Cadeias carbnicas

Cadeia carbnica toda estrutura formada por tomos de carbono ligados entre si.
Os elementos mais comuns nas cadeias carbnicas so:
Carbono: tetravalente e efetua sempre quatro ligaes, que so representadas
por traos ao seu redor. Apesar de poder fazer at quatro ligaes, com um mesmo
tomo ele pode efetuar somente trs.

Hidrognio: monovalente e efetua somente uma ligao, que representada por

um trao.

Oxignio: divalente e efetua duas ligaes, que so representadas por dois

traos. Pode se ligar a dois tomos ao mesmo tempo ou efetuar suas duas ligaes
com o mesmo tomo.

Nitrognio: trivalente e efetua trs ligaes, que so representadas por trs

traos. Pode se ligar a dois ou trs tomos ao mesmo tempo, ou ainda, efetuar suas
trs ligaes com o mesmo tomo.

As cadeias orgnicas podem ser representadas de maneira simplificada. Neste

tipo representao, os traos das ligaes com os tomos de hidrognio so
omitidas.

H H H
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H-C- C-C-H H3C - CH2 - CH3
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H H H
representao convencional representao simplificada
Os tomos de carbono das cadeias podem ser classificados de acordo com o
nmero de outros carbonos a que se encontrem ligados.
Carbono primrio: ligado a somente um outro tomo de carbono.
Carbono secundrio: ligado a dois outros tomos de carbono.
Carbono tercirio: ligado a trs outros tomos de carbono.
Carbono quaternrio: ligado a quatro outros tomos de carbono.
Para este tipo de classificao no se considera se a ligao entre os carbonos
simples, dupla ou tripla, somente o nmero de carbonos a que se encontra ligado.

CH3 CH3
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H3C - C - CH2 - C = CH2
|
CH3
C carbono primrio
C carbono secundrio
C carbono tercirio
C carbono quaternrio

As cadeias orgnicas podem ser divididas em trs grupos:

abertas, acclicas ou alifticas: a cadeia no se fecha em nenhum ponto

H3C - CH2 - CH2 - CH3

fechadas ou cclicas: a cadeia se fecha, formando uma figura geomtrica

H2C - CH2
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H2C - CH2

mistas: presena de cadeia fechada e pelo menos um carbono fora do anel

H2C - CH - CH2 - CH3

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H2C - CH2

Estes tipos de cadeias podem ainda acumular outras classificaes:

Cadeia saturada / insaturada

Na cadeia saturada ocorrem somente ligaes simples entre os tomos de
carbono.
Na cadeia insaturada ocorre dupla e/ou tripla ligao entre tomos de
carbono. bom lembrar que quando ocorre ligao dupla ou tripla entre carbono e
outro elemento, esta no considerada para classificar a cadeia como insaturada.

H3C - CH2 - CH2 - CH3 H3C - CH2 - CH = O H3C - CH2 - CH = CH2

cadeia saturada cadeia
saturada cadeia insaturada

Cadeia normal / ramificada

Na cadeia normal no ocorrem "ramos" ou "galhos", os carbonos so todos
primrios e secundrios. A cadeia tem um s eixo.
Na cadeia ramificada ocorrem os "ramos" ou "galhos", deve ocorrer pelo menos
um carbono tercirio ou quaternrio. A cadeia tem pelos menos dois eixos.

CH3 CH3
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H3C - C - CH2 - C = CH2
|
CH3
Nas posies em que ocorrem carbonos tercirio (C) ou quaternrio (C) a cadeia
tem dois eixos, o que a caracteriza como ramificada. A cadeia abaixo no
ramificada, pois como ela no possui carbono tercirio ou quaternrio, poderia ser
escrita em um s eixo (linear).

H3C - CH2 - CH2 - CH2 H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

|
CH3

Cadeia homognea / heterognea

Na cadeia homognea a sequncia de carbonos ocorre sem interrupo de um
tomo diferente. Na cadeia heterognea existe um tomo diferente do de carbono
que interrompe a seqncia de carbonos. Para funcionar como heterotomo, este
deve ser, no mnimo, divalente.

H3C - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3 H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH = O

cadeia heterognea cadeia homognea
tomo diferente do de carbono no final da seqncia de carbonos no
heterotomo.
Cadeia homognea e cclica dita homocclica. Cadeia heterognea e cclica dita
heterocclica.

