido y Acetona respectivamente,
posteriormente fueron sometidos a bao mara durante 10 minutos (esto para que
se pudieran observar las posibles reacciones que cada solucin presentara).
Se sac los tubos y se realizaron las respectivas observaciones, teniendo como
resultados que en el tubo de ensayo que contena la mezcla: Reactivo de Tollens
mas Formaldehido se present una formacin de un precipitado rgido en el fondo
en forma circular y con caractersticas rocosas.
En el tubo de ensayo que contena la mezcla: Reactivo de Tollens mas Acetona,
se present un precipitado en el fondo, en forma de pequeos granos de arena,
por otro lado tambin se observ que en las paredes del tubo de ensayo hubo
manchones de color negro, lo que es caracterstico de la de formacin de espejos
de plata.
OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO: En sta prueba se utiliz
como reactivo el permanganato de potasio (KMnO 4), el cual fue colocado en 2
tubos de ensayo y al que se le adicion: Formaldehido y Acetona respectivamente,
posteriormente se acidulo con algunas gotas de cido sulfrico (H 2SO4) a cada
tubo de ensayo y se pas a calentar en bao mara para observar las posibles
reacciones.
En el tubo de ensayo que contena la mezcla de: KMnO 4 mas Acetona y ms
H2SO4 no se present ninguna reaccin, ya que el color caracterstico del KMnO 4
(violeta), no cambio, lo que quiere decir que es una prueba negativa.
En el tubo de ensayo que contena la mezcla de: KMnO 4 ms Formaldehido ms
H2SO4 se observ la formacin de puntos de color caf, lo que significa que si se
present reaccin y por lo tanto es una prueba positiva.
REACCION CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA: esta prueba realizo tomando
como compuestos orgnicos a reaccionar con la 2,4-dinitrofenilhidrazina: la
ciclohexanona, el benzaldehdo y el etanol, obteniendo as los siguientes
resultados:
CON CICLOHEXANONA: en esta reaccin se obtuvo como resultados una mezcla
de color amarillo formando en s interior un precipitado espeso el cal indica que la
reaccin fue positiva, esto se debe a que, el grupo carbonilo de la cetona en este
caso la ciclohexanona reacciona con la 2,4-DNFH formando dinitrofenilhidrazonas
como producto de la reaccin1. La ecuacin siguiente muestra la reaccin
presentada:
Se puede observar que el doble enlace carbono-oxigeno de la
ciclohexanona se sustituye por un doble enlace carbono-nitrgeno,
formando as como producto de reaccin la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la
ciclohexanona mas agua, representado por la estructura [3].

CON BENZALDEHIDO: la prueba dio positiva, se present un color amarillo


anaranjado en la mezcla, adems tambin se form n precipitado an ms
espeso que el precipitado que se haba formado en la reaccin con
ciclohexanona, y de igual manera debido a que, el grupo carbonilo de la
cetona en este caso la ciclohexanona reacciona con la 2,4-DNFH formando
dinitrofenilhidrazonas como producto de la reaccin. Concluyendo que para
aldehdos y cetonas se presenta una reaccin completamente similar con
2,4-dinitrofenilhidrazina. La ecuacin que indica la reaccin presentada es
la siguiente:

