SOLUCIONES

1.- Escribir y nombrar el compuesto obtenido por reaccin entre:

a) El cido actico y el 2-propanol: Es una reaccin de esterificacin.

cido + alcohol ----> ster + agua

CH3-COOH + CH3-CHOH-CH3 -----> CH3-COO-CH-(CH3)2 + H2O

cido actico 2-propanol acetato de isopropilo agua

El ster obtenido es el acetato de isopropilo o etanoato de isopropilo.

b) EL cloruro de acetilo con agua: Es una reaccin de hidrlisis.

CH3-COCl + H2O ------> CH3-COOH + HCI

cloruro de acetilo agua cido actico cido clorhidrico

Se obtiene cido actico o cido etanoico.

2.- Escribir y nombrar el producto principal obtenido en cada una de las siguientes
reacciones:

a) Reduccin cataltica de la 3-pentanona: Por reduccin cataltica de cetonas se obtienen

alcoholes secundarios.

CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3 + H2 -----> CH3 - CH2 - CHOH - CH2 - CH3
3-pentanona 3-pentanol

b) Hidrlisis del acetonitrilo: Los nitrilos por hidrlisis dan en primer lugar amidas y si
prosigue la hidrlisis se obtienen cidos:

CH3 - CN + H2O ------> CH3 CONH2

acetonitrilo agua acetamida
 CH3 - CONH2 + H2O -----> CH3 - COOH + NH3
Acetamida agua cido actico

3.- La combustin completa de una muestra de 1 g de un hidrocarburo saturado, proporcion

3,080 g de dixido de carbono.
a) Escriba la reaccin de combustin balanceada.
Debemos conocer cul es el hidrocarburo saturado. La ecuacin sera as, sin balancear y
desconociendo el hidrocarburo saturado representado con una X:

X + O2 ------> CO2 + H2O

El peso de una mol de CO2 es 44 g. Ahora debemos convertir los 3,080 g de CO 2 a moles.

1 mol de CO2 ------- 44 g de CO2

X ------- 3,080 g de CO2 X =

0,07 moles de CO2
Nuestra ecuacin quedara as:

1g X + nO2 ------> 3,080g CO2 + nH2O 1g X + nO2 ------> 0,07CO2 + nH2O Lo que
indica que: 1 g de X me produce 0,07 moles de CO 2
Como en la ecuacin no se puede expresar las cantidades en decimales, debemos convertir
los 0,07 moles de CO2 a un nmero entero, por lo que al gramos de X se le debe multiplicar
el nmero que se requiere para convertir los 0,07 moles a 7, es decir, por 100.

1 g de X me produce 0,07 moles de CO2 100 g de X me produce 7 moles de CO2

Entonces, si son 7 moles de CO2, nuestro hidrocarburo saturado X tiene 7 tomos de

carbono, como es saturado y la frmula de los hidrocarburo saturado es C nH2n+2 como
sabemos que el hidrocarburo tiene 7 tomos de carbono y eso suman 84 g (7: tomos de
carbono; 12: peso tomico del carbono. Entonces; 7 12 = 84), para que sean 100 g faltan
16 g, y cada tomo de hidrgeno pesa 1 g, entonces, son 16 tomos de hidrgeno.

La frmula del hidrocarburo saturado es C7H16

La reaccin de combustin balanceada

C7H16 + 11O2 ------> 7CO2 + 8H2O

4. - Formule o nombre, segn corresponda, los siguientes compuestos orgnicos:

a) 3-propil-1,5-heptadiino;

b) 2-metilpropanal;

c) CH3 - NH - CH2 -
CH3 N-metiletilamina

d) CH3 - CHOH
CH2OH 1,2-propanodiol

e) Qu productos se obtienen en la oxidacin de los aldehdos y cetonas? Pon tres

ejemplos.
Los aldehdos son sustancias fuertemente reductoras, por consiguiente, se oxidan fcilmente
al cido correspondiente:

CH3 - CHO + oxidante --> CH3 - COOH + reductor

Los oxidantes fuertes (K2Cr207, HNO3, KMnO4, etc.) oxidan las cetonas atacando los
tomos contiguos al grupo carbonilo. Se produce una mezcla de cidos, cada uno de los
cuales contiene menos tomos de carbono que la cetona.

CH3-CO-CH3 + oxidante ------> CH3-COOH + H-COOH + reductor

 CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 + oxidante -----> 2 CH3-CH2-COOH + reductor

5.- a) Qu reaccin le permitir distinguir un alcohol primario de uno secundario?.

Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos y, si stos no se retiran, la reaccin
contina hasta los cidos respectivos. Los alcoholes secundarios se oxidan a las
correspondientes cetonas.

