SNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO POR REACCION SN2

Camilo Jaime, Eliana Pico, Mayerlin Tocha.

Universidad Del Atlntico
Programa de ingeniera qumica
Cuarto semestre, laboratorio de orgnica II.
Palabras claves:Sustitucion,Reflujo,Bao en hielo.

Introduccin: Los halogenuros de alquilo

son compuestos que contienen halgeno
unido a un tomo de carbono saturado con
hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por
tanto pueden comportarse como electrfilos.
Los halogenuros de alquilo son la materia
prima para la preparacin de un gran nmero
de grupos funcionales, mediante sntesis que
generalmente involucran reacciones de
sustitucin nucleoflica, en donde el
halogenuro se reemplaza por algn nuclefilo
como ciano, hidroxilo, alcxido, corboxi entre
otras opciones, dando lugar as a nitrilos,
alcoholes, teres, steres, etc.
La forma ms simple de explicar este
concepto, es suponer que para que se lleve a
cabo la reaccin es necesario una colisin
entre el nuclefilo y una molcula de
halogenuro de alquilo. El tomo de carbono
del halogenuro es electroflico debido a que
est unido al tomo de halgeno. La
densidad electrnica es atrada por el
halgeno, dejando el tomo de carbono con
una carga parcial positiva de tal forma que
pueda ser atacado por un nuclefilo.

Una tcnica para la obtencin de estos es a Objetivos:

partir de alcoholes primarios y secundarios.
Entre los reactivos utilizados para realizar
esta transformacin se encuentran: el cloruro
de tinico o halogenuro de fsforo; tambin Objetivo general:
se puede realizar calentando el alcohol con
Distinguir las reacciones SN2 de las
cido clorhdrico concentrado y cloruro de
zinc anhdro, o bien usando cido sulfrico SN1 mediante tcnicas de
concentrado y bromuro de Sodio. separacin y purificacin.

La reaccin entre un halogenuro de alquilo

primario y un nuclefilo para dar el producto
de sustitucin sigue una cintica de segundo Objetivos Especficos:
orden (SN2), es decir, su velocidad depende
de ambos reactivos Obtener un halogenuro de alquilo a
partir de un alcohol primario
empleando cido Sulfrico y
Bromuro de Sodio.

RCH 2 Nu+ X Llevar a cabo reacciones de
RCH 2 X + Nu sustitucin nucleoflica de un alcohol
primario y uno terciario para obtener
los halogenuros de alquilo
correspondientes.
Nu
Velocidad=K [ RCH 2 Br ]

Comentarios Experimentales: El
siguiente informe se realizar con datos
teoricos y practicos suministrados por el
Grupo de Diana Rodriguez.
Este laboratorio const de varias fases la
primera consiste en hacer reacionar en n-
butanol con NaBr se agrega poco a poco
H2SO4 concentrado, donde la reaccin al
ser altamente exotrmica se hizo necesario
hacer el esto ultimo en un bao en hielo, es
aqu donde ocurre la sustitucion nucleofilica
bimolecular SN2, el acido va a protonar el
grupo hidroxilo (OH) del n-butanol para
convertirlo en un grupo saliente ahora el n-
butanol que est protonado pierde con
facilidad la molcula dbil que es el agua.
Imagen 2
Finalmente al producto final de la muestra se
separa con la ayuda de un embudo de
decantacin para separar la fase orgnica,
se hicieron lavados fraccionados para que
esta quede ms pura y posteriormente se
mide los mL obtenidos en una probeta los
resultados de la medicin fueron 7,5mL de
.
En el laboratorio se llen la tabla 1 y se
compararon los resultados tericos con los
obtenidos al ver que son diferentes se lleg a
la conclusin que es probable que el grupo
se le haya derramado un poco de la mezcla
durante la prctica y que la destilacin hizo
falta para sacar el producto ms puro .

NaBr H2S
O4
PM 74.121 102.8 98.0 137.03
9 8
Eq 1 1.2 1
m 109.1 13.12 422. 109.2
mo 1
Imagen 1 l
g 8.09 13.5 41.4 14.97
La segunda fase consiste en realizar un
mL 10 4.2 23 11.78
reflujo (ver imagen 2) y una destilacin
(que no se hizo por falta de tiempo y al d 0.809 3.21g/ 1.8g 1.27g/cm3
parecer agua),el reflujo nos permite realizar cm3 /cm3
procesos qumicos usando una temperatura Tabla 1:Datos suministrados por el grupo.
bastante superior a la temperatura
ambiente a travs de este mecanismo se
puede evitar perder disolvente en el
transcurso del proceso sin que se libere
ste a la atmsfera aqu se puede Preguntas:
evidenciar dos fases. 1. Dar las reacciones fundamentales
que ocurren en la formacin del
producto. Incluir el respectivo
mecanismo.
 y la

