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MODULO DE QUIMICA

INSTITUCION EDUCATIVA EXALUMNAS DE


LA PRESENTACION

ALEJANDRA PEREA BOBADILLA


ANGIE VANSSA GOMEZ GOMEZ
111

TABLA DE CONTENIDO
1) LOS COMPUESTOS ORGANICOS
2) CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
3) ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO Y SUS ESTADOS
4) REPRESENTACION ELECTRONICA DEL ESTADO
FUNDAMENTAL DEL CARBONO
5) HIDROCARBUROS
6) HIBRIDACIONES
7) ALQUINOS
8) CLASES DE CARBONO
9) FUNCIONES QUIMICAS Y GRUPOS FUNCIONALES
10) ALCANOS
11) ISOMETRIA DE ALCANOS
12) PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
13) ALQUENOS
14) NOMENCLATURA
15) REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC
16) PROPIEDADES FISICAS Y REACCIONES Y OXIDACION
17) COMBUSTION
18) ALOGENACION
19) NITRACION
20) SINTESIS GIRGNAD
21) SINTESIS DE WARTZ

LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Durante mucho tiempo el estudio de la qumica ha sido y ser


algo elemental para completarnos a nivel escolar y profesional,
investigar sobre cada una de sus ramas es algo esencial. En este
trabajo nos ha tocado hablar sobre los compuestos orgnicos
(aquellos que contienen carbono entre otros elementos) y
hablaremos sobre algunos de los ms importantes.
Los compuestos orgnicos tambin son llamados qumica
orgnica... Ciertamente este es un trmino bastante
generalizado que pretende explicar la qumica de los
compuestos que contienen carbono, excepto los
carbonatos, cianuros y xidos de carbono.
Los compuestos orgnicos son todas las
especies qumicas que en su composicin
contienen el elemento carbono y,
usualmente, elementos tales como el
Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo
(F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del
anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros.

CARACTERISTICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGANICOS

Se forman a base de carbono.- Los compuestos orgnicos


tienen estructuras carbonadas, es decir, los distintos
compuestos que forman las estructuras de los diversos
organismos conocidos, contienen carbono dentro de sus
estructuras moleculares. Esto se debe principalmente a la
cualidad del carbono para formar enlaces y combinarse con
otros elementos, debido a que cada uno de sus tomos puede
compartir hasta cuatro electrones con otros tomos, pudindose
enlazar en largas cadenas, que pueden ser lineales, ramificadas,
o formar anillos, formndose as gran variedad de estructuras
moleculares, con diversas propiedades. Al estar compuestas de
carbono todas las estructuras orgnicas que se conocen, se dice
que la vida slo es posible en la presencia de carbono, ya que es
gracias a sus caractersticas que se pueden formar millones de
combinaciones con otros tomos de carbono y de otros
elementos, por lo que la vida est fundamentada o basada en el
carbono. Algunos de los compuestos orgnicos indispensables
para la vida animal y vegetal, son los carbohidratos, lpidos,
cidos nucleicos y protenas.

Algunos son Ismeros.- Varios compuestos orgnicos


presentan isomera, (la isomera es la propiedad de algunos
compuestos de poseer frmulas iguales en la proporcin de
elementos de los que se forma la molcula, pero que presentan
estructuras moleculares distintas y por ende propiedades
diferentes). Un ejemplo de ismeros orgnicos son el alcohol
etlico y el ter dimetlico, que se componen de la misma
cantidad de elementos pero que estn organizados en
estructuras diferentes, de la misma manera sucede con varios
azcares.
Son covalentes.- Los compuestos orgnicos son covalentes,
es decir no son inicos, por lo que presentan caractersticas
tales como un punto de fusin y ebullicin relativamente bajos,
no conducen la electricidad, y se pueden disolver por medio de
disolventes no polares, tales como por ejemplo el agua, el
alcohol y otros, que se pueden dividir en disolventes polares
prticos y solventes aporticos. Algunos de los compuestos
orgnicos que no se disuelven en agua, s lo hacen en sustancias
como, gasolina (hidrocarburo) benceno, ter, tetracloruro de
carbono o acetonas.

