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RESUMO 1 (2 horas/aula)

1) - HIDROCARBONETOS: (R-H ou Ar-H)


Apolares, quanto maior a massa molecular, mais interaes de
Van-der-Walls, maiores pontos de Ebulio e Fuso e menor
solubilidade em gua.
Principais fontes: Petrleo, Carves fsseis (xisto e hulha), hidratos
de metano, biogs.
Petrleo - fase gasosa = GN (> 90% metano)
- fase lquida - destilao fracionada GLP solventes
leves gasolina solventes pesados querosene diesel leos
combustveis lubrificantes graxas. O resduo slido pode ser
utilizado como parafina, alcatro (piche asfltico) e o carvo coque
residual pode ser utilizado na indstria siderrgica (ao) e sntese
do metanol.

Nome
Estrutura Nome oficial
particular
CH3 CH3
H3C C CH2 HC CH3 2,2,4-trimetil-
ALCANOS isoctano
CH3 pentano

H3C CH2 CH CH CH CH3


4-metil-hex-2-
ALCENOS CH3
eno
CH3
4-metil-pent-2- metil,isopropil
ALCINOS H3C CH C C CH3 ino -acetileno

CH3 Isopreno
ALCADIENO 2-metil-but-1,3- (forma a
S H2C C CH CH2 dieno borracha
natural)
H3C
1-etil-3-metil-
CICLANOS CH2 CH3 ciclobutano
CH3
3-metil-ciclo-
CICLENOS
penteno

CH3

1-etil-3-metil-
AROMTIC benzeno ou
m-etil-tolueno
OS m-etil-
CH2 CH3 metilbenzeno

Alguns hidrocarbonetos de nomes particulares:


CH CH2
H2C CH2 HC CH H2C CH CH CH2

etileno acetileno eritreno


estireno

2) - ALCOIS: (R-OH)
* contm hidroxila(s) ligada(s) em carbono saturado. A hidroxila
alcolica apresenta caractersticas anfteras.
* so polares, mas a solubilidade limitada pelo tamanho da cadeia.
Cada hidroxila consegue solubilizar, em mdia, 3 carbonos.
* metanol se origina a partir da fermentao e destilao seca da
celulose e a partir do carvo (mineral, vegetal ou coque) reagindo com
gua.
* etanol se origina a partir da fermentao e destilao de acares
(sacarose e amido), da reao do etileno com gua e o etanol de segunda
gerao, que se origina da hidrlise enzimtica da celulose (enzimas obtidas
a partir de organismos geneticamente modificados) e fermentao da
glicose obtida.
* so classificados em monis, diis (glicis) e poliis conforme o
nmero de hidroxilas. Os monis so reclassificados, de acordo com a
posio da hidroxila, em monis primrios, secundrios e tercirios.

Nome
Estrutura Nome oficial Uso
particular
Combustvel,
lcool bebidas
CH3-CH2-OH etanol
etlico alcolicas,
solvente
-umectante em
H2C CH CH2 alimentos e
OH OH OH propanotriol glicerina cosmticos;
-fabricao de
explosivos.
OH OH HO -adoante;
CH2 CH CH CH CH CH2 sorbitol, -sntese de
hexano-hexol
HO
manitol detergentes
OH OH
no inicos.

3) - ENIS: (R-CH=CH-OH)
* So polares e instveis, normalmente se tautomerizando (entrando
em equilbrio dinmico) com aldedos ou cetonas.
* Na forma pura so cidos.
* Podem ser obtidos a partir da hidratao de alcinos em meio cido.

Nome
Estrutura Nome Oficial Observao
particular
OH
Tautomeriza-se
H3C CH CH prop-1-en-1-ol
com o propanal
HO Tautomeriza-se
H3C C CH2 prop-en-2-ol com a propanona
(acetona)
3-oxo-gulofurano-
lactona cido
-antioxidante;
-5-[1,2-diidroxietil]- ascrbico
3,4-diidroxifurano-2- -produto natural.
(Vitamina C)
ona

4) - FENIS: (Ar-OH)
* So estveis e apresentam caractersticas de cidos fracos.
* So muito pouco solveis em gua, mas sua solubilidade aumenta
em meio bsico, devido formao do respectivo sal.
* Atuam como agentes redutores.