2. Si tericamente cada mol de

alcohol solo requiere de un mol de
sal y de cido por qu se trabaja
con un exceso del bromuro y gran
cantidad de cido?
El exceso de cido sulfrico sirve para
desplazar el equilibrio hacia la derecha, y as
formacin del nuevo enlace carbono
acelerar la reaccin produciendo una mayor
nucleofilo.
concentracin de cido bromhdrico. El cido
sulfrico protona el grupo hidroxilo del 1-
butanol, permitiendo as el desplazamiento
5. Puede el bromuro sacar al OH
del agua. El cido tambin protona el agua a
del alcohol en forma directa?
medida que es producida, desactivndola
No podra sacarlo de una forma directa,
como nuclefilo e impide que el halogenuro
debido a que el proceso ocurre en un solo
de alquilo se revierta a alcohol por el ataque
paso pero dentro de este ocurre un estado de
nucleoflico de la misma.
transicin en el cual se forma parcialmente
un enlace nuevo entre el nuclefilo y el
3. Qu importancia tiene esto frente carbono (Nu-C) a la vez que se rompe
al equilibrio establecido durante la parcialmente el enlace original entre C-X .
reaccin?
La importancia de esto es que el equilibrio 6. Puede el agua formada
se desplazara hacia la formacin de revertir la reaccin? Explique.
productos, ya que basndose en el principio
Si puede revertir la reaccin pero la velocidad
de Le Chatelier cuando se presenta una
de esta seria mucho menor, convirtiendo la
perturbacin en la reaccin esta busca la
reaccin de SN2 a SN1, debido a que los
forma de equilibrarse para mantener su
solventes prticos que contienen grupos OH
equilibrio y como en esta la concentracin
o NH, suelen ser los peores para efectuar
de reactivos es mayor la forma de
estas reacciones (SN2) y en una SN1
equilibrarse es ayudar a la formacin de
primero se pierde el grupo saliente y luego se
productos que es lo ms conveniente.
adiciona el nuclefilo.

4. Por qu se plantea un
mecanismo SN2 para la reaccin
estudiada?
Dado que el grupo saliente agua se
encuentra en un carbono primario y que el
nucleofilo es fuerte esta reaccin se da por
mecanismo de tipo SN2 en el estado de
transicin participan 2 especies el sustrato y
el nucleofilo por lo cual este mecanismo
recibe el nombre de sustitucin nucleofilica 7. Cules son los 2 subproductos
bimolecular, en el cual se produce de manera principales que se forman en la reaccin?
simultnea la ruptura carbono grupo saliente Explicar su formacin con base en
mecanismos.
 1. Primer subproducto: ter dibutlico
tiempo que ataca el nuclefilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halgeno,
obtenindose el producto final. En esta
experiencia haba una sustitucin nucleoflica
bimolecular SN2, obteniendo como resultado
final el bromuro de n-butilo que se dio a
partir de un alcohol primario como lo es el n-
butanol, la presencia de un medio cido
provoca que el enlace carbono-oxgeno sufra
una ruptura heteroltica, ya que el sustrato
debe perder un grupo saliente.

Bibliografia:

(1) Raymond Chang, William college

(2002) Qumica Chang, Qumica,
McGraw-Hill, sptima edicin,.

(2) Wade, Jr. L. G. 2010. Organic

Chemistry, 7 Ed. Prentice Hall.
Madrid
(3) McMurry, J. 2008. Organic Chemistry.
7 Ed. Brooks-Cole. Boston.
2. Segundo subproducto: 1-buteno

8. En qu forma se le retiran las impurezas

al producto crudo de la reaccin? Explicar
la fundamentacin para esta tcnica de
purificacin del producto.
La mezcla final de reaccin est compuesta
por C4H9Br, NaHSO4 y C4H10O sin reaccionar.
Por medio de destilacin sencilla se pueden
separar en n-butanol y el bromuro de n-butilo,
esto se fundamenta en la diferencia en los
puntos de ebullicin de ambos
compuestos.El destilado puede ser separado
de la sal por medio de extraccin mltiple con
agua; la sal pasar de una fase a la otra,
haciendo que la pureza del C4H9Br sea
considerablemente alta.

Conclusin: El mecanismo consiste en el

ataque del nuclefilo al carbono que contiene
el grupo saliente. Este carbono presenta una
polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halgeno. Al mismo