Poca o nula conductividad.- Estos compuestos no poseen


conductividad elctrica. Debido a que los enlaces entre sus
molculas son covalentes, las soluciones de los compuestos
orgnicos (compuestos de carbono) no se ionizan, impidiendo la
conductividad elctrica.

Se presentan en los tres estados bsicos de la


materia.- Los compuestos orgnicos pueden presentarse en los
estados lquido, slido y gaseoso. Ejemplo de ello son los
diversos materiales derivados del petrleo, que pueden
presentarse en forma lquida o de fluidos, gaseosas, as como
slida, es el caso de plsticos, gas natural, y diversos
combustibles como el disel o la gasolina, de la misma manera,
otros compuestos orgnicos como los azcares, y los almidones,
se encuentran en estado lquido al disolverse en sustancias
como el agua, en fluidos corporales por ejemplo, o en estado
slido como en el azcar comercial.

Combustibilidad.- Estos compuestos presentan la


peculiaridad de ser combustibles; estos compuestos contienen
grandes concentraciones de carbono, razn por la cual muchos
sirven de combustibles tanto para la vida animal como vegetal,
como cuando los azcares se transforman en ATP, en los
organismos aportando la energa necesaria para los procesos
vitales, o como en el caso de los combustibles fsiles, que son
compuestos que pertenecieron a seres vivos (plantas y
animales) y que a travs de distintos procesos qumicos y fsicos
(Los restos orgnicos quedan cubiertos por agua pobre en
oxgeno, y quedan bajo la accin de bacterias anaerobias que
fermentan la materia orgnica, aumentando su concentracin en
carbono, a lo largo de millones de aos, transformndose en
sustancias tales como petrleo, gas natural, carbn, huya,
turba, lignito y antracita, que al arder producen dixido y
monxido de carbono y agua, liberando grandes cantidades de
energa y son usados como combustibles por el ser humano, en
la industria y en la vida diaria), procesos que han durado
millones de aos, producindose petrleo, carbn, gas, etc.

ESTRUCTURA DEL ATOMO DE


CARBONO Y SUS ESTADOS

El carbono puede unirse consigo mismo formando polmeros,


que son compuestos de elevado peso molculas, constituyendo
cadenas abiertas
El tomo de carbono se presenta como un slido de color negro,
a excepcin del diamante y el grafito que son cristalinos.
La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527 C,
hierve a 4200 C.

De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman


figuras geomtricas regulares
El ciclo propano y el ciclo butano son inestables.
Los ms estables son el ciclo pentano y ciclo hexano

Tipos de carbonos de acuerdo a su posicin

Primarios.- Si estn en los extremos


Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos
contiguos
Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos
contiguos
Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro
carbonos contiguos

Se encuentra ubicada en la tabla peridica en el segundo


periodo, su nmero atmico es 6 y su masa atmica es 12 Da
(dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su ltimo nivel
de energa los que determinan todas sus propiedades qumicas.

Por su distribucin electrnica al tomo de carbono presenta las


siguientes propiedades:

Tetra valencia
El tomo de carbono, para cumplir con la ley de los octetos,
puede ganar o perder cuatro electrones para alcanzar as la
configuracin electrnica de un gas noble. En la mayora de los
compuestos acta como elemento electronegativo. Al formar
compuestos como el oxgeno, hidrgeno, nitrgeno, y carbono lo
hace por covalencia, es decir que comparte los electrones.

Estabilidad de los enlaces


Los compuestos orgnicos presentan gran estabilidad debido a
que el tomo de carbono tiene un volumen reducido y los
enlaces covalentes que forman son fuertes y estables. Esta
solidez en el enlace covalente permite la formacin de largas
cadenas con un nmero ilimitado de carbonos. Como ya se
explic, presenta cuatro electrones en su ltimo nivel de
valencia, lo cual determina que comparta los cuatro electrones
en su ltimo nivel de energa completando los ocho electrones