Nome
Estrutura Nome oficial Uso
particular
OH
- Fenol - Germicida
Hidrxibenzeno - cido -
Fnico Antioxidante

- Germicida
OH
- Fixador na
1,4-di-
- antiga
hidrxibenzeno ou
Hidroquinol revelao de
HO p-di-hidrxibenzeno
filmes
fotogrficos.
- Antigos
materiais de
- baquelite
cozinha e
brinquedos.

5 - TERES: (R-O-R)
Provm da desidratao de compostos hidroxilados, como os
alcois e fenis.
So estveis, pouco solveis em gua e os menores tendem a ser
muito volteis.

Estrutura Nome oficial Nome Uso


particular
- anestsico
H3C CH2 O CH2 CH3 Etxietano -ter comum local
ter dietlico -ter sulfrico - solvente
orgnico
- sntese da
O -Etilenoepxi embalagem
oxaciclopropano ou xido de PET e de
etileno detergentes
no-inicos
O
-1,4-dioxa- - solvente
-dioxano
cicloexano anfiflico
O

6 CIDOS CARBOXLICOS: (R-COOH ou R-CO2H)


Hierarquicamente, equivale a funo orgnica mais importante.
Originam-se a partir de vrios processos de oxidao e equivalem
forma imediatamente anterior liberao de CO 2.
Equivale segunda funo mais cida entre as funes orgnicas,
mas so genericamente fracos.

Estrutura Nome
Nome oficial Uso
particular
O
H C - formigas
cido metanico cido frmico
OH
- germicida

O
H3C C - germicida
cido etanico cido actico
OH
- vinagre

O O - antioxidante
C C cido - precipitante de
cido oxlico
HO OH
etanodiico clcio e
magnsio
O
C
OH cido - conservante e
cido benzico
fenilmetanico antioxidante

O OH
- antioxidante
C HC O - responsvel
cido di-hidrxi-
HO CH C cido tartrico pelo sabor azedo
butanodiico
de alguns sucos,
HO OH
como o de uva.
HO O
- leite azedo
CH C cido 2-hidrxi-
cido lctico - estafa muscular
H3C OH propanico
- germicida

7 STERES: (RCOO-Rou R-CO2-R)

Provm da desidratao de cidos (carboxlicos ou minerais) com


alcois.
Possuem baixa polaridade e, portanto, tendem a ser pouco
solveis em gua.
Nome oficial Nome Uso
Estrutura
particular
O Fenilmetanoato Benzoato de - antifngico
C CH2 de benzila benzila
O

O Etanoato de Acetato de - essncia da


H3C C CH3 secbutila secbutila banana
O CH CH2 CH3

Triacilatos de Triglicrides - se
glicerina ou predomina
triacilgliceris saturao,
so
gorduras;
- se
predomina
insaturao,
so leos
Te P
ambientes
-steres de -
cidos graxos combustvel
metilados ou
etilados =
BIODIESEL
- polister do -
cido embalagens
tereftlico plsticas
com diversas
etilenoglicol
= PET (poli-
etileno-
tereftalato)

8 SAIS DE CIDOS CARBOXLICOS: (R-COO-Me+)


Originam-se a partir da neutralizao de cidos carboxlicos com
bases.
Os sais de sdio, potssio e amnio so muito solveis em gua,
mesmo com cadeias de cidos graxos.
Sais de clcio, magnsio e metais pesados so muito pouco
solveis de gua, independente do tamanho da cadeia.

Nome oficial Nome Uso


Estrutura
particular
O
C - - conservante
K
+ O Fenilmetanoato Benzoato de
em bebidas
de potssio potssio
gasosas

O O -drusas e rfides
++ nas clulas
Ca C C Etanodioato de Oxalato de
- vegetais.
O - clcio clcio
O - componente
do clculo renal

Sais sdicos ou
potssicos de
- Material de
cidos graxos =
limpeza
SABO e
SABONETE

9 ALDEDOS: (RCOH ou RCHO)


Compostos carbonlicos puros cuja carbonila se localiza em
carbono primrio.
Sua origem mais comum a partir da oxidao branda de alcois
primrios.
So pouco polares e os menores so volteis com odor
caracterstico.