H2C - CH2 H2C - O

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H2C - CH2 H2C - CH2
cadeia homocclica cadeia heterocclica

Presena ou no do benzeno
A estrutura do benzeno (C6H6) extremamente importante em qumica orgnica.
um ciclo de seis carbonos contendo trs duplas ligaes intercaladas. Pode aparecer
de duas formas:

ou
O crculo no interior do hexgono indica que as duplas ligaes encontram-se em
constante movimentao.
A cadeia aromtica possui o benzeno na sua estrutura. Quando a estrutura
possui mais de um ncleo de benzeno, ela chamada de polinuclear. Se dois
tomos de carbono participam simultaneamente dos dois anis, a estrutura
chamada de polinuclear condensada.

Quando no h nenhum tomo de carbono em comum entre os ncleos, a estrutura

chamada de polinuclear de ncleos isolados.

A alicclica qualquer cadeia cclica que no apresente o benzeno na sua

estrutura.
Exemplo 1
(UEL) Na frmula H2C .....x.....CH - CH2 - C .....y.....N, x e y so,
respectivamente, ligaes:
a) simples e dupla
b) dupla e dupla
c) tripla e simples
d) tripla e tripla
e) dupla e tripla
Resoluo
O tomo de carbono sempre faz um total de quatro ligaes. O tomo de nitrognio
faz um total de trs ligaes.
A ligao da posio x une dois tomos de carbono com somente duas ligaes
realizadas, portanto, x uma ligao dupla. A ligao da posio y une um tomo
de carbono com uma ligao realizada e um tomo de nitrognio sem nenhuma
ligao, portanto, y uma ligao tripla. A alternativa correta a letra e.

Exemplo 2
(UFRS) O citral, composto de frmula:

tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma
ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como:
a) homognea, insaturada e ramificada
b) homognea, saturada e normal
c) homognea, insaturada e aromtica
d) heterognea, insaturada e ramificada
e) heterognea, saturada e aromtica
Resoluo
A cadeia homognea, pois no existe heterotomo separando dois tomos de
carbono. J ficam eliminadas as duas ltimas alternativas. Existe dupla ligao entre
tomos de carbono, a cadeia insaturada. Fica eliminada a alternativa b. A cadeia
ramificada e no possui ncleo de benzeno. Alternativa correta a a.

Exemplo 3
(Unisinos - RS) Uma cadeia carbnica, para ser classificada como insaturada,
dever conter:
a) um carbono secundrio
b) pelo menos uma ligao pi entre carbonos
c) um carbono tercirio
d) pelo menos uma ramificao
e) um heterotomo
Resoluo
Cadeia insaturada aquela que possui, pelo menos, uma dupla ou tripla ligao
entre dois tomos de carbono. A dupla ligao formada por uma ligao sigma e
uma pi. A tripla ligao formada por uma ligao sigma e duas pi. Portanto, para
que uma molcula seja considerada insaturada, dever ter uma ligao do tipo pi.
Alternativa correta a b.

Exemplo 4
(Ibero - Americana - SP) A cadeia carbnica abaixo pode ser classificada da
seguinte forma:

a) aromtica, ramificada, saturada e heterognea

b) aromtica, normal, insaturada e homognea
c) alicclica, ramificada, saturada e homognea
d) aliftica, ramificada, insaturada e heterognea
e) aliftica, normal, insaturada e homognea
Resoluo
A cadeia no possui ncleo de benzeno, portanto no aromtica. Eliminadas as
alternativas a e b. A estrutura no cclica, portanto no pode ser alicclica (que
uma estrutura cclica no aromtica) Eliminada a alternativa c. A cadeia
heterognea (no normal) pois possui tomo de oxignio separando tomos de
carbono. Alternativa e eliminada. A alternativa correta a d.

Exemplo 5
(ITE Bauru - SP) O composto orgnico de frmula plana abaixo possui:

a) 5 carbonos primrios, 3 secundrios, 1 tercirio e 2 quaternrios

b) 3 carbonos primrios, 3 secundrios, 1 tercirio e 1 quaternrio
c) 5 carbonos primrios, 1 secundrio, 1 tercirio e 1 quaternrio
d) 4 carbonos primrios, 1 secundrio, 2 tercirios e 1 quaternrio
Resoluo
Como a estrutura tem 5 extremidades, temos 5 carbonos primrios. Eliminadas as
alternativas b e d. Como a estrutura s possui 1 tomo de carbono ligado a outros
quatro, s temos um carbono quaternrio (que o segundo da esquerda para a
direita). A alternativa correta a c.