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ALDEHDOS

Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO, poseen el grupo


carbonilo (C=O). En general los compuestos carbonlicos son de gran
importancia, las cetonas y aldehdos son los ms sencillos, los aldehdos se
diferencian de las cetonas en que estas ltimas tienen dos grupos alquilos
enlazados al tomo de carbono del carbonilo, mientras que los aldehdos
tienen un grupo alquilo y un hidrgeno enlazados al tomo de carbono del
carbonilo.

La polarizacin del doble enlace entre el C y el O del grupo carbonilo es


mucho mayor comparada con los enlaces sencillos entre C y halgeno o el
mismo O, gracias a esto las cetonas y aldehdos tienen una reactividad
caracterstica: el carbono acta como electrfilo (cido de Lewis) y el
oxgeno como nuclefilo (base de Lewis).
En cuanto al punto de ebullicin, es ms alto que los hidrocarburos y teres
de masa molecular similar por las atracciones dipolo-dipolo generadas por la
polarizacin del grupo carbonilo. Son bastante solubles en agua y son
buenos disolventes de alcoholes, es por eso que en la industria qumica se
utilizan como solventes, sustancias iniciales y reactivos para la sntesis de
otros productos. (Wade, 2012)
Los aldehdos inferiores (cadena corta) son solubles en agua, probablemente
por los puentes dc hidrgeno que pueden establecerse entre las molculas
de disolvente y las de soluto. La solubilidad lmite se alcanza alrededor de
unos cinco carbonos. Los aldehdos son solubles en los disolventes
orgnicos usuales.
El formaldehido es un gas (p.e. 21 C) por este motivo se utiliza como
solucin acuosa ( Formolina), en forma de uno de sus polmeros slidos:
paraformaldehido (CH20)n4 o trioxao (CH2 O)3. Cuando se necesita
formaldehido seco (por ejemplo, para una reaccin de un reactivo de
Grignard), se obtiene calentando para formaldehido o trioxano. (Robert &
Boyd, 1998)
En cuanto a su obtencin, generalmente se hace a partir de una reaccin de
oxidacin de un alcohol primario, pero en esta oxidacin no debe usarse
oxidantes fuertes pues puede existir sobre oxidacin del grupo carbonlico,
usualmente se la hace con clorocromato de piridinio (PPC). Para obtener un
aldehdo aromtico se puede hacer una acilacin de Friedel-Crafts. (Wade,
2012)
Dependiendo de la disponibilidad de materias primas, pueden prepararse
aldehdos alifticos a partir de alcoholes o cloruros de cido de igual
esqueleto carbonato, mientras que los aldehdos aromticos pueden
obtenerse con metilbencenos o cloruros de cidos aromticos. Adems, hay
varios mtodos que permiten introducir el grupo aldehdo en el anillo
aromtico, como, por ejemplo, la sntesis de Reimer-Tiemann para aldehdos
fenlicos
La reaccin caracterstica de estos compuestos, es la adicin nucleoflica,
que se da precisamente gracias a la polarizacin del enlace carbono-
hidrgeno. En esta reaccin un nuclefilo fuerte puede ingresar
directamente atacando al carbono electroflico o un nuclefilo dbil puede
ingresar si el grupo carbonlico ha sido previamente activado en medio
cido. (Robert & Boyd, 1998)
Los aldehdos se oxidan con facilidad, y suelen ser ms reactivos que las
cetonas en adiciones nucleoflicas.

Bibliografa
R. M., & B. N. (1998). Qumica Orgnica. Mexico: PEARSON.
Wade, J. (2012). Qumica Orgnica. Mexico: PEARSON.