Estrutura Nome oficial Nome Uso


particular
O - germicida;
H C - sntese de
Aldedo frmico
Metanal resinas e
H ou formol
polmeros
(baquelite)
O - gosto ruim das
H3C C bebidas
Aldedo actico
Etanal alcolicas.
H ou acetaldedo
- sntese do
clorofrmio
O
C
H Aldedo benzico - odor da
Fenilmetanal
ou benzaldedo amndoa

- considerado o
Di- predecessor de
Aldedo glicrico
hidrxipropanal todos os demais
carboidratos

- produto natural,
sendo fonte
Glicose primria de
energia.

10 CETONAS: (R-CO-R)
Compostos carbonlicos puros, onde a carbonila localiza-se em
carbono secundrio.
Sua origem mais comum a partir da oxidao enrgica de alcois
secundrios.
So pouco polares, volteis e apresentam propriedades fsicas
semelhantes aos dos respectivos aldedos de mesmo nmero de
carbonos.
Podem ser diferenciados dos aldedos rapidamente atravs dos
reativos de Tollens, soluo de nitrato de prata em meio amoniacal
que, em presena de aldedos forma o espelho de prata e; Fehling,
soluo de nitrato de cobre em meio bsico que, em presena de
aldedos, forma precipitado vermelho-tijolo.

Estrutura Nome Oficial Nome Uso


particular
O -solvente
H3C C orgnico
anfiflico;
CH3 Propanona Acetona
- snteses
diversas, como
clorofrmio.
O CH3 - flavorizante
da margarina
C C
Butanodiona Biacetila para fornecer o
H3C O odor da
manteiga
O O - proveniente
cido ceto-
C C da fase
cido 2-oxo- propanico;
anaerbica da
H3C OH propanico cido pirvico
decomposio
da glicose
O - substncia
que, quando
OH aumenta sua
cido 2-oxo-3-
concentrao,
O fenil- cido
ocasiona os
propanico fenilcetnico
efeitos da
doena
gentica
fenilcetonria.

- com a glicose,
forma o
Frutose
dissacardeo
sacarose.

11 AMINAS: (R-NH2; R-NH-R; R3N)


Compostos nitrogenados provenientes da substituio de um, dois
ou trs dos hidrognios da amnia (NH3) por radicais no aclicos.
So bases de Bronsted-Lowry e Lewis, devido ao par eletrnico
livre do nitrognio ser aceptor de prtons (doador de eltrons).
So classificadas em primrias, secundrias e tercirias de acordo
com a quantidade de radicais unidos diretamente ao nitrognio;
A sequncia de basicidade entre as aminas : secundria >
primria > terciria > aromtica.
Nome oficial Nome Uso
Estrutura
particular
H3C NH2 - cheiro do
Aminometano Metilamina
peixe podre.
NH2
Fenilamina - sntese de
Aminobenzeno
Anilina corantes.

NH2 a) 1,4-diamino- - compostos


H2N
butano; a) putrescina responsveis
b) 1,5-diamino- b) cadaverina pelo odor ftido
H2N NH2 pentano emitido pelos
cadveres.
O
-Menor alfa-
H2C C cido 2-amin- Glicina ou
aminocido.
NH2 OH etanico glicocola

O - Aminocido
essencial que
OH cido 2-amin-3- antecede o
Fenilalanina
fenil-propanico cido
NH2 fenilcetnico na
fenilcetonria.

12 AMIDAS: (R-CO-NH2; R-CO-NH-R; R-CO-NR2)


So compostos carbonlicos nitrogenados derivados dos cidos
carboxlicos.
Podem ser levemente bsicas, neutras ou at levemente cidas.
Assim como as aminas, so classificadas em primrias,
secundrias e tercirias de acordo com o nmero de radicais
unidos ao nitrognio, independentemente de serem ou no acilas.

Nome oficial Nome Uso


Estrutura
particular
- Fonte de
O nitrognio para
H2N C as plantas.
Metanodiamida Uria
NH2 - Umectante.
- Sntese de
resinas
- engrenagens,
Policaprolamid encaixes e
a Nilon-6 rolamentos.
Poliamida do - Cordames;
cido adpico e -Paraquedas;
hexileno- - Tecidos;
diamina: - Linhas de
Nilon 6,6 pesca

Poliamida do
- Peas
cido
automotivas;
tereftlico com
- Coletes a
p-diamino-
prova de bala;
benzeno:
- Brinquedos
Nilon Kevlar

- Produto
natural que
-Dipeptdios, constitui
Oligopeptdios, antgenos,
Polipeptdios e anticorpos,
Protenas. enzimas,
membranas,
transportadore
s

13 NITRODERIVADOS: (R-NO2)
Compostos provenientes da reao de compostos orgnicos com a
mistura sulfontrica (HNO3/H2SO4).
O grupo nitro oxidante e, junto com a parte carbnica, que
redutora, tendem a se comportar como explosivos.