De esta reaccin se obtuvo como producto el 2,4-dinitrofenilhidrazona del


benzaldehdo ms agua que se obtiene a partir de la sustitucin del doble
enlace C-O en el grupo carbonilo por un doble enlace C-N.
CON ETANOL: la reaccin fue negativa. Se present una mezcla de color
amarillo almendra, pero no existi formacin de precipitado por lo tanto no
se gener reaccin. No se present reaccin entre la 2,4-DNFH con el
alcohol en este caso el etanol porque este compuesto solo reacciona con
compuestos orgnicos que poseen en su estructura uno o ms grupos
carbonilos en los cuales su reactividad entra en accin ya que se presenta
una reaccin de sustitucin o adicin nucleofilica donde el doble enlace C-O
es sustituido por un doble enlace C-N, por lo tanto en el caso de reaccin
con un alcohol no se presenta ningn tipo de reaccin ya que este no posee
en su estructura un grupo carbonilo en el cual se pueda sustituir un doble
enlace C-O por un doble enlace C-N.
REACCION DE CANIZARRO: para esta prueba se hizo reaccionar el
benzaldehdo con solucin alcohlica de hidrxido de potasio, pero como
resultado se obtuvo una reaccin negativa, sin embargo presento desprendimiento
de calor pero el lquido no se solidifico ni tampoco se formaron cristales los cuales
probaran la existencia del benzoato de potasio en la mezcla. Por esta razn y
como la reaccin fue negativa pues no se obtuvo como productos de reaccin el
alcohol esperado y acido benzoico.
REACCION DEL YODOFORMO: se realiz la prueba del yodoformo con etil metil
cetona y ciclohexanona, de esta prueba se obtuvo los siguientes resultados:
CON ETIL METIL CETONA: la reaccin fue positiva, se present una
formacin de pequeos cristales de color amarillo los cuales hacen
referencia a un precipitado amarillento disperso en esta prueba los cuales
indican que si ha existido reaccin. La presencia de este precipitado se
debe a su alta polarizabilidad de los tres tomos de yodo que presenta el
yodoformo segn su estructura (CHI 3). Esto generalmente se presenta con
metilcetona, etanal o alcoholes secundarios en los cuales se presenta la
formacin del precipitado amarillo.
CON CICLOHEXANONA: la reaccin es negativa, ya que la mezcla se
torna de color caf en la parte superior es decir en la fase orgnica y en su
interior se observa una sustancia turbia de color caf ya que su fase acuosa
es incolora, y teniendo en cuenta que, la reaccin de yodoformo solo
presenta precipitado de color amarillo el cual indica que si existe reaccin
en metilcetona, etanal, y alcoholes secundarios pues se obtuvo que con el
compuesto orgnico la reaccin va a ser negativa por lo que este
compuesto no presenta enlaces C-O en los cuales el yodoformo puede
actuar como reactivo.

CONCLUSIONES

se pudo comprobar que algunos aldehdos se oxidan fcilmente, como


tambin lo hacen algunas cetonas en el medio adecuado.
La gran polaridad del grupo carbonilo influye directamente con las
propiedades fsicas y qumicas de aldehidos y cetonas
Estos compuestos tienen mucha facilidad para formar puentes de
hidrogeno.
Los aldehidos y cetonas superan en puntos de fusiona y ebullicin a los
alcanos pero no sucede lo mismo en comparacin con los alcoholes
Referente al trabajo complementario se puede concluir que la prueba de
schiff solo da positivo en aldehdos de tal manera que se evidencia el
cambio de coloracin nicamente donde hay un aldehdo presente.
Teniendo en cuenta las anteriores pruebas realizadas de aldehdos y
cetonas se puede concluir que estos compuestos presentan diferencia en
su reactividad ya que al realizar las pruebas se obtiene que: reaccin con el
reactivo de fehling con formaldehido es positiva y con acetona es negativa,
la oxidacin es similar presentndose una prueba positiva con ambos
compuestos (el aldehdo y la cetona), igualmente en la reaccin de
yodoformo.
En las pruebas con reactivo de tollens, con 2,4-dinitrofenilhidrazina, las
reacciones son positivas tanto en aldehdos y cetonas; formando n
precipitado de color gris que indica el espejo de plata (reaccin de tollens),
y la formacin de un doble enlace C-N para formar hidracinas con 2,4-
DNFH.
Los alcoholes no presentan reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina ya que
no poseen en su estructura un grupo carbonilo en el cual se sustituya el
doble enlace C-O por un doble enlace C-N.

REFERENCIAS
1) LEIRA. Angie M.- ORTIZ. Marco F. Octubre del 2013. Identificacin de
aldehdos y cetonas mediante pruebas especficas. (citado 05/ 12/ 2016).
Disponible en: http://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-
reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
2) Aldehdos and Cetonas (S.F) (citado 05/ 12/ 2016). Disponible en:
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm
3) PORRAS LEMUS Sergio Alejandro. Agosto del 2013. UTILIDADES EN LA
INDUSTRIA DE ALDEHDOS Y CETONAS. (citado 05/ 12/ 2016).
Disponible en: http://sergioporras12.blogspot.com.co/2013/08/utilidades-en-
la-industria-de-aldehidos.html
4) 1.PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.RED
ESCOLAR NACIONAL.GOBIERNO BOLIVARIANODE VENEZUELA.
Citado el [18 de mayo del 2015] disponible en:
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html
5) 2.ADICION NUCLEOFILICA DE ALDEHIDOS Y ACETONAS
.JARAMILLO,M.Universidad del Valle. Citado el [18 de mayo del 2015]
disponible en:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_ad
icion_nucleofilica.pdf
6) 3. OXIDACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.LILIP,10 DE SEPTIEMBRE
DEL2009. Citado el [18 de mayo del 2015] disponible en:
http://es.scribd.com/doc/19612593/OXIDACION-DE-ALDEHIDOS-Y-
CETONAS#scribd