Estructura tetra tnica


Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el
orbital 2s y dos en el orbital p (px1 y en py1), esto implica que
al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferente cantidad
de energa. Sin embargo, el anlisis de rayos X demuestra que
los cuatro enlaces formados por el tomo de carbono se
encuentran en direcciones preestablecidas, es decir, las cuatro
valencias del tomo de carbono son iguales, as como tambin
sus ngulos. Estos enlaces los encontramos en direcciones
preestablecidas ubicados en las direcciones de los vrtices de
un tetraedro, en cuyo centro se encuentra el ncleo

Recordemos que, la valencia est dado por los enlaces que un


tomo es capaz de formar en un compuesto. El tomo de
carbono est en la capacidad de formar cuatro enlaces con otros
tomos de all uno de los fundamentos de la qumica orgnica
que es la tetra covalencia del tomo de carbono, que se explica
con la teora de la hibridacin partiendo del estado fundamental
y excitado del tomo de carbono. Cuando un tomo de carbono
se encuentra en estado libre, tiene una distribucin electrnica
determinada y a esa distribucin se la denomina el estado
fundamental.
Pero cuando el tomo de carbono est formando compuestos
presenta otra distribucin electrnica a la que se llama estado
excitado.

REPRESENTACION ELECTRONICA DEL


ESTADO FUNDAMENTAL DEL CARBONO

El estado basal o estado fundamental, es el estado de menor


energa en el que un tomo, molcula grupo de tomos se puede
encontrar sin absorber ni emitir energa? El estado excitado es
aquel en el que los electrones de un tomo, al adquirir energa
externa, pueden pasar a niveles de mayor energa.

En la configuracin electrnica del tomo de carbono en su


estado basal, dos de sus electrones ocupan el orbital 1s, otros
dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales
2p. Su configuracin se representa como:

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)


De acuerdo con la Teora Enlace Valencia, la configuracin
electrnica del tomo de carbono en su estado basal, no permite
explicar la formacin de los cuatro enlaces equivalentes, debido
a que tiene slo dos electrones desapareados. Una manera de
lograrlo es, adoptando la configuracin de mayor energa
(estado excitado).
Como ya lo habamos mencionado, se dice que un tomo se
excita cuando recibe energa externa. En este caso, el tomo de
carbono al recibir energa externa, es
Utilizada por los electrones externos para promoverse o
reacomodarse de un subnivel a otro, de mayor energa.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados


nicamente por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura
molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los
que se unen los tomos de hidrgeno.

Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica


Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser
lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden
clasificar en general en tres grandes categoras:

1. Hidrocarburos alifticos, formados por cadenas de tomos


de carbono en las que no hay estructuras cclicas. Se les
denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o
acclicos.
Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos
y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos,
alquenos y alquinos son C n H 2n+2, C n H 2n y C n H 2n-2,
respectivamente.
Como ejemplos tenemos:
Propano (CH 3 -CH 2 -CH 3)
Pentano (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3)
2-buteno (CH 3 -CH=CH-CH 3)

2. Hidrocarburos alicclicos, o simplemente cclicos,


compuestos por tomos de carbono encadenados formando
uno o varios anillos.

3. Hidrocarburos aromticos, que constituyen un grupo especial


de compuestos cclicos que contienen en general anillos de seis
eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se
clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifticos y
alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy
caractersticas.
HIBRIDACIONES
Hibridacin, es el proceso de formacin de orbitales electrnicos
hbridos. En algunos tomos, los orbitales de los subniveles
atmicos s y p mezclarse, dando origen a orbitales hbridos sp,
sp e sp.
Segn la teora de los enlaces covalentes, un enlace de este tipo
se efecta por la superposicin de orbitales semi llenados
(apenas con un electrn).