CH3 - CH2 - CH2OH + oxidante -----> CH3 - CH2 - CHO + reductor

CH3 - CHOH - CH3 + oxidante -----> CH3 - CO - CH3 + reductor

b) Suponga que se trata de 1-propanol y 2-propanol, podra decir qu son entre s?

El 1-propanol y el 2-propanol son ismeros de posicin, ya que tienen la misma frmula
molecular (C3H8O), la misma cadena y el mismo grupo funcional, slo se diferencian en la
posicin de ste.

6.- Formule la reaccin que se produce al tratar 2-butanol con cido sulfrico, justificando
cul ser el producto mayoritario obtenido.
Se produce una reaccin de deshidratacin que puede tener lugar de dos formas:

CH3 - CHOH - CH2 - CH3 -----> CH3 - CH = CH - CH3 + H2O

CH3 - CHOH - CH2 - CH3 -----> CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2 O
El producto mayoritario es el 2-buteno, CH3 - CH = CH - CH3. Se elimina ms fcilmente el
hidrgeno unido al tomo de carbono contiguo que tiene menor nmero de tomos de
hidrgeno.

7.- Formule la reaccin del 2-cloropropano con NaOH acuoso.

Los halogenuros de alquilo se hidrolizan a alcoholes mediante xido de plata en agua
hirviente, o mediante hidrxidos alcalinos acuosos a ebullicin:

CH3 CHCl - CH3 + NaOH -----> CH3 CHOH - CH3 + NaCl

8.- Se quema una muestra de 0,210g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 0,660 g de

dixido de carbono. Calcula:
1) la frmula emprica del hidrocarburo; 2) la frmula molecular si su densidad en
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condiciones normales es de 1,87 g/dm .
El carbono que compone los 0,210 g de hidrocarburo ser el mismo que se encuentra en los
0,660 g de CO2. A partir de aqu calculamos los gramos de C y H de la muestra, luego la
relacin en moles de ambos elementos, calculando as la frmula emprica.

El peso de una mol de CO2 es 44 g de los cuales 12 g corresponden al carbono (solo hay un
tomo de carbono en el CO2 y su peso atmico es 12)
44 g de CO2 ------------- 100%

12 g de C ------------- X
X = 27,2 %

Ahora quiero saber cunto equivalen los 27,2 % de carbono en los 0,660 g de CO 2

0,660 g de CO2 ---------------- 100%

X------------------------- 27,2%
X = 0,18 g de C
Como el carbono que compone los 0,210 g de hidrocarburo ser el mismo que se encuentra
en los 0,660 g de CO2
0,210 d de hidrocarburo 0,18 g de C = 0,03 g que corresponde a los gramos de H
Ahora recordemos que: para hallar la frmula emprica debemos convertir los gramos de
cada elemento a moles y luego hallar el nmero relativo de moles.
nC = 0,18 g de C 12 g/mol de C
nC = 0,015 mol de C
nH = 0,03 g de H 1 g/mol de H
nH = 0,03 mol de H
Nmero relativo de moles de C = 0,015 0,015 = 1
Nmero relativo de moles de H = 0,03 0,015 = 2

Por lo tanto, la frmula emprica es CH2

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2) la frmula molecular si su densidad en condiciones normales es de 1,87 g/dm .

Recordemos que para hallar la frmula molecular se utilizan dos frmulas: una para hallar
el multiplo m de la frmula mnima y la otra para hallar la frmula molecular.

m = masa molecular masa de la frmula

mnima Frmula molecular = m (frmula mnima)
Como no nos dan la masa molecular hay que hallarla a partir de la frmula de los gases
ideales.

M=dRT/P
En condiciones normales un gas tiene una presin de 1 atmsfera y una temperatura de 273
K
R = 0,082 (atm.L/K.mol)
T = 273 k
P = 1 atm
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d = 1,87 g/dm pero hay que expresarla en g/L para que al simplificar las unidades me
quede el valor de M expresado en g/mol.

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1,87 g/dm quiere decir que: hay 1,87 g del hidrocarburo gaseoso en 1 dm y se que 1 L
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equivale a 1 dm , entonces, 1,87 g/dm es lo mismo que decir 1,87 g/L
M = 1,87 g/L 0,082 (atm.L/K.mol) 273 k / 1 atm

M = 41,8 g/mol aproximemos a 42 g/mol

m = masa molecular masa de la frmula

mnima m = 42 g/mol 14 g/mol
m=3

Frmula molecular = m (frmula mnima)

Frmula molecular = 3 (CH2)
Frmula molecular = C3H6)
Luego el hidrocarburo es C3H6