TRABAJO COMPLEMENTARIO
1. Funcin de la prueba de schiff para diferenciar aldehidos y cetonas
El reactivo de Schiff es el producto de una reaccin que incluye colorantes
tales como la fucsina y bisulfito de sodio; pararosanilina (que carece de un
grupo metilo aromtico) y la nueva fucsina son otras dos alternativas para la
deteccin qumica de aldehdos.

En su uso como una prueba cualitativa para aldehdos, se aade la muestra


desconocida con el reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehdo est
presente se desarrolla un color fucsia caracterstico. Reactivos del tipo de
Schiff se utilizan para diversos mtodos de tincin de tejidos biolgicos, por
ejemplo, tincin de Feulgen y tincin de cido peridico de Schiff. La piel
humana tambin contiene grupos funcionales de aldehdos en el trmino de
sacridos y as se tie de igual forma.

Por posterior reaccin con un aldehdo se obtiene un producto de adicin,


reapareciendo el color fucsia. Se trabaja en fro. Es una reaccin diferencial
pues para las cetonas es negativa. 1

2. Mecanismo de reaccin de prueba de Canizarro

Etapa 1. Adicin del ion hidrxido al carbonilo.

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilibrio cido-base


2

3. Como diferenciara un alcano, un alqueno un alcohol, un aldehdo y


una cetona mediante las pruebas realizadas.

Para los alcoholes como utilizara prueba de oxidacin de Jones o prueba


de Lucas. En el caso de la prueba de iones, es una prueba rpida para
distinguir alcoholes primarios y secundarios de los terciarios. La prueba
positiva se observa por el cambio del color de naranja a azul-verde
La combustin para identificar compuestos alifticos o alcanos de bajo
peso molecular (donde se tiene que presentar flama amarilla, casi sin
humo.)
Para identificar hidrocarburos insaturados o alquenos utilizara la prueba
de bromo en CCl4. En la Los hidrocarburos insaturados sufren reacciones
de adicin con bromo, La prueba se basa en la decoloracin de una
solucin caf rojizo de bromo en cloruro de metileno.
Para diferenciar un aldehdo podramos hacer la prueba de schiff, de esta
manera si al adicionar el reactivo existe una presencia de color fucsia en la
muestra desconocida se trata de un aldehdo, pero si no se presentan
cambios es una cetona puesto que para estos compuestos la prueba es
negativa
La adicin de 2,4 dinitrofenilhidracina la podemos utilizar para comprobar si
la sustancia desconocida es un aldehdo o una cetona puesto ya que en
estos compuestos inmediatamente se forma un precipitado de color amarillo
o naranja. Caso contrario el precipitado no se forma ni se da el cambio de
coloracin.
CONCLUSIONES
o La gran polaridad del grupo carbonilo influye directamente con las
propiedades fsicas y qumicas de aldehidos y cetonas
o Los aldehidos y cetonas superan en puntos de fusiona y ebullicin a los
alcanos pero no sucede lo mismo en comparacin con los alcoholes.
o Estos compuestos tienen mucha facilidad para formar puentes de
hidrogeno.
o Se puede concluir que la prueba de schiff solo da positivo en aldehdos
de tal manera que se evidencia el cambio de coloracin nicamente
donde hay un aldehdo presente.
REFERENCIAS
1. CTEDRA DE QUMICA ORGNICA. (s.f). funcin de la prueba de schiff
para diferenciar aldehidos y cetonas. [citado 03/nov/16]. Disponible en:
https://ecaths1.s3.amazonaws.com/quimicaorganicafaz/ALDEHIDOS_Y_CE
TONAS.doc
2. QUIMICA ORGANICA. (s.f). mecanismo de reaccion de prueba de
Canizarro. [citado 03/nov/16]. Disponible en:
http://www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html