Nome Oficial Nome Uso


Estrutura
Particular
-explosivo;
-relaxante
TNG
Trinitroglicerina muscular usado
Nitroglicerina
no enfarto e
angina.

Trinitrotolueno TNT - Explosivo


1,3,5- - compe 95% do
Trinitroperhydro- RDX explosivo C4
1,3,5-triazine

- explosivo de
ultima gerao.
Octanitrocubano ONC
- sntese de
medicamentos.

14 TIODERIVADOS (MERCAPTANAS): R-SH; R-S-R


Provm da substituio de um ou dos dois hidrognios do gs
sulfdrico (H2S) por radicais orgnicos.
Equivalem, em nomenclatura, aos tiocompostos encontrados na
Qumica Inorgnica, tais como o tiossulfato de sdio (Na 2S2O3).
Apresentam odor ftido mesmo em pequenas quantidades.

Nome Nome
Estrutura Uso
Oficial Particular
H3C CH2 SH Etilmercapta
Tioetanol Odor do GLP
na
H3C HC CH2 CH3 Substncia
Secbutil-
SH Tiobutan-2-ol expelida pelo
mercaptana
gamb
Usado na
Cl CH2 CH2 S CH2 CH2 Cl Diclorodietil-
Gs mostarda guerra
mercaptana
qumica

15 CIDOS SULFNICOS: (R-SO3H)


Equivalem funo orgnica mais cida de todas.
Sua acidez pode ser aumentada de acordo com o grupo ligante ao
grupo sulfnico.

Nome Oficial Nome Uso


Estrutura
Particular
SO3H
-Base para
cido benzeno- Benzenosulfonat
fabricao de
sulfnico o
detergentes

SO 3H - Quando
cido p-n-
neutralizado,
dodecil- LAS (Linear
equivale ao
benzenosulfnic Alquil Sulfonato)
H25C12 detergente
o
comum.

16 DERIVADOS HALOGENADOS (HALETOS ORGNICOS): (R-X ou Ar-X)


Originam-se a partir da substituio de um ou mais hidrognios de
cadeias hidrocarbonticas.
Embora polares, so pouco solveis em gua.
Os derivados halogenados lquidos T e P ambientes so mais
densos do que a gua.

Nome Oficial Nome Uso


Estrutura
Particular
Cl - solvente
orgnico
C
H Cl Triclorometano Clorofrmio - antigamente
Cl usado como
anestdico.
- gs
antigamente
Cl Cl a) fluortricloro-
utilizado para
metano;
C C a) fron-11 sistemas de
F Cl b)
Cl Cl b) fron-12 refrigerao,
F F difluordicloro-
gs propelente
metano
e gs
expansor.
Cl

Cl Cl - utilizado
antigamente
Hexacloro-
HCH ou BHC como
ciclo-hexano
Cl Cl inseticida.
Cl

- antigamente
Dicloro-difenil- utilizado como
DDT
tricloroetano inseticida.

H2C CH - polimeriza-se
Cloreto de
Cl Cloro eteno para formar o
vinila
PVC
F F
- polimeriza-se
C C tetrafluoretilen
Tetrafluoreteno para formar o
F F
o
teflon.

cido 2,4-
- 2,4-D ou - secante
dicloro-
agente laranja vegetal
fenxiactico

OUTRAS FUNES ORGNICAS

Nome Uso
Funo Exemplo
oficial/Usual
- polimeriza-se
R C N para formar o
a) propenonitrilo poli-acrilonitrilo,
H2C CH C N
b) cianeto de fibra utilizada na
Nitrilo ou vinila fabricao de
Cianeto mantas e roupas
trmicas.
- base para
formar o
R N C a) metil- isocianato de
H3C N C carbilamina metila, que por
Mercaptana ou b) isocianeto de sua vez
isonitrilo metila utilizado na
fabricao de
inseticidas.
- os compostos
R-MgX de Grignard so
Cloreto de metil-
Compostos de CH3-MgCl muito utilizados
magnsio
Grignard em snteses
orgnicas.