La hibridacin explica la formacin de algunos enlaces que


seran imposibles por las teoras asociadas, as como la
disposicin geomtrica de algunas molculas.
Elementos posibles de hibridar
Los elementos que se hibridan son el carbono, silicio, azufre,
(). El oxgeno y el nitrgeno tambin se hibridan, sin embargo,
sin activacin.
Formas de hibridacin
Hibridacin sp3
La hibridacin sp3 es fcilmente explicada por el carbono. Para
el carbono tetradrico (como en el metano, CH4), debe haber
cuatro enlaces simples. El problema es que la distribucin
electrnica del carbono en estado fundamental es 1s2 2s2 2px
2py, esquematizando lo que sucede tenemos:

El orbital 1s tiene menos energa que el 2s, que a su vez, tiene


menos energa que los orbitales 2p
De esta forma, el carbono debera
realizar apenas dos enlaces, por lo que
existen apenas dos orbitales semi llenados. En tanto, la
molcula de metileno (CH2) es extremadamente reactivo, no
estando equilibrado qumicamente. El primer paso para
entender el proceso de hibridacin, es excitar el tomo de
carbono en cuestin, teniendo entonces:

Distribucin electrnica del carbono


activado
Entonces, el carbono equilibra los cuatro orbitales, dando origen
a orbitales de energa intermediaria entre 2s y 2p, dando origen
al orbital sp3 (que se lee s-p-tres), as llamado por ser el
resultado de la fusin de un orbital s con tres orbitales p. Por
tanto se tiene:
Distribucin electrnica del carbono hbrido en sp3
Hibridacin sp2
Otras formas de hibridacin son explicadas de forma semejante
a sp3 del metano. La hibridacin sp2 es realizada cuando uno de
los orbitales p no se hibrida. Esto sucede en molculas como la
de Eteno, en la cual existe un enlace doble entre carbonos. La
estructura de Lewis de esta molcula es algo parecido con:
No son todos los orbitales que se hibridan, pues los orbitales
hbridos forman apenas enlaces sigma y un enlace
pi y es necesaria para el enlace doble entre los
carbonos. Su distribucin electrnica quedar algo
como lo que se ve en las molculas tetradricas,
trigonal, plana y linear plana (109,28) (120)
(180).

Enlace Sigma: Es un enlace entre dos orbitales atmicos. El


enlace sigma puede ser dada como el enlace entre dos orbitales
s, o entre un orbital s y un p, o an entre dos orbitales p, donde
en todos estos casos, los orbitales se interpenetran
frontalmente.
Enlace Pi: En qumica orgnica, enlaces pi (o enlaces ) son
enlaces qumicos covalentes en los cuales dos lbulos de un
orbital electrnico interseccin dos lbulos de otros orbitales
electrnicos. Apenas uno de los planos nodales de aquel orbital
pasa por los ncleos involucrados en el enlace. Es el enlace
caracterstico de compuestos con dobles o triples enlaces como
es el caso del propeno y el etino.
ALQUINOS
Nomenclatura de alquinos

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del


alcano por -ino. El alquino ms pequeo es el etino o acetileno.
Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el
triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador
ms bajo posible.

Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace est compuesto por dos enlaces


perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados
y un enlace sigma formado por hibridos sp.

Acidez del hidrgeno en alquinos terminales


Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que
se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de
sodio en amoniaco lquido.

La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que


se puede utilizar en reacciones de alquilacin.

Estabilidad del triple enlace

La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino


interno es ms estable que el terminal.

Sntesis de alquinos

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a


partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.

Hidrogenacin de alquinos

La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es


posible parar en el alqueno mediante catalizadores
envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco lquido hidrogena el
alquino a alqueno trans, reaccin conocida como reduccin
monoelectrnica.

Reactividad de alquinos

El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como


catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La
hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin con
agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a
aldehdos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a
los alquinos de forma similar a los aquenos.

CLASES DE CARBONO
El carbono es un elemento qumico de nmero atmico 6 y
smbolo C. Como miembro del grupo de los carbonoideos de la
tabla peridica de los elementos. Es slido a temperatura
ambiente. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrpicas,
carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante
respectivamente. Es el pilar bsico de la qumica orgnica; se
conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este nmero en unos 500.000 compuestos por ao,
y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 %
de la corteza terrestre.

Los tomos de carbonos que intervienen en las cadenas


carbonadas pueden ser de diferentes clases.

Existen cuatro (4) clases de carbonos, estas son: Carbono


Primario, Carbono Secundario, Carbono Terciario y Carbono
Cuaternario.

-Carbono Primario

El Carbono Primario es el que est unido a otro tomo de


carbono mediante un par de electrones y tiene tres (3)
electrones por compartir, de no ser as entonces no es un
carbono primario.

