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etano CH3-CH3
Hibridacin sp2
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2 py, resultando
tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .
Un tomo de carbono hibridado sp2
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
2. un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp 2
3. un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2pz
Hibridacin sp2
La molcula tiene geometra trigonal plana en la que los ngulos de enlace H - C
- C son de 120.
Hibridacin sp
La molcula tiene geometra lineal y el ngulo H - C - C es de 180.
Tipos de hibridacin del carbono
Tipo de Orbitales Geometra ngulos Enlace
hibridacin
sp3 4 sp3 Tetradrica 109 28 Sencillo
sp2 3 sp2 Trigonal plana 120 Doble
1p
sp 2 sp2 p Lineal 180 Triple
Longitud de enlace
Es la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace.
Radio covalente
Es la mitad de la longitud de un enlace covalente entre dos tomos iguales.
Radios covalentes atmicos en unidades angstrom ()
Enlace H C N O F Cl Br I
s
Simple 0.30 0.77 0.70 0.66 0.64 0.99 1.04 1.33
Doble 0.67 0.61 0.55
Triple 0.60 0.55
Enlaces Distancia C Energa Kj/mol
CC 1'54 347
C=C 1'34 598
CC 1'20 811
1) El C por ocupar el grupo central del Sistema Peridico puede combinarse con los metales y
con los no metales.
3) Debido al fenmeno de isomera, es decir, al hecho de que puede haber cuerpos que tienen
la misma frmula emprica, el mismo peso molecular pero distintas propiedades, por estar los
tomos distribuidos en la molcula en diferente posicin.
4) Capacidad del C de unirse con enlaces covalentes a otros tomos de carbono formando
cadenas, las cuales pueden ser:
a) de simple enlace, cuando los tomos de carbono estn unidos por un solo par electrnico
compartido. | | | | -- C : C -- o -- C C -- | | | |
b) de doble enlace, si los tomos de carbono estn unidos por comparticin de dos pares de
electrones. | | | | -- C :: C -- o -- C = C -- | | | |
c) de triple enlace, si los tomos de carbono estn unidos por comparticin de tres pares de
electrones. | | | | -- C ::: C -- o -- C C -- | | | | Clases de cadenas carbonadas:
ALCANOS O PARAFINAS
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo
que indica el nmero de tomos de carbono que hay en la molcula, seguido
de la terminacin ano.
As: Nm.: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Prefijo: met- et- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec- undec- dodec
Ejemplos: pentano: C5H12 propano:
C3H8 dodecano:
C12H26 La frmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2
Radicales alqulicos Un radical alqulico es la agrupacin molecular que se
obtiene al suprimir un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Ejemplo: CH3
CH3 CH3 CH2 este ltimo carbono se dice que tiene una valencia libre.
Pueden ser lineales o ramificados. Los lineales se nombran indicando el
nmero de carbonos y la terminacin il o ilo. Ejemplo: CH3 CH2 metil o
metilo Nomenclatura de hidrocarburos saturados acclicos ramificados
ALQUENOS U OLEFINAS
Son hidrocarburos insaturados que tienen algn doble enlace entre dos
tomos de carbono. La frmula general de los alquenos es CnH2n. Alquenos
con un solo doble enlace. Nomenclatura 1. Se elige la cadena ms larga que
contiene el doble enlace y se nombran como los alcanos sustituyendo la
terminacin ano por eno. 2. Se numera la cadena a partir del extremo ms
prximo al doble enlace. Ejemplo: CH3 CH = CH CH2 CH3 2 penteno 3.
Si hay radicales se toma como cadena principal la cadena ms larga que
contenga el doble enlace. Alquenos con varios dobles enlaces. Nomenclatura
Se elige como cadena principal la que contenga ms dobles enlaces, aunque
no sea la ms larga. Se numera la cadena principal empezando por el extremo
donde est ms cerca un doble Iniciacin a la nomenclatura y formulacin de
la Qumica Orgnica 6 enlace, se indican los radicales, los localizadores de los
dobles enlaces y se escribe la terminacin dieno, trieno, etc. dependiendo del
nmero de dobles enlaces. Ejemplo: CH3 CH3 | | CH3 CH -- C CH2 C =
CH2 2 metil 4 isopropil 1,4 hexadieno || 1 CH | CH3 Radicales de los
alquenos Provienen de suprimir un hidrgeno de un carbono. Se nombran con
el nombre del hidrocarburo etnico correspondiente terminado en enilo o enil.
Ejemplo: CH2 = CH CH2 2 propenilo Algunos tienen nombres especiales:
etenilo vinilo; 2 propenilo alilo.
ALQUINOS O ACETILENOS
Son hidrocarburos insaturados que pueden tener algn triple enlace entre dos
tomos de carbono. La frmula general de los alquinos es CnH2n-2 Alquinos
con un solo triple enlace.
Nomenclatura
Ejercicios
2.
1.
a) propilo
b) butano
a) 4-penteno
c) propano
b) 3-penteno
c) 2-penteno
3.
4.
a) pentaciclano
b) ciclopentgono
a) 6-metil-3-propil-1,4-
heptadino c) ciclopentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadino
6.
a) 2-cloro-2-penteno
b) 1-cloro-2-penteno
5.
c) 4-cloro-3-penteno
a) m-dimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno
c) p-xileno
3. GRUPOS SUSTITUYENTES
4. En el caso de los alcanos se nombran cambiando la terminacin ano
del correspondiente alcano por il.
5. En el caso de los alquenos y alquinos se nombran cambiando la
terminacin o del correspondiente alqueno o alquino por il
4. Combustion
En la reaccin de combustin de los hidrocarburos ocurre la formacin de gas
carbono (CO2) y agua, la energa es liberada bajo la forma de calor. Veamos la
ecuacin de combustin:
6. Nitracion
Nitracin es el proceso por el cual se efecta la unin del grupo nitro ( -NO2 )
a un tomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitucin de
un tomo de hidrgeno.
R - H + HO - NO2 R - NO2 + H2O
7. Reaccin de wurtz
Mecanismo[editar]
El halgeno tiene la tendencia de recibir un electrn y el sodio tienen la
tendencia de ceder un electrn. En solucin el halgeno recibe el electrn de
parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.
RX + Na R + NaX (Na X )
' + -
Los reactivos de Grignard, son compuestos que estn formados por una parte
orgnica y otra metlica, se preparan a partir de un halogenuro de alquilo y
magnesio en ter o tetrahidrofurano (THF) como disolvente. Es uno de los
reactivos ms verstiles e importantes en la qumica orgnica, de forma
general se conocen como RMgX ArMgX donde R y Ar denotan grupos alquilo
o arilo, respectivamente. La formacin del reactivo de Grignard se lleva acabo
de la siguiente manera:
R X + Mg ter or THF R Mg X