Cmo identificar un Carbono Primario?


Los Carbonos Primarios los podemos identificar por los enlaces
que tienen, si el carbono (C) tiene un solo enlace es un carbono
primario, si tiene ms de uno no es un carbono primario.

Ejemplo de un Carbono Primario:

-Carbono Secundario

El Carbono Secundario es el que est unido a dos (2) tomos de


carbonos mediante dos pares de electrones y tiene dos
electrones por compartir, de no ser as entonces no es un
Carbono Secundario.

Cmo identificar un Carbono Secundario?

Los Carbonos Secundarios los podemos identificar por los


enlaces que tienen, si el carbono (C) tiene dos (2) enlaces es un
carbono Secundario, si tiene ms de dos o meno no es
secundario.

Ejemplo de un Carbono Secundario:

-Carbono Terciario
El Carbono Terciario es el que est unido a tres (3) tomos de
carbonos mediante tres (3) pares de electrones y tiene un
electrn por compartir, de no ser as entonces no es un Carbono
Secundario.

Cmo identificar un Carbono Terciario?

Los Carbonos Terciarios los podemos identificar por los enlaces


que tienen, si el carbono (C) tiene tres enlaces es un Carbono
Terciario, si tiene ms de tres o meno no es terciario.

Ejemplo de un Carbono Terciario:

-Carbono Cuaternario

El Carbono Cuaternario es el que comparte los cuatro pares de


electrones con cuatro tomos de carbonos, de no ser as
entonces no es un Carbono Secundario.

Cmo identificar un Carbono Cuaternario?

Los Carbonos Cuaternarios los podemos identificar por los


enlaces que tienen, si el carbono (C) tiene 4 enlaces es un
carbono cuaternario, si tiene menos de cuatro 4 no es
cuaternario.

Ejemplo de un Carbono Cuaternario:


FUNCIONES QUIMICAS Y GRUPOS
FUNCIONALES
Las estructuras, propiedades y reacciones qumicas de los
compuestos orgnicos estn determinados por los grupos
funcionales presentes. Los grupos funcionales se definen como
grupos especficos de tomos o enlaces que hacen parte de una
cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la
qumica orgnica conocer estos grupos por estructura y por
nombre.

Nombres de los Grupos Funcionales:

La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de


compuesto o grupo funcional presente.

La raz del nombre especifica el nmero de carbonos en la


cadena continua ms larga.

Ejemplo:
Un alcohol de 3 carbonos se nombra:

CH3CH2CH2-OH : propanol

El nombre se obtiene de la siguiente manera:


El nombre de la raz de 3 carbonos : propano.
Se quita la o final y se agrega ol al final para indicar el
grupo funcional: el alcohol.
De esta forma se obtiene propanol.

Nombrar teres
El Oxgeno se encuentra en el intermedio de una cadena de
carbonos (o se puede considerar como uniendo dos cadenas de
carbonos), luego el nombre del ter se toma en dos partes.

Para los teres cada parte se nombra de forma separada como


radicales seguido de la palabra Eter.
FUNCION QUIMICA Y GRUPO FUNCIONAL
Las estructuras, propiedades y reacciones qumicas de los
compuestos orgnicos estn determinados por los grupos
funcionales presentes. Los grupos funcionales se definen como
grupos especficos de tomos o enlaces que hacen parte de una
cadena de carbonos mayor. Es importante para dominar la
qumica orgnica conocer estos grupos por estructura y por
nombre.

Nombres de los Grupos Funcionales:

La parte final del nombre como un sufijo especifica el tipo de


compuesto o grupo funcional presente.

La raz del nombre especifica el nmero de carbonos en la


cadena continua ms larga.

Ejemplo:
Un alcohol de 3 carbonos se nombra:
CH3CH2CH2-OH : propanol

El nombre se obtiene de la siguiente manera:

El nombre de la raz de 3 carbonos : propano.


Se quita la o final y se agrega ol al final para indicar el
grupo funcional: el alcohol.
De esta forma se obtiene propanol.

Nombrar teres
El Oxgeno se encuentra en el intermedio de una cadena de
carbonos (o se puede considerar como uniendo dos cadenas de
carbonos), luego el nombre del ter se toma en dos partes.

Para los teres cada parte se nombra de forma separada como


radicales seguido de la palabra Eter.
ALCANOS
Qu son los alcanos?

Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por


carbono e hidrgeno (hidrocarburos), que solo contienen
enlaces simples carbono-carbono.

Tipos de alcanos

Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cclicos y


policclicos.
Nomenclatura de alcanos

Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica


el nmero de carbonos de la molcula (metano, etano,
propano...)

Propiedades fsicas de los alcanos

Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y


aumentan a medida que crece el nmero de carbonos debido a
interacciones entre molculas por fuerzas de London. Los
alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que
sus ismeros ramificados.

Ismeros conformacionales

Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-


C. Se llaman conformaciones a las mltiples formas creadas por
estas rotaciones.

Proyeccin de Newman

La energa de las diferentes conformaciones puede verse en las


proyecciones de Newman. As en el caso del etano la
conformacin eclipsada es la de mayor energa, debido a las
repulsiones entre hidrgenos.

Diagramas de energa potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede


representar en un diagrama de energa potencial donde
podemos ver que conformacin es ms estable (mnima energa)
y la energa necesaria para pasar de unas conformaciones a
otras.

Combustin de alcanos

Dada su escasa reactividad los alcanos tambin se denominan


parafinas. Las reacciones ms importantes de este grupo de
compuestos son las halogenaciones radicalarias y la
combustin. La combustin es la combinacin del hidrocarburo
con oxgeno, para formar dixido de carbono y agua.

ISOMETRIA DE ALCANOS
Los ismeros son compuestos con las mismas cantidades y
clases de tomos, pero difieren en la manera en que stos se
ordenan, en otras palabras, tienen la misma frmula peros sus
estructuras son diferentes. La cantidad de ismeros posibles de
alcanos aumenta abrumadoramente a medida que se incrementa
la cantidad de tomos de carbono.
El isomerismo o isomera estructural no se limita a los alcanos;
se presenta con frecuencia en qumica orgnica. Los ismeros
de constitucin pueden tener distintos esqueletos de tomos de
carbono, grupos funcionales diferentes o diversas ubicaciones
del grupo funcional en la cadena. Sea cual sea la razn del
isomerismo, los ismeros estructurales siempre son compuestos
distintos, con propiedades diferentes pero con la misma
frmula.
PROPIEDADES

FISICAS Y

QUIMICAS

La sustancias del mundo


real , tal y como las percibimos con nuestros sentidos, se
caracterizan por sus propiedades fsicas o qumicas, es decir,
cmo reaccionan a los cambios que se realicen sobre ellas.

Las propiedades fsicas son aquellas que se pueden medir sin


que se afecte la composicin o la identidad de la sustancia.
Ejemplo de estas propiedades son la densidad, el punto de
fusin, el punto de ebullicin, entre otras.

Tambin existen las propiedades qumicas, las cuales se


observan cuando una sustancia sufre un cambio qumico, es
decir, una transformacin de su estructura interna,
convirtindose en otras sustancias nuevas. Dichos cambios
qumicos, pueden ser reversibles o irreversibles, cuando stos
ltimos ocurren en una sola direccin (como en la combustin
de la madera).

Combustion de la madera
(MARCUSOBAL, 2008). Combustin de la madera

Las propiedades de las sustancias tambin se pueden clasificar


como extensivas e intensivas. Las propiedades extensivas se
caracterizan porque dependen de la cantidad de sustancia
considerada (como la masa y el volumen)A. Las propiedades
intensivas no dependen de la cantidad de sustancia (como la
densidad y la temperatura).

Si se electriza un pedazo de cobre, se imanta un trozo de hierro,


se calienta una cierta masa de azufre o se comprime un volumen
determinado de cloro, las propiedades fsicas de estas
substancias varan tan slo en lo que respecta a la modificacin
producida y en una extensin que depende de ella, pero las
propiedades qumicas de estas sustancias permanecen
inalteradas; ha tenido lugar en cada caso un fenmeno fsico. Si
se llega a fundir el pedazo de azufre o si el cloro se lica, las
propiedades fsicas cambian totalmente pero el comportamiento
qumico del azufre fundido o el del cloro lquido es el mismo que
el del azufre slido o el del cloro gaseoso, por lo que el proceso
de fusin o el de licuefaccin es tambin un cambio fsico que
afecta nicamente al estado de agregacin de la substancia
correspondiente. En cambio, si se calienta xido mercrico,
polvo rojo, en un tubo de ensayo, se desprende oxgeno y en la
parte superior del tubo se condensa mercurio en forma de
minsculas gotas: ha tenido lugar un cambio qumico.

Los procesos fsicos y qumicos se diferencian


fundamentalmente en los siguientes aspectos:

Los cambios qumicos van acompaados por una modificacin


profunda de las propiedades del cuerpo o cuerpos
reaccionantes; los cambios fsicos dan lugar a una alteracin
muy pequea y muchas veces parcial de las propiedades del
cuerpo.

Los cambios qumicos tienen casi siempre carcter permanente


mientras que, en general, los cambios fsicos persisten
nicamente mientras acta la causa que los origina.
Los cambios qumicos van acompaados por una variacin
importante de energa mientras que los cambios fsicos van
unidos a una variacin de energa relativamente pequea. As,
por ejemplo, la formacin de 1.0 g de agua a temperatura
ambiente, a partir de hidrgeno y oxgeno, Ase desprenden
cerca de 3800 caloras, mientras que la solidificacin a hielo de
1.0 g de agua o la condensacin a agua lquida a 100 C de 1.0 g
de vapor de agua desprende tan slo, respectivamente, cerca de
80 de 540 caloras.

En algunos casos, tal como en la disolucin del cloruro de


hidrgeno gaseoso o incluso del cloruro sdico en agua o la
simple dilucin del cido sulfrico concentrado, parece difcil
decidir claramente si un proceso es qumico o fsico, ya que
ofrece aspectos de uno y otro tipo de transformaciones.

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace
carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como
sinnimo, pero el trmino preferido es alqueno. Los alquenos
abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una
hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera
imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto
que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado
que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente
diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona cierta
proteccin contra algunos tipos de cncer.

Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrgenos


que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para
el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama
no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la frmula C2H4,
mientras que la frmula del etano es C2H6.

En general, cada anillo o doble enlace en una molcula


corresponde a una prdida de dos hidrgenos respecto a la
frmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce esta relacin, es
posible avanzar hacia atrs, desde una frmula molecular, para
calcular el grado de insaturacin de ella, que es la cantidad de
anillos, enlaces mltiples o ambos que contiene.

Los tomos de carbono de un doble enlace tienen hibridacin


sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que estn en un plano,
formando ngulos de 120. El cuarto orbital del carbono es un p
no hbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos
tomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape
de frente de orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de
orbitales p.

En el lenguaje de orbitales moleculares, la interaccin de los


orbitales p produce un orbital molecular de enlace p y uno de
antienlace. El orbital molecular de enlace p no tiene nodos entre
los ncleos y es el resultado de una combinacin aditiva de los
lbulos de orbital p con el mismo signo algebraico. El orbital
molecular de antienlace p posee un nodo entre los ncleos y se
produce por la combinacin sustractiva de lbulos con distintos
signos algebraicos.

NOMENCLATURA ALCANOS
En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran
nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre
por haber sido aislada de la orina.
El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf
von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en
honor de una amiga llamada brbara.

La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de


compuestos orgnicos descubiertos hicieron imprescindible el
uso de una nomenclatura sistemtica.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado


por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican
los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo
funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de
carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo
siete etapas:

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms


larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las
figuras que no siempre es la cadena horizontal.

Eleccin de la cadena principal


El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena
principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la
terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo,
etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de
un localizador que indica su posicin dentro de la cadena
principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo
posible.

Nomenclatura de los sustituyentes

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan


alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin
de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en
conjunto tomen los menores localizadores.

Nomenclatura de alcanos
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di,
tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que
aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se
separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Nomenclatura de alcanos
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar
alfabticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos,


nos encontramos a la misma distancia con los primeros
sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y
numeramos para que tomen los menores loca

lizadores.

Nomenclatura de alcanos
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los
mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al
sustituyente que va primero en el orden alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma


como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Nomenclatura de alcanos

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes


aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la
nomenclatura sistemtica.
Nomenclatura de alcanos
Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen
numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a
la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre
de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los
nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenada alfabticamente. Veamos un ejemplo:

NITRACION
Nitracin. Es el proceso por el cual se efecta la unin del grupo
nitro (NO2) a un tomo de carbono, lo que generalmente tiene
efecto por sustitucin de un tomo de hidrgeno. Es una de las
reacciones qumicas comercialmente ms importantes. Se trata
de la reaccin entre un compuesto orgnico y un agente nitrante
(por ejemplo el cido ntrico) que introduce un grupo nitro en el
hidrocarburo produciendo un ster.

Tipos de nitracin
Las nitraciones simples son la conversin de glicerina en
nitroglicerina con cido ntrico y sulfrico, la de la cianhidrina
de acetona con cido ntrico en anhdrido actico para obtener
nitrato de acetocianhidrina y la conversin de -bromobutirato
de etilo en -nitrobutirato de etilo con nitrito sdico. De acuerdo
a la estructura qumica del producto nitrado, ejemplo:
R - H + HO - NO2 R - NO2 + H2O

La nitracin puede clasificarse como:

En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro


reemplaza a un tomo de hidrgeno. Sin embargo el grupo nitro
puede reemplazar a otros tomos o grupos de tomos, la
reaccin de Vctor Meyer es un ejemplo tpico, donde un tomo
halgeno (especialmente bromo o iodo) es reemplazado por un
grupo nitro usando nitrito de plata (o nitrito de sodio).

Los compuestos nitrados pueden ser producidos por


determinadas reacciones de adicin como ser cido ntrico, o
bixido de nitrgeno con compuestos orgnicos no
saturados.Por ejemplo Olefinas o Acetilenos.

Caractersticas de la Nitracin
El proceso de nitracin es altamente exotrmico, entregando al
medio ms de 30 Kcal/mol.
El calor de reaccin, no obstante, vara con el hidrocarburo a
nitrar.
El mecanismo de nitracin depende de los reactivos y las
condiciones de operacin.
Las reacciones pueden ser del tipo inico del tipo radicales
libres.
El tipo inico se usan comnmente en la nitracin de
hidrocarburos aromticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles,
celulosas y aminas.
El tipo radical libre se da en nitracin de parafinas,
cicloparafinas y olefinas, los compuestos aromticos y algunos
hidrocarburos pueden algunas veces ser nitrados reaccionando
con radicales libres, pero generalmente con menos xito.
Para estas reacciones de nitracin frecuentemente son usados
catalizadores slidos.
SINTESIS DE GRIDNARD
La sintesis de Grignard de un cido carboxlico se realiza
burbujeando CO2 gaseoso en una solucin etrea del
reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo
seco molido ( CO2 slido). En este caso, el hielo seco no
slo sirve como reactivo, sino tambin como agente
refrigerante.
El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono-
oxgeno en la misma forma que en el caso de aldehdos y
cetonas. El producto es la sal magnsica del cido
carboxlico, que se libera por un tratamiento con cido
mineral.

Para preparar el reactivo de Grignard, puede emplearse un


halogenuro primario, secundario, terciario o aromtico. El
mtodo slo est limitado por la presencia de otros
grupos reactivos en la molcula. Las siguientes sntesis
ilustran la aplicacin del proceso:

SINTESIS DE WURTZ
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico,
originndose el alcano y una sal haloidea.

sintesis de wurtz
Ejemplo 1: Obtencin de etano

obtencion de etano wurtz


4Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble
enlace, generndose alcanos de igual nmero de carbonos que
el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de
catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel
finamente divididos.

hidrogenacion catalitica de un alqueno 1


Ejemplo 1: Obtencin de butano

obtencion de butano alqueno